RU2323221C9 - SUBSTITUTED ESTERS OF 1,2,3,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,2-f][1,3]BENZOXAZIN-5-CARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THEIR PREPARING (VARIANTS) AND USING - Google Patents

SUBSTITUTED ESTERS OF 1,2,3,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,2-f][1,3]BENZOXAZIN-5-CARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THEIR PREPARING (VARIANTS) AND USING Download PDF

Info

Publication number
RU2323221C9
RU2323221C9 RU2006117558/04A RU2006117558A RU2323221C9 RU 2323221 C9 RU2323221 C9 RU 2323221C9 RU 2006117558/04 A RU2006117558/04 A RU 2006117558/04A RU 2006117558 A RU2006117558 A RU 2006117558A RU 2323221 C9 RU2323221 C9 RU 2323221C9
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
carbon atoms
carboxylic acids
general formula
aryl
Prior art date
Application number
RU2006117558/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2006117558A (en
RU2323221C2 (en
Inventor
Сергей Евгеньевич Ткаченко (RU)
Сергей Евгеньевич Ткаченко
Александр Викторович Хват (US)
Александр Викторович Хват
Олег Дмитриевич Митькин (RU)
Олег Дмитриевич Митькин
Илья Матусович Окунь (US)
Илья Матусович Окунь
Александр Сергеевич Киселев (US)
Александр Сергеевич Киселев
Володимир Михайлович Кисиль (UA)
Володимир Михайлович Кисиль
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко
Алла Хем, Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко, Алла Хем, Ллс filed Critical Андрей Александрович Иващенко
Priority to RU2006117558/04A priority Critical patent/RU2323221C9/en
Priority to US12/600,251 priority patent/US8329689B2/en
Priority to PCT/RU2007/000246 priority patent/WO2007136302A2/en
Priority to EP20070747937 priority patent/EP2036889A4/en
Priority to PCT/RU2007/000244 priority patent/WO2007136300A2/en
Priority to EA200901412A priority patent/EA016633B1/en
Publication of RU2006117558A publication Critical patent/RU2006117558A/en
Publication of RU2323221C2 publication Critical patent/RU2323221C2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2323221C9 publication Critical patent/RU2323221C9/en

Links

Images

Landscapes

  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, medicine, pharmacy, chemical technology.
SUBSTANCE: invention relates to novel substituted esters of 1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazin-5-carboxylic acids of the general formula (1):
Figure 00000065
or their racemates, or their optical isomers, or their pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates possessing the antiviral effect. In compounds of the general formula (1) each R1 and R4 represents independently of one another a substitutes of amino group chosen from hydrogen atom, optionally substituted linear or branched alkyl comprising 1-4 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl comprising 3-10 carbon atoms, optionally substituted aryl or optionally substituted and possibly an annelated heterocyclyl that can be aromatic or nonaromatic and comprising from 3 to 10 atoms in ring with one or some heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen or sulfur atoms or their oxides; R2 represents alkyl substitute chosen from hydrogen atom, optionally substituted mercapto group, optionally substituted amino group, optionally substituted hydroxyl; R3 represents lower alkyl or cycloalkyl; R5 represents a substitute of cyclic system chosen from hydrogen atom, optionally substituted linear or branched alkyl comprising 3-12 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl comprising 3-10 carbon atoms, optionally substituted aryl or optionally substituted and optionally an annelated heterocyclyl that can be aromatic or nonaromatic and comprising from 3 to 10 atoms in ring with one or some heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen or sulfur atoms or their oxides; R6 represents a substitute of cyclic system chosen from hydrogen atom, halogen atom, cyano group, optionally substituted aryl or optionally substituted and optionally annelated heterocyclyl that can be aromatic or nonaromatic and comprising from 3 to 10 atoms in ring with one or some heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen or sulfur atoms or their oxides. Also, invention relates to methods for treatment, drugs and pharmaceutical compositions using compounds of this invention. Proposed compounds can be used as active components of drugs used in treatment of such diseases as infectious hepatitis, human immunodeficiency, atypical pneumonia and avian influenza.
EFFECT: valuable medicinal properties of compounds and pharmaceutical composition, improved methods of synthesis.
22 cl, 3 tbl, 6 dwg, 7 ex

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
The text of the description is given in facsimile form.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053

Claims (23)

1. Замещенные эфиры 1,2,3,7-тетрагидропирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли, и/или гидраты
Figure 00000054

где R1 и R4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 1-4 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила, содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и возможно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов;
R2 представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного гидроксила;
R3 представляет собой низший алкил или циклоалкил;
R5 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, необязательно замещенного линейного или разветвленного алкила, содержащего 3-12 атомов углерода, необязательно замещенного циклоалкила содержащего 3-10 атомов углерода, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов;
R6 представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из водорода, атома галогена, цианогруппы, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного и необязательно аннелированного гетероциклила, который может быть ароматическим или неароматическим и содержать от 3 до 10 атомов в кольце, с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из азота, кислорода или серы или их оксидов, за исключением соединений, где
каждый из R1, R2, R5,R6 представляет собой водород, R3 означает алкил с по меньшей мере 4 атомами углерода, и R4 представляет собой алкил, замещенный диалкиламино или гетероциклическим остатком, таким как пирролидино или морфолино, или R3-означает этил, а R4 означает алкил с 2-3-атомами углерода, замещенный гидрокси или диалкиламиногруппой, где алкил имеет до 4 атомов углерода, алкенил, содержащий до 3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий до 6 атомов углерода, в частности, 2-гидроксиэтил, изопропил, пропенил, циклогексил, этил, диэтиламиноэтил; либо
R2, R5, R6 представляет собой водород, R1 означает метил, фенил, R3 - этил, R4 представляет собой метил, н-бутил.1. Substituted esters of 1,2,3,7-tetrahydropyrrolo [3,2-f] [1,3] benzoxazine-5-carboxylic acids of the general formula 1 or their racemates, or their optical isomers, or their pharmaceutically acceptable salts, and / or hydrates
Figure 00000054

where R 1 and R 4 independently represent an amino substituent selected from hydrogen, optionally substituted linear or branched alkyl containing 1-4 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl containing 3-10 carbon atoms, optionally substituted aryl or optionally substituted and optionally annelated heterocyclyl, which may be aromatic or non-aromatic and contain from 3 to 10 atoms in the ring, with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, or EASURES or their oxides;
R 2 represents an alkyl substituent selected from hydrogen, an optionally substituted mercapto group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl;
R 3 represents lower alkyl or cycloalkyl;
R 5 is a cyclic system substituent selected from hydrogen, optionally substituted linear or branched alkyl containing 3-12 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl containing 3-10 carbon atoms, optionally substituted aryl, or optionally substituted and optionally annelated heterocyclyl, which may be aromatic or non-aromatic and contain from 3 to 10 atoms in the ring, with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulfur or their oxides;
R 6 is a cyclic system substituent selected from hydrogen, a halogen atom, a cyano group, an optionally substituted aryl or an optionally substituted and optionally annelated heterocyclyl, which may be aromatic or non-aromatic and contain from 3 to 10 atoms in the ring, with one or more heteroatoms, selected from nitrogen, oxygen or sulfur or their oxides, with the exception of compounds where
each of R 1 , R 2 , R 5 , R 6 is hydrogen, R 3 is alkyl with at least 4 carbon atoms, and R 4 is alkyl substituted with a dialkylamino or heterocyclic radical, such as pyrrolidino or morpholino, or R 3 is ethyl, and R 4 is alkyl with 2-3 carbon atoms, substituted with hydroxy or dialkylamino group, where alkyl has up to 4 carbon atoms, alkenyl containing up to 3 carbon atoms, cycloalkyl containing up to 6 carbon atoms, in particular 2-hydroxyethyl, isopropyl, propenyl, cyclohexyl, ethyl, diethylaminoethyl; or
R 2 , R 5 , R 6 is hydrogen, R 1 is methyl, phenyl, R 3 is ethyl, R 4 is methyl, n-butyl. 2. Соединения по п.1, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или гетероциклил)-1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.1 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли, и/или гидраты
Figure 00000055

где R1, R2, R4 и R5 имеют вышеуказанные значения; Аг представляет собой арил или 5-6-членный гетероциклил, включающий, по крайней мере, один гетероатом, выбранный из N, О или S.2. The compounds according to claim 1, which are ethyl esters of 9-aryl (or heterocyclyl) -1,2,3,7-tetrahydro-pyrrolo [3,2-f] [1,3] benzoxazine-5-carboxylic acids total formulas 1.1 or their racemates, or their optical isomers, or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000055

where R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the above meanings; Ag is aryl or a 5-6 membered heterocyclyl comprising at least one heteroatom selected from N, O or S. 3. Соединения по п.1, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или пиридил)-7-метил-1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.2 или их рацематы, или их оптические изомеры, или их фармацевтически приемлемые соли, и/или гидраты
Figure 00000056

где R2, R4 и R5 имеют вышеуказанные значения; Ar1 представляет собой арил или пиридил.3. The compounds according to claim 1, which are ethyl esters of 9-aryl (or pyridyl) -7-methyl-1,2,3,7-tetrahydro-pyrrolo [3,2-f] [1,3] benzoxazine-5 β-carboxylic acids of the general formula 1.2 or their racemates, or their optical isomers, or their pharmaceutically acceptable salts and / or hydrates
Figure 00000056

where R 2 , R 4 and R 5 have the above meanings; Ar 1 represents aryl or pyridyl. 4. Соединения по п.3, представляющие собой этиловые эфиры 6-аминометил-9-арил(или пиридил)-7-метил-1,2,3,7-тетрагидропирроло [3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.3
Figure 00000057

где R4 и R5 и Ar1 имеют вышеуказанные значения; R3 4 и R4 4 независимо друг от друга представляют собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила или R3 4 и R4 4, вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют через R3 4 и R4 4 необязательно замещенный азагетероциклил или гуанидил.4. The compounds according to claim 3, which are ethyl esters of 6-aminomethyl-9-aryl (or pyridyl) -7-methyl-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo [3,2-f] [1,3] benzoxazine -5-carboxylic acids of the general formula 1.3
Figure 00000057

where R 4 and R 5 and Ar 1 have the above meanings; R 3 4 and R 4 4 independently represent an amino substituent selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heterocyclyl or R 3 4 and R 4 4 , together with a nitrogen atom, with which they are linked, form optionally substituted azaheterocyclyl or guanidyl via R 3 4 and R 4 4 . 5. Соединения по п.4, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или пиридил)-6-диметиламинометил-7-метил-1,2,3,7-тетрагидропирроло [3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.4
Figure 00000058

где R4 и R5 и Ar1 имеют вышеуказанные значения.5. The compounds according to claim 4, which are ethyl esters of 9-aryl (or pyridyl) -6-dimethylaminomethyl-7-methyl-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo [3,2-f] [1,3] benzoxazine -5-carboxylic acids of the general formula 1.4
Figure 00000058

where R 4 and R 5 and Ar 1 have the above meanings. 6. Соединения по п.5, представляющие собой этиловые эфиры 9-арил(или пиридил)-3,7-диметил-6-диметиламинометил-1,2,3,7-тетрагидропирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот общей формулы 1.5
Figure 00000059

где Ar1 имеет вышеуказанные значения.6. The compounds according to claim 5, which are ethyl esters of 9-aryl (or pyridyl) -3,7-dimethyl-6-dimethylaminomethyl-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo [3,2-f] [1,3 ] benzoxazine-5-carboxylic acids of the General formula 1.5
Figure 00000059

where Ar 1 has the above meanings. 7. Соединение по п.6, представляющее собой этиловый эфир 3,7-диметил-6-диметиламинометил-9-(3-пиридил)-1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновой кислоты формулы 1.5.1
Figure 00000060
7. The compound according to claim 6, which is 3,7-dimethyl-6-dimethylaminomethyl-9- (3-pyridyl) -1,2,3,7-tetrahydro-pyrrolo [3,2-f] ethyl ester [1 , 3] benzoxazine-5-carboxylic acid of the formula 1.5.1
Figure 00000060
 8. Способ получения эфиров 1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот по любому из пп.1-7, заключающийся во взаимодействии эфиров 5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 2 с альдегидами общей формулы 3 и первичными аминами общей формулы 4
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063

где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют вышеуказанное значение.8. The method of producing esters of 1,2,3,7-tetrahydro-pyrrolo [3,2-f] [1,3] benzoxazine-5-carboxylic acids according to any one of claims 1 to 7, which consists in the interaction of 5-hydroxy esters -1H-indole-3-carboxylic acids of general formula 2 with aldehydes of general formula 3 and primary amines of general formula 4
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the above meaning. 9. Способ получения эфиров 1,2,3,7-тетрагидро-пирроло[3,2-f][1,3]бензоксазин-5-карбоновых кислот по любому из пп.1-7, заключающийся во взаимодействии эфиров 4-аминометил-5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновых кислот общей формулы 5 с альдегидами общей формулы 3
Figure 00000064
Figure 00000062

где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значение указанное выше.9. The method of producing esters of 1,2,3,7-tetrahydro-pyrrolo [3,2-f] [1,3] benzoxazine-5-carboxylic acids according to any one of claims 1 to 7, which consists in the interaction of 4-aminomethyl esters -5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylic acids of the general formula 5 with aldehydes of the general formula 3
Figure 00000064
Figure 00000062

where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meaning indicated above. 10. Применение соединений по любому из пп.1-7 в качестве активных субстанций фармацевтических композиций, обладающих противовирусной активностью.10. The use of compounds according to any one of claims 1 to 7 as active substances of pharmaceutical compositions having antiviral activity. 11. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.11. A pharmaceutical composition having antiviral activity, containing as an active substance, at least one compound according to any one of claims 1 to 7. 12. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам инфекционных гепатитов (HCV, HBV), содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.12. A pharmaceutical composition having antiviral activity against infectious hepatitis viruses (HCV, HBV), containing as an active substance at least one compound according to any one of claims 1 to 7. 13. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа, содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.13. A pharmaceutical composition having antiviral activity against SARS viruses and avian influenza, containing as an active substance at least one compound according to any one of claims 1 to 7. 14. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусам иммунодефицита человека (HTV), содержащая в качестве активной субстанции, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.14. A pharmaceutical composition having antiviral activity against human immunodeficiency viruses (HTV), containing as an active substance at least one compound according to any one of claims 1 to 7. 15. Способ получения фармацевтической композиции по любому пп.11-14 смешением активной субстанции с инертным наполнителем и/или растворителем, отличающийся тем, что в качестве активной субстанции используется, по крайней мере, одно соединение по любому из пп.1-7.15. A method of obtaining a pharmaceutical composition according to any one of claims 11-14 by mixing the active substance with an inert excipient and / or solvent, characterized in that at least one compound according to any one of claims 1 to 7 is used as the active substance. 16. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, полученное на основе фармацевтической композиции по п.11.16. A drug in the form of tablets, capsules or injections, placed in a pharmaceutically acceptable package, for the prevention and treatment of viral diseases, obtained on the basis of the pharmaceutical composition according to claim 11. 17. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами инфекционных гепатитов (HCV, HBV), полученное на основе фармацевтической композиции по п.12.17. A drug in the form of tablets, capsules or injections, placed in a pharmaceutically acceptable package, for the prevention and treatment of viral diseases caused by infectious hepatitis viruses (HCV, HBV), obtained on the basis of the pharmaceutical composition according to item 12. 18. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа, полученное на основе фармацевтической композиции по п.13.18. A drug in the form of tablets, capsules or injections in a pharmaceutically acceptable package for the prevention and treatment of viral diseases caused by SARS viruses and avian influenza, based on the pharmaceutical composition according to item 13. 19. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами иммунодефицита человека (HIV), полученное на основе фармацевтической композиции по п.14.19. A drug in the form of tablets, capsules or injections in a pharmaceutically acceptable package for the prevention and treatment of viral diseases caused by human immunodeficiency viruses (HIV), obtained on the basis of the pharmaceutical composition of claim 14. 20. Способ профилактики и лечения вирусных заболеваний введением лекарственного средства по п.16.20. A method for the prevention and treatment of viral diseases by the administration of a drug according to clause 16. 21. Способ профилактики и лечения заболеваний, вызванных вирусами инфекционных гепатитов (HCV, HBV), введением лекарственного средства по п.17.21. A method for the prevention and treatment of diseases caused by infectious hepatitis viruses (HCV, HBV) by administering the drug according to claim 17. 22. Способ профилактики и лечения заболеваний, вызванных вирусами атипичной пневмонии (SARS) или птичьего гриппа, введением лекарственного средства по п.18.22. A method for the prevention and treatment of diseases caused by SARS viruses or bird flu by administering the medicament according to claim 18. 23. Способ профилактики и лечения заболеваний, вызванных вирусами иммунодефицита человека (HIV), введением лекарственного средства по п.19. 23. A method for the prevention and treatment of diseases caused by human immunodeficiency viruses (HIV), the introduction of the drug according to claim 19.
RU2006117558/04A 2006-05-23 2006-05-23 SUBSTITUTED ESTERS OF 1,2,3,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,2-f][1,3]BENZOXAZIN-5-CARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THEIR PREPARING (VARIANTS) AND USING RU2323221C9 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006117558/04A RU2323221C9 (en) 2006-05-23 2006-05-23 SUBSTITUTED ESTERS OF 1,2,3,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,2-f][1,3]BENZOXAZIN-5-CARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THEIR PREPARING (VARIANTS) AND USING
US12/600,251 US8329689B2 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof
PCT/RU2007/000246 WO2007136302A2 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Active substances, pharmaceutical composition and a method for the production and use thereof
EP20070747937 EP2036889A4 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof
PCT/RU2007/000244 WO2007136300A2 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof
EA200901412A EA016633B1 (en) 2006-05-23 2007-05-17 Substituted indoles and a method for the production and use thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006117558/04A RU2323221C9 (en) 2006-05-23 2006-05-23 SUBSTITUTED ESTERS OF 1,2,3,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,2-f][1,3]BENZOXAZIN-5-CARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THEIR PREPARING (VARIANTS) AND USING

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007106408/04A Division RU2332421C1 (en) 2006-05-23 2007-02-21 Active subctances, pharmaceutical composition, method of their production and application

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2006117558A RU2006117558A (en) 2007-12-10
RU2323221C2 RU2323221C2 (en) 2008-04-27
RU2323221C9 true RU2323221C9 (en) 2010-03-27

Family

ID=38903370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006117558/04A RU2323221C9 (en) 2006-05-23 2006-05-23 SUBSTITUTED ESTERS OF 1,2,3,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,2-f][1,3]BENZOXAZIN-5-CARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THEIR PREPARING (VARIANTS) AND USING

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2323221C9 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, 15(2), 113-116. J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, p.609-612. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006117558A (en) 2007-12-10
RU2323221C2 (en) 2008-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6952727B2 (en) Fluorinated CBD Compounds, Their Compositions and Uses
IE904034A1 (en) A medicament containing r-ó-lipoic acid or s-ó-lipoic acid¹as active substance
JP5634510B2 (en) Methods for treating iminosugars and bunyavirus and togavirus diseases
EA010013B1 (en) Pharmaceutical compositions foe hepatitis c viral protease inhibitors
AR036939A1 (en) ANTAGONISTS OF THE MELANINE CONCENTRATION HORMONE (MCH) PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, A PROCESS FOR THEIR DEVELOPMENT AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS, ONLY OR IN COMBINATION, FOR THE DEVELOPMENT OF A MEDICINAL PRODUCT FOR THE TREATMENT OF OBESITY
RU2007124329A (en) 5-HYDROXYBENZENESOTIAZOLE DERIVATIVES AS β2 ADRENORECEPTOR AGONISTS
JPS5995269A (en) Antiepileptic
CN113773293B (en) Chrysin derivative and preparation method thereof
ES2562635T3 (en) Iminoazúcares and methods of treatment of infections caused by arenavirus
US9611273B2 (en) Trioxane thioacetal monomers and dimers and methods of use thereof
RU2323221C9 (en) SUBSTITUTED ESTERS OF 1,2,3,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,2-f][1,3]BENZOXAZIN-5-CARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THEIR PREPARING (VARIANTS) AND USING
AR044869A1 (en) DICETOPIPERAZINE COMPOSITE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THAT INCLUDES IT, ITS USE TO MANUFACTURE A MEDICINAL PRODUCT AND PROCEDURE FOR PREPARATION
RU2344817C1 (en) Substituted ethers of 5-hydroxy-1h-indol-3-carboxylic acid, pharmaceutical composition, method of obtainment and application
RU2005131735A (en) CHEMICAL COMPOUNDS
RU2001124813A (en) Aminomethylpyrrolidine derivatives having aromatic substituents
RU2323210C9 (en) Substituted esters of 1h-indol-3-carboxylic acid, pharmaceutical composition, method for their preparing and using
CN113768915B (en) Application of chrysin derivative in preparation of medicines
KR102352728B1 (en) Methods for reducing triglyceride, total cholesterol and low density lipoprotein blood levels
RU2332421C1 (en) Active subctances, pharmaceutical composition, method of their production and application
RU2007108657A (en) ORGANIC COMPOUNDS
EP3452489B1 (en) Novel phosphinolactone derivatives and pharmaceutical uses thereof
RU2009123532A (en) 2-HYDROXY-1,3-DIAMINOPROPANE DERIVATIVES
RU2007108656A (en) ORGANIC COMPOUNDS
EP1268470A1 (en) Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof
JP2012520264A (en) Pharmaceutical combinations of 5-fluorouracil and 1,4-dihydropyridine derivatives and their use in cancer treatment

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110524

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20121210

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140910

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150524