RU2308459C1 - Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана - Google Patents
Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2308459C1 RU2308459C1 RU2006123092/04A RU2006123092A RU2308459C1 RU 2308459 C1 RU2308459 C1 RU 2308459C1 RU 2006123092/04 A RU2006123092/04 A RU 2006123092/04A RU 2006123092 A RU2006123092 A RU 2006123092A RU 2308459 C1 RU2308459 C1 RU 2308459C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- octaazapentacyclo
- octacosane
- diaminopropane
- paraformaldehyde
- production
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана. Способ включает взаимодействие 1,3-диаминопропана с параформальдегидом при комнатой температуре в течение 10-20 мин при перемешивании и перекристаллизацию продукта конденсации из этилового спирта или гептана. Способ позволяет получить продукт с высоким выходом. 1 ил.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а конкретно к способу получения ранее известного и 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.13,21.17,1319,15]-октакозана, который имеет общую структуру:
Это соединение обладает противовирусным, бактерицидным и противогрибковым действием и может найти применение в медицине и ветеринарии.
Известно, что конденсация 1,3-диаминопропана с формальдегидом [Die makromolekulare chemie, 1956, v.17, №2, p.77] в диметилформамиде приводит к образованию 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана с выходом (80%).
Технической задачей предлагаемого изобретения является повышение выхода и упрощение процесса.
Технический результат предлагаемого изобретения заключается в том, что 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозан получают конденсацией 1,3-диаминопропана с параформальдегидом при комнатой температуре в течение 10-20 мин при перемешивании. Образуется желатинообразная масса белого цвета. Реакционную смесь упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этилового спирта или гептана. Выход 4.2 г (90.1%). Синтез осуществляется по следующей схеме:
Пример 1
1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозан (чертеж)
К 4 мл (47.56 ммоль) 1,3-диаминопропана при энергичном перемешивании при комнатной температуре в течение 10 мин прибавляли 2.85 г (95.13 ммоль) параформальдегида. Образуется желатинообразная масса белого цвета. Реакционную смесь упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 4.2 г (90.1%) 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана, Т.пл. 165-166°С. Найдено %: С 61.38; Н 10.51; N 28.32. С20N8H40. С 61.18; Н 10.27; N 28.54.
Масс-спектр, m/z (I отн, %): 393 [M]+ (34), 295(48), 293(26), 209(38), 197(79), 126(31), 112(64), 105(46), 99(85), 98(77), 97(72), 85(47), 84(47), 83(69), 71(71), 70(91), 69(87), 68(75), 59(49), 58(90), 57(73), 56(100), 55(64), 54(57).
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.55 уш. с.(4Н, 2ССН2С), 2.7 уш. с.(8Н, 4NCH2C), 3.10 уш. с.(8H, 4NCH2N).
Пример 2
К 4 мл (47.56 ммоль) 1,3-диаминопропана при энергичном перемешивании при комнатной температуре в течение 20 мин прибавляли 2.85 г (95.13 ммоль) параформальдегида. Образуется желатинообразная масса белого цвета. Реакционную смесь упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из гептана. Выход 4.2 г (90.1%) 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана.
Индивидуальность соединения подтверждена совокупностью рентгеноструктурным анализом (РСА), масс-спектрометрии, 1Н-ЯМР-спектроскопии, а также элементным анализом.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта и упростить способ за счет снижения температуры реакции и использования твердого параформальдегида и исключения использования растворителя диметилформамида.
Claims (1)
- Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана, заключающийся во взаимодействии 1,3-диаминопропана с параформальдегидом при комнатой температуре в течение 10-20 мин при перемешивании, продукт конденсации перекристаллизовывают из этилового спирта или гептана.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006123092/04A RU2308459C1 (ru) | 2006-06-29 | 2006-06-29 | Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006123092/04A RU2308459C1 (ru) | 2006-06-29 | 2006-06-29 | Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2308459C1 true RU2308459C1 (ru) | 2007-10-20 |
Family
ID=38925280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006123092/04A RU2308459C1 (ru) | 2006-06-29 | 2006-06-29 | Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2308459C1 (ru) |
-
2006
- 2006-06-29 RU RU2006123092/04A patent/RU2308459C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KRASSIG V.H. Uber Umsetzungsproducte von aliphatischen Diaminen mit Formaldehyd. Die Macromolekulare Chemie. 1956, band XVII, heft 2, s.77-130. BAGGA M.M. et al. A Novel Reaction of Formaldehyde with Some Diamines. Journal of the Chemical Society. Chemical Communication. 1987, №4, pp.259-261. ОГОРОДНИКОВ С.К. Формальдегид. - Л.: Химия, 1984, с.103, 104. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9045392B2 (en) | Preparation of 4-amino-2,4-dioxobutanoic acid | |
RU2308459C1 (ru) | Способ получения 1,3,7,9,13,15,19,21-октаазапентацикло-[17.5.1.13,21.17,1319,15]октакозана | |
Alam et al. | Synthesis of-Amino Alcohols by Regioselective Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by Tin (II) Chloride | |
RU2675699C1 (ru) | Способ получения 5,7-диметил-3-гидроксиметил-1-адамантанола | |
CN100430403C (zh) | 3-芳基-5,6-取代噻吩并嘧啶-4-羰基-2-巯基乙腈、合成方法和用途 | |
RU2559367C2 (ru) | Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов | |
RU2333908C1 (ru) | Способ получения 2-этил-3,5-диметилпиридина | |
RU2368607C2 (ru) | Способ получения 1-(5-бензоил-1,3-дитиан-5-ил)-1-этанона | |
RU2544998C1 (ru) | Способ переработки отходов производства 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с получением 4,4-этиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенола) | |
CN104151194A (zh) | 苯偶酰二腙-n,n`-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途 | |
CN113185518B (zh) | 一种双嘧达莫杂质i、ii的合成方法 | |
RU2593144C1 (ru) | Способ получения 1,9-дифенил-3,7-диазатрицикло[5.3.1.13,9]додекан-10-она | |
RU2305098C1 (ru) | Способ получения ди[(6-бензил-4,2,6-тиадиазолидин-2-ил)метил]сульфида | |
RU2632670C2 (ru) | Способ получения алкил 2-(1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекан-6-ил)алканоатов | |
RU2472793C1 (ru) | 1,5-бис[(трет-бутиламино)метил]-n,n'-ди-трет-бутилбиспидин-9-она и способ его получения | |
RU2394829C1 (ru) | Способ получения n-триметилсилиламидохлорангидрида метилфосфоновой кислоты | |
RU2664654C2 (ru) | Способ получения n-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов | |
RU2333911C1 (ru) | Способ получения 9-фенил-3,6-диазатрицикло[4.3.1.13,8]ундекана | |
RU2520964C1 (ru) | Способ получения 1,1,2,2-тетракис-(нитроксиметил)-1,2-динитроэтана | |
RU2285003C1 (ru) | Способ получения 5-бром-6-[(2-имидазолин-2-ил)амино]хиноксалина l-тартрата | |
Bujnowski et al. | o-Aminomethylderivatives of phenols. Part 3. Mechanistic investigation of a Mannich reaction of phenols with N-methylenealkylamines | |
Prosenko et al. | Interaction of functionally-substituted 4-alkyl-2, 6-di-tert-butylphenols with hydrohalic acids | |
RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 | |
US20150065750A1 (en) | Preparation of 4-Amino-2,4-Dioxobutanoic Acid | |
JP4561635B2 (ja) | 4−アルコキシカルボニルテトラヒドロピラン又はテトラヒドロピラニル−4−カルボン酸の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 31-2006 FOR TAG: (72) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120630 |