RU2314286C1

RU2314286C1 - Derivatives of ortho-ethoxyanilines enhancing stability of hydrocarbon fuels against detonation and fuel compositions

Info

Publication number: RU2314286C1
Application number: RU2006116196/04A
Authority: RU
Inventors: Юрий Александрович Иванов (RU); Юрий Александрович Иванов; Александр Юрьевич Фролов (RU); Александр Юрьевич Фролов; Владимир Валерьевич Осинин (RU); Владимир Валерьевич Осинин; Владимир Михайлович Перевезенцев (RU); Владимир Михайлович Перевезенцев
Original assignee: Общество с ограниченной ответственностью "ИФОХИМ"; Компания с ограниченной ответственностью ИФО
Priority date: 2006-05-12
Filing date: 2006-05-12
Publication date: 2008-01-10

Abstract

FIELD: organic chemistry.

SUBSTANCE: invention relates to N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline possessing anti-detonation properties and to using N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, N-methyl-ortho-ethoxyaniline, N,N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline or their mixture with or without of oxygenates as components for addition agents used for enhancing stability of hydrocarbon fuels against detonation, and for preparing the high-octane fuel composition. Also, invention relates to high-octane fuel compositions containing above indicated compounds.

EFFECT: enhanced and valuable properties of compounds.

4 cl, 12 dwg, 14 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к веществам, повышающим антидетонационную стойкость углеводородных горючих (топлив), и может быть использовано в области нефтепереработки, в переработке газа для создания высокооктановых топлив.The present invention relates to substances that increase the antiknock resistance of hydrocarbon fuels (fuels), and can be used in the field of oil refining, in gas processing to create high-octane fuels.

Известно, что бензины прямой гонки состоят из устойчивых углеводородов, которые могут храниться в бензохранилищах без заметного смолообразования [1, 4]. Однако использование таких бензинов в двигателях внутреннего сгорания вызывает детонацию, которая способствует преждевременному его износу, уменьшению мощности, увеличению расхода топлива и неполному его сгоранию, что приводит к образованию окиси углерода и водорода, при этом происходит большое выделение дыма [1, 2, 4]. С появлением двигателей внутреннего сгорания, работающих на повышенных степенях сжатия, возникла проблема повышения октанового числа углеводородных горючих (топлив) [1, 2, 4]. Известно, что октановое число топлив возрастает с увеличением в топливе содержания разветвленных и ненасыщенных углеводородов и углеводородов ароматического ряда [1-7]. Так как бензины прямой гонки, или рифайнинг-бензины, сильно обогащены парафиновыми углеводородами нормального строения, их октановые числа обычно не превышают 60 ед. [1-4]. В настоящее время возрос спрос на высокооктановые углеводородные горючие (топлива) и продолжает расти [1-8, 16, 17]. Термический крекинг позволил резко поднять производство бензина и улучшить его качество [1, 4]. Уменьшение тенденций крекинг-бензинов к детонации обусловлено примесью в них олефиновых углеводородов, образующихся при термическом распаде больших молекул [1-7]. Постоянное развитие и совершенствование авиационной и автомобильной техники требует создание новых высокооктановых видов топлив [1-7]. Эту задачу можно решить созданием новых химических процессов риформинга бензинов прямой гонки, каталитического крекинга и каталитического риформинга или добавлением к углеводородным горючим (топливам) специальных антидетонационных добавок и высокооктановых компонентов [1, 4]. При этом может возникнуть эффект синергизма [1-7]. Хотя и считается перспективным получение высокооктановых углеводородных горючих (топлив, бензинов) технологическим путем, однако разработка самих методов и тем более создание и строительство новых технологических установок для получения высокооктановых топлив требует огромных капитальных затрат, что не всегда приемлемо для многих стран. Поэтому технологически и экономически выгодным является использование для получения высокооктановых углеводородных горючих (топлив, бензинов) антидетонационных добавок (присадок).It is known that direct race gasolines consist of stable hydrocarbons that can be stored in gas storages without noticeable gum formation [1, 4]. However, the use of such gasolines in internal combustion engines causes detonation, which contributes to its premature wear, reduced power, increased fuel consumption and incomplete combustion, which leads to the formation of carbon monoxide and hydrogen, with a large emission of smoke [1, 2, 4] . With the advent of internal combustion engines operating at high compression ratios, the problem of increasing the octane number of hydrocarbon combustibles (fuels) arose [1, 2, 4]. It is known that the octane number of fuels increases with an increase in the content of branched and unsaturated hydrocarbons and aromatic hydrocarbons in the fuel [1-7]. Since direct race gasolines, or refining gasolines, are highly enriched with normal paraffin hydrocarbons, their octane numbers usually do not exceed 60 units. [1-4]. Currently, the demand for high-octane hydrocarbon fuels (fuels) has increased and continues to grow [1-8, 16, 17]. Thermal cracking made it possible to sharply increase gasoline production and improve its quality [1, 4]. The decrease in the tendency of cracked gasolines to detonate is due to an admixture of olefin hydrocarbons formed during the thermal decomposition of large molecules [1-7]. Continuous development and improvement of aviation and automotive technology requires the creation of new high-octane fuels [1-7]. This problem can be solved by creating new chemical processes of reforming gasoline of direct race, catalytic cracking and catalytic reforming or by adding special antiknock additives and high-octane components to hydrocarbon fuels (fuels) [1, 4]. In this case, a synergistic effect may occur [1-7]. Although it is considered to be promising to obtain high-octane hydrocarbon fuels (fuels, gasolines) by technological means, the development of the methods themselves and the more so the creation and construction of new technological units for producing high-octane fuels requires huge capital costs, which is not always acceptable for many countries. Therefore, it is technologically and economically advantageous to use antiknock additives (additives) to produce high-octane hydrocarbon fuels (fuels, gasolines).

Известно, что для увеличения октанового числа топлив используют (применяют) как зольные, так и беззольные антидетонационные присадки (добавки) [1-17, 33].It is known that to increase the octane number of fuels, both ash and ashless antiknock additives (additives) are used (used) [1-17, 33].

Известными, но мало применяемыми в настоящее время зольными антидетонационными присадками (добавками), синергентами являются органические соединения марганца, железа, меди, хрома, кобальта, никеля, редкоземельных элементов, свинца [1, 4, 5, 17, 33] и др., однако все они обладают высокой токсичностью, особенно органические соединения свинца. Соединения свинца и железа, как сами, так и продукты их сгорания, оказывают отрицательное воздействие на работу двигателей внутреннего сгорания, накапливаясь на электродах свечей зажигания, поршнях и стенках камеры сгорания, значительно сокращая их ресурс [1, 4, 5, 10-17,33].Well-known, but currently little used ash antiknock additives (additives), synergents are organic compounds of manganese, iron, copper, chromium, cobalt, nickel, rare earth elements, lead [1, 4, 5, 17, 33], etc., however, all of them are highly toxic, especially organic lead compounds. Lead and iron compounds, both themselves and their combustion products, have a negative effect on the operation of internal combustion engines, accumulating on the electrodes of spark plugs, pistons and walls of the combustion chamber, significantly reducing their life [1, 4, 5, 10-17, 33].

Беззольные антидетонационные добавки (присадки) хотя и менее эффективны, чем зольные, но находят более широкое распространение и применение, особенно в сочетании с другими компонентами [1-15, 17]. Наиболее известными и распространенными беззольными антидетонационными добавками (присадками) являются низкомолекулярные ароматические амины [N-метиланилин (ММА), ксилидин, толуидин]. Так, известна присадка экстралин ТУ 6.02.571-90, содержащая в процентных массовых соотношениях диметиланилин до 4,5%, анилин до 6% и N-метиланилин до 100% [14]. Другой известной присадкой аналогичного типа является присадка АДА ТУ 38-401-58-61-93, которая дополнительно содержит в своем составе антиокислительную добавку типа ионола [14]. Недостатками такого типа присадок являются ограничение их по содержанию в связи с увеличением продуктов окисления, смолообразования в бензине при хранении и нагарообразование во время эксплуатации в двигателе при повышенной их концентрации, и относительно невысокий прирост октанового числа в топливах [14, 17]. В качестве антидетонаторов известны также гомологи бензола: ксилол, этилбензол, толуол [14, 16, 17], которые весьма незначительно повышают октановое число топлив.Ashless antiknock additives (additives), although less effective than ash ones, are more widely used and used, especially in combination with other components [1-15, 17]. The most famous and common ashless antiknock additives (additives) are low molecular weight aromatic amines [N-methylaniline (MMA), xylidine, toluidine]. So, the additive Extralin TU 6.02.571-90 is known, containing in percent mass ratios dimethylaniline up to 4.5%, aniline up to 6% and N-methylaniline up to 100% [14]. Another known additive of a similar type is the ADA additive TU 38-401-58-61-93, which additionally contains an antioxidant additive of the ionol type [14]. The disadvantages of this type of additives are their limited content due to the increase in oxidation products, tar formation in gasoline during storage, and carbon formation during operation in the engine at their increased concentration, and a relatively low increase in octane number in fuels [14, 17]. The homologues of benzene are also known as antiknock agents: xylene, ethylbenzene, toluene [14, 16, 17], which increase the octane number of fuels very slightly.

Известно использование в качестве антидетонаторов оксигенатов и их смесей этилового или метилового спирта с более высокомолекулярными спиртами: метил-трет-бутилового эфира и его смесь с изобутиловым спиртом в соотношениях 60-80% и 40-20% соответственно [14]. Недостатками таких добавок (присадок) является незначительное поднятие октанового числа бензинов при высоком (до 20%) их содержании, гигроскопичность топлива.It is known to use oxygenates and their mixtures of ethyl or methyl alcohol with higher molecular weight alcohols as antiknock agents: methyl tert-butyl ether and its mixture with isobutyl alcohol in ratios of 60–80% and 40–20%, respectively [14]. The disadvantages of such additives (additives) is a slight increase in the octane number of gasolines at a high (up to 20%) content, hygroscopicity of the fuel.

До настоящего времени имеется весьма ограниченный ассортимент беззольных антидетонационных добавок (присадок) в виде индивидуальных соединений (веществ), что не позволяет создавать на их основе новые виды высокооктановых углеводородных горючих (топлив) с требуемыми свойствами для каждого конкретного случая в зависимости от поставленных целей или универсальными свойствами.To date, there is a very limited range of ashless antiknock additives (additives) in the form of individual compounds (substances), which does not allow creating new types of high-octane hydrocarbon fuels (fuels) based on them, with the required properties for each particular case, depending on the goals or universal properties.

Добиться таких результатов можно использованием в качестве компонентов, добавок (присадок) к углеводородным горючим (топливам) предложенных, известных и синтезированных нами впервые веществ (соединений).Such results can be achieved by using, as components, additives (additives) to hydrocarbon fuels (fuels), substances proposed by us, known and synthesized for the first time.

Общеизвестно, что свойства соединений (веществ) зависят в основном не только от элементов, входящих в состав их молекул, но и от взаимного расположения этих элементов или групп атомов элементов по отношению друг к другу, а также за счет каких связей проходит их объединение в молекуле вещества, то есть конструкция молекул, их состав и вид связей в них определенным образом влияют на физическое и химическое поведение веществ (соединений) как внутримолекулярное, так и межмолекулярное, включая взаимодействие между молекулами разных веществ (соединений), что в свою очередь может существенно повлиять на свойства всей системы в целом.It is well known that the properties of compounds (substances) depend mainly not only on the elements that make up their molecules, but also on the relative positions of these elements or groups of atoms of the elements with respect to each other, and also due to which bonds their association in the molecule takes place substances, that is, the design of the molecules, their composition and type of bonds in them in a certain way affect the physical and chemical behavior of substances (compounds), both intramolecular and intermolecular, including the interaction between molecules of different substances (soy units), which in turn can significantly affect the properties of the entire system as a whole.

Известно, что углеводородные горючие (топлива) состоят из смеси различных углеводородов, которые могут при определенном сочетании компонентов приобретать нужные свойства в процессе их использования (применения), а именно углеводородное горючее (топливо) в двигателях внутреннего сгорания, где для их оптимальной работы требуется одновременное достижение максимального давления паровоздушной смеси в момент прохождения поршнем верхней мертвой точки и разложение (возгорание) этой смеси от электрической искры свечи зажигания. Если эти условия не соблюдаются возникает детонация, которая отрицательно влияет на работу двигателя, расход топлива и состав отработанных газов [1-7].It is known that hydrocarbon fuels (fuels) consist of a mixture of various hydrocarbons, which, with a certain combination of components, can acquire the desired properties in the process of their use (application), namely hydrocarbon fuels (fuel) in internal combustion engines, where their optimal operation requires simultaneous achievement of the maximum pressure of the vapor-air mixture at the moment the piston passes the top dead center and decomposition (ignition) of this mixture from the electric spark of the spark plug. If these conditions are not met, detonation occurs, which adversely affects engine operation, fuel consumption and exhaust gas composition [1-7].

Для регулирования таких процессов используются (применяются) такие соединения (вещества), возбуждение молекул которых может происходить только от одного определенного фактора (например, электрической искры) и переносить возбуждение сенсибилизированно на всю систему и при этом тормозить другие факторы, преждевременно влияющие на этот процесс, например высокотемпературные воздействия (термическое воздействие) на систему, что является определяющим условием оптимальной работы двигателей внутреннего сгорания.To regulate such processes, such compounds (substances) are used (excitation) of molecules whose excitation can occur only from one specific factor (for example, an electric spark) and transfer excitation sensitized to the entire system and at the same time inhibit other factors that prematurely affect this process, for example, high-temperature effects (thermal effects) on the system, which is the determining condition for the optimal operation of internal combustion engines.

Ароматические амины могут в сочетании с углеводородными горючими (топливами), состоящими из смеси различных углеводородов, образовывать межмолекулярные связи с молекулами веществ, входящих в состав топлив посредством возникновения комплексов с переносом заряда, π-комплексов, σ-комплексов, а также свободных стабильных радикалов и других активных промежуточных продуктов с резонансным обменом энергии или новых образований [18-32], что и определяет возможность проявления синергетического эффекта. Возбуждение системы может осуществляться различными и многочисленными факторами одновременно или избирательно только от какого-нибудь одного фактора, например от электрического разряда, что очень важно при протекании процессов определенной направленности, происходящих при данных условиях.Aromatic amines can, in combination with hydrocarbon fuels (fuels), consisting of a mixture of various hydrocarbons, form intermolecular bonds with the molecules of the substances that make up the fuels through the formation of charge-transfer complexes, π-complexes, σ-complexes, as well as free stable radicals and other active intermediate products with resonant energy exchange or new formations [18-32], which determines the possibility of a synergistic effect. The system can be excited by various and numerous factors at the same time or selectively from only one factor, for example, from an electric discharge, which is very important when certain processes occur under given conditions.

Нами предложены соединения (вещества), проявляющие высокоэффективные антидетонационные свойства, в конструкции структур молекул которых имеется одновременно не только первичная или вторичная, или третичная аминогруппа, но и алкоксигруппа, что определяет их сродство как с ароматическими аминами, так и с оксигенатами, причем по своим антидетонационным свойствам они превосходят известные по аналогичному применению ароматические амины и значительно эффективнее оксигенатов, а наличие в составе молекул таких соединений (веществ) кислородосодержащих групп может частично снизить дефицит кислорода в случае возникновения его недостатка по разным причинам в камере сгорания и тем самым уменьшить вероятность образования (как из веществ, входящих в состав самих бензиновых фракций, так и из компонентов, присадок класса ароматических аминов, добавляемых к топливам для повышения их октанового числа) канцерогенных соединений типа бензпирена, выбрасываемых в атмосферу вместе с выхлопными газами, что может улучшить экологию окружающей среды, а также снизить возможность смоло- и нагарообразования на внутренних деталях двигателей внутреннего сгорания в процессе их работы, а это в свою очередь может значительно увеличить процентное содержание предложенных нами соединений в углеводородных горючих (топливах) по сравнению с известными ароматическими аминами. Таким образом, предложенные нами соединения (вещества), являющиеся одновременно и оксигенатами, и ароматическими аминами, обладающие совокупными свойствами каждого из них, существенно и выгодно отличаются от всех известных ароматических аминов и оксигенатов используемых в настоящее время для повышения октанового числа углеводородных горючих (топлив).We have proposed compounds (substances) exhibiting highly effective antiknock properties, in the structure of the molecular structures of which there is simultaneously not only a primary or secondary, or tertiary amino group, but also an alkoxy group, which determines their affinity with both aromatic amines and oxygenates, they exceed antiknock properties by aromatic amines known for similar applications and are much more effective than oxygenates, and the presence of oxygen in the composition of molecules of such compounds (substances) containing groups can partially reduce the oxygen deficiency in the event of a deficiency for various reasons in the combustion chamber and thereby reduce the likelihood of formation (both from substances that make up the gasoline fractions themselves and from components that are additives of the class of aromatic amines added to fuels for increase of their octane number) of carcinogenic compounds such as benzpyrene, emitted into the atmosphere together with exhaust gases, which can improve the ecology of the environment, as well as reduce the possibility of tar and heat roobrazovaniya internal parts of internal combustion engines during their operation, and this in turn can significantly increase the percentage of compounds proposed by us in hydrocarbon fuel (fuels) as compared with known aromatic amines. Thus, our proposed compounds (substances), which are both oxygenates and aromatic amines, possessing the combined properties of each of them, significantly and favorably differ from all known aromatic amines and oxygenates currently used to increase the octane number of hydrocarbon fuels (fuels) .

Прототипами в данном случае могут быть как оксигенаты (этил- или метил-трет-бутиловый эфир), так и ароматические амины (анилин, ксилидин, толуидин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин), которые являются первичными, вторичными и третичными аминами.The prototypes in this case can be both oxygenates (ethyl or methyl tert-butyl ether) and aromatic amines (aniline, xylidine, toluidine, N-methylaniline, N, N-dimethylaniline), which are primary, secondary and tertiary amines .

Недостатками оксигенатов является необходимость их добавления в бензин в больших количествах 10-25%, для поднятия октанового числа на 3-8 единиц, их большое содержание отрицательно влияет на резинотехнические детали, снижает теплотворную способность, увеличивает гигроскопичность топлива и его фазовую нестабильность [14, 16, 17].The disadvantages of oxygenates are the need to add them in gasoline in large quantities of 10-25%, to raise the octane number by 3-8 units, their high content negatively affects the rubber parts, reduces the calorific value, increases the hygroscopicity of the fuel and its phase instability [14, 16 , 17].

Недостатками присадок, содержащих анилин и его известные по данному назначению производные, является их нестабильность, ограниченная растворимость некоторых из них в топливах, повышение смолообразования и нагарообразование, вследствие чего их допустимые концентрации ограничены 1-1,3% (мас.) и необходимость их применения в сочетании с антиоксидантами, оксигенатами, моющими присадками [17].The disadvantages of additives containing aniline and its derivatives known for this purpose are their instability, the limited solubility of some of them in fuels, increased gumming and carbon formation, as a result of which their permissible concentrations are limited to 1-1.3% (wt.) And the need for their use in combination with antioxidants, oxygenates, detergents [17].

Задача эффективного повышения стойкости углеводородных топлив к детонации решается использованием (применением) предложенных нами N-ацетил-орто-этоксианилина (N-ацетил-орто-фенетидина), и/или N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина (N-метил-N-ацетил-орто-фенетидина), и/или N-метил-орто-этоксианилина (N-монометил-орто-этоксианилина, N-метил-орто-фенетизидина), и/или N,N-диметил-орто-этоксианилина (N,N-диметил-орто-фенетидина) индивидуальных или их смесей, или в качестве компонентов или присадок, или/и синергентов без или с оксигенатами.The task of effectively increasing the detonation resistance of hydrocarbon fuels is solved by using (using) N-acetyl-ortho-ethoxyaniline (N-acetyl-ortho-phenethidine) that we have proposed and / or N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline (N-methyl) -N-acetyl-ortho-phenethidine), and / or N-methyl-ortho-ethoxyaniline (N-monomethyl-ortho-ethoxyaniline, N-methyl-ortho-phenethisidine), and / or N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline (N, N-dimethyl-ortho-phenethidine) individual or mixtures thereof, either as components or additives, and / or synergents without or with oxygenates.

Нами впервые был получен N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилин, охарактеризован физико-химическими методами, полностью подтвердившими его строение, и изучена его антидетонационная активность, а также так как периодическая и патентная литература не содержит достаточно полных и убедительных подтверждений, определяющих правильность соответствия приводимых в ней названий и формул остальных заявляемых нами веществ, то нами были синтезированы нашим способом соединения и выделены в чистом виде, что позволило исследовать и охарактеризовать их физико-химическими методами, полностью подтвердившими строение предложенных нами соединений, поэтому данные этих исследований приводятся нами в тексте, которые доказывают, что синтезированные нами соединения фактически получены и использованы нами для изучения их антидетонационных свойств.We first obtained N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, characterized by physicochemical methods that completely confirmed its structure, and studied its antiknock activity, as well as the periodic and patent literature does not contain sufficiently complete and convincing evidence defining the correctness of the correspondence of the names and formulas of the rest of the substances claimed by us in it, we synthesized our compounds and isolated them in a pure form, which allowed us to study and characterize them by isico-chemical methods, which completely confirmed the structure of the compounds we proposed, therefore, the data of these studies are presented in the text, which prove that the compounds synthesized by us were actually obtained and used by us to study their antiknock properties.

Получение N-ацетил-орто-этоксианилина.Obtaining N-acetyl-ortho-ethoxyaniline.

В 0,5-литровой колбе к 35 г орто-фенетидина при охлаждении добавили 40 мл ледяной уксусной кислоты, смесь довели до кипения и с помощью насадки ректификационной колонны порциями отбирали погон с температурой 105-106°С (всего около 5 мл). Через 2 часа кипячения содержимое колбы вылили в фарфоровую чашку и охладили, промыли выпавший осадок на фильтре ледяной водой от остатка уксусной кислоты. Твердый остаток фиолетового цвета очищали перекристаллизацией из воды из расчета 10 г вещества и 1,5-2 г активированного угля на 2 литра кипящей воды. После охлаждения до комнатной температуры и выдержки в течение 6 ч выпавший осадок фильтровали и сушили при 110°С. Получили 38 г (82%) N-ацетил-орто-этоксианилина в виде белых пластинок.In a 0.5-liter flask, 35 ml of glacial acetic acid was added to 35 g of ortho-phenetidine while cooling, the mixture was brought to a boil, and using a nozzle of the distillation column, a shoulder strap was taken in portions at a temperature of 105-106 ° С (about 5 ml in total). After 2 hours of boiling, the contents of the flask were poured into a porcelain cup and cooled, the precipitate on the filter was washed with ice water from the residue of acetic acid. The violet solid residue was purified by recrystallization from water at the rate of 10 g of substance and 1.5-2 g of activated carbon per 2 liters of boiling water. After cooling to room temperature and holding for 6 h, the precipitate was filtered and dried at 110 ° C. Received 38 g (82%) of N-acetyl-ortho-ethoxyaniline in the form of white plates.

Найдено: С 67,03; Н 7,29; N 7,86%. М+179 (масс-спектром). C₁₀H₁₃NO₂.Found: C, 67.03; H, 7.29; N, 7.86%. M + 179 (mass spectrum). C ₁₀ H ₁₃ NO ₂ .

Вычислено: С 67,02; Н 7,31; N 7,83; О 17,85%. М 179,221.Calculated: C 67.02; H, 7.31; N, 7.83; About 17.85%. M 179.221.

Получение N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина.Obtaining N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline.

22,78 г N-ацетил-орто-этоксианилина (орто-этоксиацетанилида) растворяли в 150 мл ацетона, добавляли 20,36 г мелкорастертого едкого натра. Смесь доводили до кипения, порциями приливали раствор 12 мл йодистого метила в 50 мл ацетона. После 15 мин кипячения смеси максимально отгоняли ацетон. В реакционную массу добавляли 40 мл воды и перемешивали ее 5 мин при 50°С. Добавляли 150 мл толуола. Органический слой отделяли, сушили над КОН и после фильтрации перегоняли в вакууме, собирая фракцию с Т.кип.=116-118°С при 2 мм рт.ст. Получили 22 г (89,5% от теор.) светло-желтой жидкости N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина с n_D ²⁰=1,5216 и d=1,060 г/см³ при 20°С.22.78 g of N-acetyl-ortho-ethoxyaniline (ortho-ethoxyacetanilide) was dissolved in 150 ml of acetone, 20.36 g of finely ground sodium hydroxide was added. The mixture was brought to a boil, a solution of 12 ml of methyl iodide in 50 ml of acetone was added in portions. After 15 minutes of boiling, the acetone was distilled off as much as possible. 40 ml of water was added to the reaction mass and it was stirred for 5 min at 50 ° C. 150 ml of toluene was added. The organic layer was separated, dried over KOH and, after filtration, distilled in vacuo, collecting the fraction with T. boiling point = 116-118 ° C at 2 mm Hg. Received 22 g (89.5% of theory.) Of a light yellow liquid of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline with n _D ²⁰ = 1.5216 and d = 1,060 g / cm ³ at 20 ° C.

Найдено: С 68,38; Н 7,80; N 7,26%. М+193 (масс-спектром). C₁₁H₁₅NO₂.Found: C, 68.38; H 7.80; N, 7.26%. M + 193 (mass spectrum). C ₁₁ H ₁₅ NO ₂ .

Вычислено: С 68,37; Н 7,82; N 7,25; О 16,56%. М 193,249.Calculated: C 68.37; H 7.82; N, 7.25; About 16.56%. M 193.249.

Получение N-метил-орто-этоксианилина.Obtaining N-methyl-ortho-ethoxyaniline.

В круглодонную колбу на 0,15 л загружали 75 мл дистиллированной воды и при перемешивании прикапывали 20 мл концентрированной серной кислоты, затем добавили 20 г N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина. Полученная при интенсивном перемешивании эмульсия желтого цвета после нагрева до кипения образует гомогенную систему, в которую после 2-часового кипячения и последующего охлаждения добавляли 45 г едкого натра. Смесь переносили в делительную воронку и дважды экстрагировали целевой продукт толуолом по 75 мл. Толуольный раствор сушили, декантировали, толуол отгоняли, а остаток перегоняли в вакууме, собирая фракцию с Т.кип.=76-78°С при 1 мм рт.ст. После повторной перегонки, собирли фракцию с Т.кип.=79-90°С при 1,5 мм рт.ст. получили 12 г (77% от теор.) светло-желтой жидкости медленно закристаллизовавшейся на воздухе N-метил-орто-этоксианилина с n_D ²⁰=1.5472, d=0,990 г/см³ при 20°С.75 ml of distilled water was charged into a 0.15 L round bottom flask and 20 ml of concentrated sulfuric acid was added dropwise with stirring, then 20 g of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline was added. The yellow emulsion obtained with vigorous stirring after heating to a boil forms a homogeneous system into which, after 2-hour boiling and subsequent cooling, 45 g of sodium hydroxide were added. The mixture was transferred to a separatory funnel and the target product was extracted twice with 75 ml of toluene. The toluene solution was dried, decanted, the toluene was distilled off, and the residue was distilled in vacuo, collecting the fraction with T. boiling point = 76-78 ° C at 1 mm Hg. After repeated distillation, the fraction was collected with T. boiling = 79-90 ° C at 1.5 mm Hg. received 12 g (77% of theory.) of a light yellow liquid of N-methyl-ortho-ethoxyaniline slowly crystallized in air with n _D ²⁰ = 1.5472, d = 0.990 g / cm ³ at 20 ° C.

Найдено С 71,51; Н 8,69; N 9,24%. М+151 (масс-спектром). C₉H₁₃NO.Found C, 71.51; H, 8.69; N, 9.24%. M + 151 (mass spectrum). C ₉ H ₁₃ NO.

Вычислено С 71,49; Н 8,67; N 9,26; О 10,58% М 151,210.Calculated C 71.49; H, 8.67; N, 9.26; About 10.58% M 151.210.

Получение N,N-диметил-орто-этоксианилина.Obtaining N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline.

137 г (1 М) орто-фенетидина растворяли в 100 мл сухого толуола. 315 г (2,5 М) диметилсульфата смешивали с 200 мл сухого толуола. 140 г (2,5 М) едкого калия растворяли в 260 мл воды. В колбу приливали треть раствора орто-фенетидина и прикалывали треть раствора диметилсульфата и треть раствора щелочи. После 15 мин перемешивания операцию повторили. Перемешивали 15 мин и снова повторяли операцию. Реакционную массу перемешивали 30 мин при 70°С. Охлаждали до 20°С. Прибавляли раствор 20 г едкого калия в 25 мл воды и грели смесь 1 час при 80°С. Охлаждали до комнатной температуры. Отделяли органический слой, промывали его водой и сушат над безводным сульфатом натрия. После фильтрации отгоняли толуол при атмосферном давлении. Остаток перегоняли в вакууме, отбирали фракцию с Т.кип.=120-122°С при 3 мм рт.ст. Получили 70 г (43% от теор.) жидкого, желтоватого N,N-диметил-орто-фенетидина с n_D ²⁰=1,5320, d=0,980 г/см³ при 20°С.137 g (1 M) of ortho-phenetidine was dissolved in 100 ml of dry toluene. 315 g (2.5 M) of dimethyl sulfate was mixed with 200 ml of dry toluene. 140 g (2.5 M) of potassium hydroxide were dissolved in 260 ml of water. A third of the solution of ortho-phenetidine was poured into the flask and a third of the dimethyl sulfate solution and a third of the alkali solution were pinned. After 15 minutes of stirring, the operation was repeated. Stirred for 15 minutes and again repeated the operation. The reaction mass was stirred for 30 min at 70 ° C. Cooled to 20 ° C. A solution of 20 g of potassium hydroxide in 25 ml of water was added and the mixture was heated for 1 hour at 80 ° C. Cooled to room temperature. The organic layer was separated, washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, toluene was distilled off at atmospheric pressure. The residue was distilled in vacuo, a fraction was selected with T. boiling = 120-122 ° C at 3 mm Hg. Received 70 g (43% of theory.) Of a liquid, yellowish N, N-dimethyl-ortho-phenethidine with n _D ²⁰ = 1,5320, d = 0,980 g / cm ³ at 20 ° C.

Найдено: С 72,66; Н 9,19; N 8,50%. М+165 (масс-спектром). C₁₀H₁₅NO.Found: C, 72.66; H, 9.19; N, 8.50%. M + 165 (mass spectrum). C ₁₀ H ₁₅ NO.

Вычислено: С 72.69; Н 9,15; N 8,48; О 9,68%. М 165,237Calculated: C 72.69; H, 9.15; N, 8.48; About 9.68%. M 165,237

Получение N-метил-орто-этоксианилина и N,N-диметил-орто-этоксианилина.Obtaining N-methyl-ortho-ethoxyaniline and N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline.

N-Монометил-орто-этоксианилин и N,N-диметил-орто-этоксианилин были получены так же с использованием диметилсульфата, бикарбоната натрия, едкого натра или калия по методике, описанной в [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - Москва: Издательство, «Химия», 1964. - 944 с.] с выходом 50 и 65% от теоретического соответственно.N-Monomethyl-ortho-ethoxyaniline and N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline were also obtained using dimethyl sulfate, sodium bicarbonate, caustic soda or potassium according to the procedure described in [Weigand-Hilgetag. Experimental methods in organic chemistry. - Moscow: Publishing House, "Chemistry", 1964. - 944 p.] With a yield of 50 and 65% of the theoretical, respectively.

Показатели преломления, плотности (удельные веса), УФ-, ИК-, ЯМР-, масс-спектры полностью идентичны со спектрами этих же веществ (соединений), полученных другими способами [Ю.К.Юрьев. Практические работы по органической химии. Выпуск первый и второй. 2-ое дополнение издание. - Москва: Издательство Московского университета. 1961. - 420 с.].The refractive indices, densities (specific gravities), UV, IR, NMR, and mass spectra are completely identical with the spectra of the same substances (compounds) obtained by other methods [Yu.K. Yuriev. Practical work in organic chemistry. Issue one and two. 2nd edition edition. - Moscow: Moscow University Press. 1961. - 420 p.].

Физико-химические исследования полученных веществ (соединений) полностью подтвердили их строение и идентичность.Physicochemical studies of the obtained substances (compounds) fully confirmed their structure and identity.

Исследование N-ацетил-орто-этоксианилина методом ЯМР.NMR study of N-acetyl-ortho-ethoxyaniline.

Спектр ЯМР ¹Н раствора N-ацетил-орто-этоксианилина (2-этокси-N-ацетиланилина) в CDCl₃ измерен на спектрометре Bruker AM-360 на частоте 360 МГц.The NMR spectrum of a ¹ N solution of N-acetyl-ortho-ethoxyaniline (2-ethoxy-N-acetylaniline) in CDCl _{3 was} measured on a Bruker AM-360 spectrometer at a frequency of 360 MHz.

В спектре ЯМР ¹Н (Фиг.1) наблюдаются следующие сигналы резонансов протонов молекулы:In the ¹ H NMR spectrum (FIG. 1), the following proton resonance signals of the molecule are observed:

триплет метильных протонов этоксигруппы при 1.45 м.д.;triplet of methyl protons of the ethoxy group at 1.45 ppm;

синглет метильных протонов ацильной группы при 2.22 м.д.;singlet of methyl protons of the acyl group at 2.22 ppm;

квадруплет метиленовых протонов этоксигруппы при 4.10 м.д.;a quadruplet of methylene protons of the ethoxy group at 4.10 ppm;

дублет протона ароматического кольца при 6.84 м.д.;doublet of the proton of the aromatic ring at 6.84 ppm;

триплет протона ароматического кольца при 6.92 м.д.;triplet of the proton of the aromatic ring at 6.92 ppm;

триплет протона ароматического кольца при 7.0 м.д.;triplet of the proton of the aromatic ring at 7.0 ppm;

уширенный сигнал протона при атоме азота при 7.77 м.д.;broadened proton signal at a nitrogen atom at 7.77 ppm;

дублет протона ароматического кольца при 8.32 м.д.doublet of the proton of the aromatic ring at 8.32 ppm

Таким образом, спектры ЯМР ¹Н полностью подтверждают химическую структуру (порядок соединения атомов в молекуле) N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина.Thus, ¹ H NMR spectra completely confirm the chemical structure (the order of the atoms in the molecule) of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline.

Исследование N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина методом ЯМР.NMR study of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline.

Спектр ЯМР ¹H раствора N-метал-N-ацетил-орто-этоксианилина (2-этокси-N-метил-N-ацеталанилина) в CDCl₃ измерен на спектрометре Bruker AM-360 на частоте 360 МГц.The ¹ H NMR spectrum of a solution of N-metal-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline (2-ethoxy-N-methyl-N-acetalaniline) in CDCl _{3 was} measured on a Bruker AM-360 spectrometer at a frequency of 360 MHz.

В спектре ЯМР ¹Н (Фиг.2) наблюдаются следующие сигналы резонансов протонов молекулы:The ¹ H NMR spectrum (Figure 2) the following signals molecule proton resonances:

триплет метильных протонов этоксигруппы при 1.32 м.д.;triplet of methyl protons of the ethoxy group at 1.32 ppm;

синглет метильных протонов ацильной группы при 1.74 м.д.;singlet of methyl protons of the acyl group at 1.74 ppm;

синглет протонов метильной группы при атоме азота при 3.1 м.д.;a singlet of protons of a methyl group at a nitrogen atom at 3.1 ppm;

квадруплет метиленовых протонов этоксигруппы при 4.02 м.д.;a quadruplet of methylene protons of the ethoxy group at 4.02 ppm;

триплет двух протонов ароматического кольца при 6.88 м.д.;triplet of two protons of the aromatic ring at 6.88 ppm;

дублет протона ароматического кольца при 7.08 м.д.;doublet of the proton of the aromatic ring at 7.08 ppm;

триплет протона ароматического кольца при 7.23 м.д.aromatic ring proton triplet at 7.23 ppm

Таким образом, спектры ЯМР ¹H полностью подтверждают химическую структуру (порядок соединения атомов в молекуле) N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина.Thus, ¹ H NMR spectra completely confirm the chemical structure (the order of the atoms in the molecule) of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline.

Исследование N-метил-орто-этоксианилина методом ЯМР.NMR study of N-methyl-ortho-ethoxyaniline.

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С раствора N-метил-орто-этоксианилина (2-этокси-N-метиланилина) в CDCl₃ измерены на спектрометре Bruker AM-360 на частотах 360 и 90 МГц соответственно. ¹ H and ¹³ C NMR spectra of a solution of N-methyl-ortho-ethoxyaniline (2-ethoxy-N-methylaniline) in CDCl _{3 were} measured on a Bruker AM-360 spectrometer at frequencies of 360 and 90 MHz, respectively.

В спектре ЯМР ¹Н N-метил-орто-этоксианилина (Фиг.3) наблюдаются следующие сигналы резонансов протонов молекулы:In the ¹ H NMR spectrum of N-methyl-ortho-ethoxyaniline (Figure 3), the following proton resonance signals of the molecule are observed:

триплет протонов метильной группы при 1.51 м.д. с J (H-H)=6.84 Гц;triplet of methyl group protons at 1.51 ppm with J (H-H) = 6.84 Hz;

синглет протонов метильной группы при атоме азота при 2.95 м.д.;singlet of protons of the methyl group at the nitrogen atom at 2.95 ppm;

квадруплет метиленовых протонов этоксигруппы при 4.13 м.д. с J (H-H)=6.84 Гц;ethylene group quadruplet of methylene protons at 4.13 ppm with J (H-H) = 6.84 Hz;

уширенный сигнал протона при атоме азота в области 4.35 м.д.;broadened proton signal at a nitrogen atom in the region of 4.35 ppm;

дублет протона ароматического кольца при 6.69 м.д. с J (H-H)=7.92 Гц;doublet of the proton of the aromatic ring at 6.69 ppm with J (H-H) = 7.92 Hz;

триплет протона ароматического кольца при 6.74 м.д. с J (H-H)=7.92 Гц;aromatic ring proton triplet at 6.74 ppm with J (H-H) = 7.92 Hz;

дублет протона ароматического кольца при 6.83 м.д. с J (H-H)=7.92 Гц;doublet of the proton of the aromatic ring at 6.83 ppm with J (H-H) = 7.92 Hz;

триплет протона ароматического кольца при 6.99 м.д. с J (H-H)=7.92 Гц.aromatic ring proton triplet at 6.99 ppm with J (H-H) = 7.92 Hz.

В спектре ЯМР ¹³С N-метил-орто-этоксианилина (Фиг.4) наблюдаются следующие сигналы резонансов углеродных атомов молекулы:In the ¹³ C NMR spectrum of N-methyl-ortho-ethoxyaniline (Figure 4), the following resonance signals of the carbon atoms of the molecule are observed:

при 14.72 м.д. - сигнал атома углерода метильной группы этоксизаместителя;at 14.72 ppm - signal of the carbon atom of the methyl group of the ethoxy substituent;

при 30.04 м.д. - сигнал атома углерода метильной группы при атоме азота;at 30.04 ppm - signal of the carbon atom of the methyl group at the nitrogen atom;

при 63.42 м.д. - сигнал атома углерода метиленовой группы этоксизаместителя;at 63.42 ppm - signal of the carbon atom of the methylene group of the ethoxy substituent;

при 109.08 м.д.- сигнал атома С5;at 109.08 ppm, the signal of the C5 atom;

при 110.05 м.д. - сигнал атома С4;at 110.05 ppm - signal of the C4 atom;

при 115.98 м.д. - сигнал атома С6;at 115.98 ppm - signal of the C6 atom;

при 121.02 м.д. - сигнал атома С3;at 121.02 ppm - signal of the C3 atom;

при 139.30 м.д. - сигнал атома С1;at 139.30 ppm - signal of atom C1;

при 145.95 м.д. - сигнал атома С2.at 145.95 ppm - signal of the C2 atom.

Таким образом, спектры ЯМР ¹Н и ¹³С полностью подтверждают химическую структуру (порядок соединения атомов в молекуле) N-метил-орто-этоксианилина.Thus, the ¹ H and ¹³ C NMR spectra completely confirm the chemical structure (the order of the atoms in the molecule) of N-methyl-ortho-ethoxyaniline.

Исследования N-метил-орто-этоксианилина методом ИК-спектрофотометрии.Investigations of N-methyl-ortho-ethoxyaniline by IR spectrophotometry.

ИК-спектр измерен в капиллярном слое в KBr на спектрофотометре Specord M82. The IR spectrum was measured in the capillary layer in KBr on a Specord M82 spectrophotometer.

Спектр N-метил-орто-этоксианилина (Фиг.5) содержит полосы поглощения с максимумами при 904, 924, 1116, 1164, 1304, 1348, 1392, 1440, 1480 и 1668 см^-1 (слабой и средней интенсивности), при 736, 1044, 1236, 1260, 1520 и 1604 см^-1 (высокой интенсивности). Характеристические полосы поглощения валентных колебаний связи С-Н проявляются при 2812, 2880, 2980, 3000 и 3064 см^-1. Полоса 3436 см^-1 соответствует поглощению NH-группы.The spectrum of N-methyl-ortho-ethoxyaniline (Figure 5) contains absorption bands with maxima at 904, 924, 1116, 1164, 1304, 1348, 1392, 1440, 1480 and 1668 cm ^-1 (weak and medium intensity), at 736 , 1044, 1236, 1260, 1520 and 1604 cm ^-1 (high intensity). The characteristic absorption bands of stretching vibrations of the CH bond appear at 2812, 2880, 2980, 3000, and 3064 cm ^-1 . The band 3436 cm ^-1 corresponds to the absorption of the NH-group.

Основные характеристические частоты поглощения соответствуют и подтверждают данную структуру молекулы N-метил-орто-этоксианилина.The main characteristic absorption frequencies correspond and confirm this structure of the N-methyl-ortho-ethoxyaniline molecule.

Исследования N-метил-орто-этоксианилина методом УФ-спектрофотометрии.Investigations of N-methyl-ortho-ethoxyaniline by UV spectrophotometry.

УФ-спектры измерены в растворе этанола на приборе SPECORD UV VIS (Carl Zeiss, Jena).UV spectra were measured in ethanol solution on a SPECORD UV VIS instrument (Carl Zeiss, Jena).

В УФ-спектрах N-метил-орто-этоксианилина (Фиг.6) с характерной концентрационной зависимостью интенсивности полос поглощения отмечаются максимумы при 208, 245 и 290 нм. (Кривая 2 - образец приготовлен разбавлением в 2 раза образца кривой 1).In the UV spectra of N-methyl-ortho-ethoxyaniline (Fig.6) with a characteristic concentration dependence of the intensity of the absorption bands, maxima are observed at 208, 245 and 290 nm. (Curve 2 - the sample was prepared by diluting 2 times the sample of curve 1).

Масс-спектрометрические исследования N-метил-орто-этоксианилина.Mass spectrometric studies of N-methyl-ortho-ethoxyaniline.

Масс-спектр измерен на масс-спектрометре Finnigan MAT 95 XL пропусканием через капиллярную колонку (фаза - полидиметилсилоксан, содержащий 5% фенильных групп) при энергии ионизирующих электронов 70 эВ.The mass spectrum was measured on a Finnigan MAT 95 XL mass spectrometer by passing through a capillary column (phase - polydimethylsiloxane containing 5% phenyl groups) at an ionizing electron energy of 70 eV.

В спектре N-метил-орто-этоксианилина (Фиг.7) наблюдается пик молекулярного иона [М]⁺ с m/z 151 (относительная интенсивность 73%), пик иона [М-С₂Н₅]⁺ с m/z 122 (100%), пик иона с m/z 94 (30%), а также малоинтенсивные пики продуктов распада с m/z 108, 77, 65 и 52.In the spectrum of N-methyl-ortho-ethoxyaniline (Fig. 7) there is a peak of the molecular ion [M] ⁺ with m / z 151 (relative intensity 73%), a peak of the ion [M-C ₂ H ₅ ] ⁺ with m / z 122 (100%), the peak of the ion with m / z 94 (30%), as well as low-intensity peaks of decay products with m / z 108, 77, 65 and 52.

Исследование N,N-диметил-орто-этоксианилина методом ЯМР.NMR study of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline.

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С раствора N,N-диметил-орто-этоксианилина (2-этокси-N,N-диметиланилина) в CDCl₃ измерены на спектрометре Bruker AM-360 на частотах 360 и 90 МГц соответственно. ¹ H and ¹³ C NMR spectra of a solution of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline (2-ethoxy-N, N-dimethylaniline) in CDCl _{3 were} measured on a Bruker AM-360 spectrometer at 360 and 90 MHz, respectively.

В спектре ЯМР ¹Н N,N-диметил-пара-этоксианилина (Фиг.8) наблюдаются следующие сигналы резонансов протонов молекулы:In the ¹ H N, N-dimethyl-para-ethoxyaniline NMR spectrum (FIG. 8), the following proton resonance signals of the molecule are observed:

триплет метильных протонов этоксигруппы при 1.51 м.д.;triplet of methyl protons of the ethoxy group at 1.51 ppm;

синглет протонов двух метильных групп при атоме N при 2.83 м.д.;a singlet of protons of two methyl groups at the N atom at 2.83 ppm;

квадруплет метиленовых протонов этоксигруппы при 4.11 м.д.;a quadruplet of methylene protons of the ethoxy group at 4.11 ppm;

мультиплет протонов ароматического кольца в области 6.85-7.00 м.д.multiplet of protons of the aromatic ring in the region of 6.85–7.00 ppm

В спектре ЯМР ¹³С N,N-диметил-пара-этоксианилина (Фиг.9) наблюдаются следующие сигналы резонансов углеродных атомов молекулы:The ¹³ C NMR spectrum of N, N-dimethyl-para-ethoxyaniline (9) the following signals of resonances of carbon atoms of the molecule:

при 14.72 м.д. - сигнал метильного атома углерода этоксигруппы;at 14.72 ppm - signal of the methyl carbon atom of the ethoxy group;

при 43.01 м.д. - сигнал от двух метильных атомов углерода при атоме N;at 43.01 ppm - a signal from two methyl carbon atoms at the N atom;

при 63.23 м.д. - сигнал метиленового атома углерода этоксигруппы;at 63.23 ppm - signal of the methylene carbon atom of the ethoxy group;

при 111.91 м.д. - сигнал атома углерода С4;at 111.91 ppm - signal of carbon atom C4;

при 117.77 м.д. - сигнал атома углерода С5;at 117.77 ppm - signal of carbon atom C5;

при 120.51 м.д. - сигнал атома углерода С3;at 120.51 ppm - signal of the carbon atom C3;

при 121.85 м.д. - сигнал атома углерода С6;at 121.85 ppm - signal of carbon atom C6;

при 142.29 м.д. - сигнал атома углерода при атоме азота в ароматическом кольце;at 142.29 ppm - the signal of the carbon atom at the nitrogen atom in the aromatic ring;

при 151.32 м.д. - сигнал атома углерода при атоме кислорода в ароматическом кольце.at 151.32 ppm - the signal of the carbon atom at the oxygen atom in the aromatic ring.

Таким образом, спектры ЯМР ¹Н и ¹³С полностью подтверждают химическую структуру (порядок соединения атомов в молекуле) N,N-диметил-орто-этоксианилина.Thus, the ¹ H and ¹³ C NMR spectra completely confirm the chemical structure (the order of the atoms in the molecule) of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline.

Исследования N,N-диметил-орто-этоксианилина методом ИК-спектрофотометрии.Investigations of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline by IR spectrophotometry.

ИК-спектр измерен в капиллярном слое в KBr на спектрофотометре Specord M82. Спектр N,N-диметил-пара-этоксианилина (Фиг.10) содержит полосы поглощения с максимумами при 804, 920, 1196, 1304, 1560 см^-1 (слабой интенсивности), при 744, 952, 1048, 1120, 1144, 1160, 1240, 1332, 1396, 1452, 1480, 1596 см^-1 (средней и высокой интенсивности). Характеристические полосы поглощения проявляются для валентных колебаний связи С-O при 1240 см^-1 (сильная), С=С при 1480 и 1596 см^-1 (сильная), и связи С-Н при 2780, 2828, 2940, 2976 и 3060 см^-1.The IR spectrum was measured in the capillary layer in KBr on a Specord M82 spectrophotometer. The spectrum of N, N-dimethyl-para-ethoxyaniline (Figure 10) contains absorption bands with maxima at 804, 920, 1196, 1304, 1560 cm ^-1 (low intensity), at 744, 952, 1048, 1120, 1144, 1160 , 1240, 1332, 1396, 1452, 1480, 1596 cm ^-1 (medium and high intensity). Characteristic absorption bands appear for stretching vibrations of the С — O bond at 1240 cm ^–1 (strong), С = С at 1480 and 1596 cm ^–1 (strong), and С – Н bonds at 2780, 2828, 2940, 2976, and 3060 cm ^-1 .

Основные характеристические частоты поглощения соответствуют и подтверждают данную структуру молекулы N,N-диметил-орто-этоксианилина.The main characteristic absorption frequencies correspond and confirm this structure of the N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline molecule.

Исследования N,N-диметил-орто-этоксианилина методом УФ-спектрофотометрии.Investigations of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline by UV spectrophotometry.

В УФ-спектрах N,N-диметил-орто-метоксианилина (Фиг.11) с характерной концентрационной зависимостью интенсивности полос поглощения отмечаются максимумы при 210, 244 и 284 нм (кривая 1-0,043 мкл в 3,5 мл этанола, кривая 2-0,02 мкл в 3,5 мл этанола).In the UV spectra of N, N-dimethyl-ortho-methoxyaniline (Fig. 11) with a characteristic concentration dependence of the intensity of the absorption bands, maxima are observed at 210, 244 and 284 nm (curve 1-0.043 μl in 3.5 ml of ethanol, curve 2- 0.02 μl in 3.5 ml of ethanol).

Масс-спектрометрические исследования N,N-диметил-орто-этоксианилинаMass spectrometric studies of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline

В спектре N,N-диметил-орто-этоксианилина (Фиг.12) наблюдается пик молекулярного иона [М]⁺ с m/z 165 (относительная интенсивность 89%), пик иона [М-С₂Н₅]⁺ с m/z 136 (100%), а также малоинтенсивные пики (менее 20%) продуктов распада последнего с m/z 120, 108, 93, 65 и 42.In the spectrum of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline (Fig. 12), a peak of the molecular ion [M] ⁺ with m / z 165 (relative intensity 89%), a peak of the ion [M-C ₂ H ₅ ] ⁺ with m / z 136 (100%), as well as low-intensity peaks (less than 20%) of the decay products of the latter with m / z 120, 108, 93, 65, and 42.

Впервые нами был получен и исследован спектральными методами и элементным анализом N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилин, а также определены его температура кипения и другие характеристики.For the first time, we obtained and studied the spectral methods and elemental analysis of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, and also determined its boiling point and other characteristics.

Нами также были получены и исследованы спектральными методами и элементным анализом N-метил-орто-этоксианилин, N,N-диметил-орто-этоксианилин, N-ацетил-орто-этоксианилина и N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилин, а также определены их температуры плавления, кипения и пр.We also obtained and studied by spectral methods and elemental analysis N-methyl-ortho-ethoxyaniline, N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline, N-acetyl-ortho-ethoxyaniline and N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, and their melting, boiling, etc. temperatures are also determined.

Типичные примеры, подтверждающие антидетонационную эффективность указанных соединений, смесей.Typical examples confirming the antiknock effectiveness of these compounds, mixtures.

Эффективность предложенных нами соединений определялась по приросту октанового числа, определяемого моторным методом (ОЧМ) и исследовательским методом (ОЧИ) в эталонной топливной смеси изооктана и нормального гептана (70:30 об.% соответственно) и на бензинах прямой гонки из нефти, бензине газовом стабильном (БГС), др. товарных бензинах.The effectiveness of the compounds we proposed was determined by the increase in the octane number determined by the motor method (ORM) and the research method (ORI) in the reference fuel mixture of isooctane and normal heptane (70:30 vol.%, Respectively) and on direct race gasolines from oil, stable gasoline (BGS), other commodity gasolines.

Пример 1. N-Метил-орто-этоксианилин, взятый 1,5 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси дал прирост ОЧ на 3 ед. (ОЧМ) и 4 ед. (ОЧИ).Example 1. N-Methyl-ortho-ethoxyaniline, taken 1.5 wt.% In relation to the reference fuel mixture gave an increase in HF by 3 units. (OFM) and 4 units. (OCHI).

Пример 2. N-Метиланилин, взятый 1,5 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси дал прирост ОЧ на 6 ед. (ОЧМ) и 7 ед. (ОЧИ). Смесь N-метиланилина и N-метил-орто-метоксианилина в соотношении 1:1, взятая 1,5 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси дала прирост ОЧ на 8 ед. (ОЧМ) и 9 ед. (ОЧИ). Данный пример показывает эффект синергизма, когда эффективность смеси веществ превосходит их индивидуальную эффективность. Аналогично синергизм был проявлен со многими известными по данному назначению присадками, в том числе и с металлсодержащими.Example 2. N-Methylaniline, taken 1.5 wt.% In relation to the reference fuel mixture gave an increase in HF by 6 units. (OFM) and 7 units. (OCHI). A mixture of N-methylaniline and N-methyl-ortho-methoxyaniline in a ratio of 1: 1, taken 1.5 wt.% In relation to the reference fuel mixture gave an increase in HF by 8 units. (OFM) and 9 units. (OCHI). This example shows the synergistic effect when the effectiveness of a mixture of substances exceeds their individual effectiveness. Similarly, synergism was manifested with many additives known for this purpose, including metal-containing ones.

Пример 3. N,N-Диметил-орто-этоксианилин, взятый 1,5 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дал прирост ОЧ 1,5 ед. (ОЧМ) и 2,3 ед. (ОЧИ).Example 3. N, N-Dimethyl-ortho-ethoxyaniline, taken 1.5 wt.% In relation to the reference fuel mixture, gave an increase in HF 1.5 units. (OFM) and 2.3 units. (OCHI).

Пример 4. Смесь N-ацетил-орто-этоксианилина и ацетона в соотношении 1:1 соответственно, взятая 3 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дала прирост ОЧ 4,5 ед. (ОЧМ) и 5,5 ед. (ОЧИ).Example 4. A mixture of N-acetyl-ortho-ethoxyaniline and acetone in a ratio of 1: 1, respectively, taken 3 wt.% In relation to the reference fuel mixture, gave an increase in HF 4.5 units. (OFM) and 5.5 units. (OCHI).

Пример 5. Смесь N-метил-орто-этоксианилина и N,N-диметил-пара-этоксианилина в соотношении 1:1, взятая 2 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дала прирост ОЧ 4 ед. (ОЧМ) и 5,2 ед. (ОЧИ).Example 5. A mixture of N-methyl-ortho-ethoxyaniline and N, N-dimethyl-para-ethoxyaniline in a ratio of 1: 1, taken 2 wt.% In relation to the reference fuel mixture, gave an increase in HF 4 units. (OFM) and 5.2 units. (OCHI).

Пример 6. Смесь N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилин, N-метил-орто-этоксианилина и N,N-диметил-орто-этоксианилина в соотношении 1:1:1, взятая 2 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дала прирост ОЧ 5,6 ед. (ОЧМ) и 7 ед. (ОЧИ).Example 6. A mixture of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, N-methyl-ortho-ethoxyaniline and N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline in a ratio of 1: 1: 1, taken 2 wt.% Relative to the reference fuel mixture, gave an increase in OH of 5.6 units. (OFM) and 7 units. (OCHI).

Пример 7. Смесь N-метил-орто-этоксианилина и МТБЭ в соотношении 1:1, взятая 3 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дала прирост ОЧ 4,5 ед. (ОЧМ) и 6,5 ед. (ОЧИ).Example 7. A mixture of N-methyl-ortho-ethoxyaniline and MTBE in a ratio of 1: 1, taken 3 wt.% In relation to the reference fuel mixture, gave an increase in HF 4.5 units. (OFM) and 6.5 units. (OCHI).

Пример 8. Смесь N,N-диметил-орто-этоксианилина и изопропилового спирта в соотношении 1:1 соответственно, взятая 5 мас.% по отношению к бензину прямой гонки, дала прирост ОЧ 3.5 ед. (ОЧМ) и 5,5 ед. (ОЧИ).Example 8. A mixture of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline and isopropyl alcohol in a ratio of 1: 1, respectively, taken 5 wt.% In relation to gasoline direct race, gave an increase in OC 3.5 units. (OFM) and 5.5 units. (OCHI).

Пример 9. Смесь N,N-диметил-орто-этоксианилина и МТБЭ в соотношении 1:1 соответственно, взятая 3 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дала прирост ОЧ на 2,5 ед. (ОЧМ) и 3.6 ед. (ОЧИ).Example 9. A mixture of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline and MTBE in a ratio of 1: 1, respectively, taken 3 wt.% In relation to the reference fuel mixture, gave an increase in HF by 2.5 units. (OFM) and 3.6 units. (OCHI).

Пример 10. Смесь N,N-диметил-орто-этоксианилина и анизола в соотношении 1:1 соответственно, взятая 3 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дала прирост ОЧ на 3,4 ед. (ОЧМ) и 5,5ед. (ОЧИ).Example 10. A mixture of N, N-dimethyl-ortho-ethoxyaniline and anisole in a ratio of 1: 1, respectively, taken 3 wt.% In relation to the reference fuel mixture, gave an increase in HF by 3.4 units. (OFM) and 5.5 units. (OCHI).

Пример 11. Смесь N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина и метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ) в соотношении 1:1 соответственно, взятая 3% по отношению к эталонной топливной смеси, дала прирост ОЧ на 4,5 ед. (ОЧМ) и 6,2 ед. (ОЧИ).Example 11. A mixture of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline and methyl tert-butyl ether (MTBE) in a ratio of 1: 1, respectively, taken 3% with respect to the reference fuel mixture, gave an increase in HF by 4.5 units . (OFM) and 6.2 units. (OCHI).

Пример 12. Смесь N-метил-N-ацетил-орто-этоксианилина, анилина и этанола в соотношении 1:1:1 соответственно, взятая 5 мас.% по отношению к нефтяному прямогону, дала прирост ОЧ на 16 ед. (ОЧМ) и 19 ед. (ОЧИ).Example 12. A mixture of N-methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, aniline and ethanol in a ratio of 1: 1: 1, respectively, taken 5 wt.% In relation to the straight run oil, gave an increase in HF by 16 units. (OFM) and 19 units. (OCHI).

Пример 13. N-Метил-N-ацетил-орто-этоксианилин, взятый 1,3 мас.% по отношению к эталонной топливной смеси, дал прирост ОЧ 1,7 ед. (ОЧМ) и 3 ед. (ОЧИ). Отмечена лучшая растворимость относительно N-ацетил-орто-этоксианилина.Example 13. N-Methyl-N-acetyl-ortho-ethoxyaniline, taken 1.3 wt.% In relation to the reference fuel mixture, gave an increase in HF 1.7 units. (OFM) and 3 units. (OCHI). Better solubility with respect to N-acetyl-ortho-ethoxyaniline was noted.

Пример 14. N-Метил-орто-этоксианилин, взятый 5 мас.% по отношению к бензину прямой гонки, дал прирост ОЧ 14 ед. (ОЧМ) и 19,5 ед. (ОЧИ).Example 14. N-Methyl-ortho-ethoxyaniline, taken 5 wt.% In relation to gasoline direct race, gave an increase in OC 14 units. (OFM) and 19.5 units. (OCHI).

В качестве оксигенатов также были использованы, проверены и получены сходные результаты с фенетолом, анизолом, метил-трет-амиловым, метил-втор-пентиловым, этил-трет-бутиловым, диизопропиловым и др. эфирами, метиловым, этиловым, изопропиловым, бутиловыми и др. спиртами, различными эфирными фракциями и кубовыми остатками, в том числе бутиловых спиртов, ацетоном и их смесями.Similar results with phenethol, anisole, methyl-tert-amyl, methyl-sec-pentyl, ethyl-tert-butyl, diisopropyl and other ethers, methyl, ethyl, isopropyl, butyl, etc. were also used, tested and obtained as oxygenates. Alcohols, various ether fractions and bottoms, including butyl alcohols, acetone and mixtures thereof.

Сходные результаты получены на образцах бензина прямой гонки (из нефти), бензина газового стабильного (БГС), авиационного бензина, авиационного керосина, товарных бензинов марок АИ 80, АИ 92, АИ 95, АИ 98.Similar results were obtained on samples of direct race gasoline (from oil), stable gasoline (GHS), aviation gasoline, aviation kerosene, commercial gasoline grades AI 80, AI 92, AI 95, AI 98.

Источники информации принятые во внимание.Sources of information taken into account.

1. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение. Справочник. / И.Г.Анисимов, К.М.Бадыштова, С.А.Бнатов и др.: Под ред. В.М.Школьникова. Издание второе, переработанное и дополненное. - Москва: Издательский центр «Техинформ», 1999. - 596 с.: ил.1. Fuels, lubricants, technical fluids. Assortment and application. Directory. / I.G. Anisimov, K.M. Badyshtova, S.A. Bnatov et al.: Ed. V.M.Shkolnikov. Second edition, revised and supplemented. - Moscow: Tekhinform Publishing Center, 1999. - 596 pp., Ill.

2. Б.А.Павлов и А. П. Терентьев. Курс органической химии. - Москва: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1961. - 592 с.2. B.A. Pavlov and A.P. Terentyev. Organic chemistry course. - Moscow: State Scientific and Technical Publishing House of Chemical Literature, 1961. - 592 p.

3. Е.С.Хотинский. Курс органической химии. - Харьков: Издательство Харьковского ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета им. А.М.Горького, 1959. - 724с.3. E.S. Khotinsky. Organic chemistry course. - Kharkov: Publishing House of the Kharkov Order of the Red Banner of Labor of the State University. A.M. Gorky, 1959.- 724s.

4. Э.Г.Розанцев. Разрушение и стабилизация органических материалов. - Москва: Издательство «Знание», 1974. - 64 с.4. E.G. Rozantsev. Destruction and stabilization of organic materials. - Moscow: Publishing House "Knowledge", 1974. - 64 p.

5. А.Е.Чичибабин. Основные начала органической химии. Том I. - Москва: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1963. - 912 с.5. A.E. Chichibabin. The main principles of organic chemistry. Volume I. - Moscow: State Scientific and Technical Publishing House of Chemical Literature, 1963. - 912 p.

6. Н.Л.Глинка. Общая химия. Издание двенадцатое. - Москва, Ленинград: Издательство «Химия», 1965. - 688 с.6. N.L. Glinka. General chemistry. Twelfth Edition. - Moscow, Leningrad: Publishing house "Chemistry", 1965. - 688 p.

7. Б.Н.Степаненко. Курс органической химии. Часть I. Алифатические соединения. - Москва: Издательство «Высшая школа», 1976. - 448 с.7. B.N. Stepanenko. Organic chemistry course. Part I. Aliphatic compounds. - Moscow: Publishing house "Higher School", 1976. - 448 p.

8. Г.И.Шор. В.А.Винокуров, И.А.Голубева. Производство и применение присадок к нефтепродуктам в новых условиях хозяйствования. Под ред. И.Г.Фукса. - Москва: Издательство «Нефть и газ», 1996. - 44 с.8. G.I.Shor. V.A. Vinokurov, I.A. Golubeva. Production and use of oil additives in the new business environment. Ed. I.G. Fuchs. - Moscow: Publishing house "Oil and gas", 1996. - 44 p.

9. А.С. 152526, Кл. С10L 1/18; С10L 1/26 (СССР). Присадка к бензинам (В.А.Зайцев, А.И.Несмеянов, К.И.Анисимов, М.О.Лернер, А.А.Егорова и др. - опубл. в Б.И., 1963, №1.9. A.S. 152526, Cl. C10L 1/18; С10L 1/26 (USSR). Additive to gasoline (V.A. Zaitsev, A.I. Nesmeyanov, K.I. Anisimov, M.O. Lerner, A.A. Egorova and others - published in B.I., 1963, No. 1.

10. Патент 2032708, Кл. С10L 1/18 (РФ). Антидетонационная присадка к бензину. - опубл. в Б.И. 1995. №10.10. Patent 2032708, Cl. C10L 1/18 (RF). Antiknock additive to gasoline. - publ. in B.I. 1995. No. 10.

11. К.К.Панок, И.А.Рагозин. Словарь по топливам, маслам, смазкам, присадкам и специальным жидкостям. - Москва: Издательство «Химия», 1975. - 326 с.11.K.K. Panok, I.A. Ragozin. Dictionary of fuels, oils, lubricants, additives and special fluids. - Moscow: Publishing house "Chemistry", 1975. - 326 p.

12. Патент 2064965, Кл. С10L 1/18, 1/20 (РФ). Многофункциональная присадка к бензину «Экстравит-Ф». - опубл. в Б.И. 1996, №22.12. Patent 2064965, Cl. С10L 1/18, 1/20 (RF). Multifunctional additive for Extravit-F gasoline. - publ. in B.I. 1996, No. 22.

13. Патент 461512, Кл. С10L 1/18 (СССР). Топливная композиция. Херберт Майерхоффер, Вильгельм Шнайдер, Хардо Нюринг и Вольфганг Экспер. - опубл. в Б.И. 1975, №7.13. Patent 461512, Cl. С10L 1/18 (USSR). Fuel composition. Herbert Meyerhoffer, Wilhelm Schneider, Hardo Nuring and Wolfgang Expert. - publ. in B.I. 1975, No. 7.

14. Патент 2078118, Кл. С10L 1/18, 1/22. Многофункциональная присадка к углеводородным топливам для двигателей внутреннего сгорания и топливная композиция, ее содержащая. Ребров И.Ю. опубл. в Б.И. 27.04.1997, №12.14. Patent 2078118, Cl. C10L 1/18, 1/22. A multifunctional additive for hydrocarbon fuels for internal combustion engines and a fuel composition containing it. Rebrov I.Yu. publ. in B.I. 04/27/1997, No. 12.

15. Патент 2184767, Кл. С10L 1/18, С10L 1/22 (РФ). Добавка к бензину и автомобильное топливо, ее содержащее. Аветисян В.Е. Дата публикации 2002.07.10.15. Patent 2184767, Cl. C10L 1/18, C10L 1/22 (RF). Additive to gasoline and automotive fuel containing it. Avetisyan V.E. Date of publication 2002.07.10.

16. С.Н.Онойченко. Применение оксигенатов при производстве перспективных автомобильных бензинов. - Москва: Издательство «Техника» ООО «Тума Групп». 2003. - 64 с.16.S.N. Onoychenko. The use of oxygenates in the production of promising automotive gasolines. - Moscow: Tekhnika Publishing House LLC Tuma Group. 2003 .-- 64 p.

17. А.М.Данилов. Применение присадок в топливах. - Москва: Издательство «Мир», 2005. - 288 с, ил.17. A.M. Danilov. The use of additives in fuels. - Moscow: Mir Publishing House, 2005. - 288 p., Ill.

18. А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии. Книга первая. - Москва: Издательство «Химия», 1974. - 624 с.18. A.N. Nesmeyanov, N.A. Nesmeyanov. The beginning of organic chemistry. Book one. - Moscow: Publishing house "Chemistry", 1974. - 624 p.

19. А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии. Книга вторая. - Москва: Издательство «Химия», 1974. - 744 с.19. A.N. Nesmeyanov, N.A. Nesmeyanov. The beginning of organic chemistry. The second book. - Moscow: Publishing house "Chemistry", 1974. - 744 p.

20. Дж.Робертс, М.Касерио. Основа органической химии. Том 1. - Москва: Издательство «Мир», 1978. - 848 с.20. J. Roberts, M. Caserio. The basis of organic chemistry. Volume 1. - Moscow: Mir Publishing House, 1978. - 848 p.

21. Дж.Робертс, М.Касерио. Основа органической химии. Том 2. - Москва: Издательство «Мир», 1978. - 888 с.21. J. Roberts, M. Caserio. The basis of organic chemistry. Volume 2. - Moscow: Mir Publishing House, 1978. - 888 p.

22. Ф.Керн, Р.Сандберг. Углубленный курс органической химии. Книга 1. Структура и механизмы. - Москва: Издательство «Химия», 1981. - 520 с.22. F. Kern, R. Sandberg. Advanced course in organic chemistry. Book 1. Structure and mechanisms. - Moscow: Publishing house "Chemistry", 1981. - 520 p.

23. Дж.Марч. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Том 1. - Москва: Издательство «Мир», 1987. - 384 с.23. J. March. Organic chemistry. Reactions, mechanisms and structure. Volume 1. - Moscow: Mir Publishing House, 1987. - 384 p.

24. Дж.Марч. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Том 3. - Москва: Издательство «Мир», 1987. - 464 с.24.J. March. Organic chemistry. Reactions, mechanisms and structure. Volume 3. - Moscow: Mir Publishing House, 1987. - 464 p.

25. К.Ингольд. Теоретические основы органической химии. - Москва: Издательство «Мир», 1973. - 1056 с.25. K.Ingold. Theoretical Foundations of Organic Chemistry. - Moscow: Mir Publishing House, 1973. - 1056 p.

26. Ж.Матье, Р.Панико. Курс теоретических основ органической химии. - Москва: Издательство «Мир», 1975. - 556 с.26. J. Mathieu, R. Panico. The course of theoretical foundations of organic chemistry. - Moscow: Mir Publishing House, 1975. - 556 p.

27. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1978. №9, с 2134-2136.27. Izv. USSR Academy of Sciences. Ser. Chem., 1978. No. 9, with 2134-2136.

28. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1980. №2, с 421-424.28. Izv. USSR Academy of Sciences. Ser. Chem., 1980. No. 2, with 421-424.

29. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1980. №4, с 942-943.29. Izv. USSR Academy of Sciences. Ser. Chem., 1980. No. 4, with 942-943.

30. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1981. №9, с 2008-2014.30. Izv. USSR Academy of Sciences. Ser. Chem., 1981. No. 9, from 2008-2014.

31. Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1993. №7, с 1321.31. Izv. USSR Academy of Sciences. Ser. Chem., 1993. No. 7, since 1321.

32. Координационная химия, 1994, том 20, №4, с.311-317.32. Coordination Chemistry, 1994, Volume 20, No. 4, pp. 311-317.

33. Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И. Железоорганические соединения. Ферроцен. - М.: Наука, 1983. - 544 с. (Серия «Методы элементоорганической химии»).33. Perevalova E.G., Reshetova M.D., Grandberg K.I. Organometallic compounds. Ferrocene. - M .: Nauka, 1983 .-- 544 p. (Series "Methods of Organoelemental Chemistry").

34. Препаративная органическая химия. Издание 2-е, М., Госхимиздат.1964.34. Preparative organic chemistry. 2nd edition, M., Goskhimizdat. 1964.

35. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, пер. и доп. М. «Химия», 1974 г. 376 с., 18 табл., 113 рис.35. Agronomov A.E., Shabarov Yu.S. Laboratory work in an organic workshop. Ed. 2nd, per. and add. M. "Chemistry", 1974, 376 p., 18 tablets, 113 images

Claims

1. Соединение общей формулы I1. The compound of General formula I

представляющее собой N-метил-N-ацетилортоэтоксианилин, обладающий антидетонационными свойствами.representing N-methyl-N-acetyl orthoethoxyaniline with antiknock properties.

2. Применение N-ацетилортоэтоксианилина и/или N-метил-N-ацетилортоэтоксианилина и/или N-метилортоэтоксианилина и/или N,N-диметилортоэтоксианилина или их смеси, вместе или без оксигенатов, в качестве компонентов или присадок для повышения стойкости углеводородных топлив к детонации для получения высокооктановой топливной композиции.2. The use of N-acetyl orthoethoxyaniline and / or N-methyl-N-acetyl orthoethoxyaniline and / or N-methyl orthoethoxyaniline and / or N, N-dimethyl orthoethoxyaniline or a mixture thereof, with or without oxygenates, as components or additives to increase the resistance of hydrocarbon fuels to detonation to obtain a high octane fuel composition.

3. Высокооктановые топливные композиции, отличающиеся тем, что в качестве компонентов или присадок, для повышения октанового числа углеводородных топлив они содержат N-ацетилортоэтоксианилин и/или N-метил-N-ацетилортоэтоксианилин и/или N-метилортоэтоксианилин и/или N,N-диметилортоэтоксианилин или их смеси, взятые в массовых соотношениях 0,1-40% по отношению к углеводородным топливам.3. High-octane fuel compositions, characterized in that, as components or additives, to increase the octane number of hydrocarbon fuels, they contain N-acetyl orthoethoxyaniline and / or N-methyl-N-acetyl orthoethoxyaniline and / or N-methyl orthoethoxy aniline and / or N, N- dimethylorthoethoxyaniline or mixtures thereof, taken in mass ratios of 0.1-40% with respect to hydrocarbon fuels.

4. Высокооктановые топливные композиции отличающиеся тем, что в качестве компонентов или присадок, для повышения октанового числа углеводородных топлив они содержат N-ацетилортоэтоксианилин и/или N-метил-N-ацетилортоэтоксианилин и/или N-метилортоэтоксианилин и/или N,N-диметилортоэтоксианилин или их смеси, и оксигенаты, при содержании соответствующих анилинов или их смеси 0-95 мас.% и остальное до 100 мас.% оксигенаты, и количестве 0,1-30 мас.% по отношению к углеводородным топливам.4. High-octane fuel compositions characterized in that, as components or additives, to increase the octane number of hydrocarbon fuels, they contain N-acetylorthoethoxyaniline and / or N-methyl-N-acetylorthoethoxyaniline and / or N-methylorthoethoxyaniline and / or N, N-dimethylorthoethoxyaniline or mixtures thereof, and oxygenates, when the content of the corresponding anilines or their mixture is 0-95 wt.% and the rest is up to 100 wt.% oxygenates, and the amount of 0.1-30 wt.% in relation to hydrocarbon fuels.