RU2287483C1 - Производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство - Google Patents
Производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2287483C1 RU2287483C1 RU2005122356/04A RU2005122356A RU2287483C1 RU 2287483 C1 RU2287483 C1 RU 2287483C1 RU 2005122356/04 A RU2005122356/04 A RU 2005122356/04A RU 2005122356 A RU2005122356 A RU 2005122356A RU 2287483 C1 RU2287483 C1 RU 2287483C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fullerene
- derivatives
- fullereno
- hydro
- tetra
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым производным фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, общей формулы C60Hn(R1R2N)n, где R1=C6H5CH2, R2=С6Н5СН2, n=4 (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен), R1=C5H9, R2=H, n=3 (три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен). Также изобретение относится к применению производных фуллеренов - (тетра(бензиламино-гидро) [60] фуллерена, (тетра(дибензиламино-гидро) [60] фуллерена, три(циклопентиламино-гидро) [60] фуллерена, 2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидина, 1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-триона, O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфата в качестве акцептора электронов в композитах полимер/фуллерен, предназначенных для фотовольтаических ячеек, а также к фотовольтаическому устройству, содержащему в качестве активного слоя смесь полисопряженного полимера и вышеуказанное производное фуллерена или их смесь. Кроме того, изобретение относится к способу получения производных фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, включающий взаимодействие С60 с соответствующим органическим амином в растворе. Способ заключается в том, что реакцию проводят в ароматическом растворителе при избытке амина и при температуре 25-70°С в течение 2-5 суток, затем раствор упаривают и высаживают продукт добавлением спирта. 4 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 ил.
Description
Изобретение относится к соединениям углерода, а именно - производным фуллерена, предназначенным для использования в полупроводниковых приборах, чувствительных к электромагнитному излучению, в частности - в фотовольтаических солнечных элементах.
Известно, что полупроводниковое устройство, содержащее тонкий слой органического полисопряженного полимера поли(2-метокси-5-(2'-этилгексилокси)-1,4-фениленвинилена (MEH-PPV), помещенный между металлическим электродом и прозрачным электродом из проводящего оксида индия-олова (ITO) обладает фоточувствительностью (фотовольтаическим эффектом) и может использоваться для преобразования энергии электромагнитного излучения в электрическую энергию [Патент США 5504323 (1996)]. Известно, что эффективность такого фотовольтаического преобразователя может быть существенно повышена при введении в устройство дополнительного органического слоя, примыкающего к слою MEH-PPV и состоящего из фуллерена (например, С60) [Патент США 5331183 (1994); Патент США 5454880 (1995)]. Повышение эффективности объясняется тем, что образующиеся при фотовозбуждении полимера носители заряда (электроны) в результате фотоиндуцированного переноса переходят на молекулы фуллерена, обладающие хорошими акцепторными свойствами, что, в свою очередь, приводит к эффективному разделению электрических зарядов, образующихся при фотогенерации [Патент США 5331183 (1994); С.Lee et al. Phys. Rev. V.48, p.15425-15433 (1993)]. Другим следствием переноса фотовозбужденных электронов с полимера на фуллерен является тушение фотолюминесценции полимера [Патент США 5331183 (1994)]. Таким образом, тушение фотолюминесценции полимера может служить индикатором эффективности взаимодействия фуллерена с полимером.
Эффективность фотвольтаического устройства на основе системы полимер/фуллерен может быть дополнительно повышена, если вместо двухслойного устройства (пленка полимера - пленка фуллерена) применяется однослойное устройство, в котором активный слой состоит из смеси полимера с фуллереном. В этом случае взаимодействие полимер-фуллерен происходит не только на поверхности, но и в объеме пленки, что увеличивает количество взаимодействующих молекул и, как следствие, увеличивает эффективность разделения зарядов. Композитная пленка, содержащая смесь полимера с фуллереном в качестве акцептора электронов может быть приготовлена методом полива из раствора, содержащего полимер и фуллерен в необходимых пропорциях. Однако приготовление пленок, содержащих фуллерен С60, затруднено вследствие недостаточно высокой растворимости С60 в обычных растворителях. Другая проблема, возникающая при приготовлении композитных пленок полимер/фуллерен, - морфологическая совместимость полимерной и фуллереновой составляющих. Для эффективного переноса заряда на акцептор необходима, в частности, большая поверхность соприкосновения полимера и фуллерена, что определяется внутренней структурой (морфологией) композита полимер/фуллерен [C.J.Brabec et al. Monatchefte fur Chemie, v.132, p.421 (2001)]. В связи с этим возникает проблема поиска производных фуллеренов, обладающих достаточно высокой растворимостью, высокой электронно-акцепторной способностью (по крайней мере, не хуже, чем у С60) и характеризующихся высокой эффективностью переноса заряда в композите полимер/фуллерен.
Известно, что фотоиндуцированный перенос заряда от полимера к фуллерену приводит к тушению фотолюминесценции полимера [Патент США 5331183 (1194); L.Smilowitz et al., Phys. Rew. v.B47, 13835 (1193)]. Наличие свойства тушения фотолюминесценции полимера является необходимым условием применения производного фуллерена в качестве акцептора электронов в композитной системе полимер/фуллерен [N.S.Sariciftci, Materials Today, Sept.2004, p.36]. Поэтому эффективность переноса заряда в композитах полимер/фуллерен может быть оценена по зависимости интенсивности фотолюминесценции полимера от концентрации фуллерена в композите. При отсутствии пространственных затруднений для контакта молекул фуллерена с молекулами полимера увеличение концентрации фуллерена будет приводить к уменьшению интенсивности люминесценции.
Наиболее близким к предлагаемому изобретению является фотовольтаическое устройство, содержащее в качестве активного слоя смесь (композит) полисопряженного полимера поли(2-метокси-5-(2'-этилгексилокси)-1,4-фениленвинилена (MEH-PPV) и производного фуллерена метилового эфира [6,6]-фенил-С61-масляной кислоты (РСВМ) в соотношении 1:4, помещенную между электродами из ITO и алюминия [F.L.Zhang et al. Synthetic Metals v.137, p.1401 (2003)]. Недостатком этого устройства является то, что применяемое в нем производное фуллерена РСВМ обладает менее высокой электронно-акцепторной способностью, чем С60: первый окислительно-восстановительный потенциал, определенный для этого соединения по данным электрохимических измерений, на 0,09 В более отрицательный, чем потенциал С60, измеренный в тех же условиях [C.J.Brabec et al. Thin Solid Films v.403-404, p.368 (2002)].
Задачей настоящего изобретения является синтез новых растворимых производных фуллеренов, характеризующихся высокой эффективностью взаимодействия с фотовозбужденным полимером и обладающих более высокой электронно-акцепторной способностью по сравнению с С60, а также создание фотовольтаических устройств на основе производных фуллеренов, обладающих указанными свойствами.
Поставленная задача решается тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит ранее не описанные производные фуллеренов, содержащие органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, общей формулы
C60Hn(R1R2N)n,
где R1=С6Н5СН2, R2=С6Н5СН2, n=4 (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен), например,
или R1=С5Н9, R2=Н, n=3 (три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен), например,
Поставленная задача решается также тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит производное фуллерена формулы C60H4(C6H5CH2NH)4, (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен), например,
Поставленная задача решается также тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит азагомо[60]фуллерен, содержащий атом азота, присоединенный к фуллерену С60 по 5,6-открытой связи, причем к атому азота присоединен один из радикалов:
- 5-нитропиримидин;
- 1,3-дипропил-5-(5'-пентил)-1,3,5-триазин-2,4,6-(1H,3Н,5H)трион
- O,O-дибутилфосфат
2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин
1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1H,3Н,5Н)-трион, где All=CH2CH-CH2
O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат
Поставленная задача решается также тем, что в способе получения производных фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, реакцию взаимодействия С60 с соответствующим органическим амином проводят в ароматическом растворителе при избытке амина и при температуре 25-70°С в течение 2-5 суток, затем раствор упаривают и высаживают продукт добавлением спирта. При этом в качестве ароматического растворителя предпочтительно берут толуол, а в качестве спирта предпочтительно берут метанол.
Поставленная задача решается также тем, что предлагаемое фотовольтаическое устройство содержит в качестве активного слоя смесь полисопряженного полимера и производных фуллеренов, причем в качестве производных фуллеренов оно содержит вещества или их смеси, выбранные из группы:
Тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,
Тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен,
Три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен,
2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,
1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион,
O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. Синтез тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерена. Толуольный раствор (50 мл), содержащий С60 (20 мг, 0.028 ммоль) и 5 кратный избыток бензиламина (16.6 мг, 0.14 ммоль) помещали в стеклянную колбу. Смесь при атмосфере аргона, температуре 30°С перемешивали 3 суток. Полноту реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. Смесь фильтровали, растворитель и амин частично удаляли в вакууме, затем смесь обрабатывали метанолом. Выпавший осадок центрифугировали, несколько раз промывали метанолом, сушили в вакууме. Выход сухого продукта 19.7 мг (80%). Элементный анализ, найдено (%): С, 91.56; Н, 3.12; N, 5.02. С88Н36N4. Вычислено (%): С, 91.98; Н, 3.14; N, 4.88.
Пример 2. Синтез тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерена.
Толуольный раствор (100 мл), содержащий С60 (93.60 мг, 0.13 ммоль) и 5 кратный избыток дибензиламина (97.5 мг, 0.65 ммоль) помещали в стеклянную колбу. Смесь при температуре 27°С перемешивали 4 суток в атмосфере воздуха. Полноту реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. Смесь фильтровали, растворитель и амин частично удаляли в вакууме, затем смесь обрабатывали метанолом. Выпавший осадок центрифугировали, несколько раз промывали метанолом, сушили в вакууме. Выход сухого продукта 96 мг (56%). Элементный анализ, найдено (%): С, 92.76; Н, 3.69; N, 3.69. С116H60N4. Вычислено (%): С, 92.31; Н, 3.98; N, 3.71.
Пример 3. Синтез три(пиклопентиламино-гидро)[60]фуллерена.
Толуольный раствор (50 мл), содержащий С60 (20 мг, 0.028 ммоль) и 5 кратный избыток циклопентиламина (11.9 мг, 0.14 ммоль) помещали в стеклянную колбу. Смесь при атмосфере аргона, температуре 25°С перемешивали 4 суток. Полноту реакции контролировали методом тонкослойной хроматографии. Смесь фильтровали, растворитель и амин частично удаляли в вакууме, затем смесь обрабатывали метанолом. Выпавший осадок центрифугировали, несколько раз промывали метанолом, сушили в вакууме. Выход сухого продукта 16 мг (75%). Элементный анализ, найдено (%): С, 92.94; Н, 3.36; N, 4.36. C75H33N3. Вычислено (%): С, 92.31; Н, 3.38; N, 4.31.
Пример 4. Оценка электронно-акцепторной способности производных фуллерена по электрохимическим данным.
В качестве меры электронно-акцепторной способности производных фуллерена приняты первые потенциалы окисления-восстановления, измеренные методом циклической вольтамперометрии в смеси о-дихлорбензол/ацетонитрил с применением стеклоуглеродного электрода и поддерживающего электролита 0,1 М Bu4NBF4 относительно электрода сравнения 0,01 М Ag/AgNO3. Для сравнения тем же методом измерен первый потенциал окисления-восстановления фуллерена С60. Разности между пиковыми значениями первых потенциалов окисления-восстановления производных фуллерена и С60 приведены в таблице.
| Соединение | ΔЕ,В. |
| Тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен | 0,08 |
| тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен | 0,01 |
| три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен | 0,08 |
| 2-(азагомо[б0]фуллерено)-5-нитропиримидин | 0,08 |
| 1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион | 0,08 |
| O,O-дибутил(азагомо [60] фуллерено)фосфат | 0,11 |
Из таблицы видно, что все производные превосходят С60 по электронно-акцепторной способности, так как имеют менее отрицательные потенциалы окисления-восстановления.
Пример 5. Определение эффективности взаимодействия полимер-фуллерен по тушению фотолюминесценции полимера.
Готовили растворы, содержащие полимер MEH-PPV и производное фуллерена в различных пропорциях путем смешивания растворов полимера и производных фуллеренов в толуоле. Из поученных растворов методом полива готовили пленки на стекле. В результате были получены пленки, содержащие полимер и производное фуллерена при массовом соотношении полимер: фуллерен =100:1, 50:1, 20:1, 10:1, 5:1 и 1:1, а также пленки из чистого полимера. Измеряли спектры фотолюминесценции пленок с помощью спектрометра PC 1000 при возбуждении светом с длиной волны 450 нм, то есть в полосе поглощения полимера. Оптическая плотность при 450 нм для всех пленок превышала 1, то есть пленка поглощала более 90% энергии света. Геометрическое расположение пленок относительно источника излучения и входного отверстия спектрометра во всех случаях одинаково. В результате получены кривые зависимости интенсивности фотолюминесценции полимера от концентрации производного фуллерена в смеси. Результаты представлены на Фиг.1. Обозначения экспериментальных точек:
+ - тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,
• - тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен,
о - три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен,
х - 2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,
Δ - 1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1H,3Н,5Н)-трион,
□ - O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат.
Во всех случаях при увеличении концентрации производного фуллерена происходит снижение интенсивности фотолюминесценции полимера. В ряде случаев люминесценция полностью гасится уже при концентрациях полимера 10-20%. Это свидетельствует об эффективном переносе фотовозбужденного электрона от полимера к производному фуллерена, что является необходимым условием эффективной работы фотовольтаического устройства.
Пример 6. Фотовольтаическое устройство.
На стеклянную подложку, покрытую слоем ITO, наносили пленку, содержащую смесь полимера поли(2-метокси-5-(2'-этилгексилокси)-1,4-фениленвинилена (МЕН-PPV) и 2-(азагомофуллерена)-5-нитропиримидина при содержании фуллерена 0, 10, 50 и 75 мас.%. Пленки наносили методом полива из раствора в хлорбензоле, содержащего MEH-PPV и 2-(азагомофуллерен)-5-нитропиримидин в соответствующих соотношениях. Далее композиционная пленка высушивалась при нагревании в вакууме. Толщина пленок составляла 100-150 нм. На полученную пленку наносили контакт из алюминия методом испарения в вакууме. Площадь контакта составляла около 20 мм2. Вольт-амперные характеристики полученных фотовольтаических ячеек измеряли в высоком вакууме (около 10-5 торр) в темноте и при освещении светом в диапазоне длин волн от 400 до 650 нм. Мощность падающего излучения составляла 17 мВт/см2. Зависимость фототока (разность тока при освещении и темнового тока) от напряженности электрического поля на образце приведена на Фиг.2. Видно, что увеличение концентрации фуллерена приводит к существенному возрастанию фототока. Так, для образца, содержащего 75% 2-(азагомофуллерен)-5-нитропиримидина, характерно увеличение фототока короткого замыкания более чем на 2 порядка по сравнению с образцом, содержащим чистый полимер.
Таким образом, предлагаемое техническое решение позволяет создавать фотовольтаические устройства на основе композиций "сопряженный полимер/производное фуллерена", где производные фуллерена эффективно взаимодействуют с полимером и обладают более высокой электронно-акцепторной способностью по сравнению с исходным фуллереном С60. При этом описываются два новых аминопроизводных фуллерена и способ синтеза аминопроизводных фуллерена.
Claims (6)
1. Производные фуллеренов, содержащие органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, общей формулы
C60Hn(R1R2N)n,
где R1 - С6Н5СН2, R2-С6Н5СН2, n=4 (тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен);
R1 - C5H9, R2-H, n=3 (три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен).
2. Применение производных фуллеренов:
(тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,
(тетра(дибензиламино-гидро)[60] фуллерен,
три(циклопентиламино-гидро)[60]фуллерен,
2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,
1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион,
О,О-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат
в качестве акцептора электронов в композитах полимер/фуллерен, предназначенных для фотовольтаических ячеек.
3. Способ получения производных фуллеренов, содержащих органические амины и атомы водорода, присоединенные к молекуле фуллерена С60 по 6,6-двойным связям, включающий взаимодействие С60 с соответствующим органическим амином в растворе, отличающийся тем, что реакцию проводят в ароматическом растворителе при избытке амина и при температуре 25-70°С в течение 2-5 суток, затем раствор упаривают и высаживают продукт добавлением спирта.
4. Способ получения производных фуллеренов по п.3, отличающийся тем, что в качестве ароматического растворителя берут толуол.
5. Способ получения производных фуллеренов по п.4, отличающийся тем, что в качестве спирта берут метанол.
5. Фотовольтаическое устройство, содержащее в качестве активного слоя смесь полисопряженного полимера и производных фуллеренов, отличающееся тем, что в качестве производных фуллеренов оно содержит вещества или их смеси, выбранные из группы:
тетра(бензиламино-гидро)[60]фуллерен,
тетра(дибензиламино-гидро)[60]фуллерен,
три(циклопентиламино-гидро)[б0]фуллерен,
2-(азагомо[60]фуллерено)-5-нитропиримидин,
1,3-дипропил-5-[5'-(азагомо[60]фуллерено)пентил]-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион,
O,O-дибутил(азагомо[60]фуллерено)фосфат.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005122356/04A RU2287483C1 (ru) | 2005-07-15 | 2005-07-15 | Производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005122356/04A RU2287483C1 (ru) | 2005-07-15 | 2005-07-15 | Производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2287483C1 true RU2287483C1 (ru) | 2006-11-20 |
Family
ID=37502265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005122356/04A RU2287483C1 (ru) | 2005-07-15 | 2005-07-15 | Производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2287483C1 (ru) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013105873A1 (en) * | 2011-09-13 | 2013-07-18 | Lanxess Deutschland Gmbh | Semiconducting thin [60]fullerene films and their use |
| CN103242172A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-08-14 | 中国科学院化学研究所 | 胺基修饰的富勒烯衍生物及其制备方法与应用 |
| RU2519782C2 (ru) * | 2011-06-01 | 2014-06-20 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Проблем Химической Физики Ран (Ипхф Ран) | Способ получения циклопропановых производных фуллеренов, применение органических производных фуллеренов в качестве материалов для электронных полупроводниковых устройств, органического полевого транзистора, органической фотовольтаической ячейки, органический полевой транзистор и органическая фотовольтаическая ячейка |
| RU2523826C1 (ru) * | 2012-12-19 | 2014-07-27 | Александр Алексеевич Козеев | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗАФУЛЛЕРЕНА C48N12 НИТРАЦИЕЙ β-НАФТОЛА РАЗБАВЛЕННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ |
| US9231214B2 (en) * | 2008-04-08 | 2016-01-05 | The Regents Of The University Of California | Photovoltaic devices including self-assembling fullerene derivatives for improved efficiencies |
| RU2595342C2 (ru) * | 2011-07-04 | 2016-08-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Двухкомпонентный электрон-селективный буферный слой и фотовольтаические ячейки на его основе |
-
2005
- 2005-07-15 RU RU2005122356/04A patent/RU2287483C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| F.L.Zhang et al" Synthetic Metals, 2003, v.137, p.1401. Романова И.П. и др.. Синтез и электрохимические свойства фосфорилированного азагомо[60]фуллерена, Изв.Академии Наук, Серия хим., 2004, №1, стр.140-143. Romanova I.P. et al.. Synthesis and electrochemical of 2-(azahomo[60]fullereno)-5-nitropyrimidine, Mendeleev Commun., 2002, v.l2, №2, p.p.51-52. Sinyashin O.G. et al., Synthesis and electrochemical properties of the N-isocyanyrate derivative of azahomo[60]fullerene, Mendeleev Commun., 2000, v.10, №2, р.р.61-63. * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9231214B2 (en) * | 2008-04-08 | 2016-01-05 | The Regents Of The University Of California | Photovoltaic devices including self-assembling fullerene derivatives for improved efficiencies |
| RU2519782C2 (ru) * | 2011-06-01 | 2014-06-20 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Проблем Химической Физики Ран (Ипхф Ран) | Способ получения циклопропановых производных фуллеренов, применение органических производных фуллеренов в качестве материалов для электронных полупроводниковых устройств, органического полевого транзистора, органической фотовольтаической ячейки, органический полевой транзистор и органическая фотовольтаическая ячейка |
| RU2595342C2 (ru) * | 2011-07-04 | 2016-08-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Двухкомпонентный электрон-селективный буферный слой и фотовольтаические ячейки на его основе |
| WO2013105873A1 (en) * | 2011-09-13 | 2013-07-18 | Lanxess Deutschland Gmbh | Semiconducting thin [60]fullerene films and their use |
| RU2583375C2 (ru) * | 2011-09-13 | 2016-05-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Полупроводниковые тонкие пленки [60] фуллерена и их применение |
| RU2523826C1 (ru) * | 2012-12-19 | 2014-07-27 | Александр Алексеевич Козеев | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗАФУЛЛЕРЕНА C48N12 НИТРАЦИЕЙ β-НАФТОЛА РАЗБАВЛЕННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ |
| CN103242172A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-08-14 | 中国科学院化学研究所 | 胺基修饰的富勒烯衍生物及其制备方法与应用 |
| CN103242172B (zh) * | 2013-05-08 | 2015-01-07 | 中国科学院化学研究所 | 胺基修饰的富勒烯衍生物及其制备方法与应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Benetti et al. | Hole-extraction and photostability enhancement in highly efficient inverted perovskite solar cells through carbon dot-based hybrid material | |
| CN101501862B (zh) | 具有低带隙和高电荷迁移率的聚合物 | |
| Mei et al. | Low-band-gap platinum acetylide polymers as active materials for organic solar cells | |
| AU2008266277B2 (en) | Organic photosensitive optoelectronic devices with nonplanar porphyrins | |
| Voroshazi et al. | Novel bis-C 60 derivative compared to other fullerene bis-adducts in high efficiency polymer photovoltaic cells | |
| RU2287483C1 (ru) | Производные фуллеренов, способ их получения и фотовольтаическое устройство | |
| Lee et al. | Efficiency enhancement of P3HT/PCBM bulk heterojunction solar cells by attaching zinc phthalocyanine to the chain-end of P3HT | |
| Ke et al. | Panchromatic ternary/quaternary polymer/fullerene BHJ solar cells based on novel silicon naphthalocyanine and silicon phthalocyanine dye sensitizers | |
| US8901258B2 (en) | Copolymers for solar cells based on acridonic units | |
| Wong et al. | A porphyrin-hexa-peri-hexabenzocoronene-porphyrin triad: synthesis, photophysical properties and performance in a photovoltaic device | |
| Xia et al. | A spiro-bifluorene based 3D electron acceptor with dicyanovinylene substitution for solution-processed non-fullerene organic solar cells | |
| JP6737798B2 (ja) | 光電子及び光電気化学デバイスのための小分子ホール輸送材料 | |
| US20120085992A1 (en) | Furan Conjugated Polymers Useful for Photovoltaic Applications | |
| Cortizo-Lacalle et al. | Solution processable diketopyrrolopyrrole (DPP) cored small molecules with BODIPY end groups as novel donors for organic solar cells | |
| Tegegne et al. | Light-induced degradation of a push–pull copolymer for ITO-free organic solar cell application | |
| AU2009321486A1 (en) | Novel compounds, derivatives thereof and their use in heterojunction devices | |
| Yang et al. | Interchain hydrogen-bonded conjugated polymer for enhancing the stability of organic solar cells | |
| Nyga et al. | Electrochemically deposited poly (selenophene)-fullerene photoactive layer: Tuning of the spectroscopic properties towards visible light-driven generation of singlet oxygen | |
| Labrunie et al. | Pentaerythritol based push–pull tetramers for organic photovoltaics | |
| Lanzi et al. | Effect of Photocrosslinking of D‐A Thiophene Copolymers on the Performance of Single‐Material Solar Cells | |
| Pearson et al. | Impact of dithienyl or thienothiophene units on the optoelectronic and photovoltaic properties of benzo [1, 2, 5] thiadiazole based donor–acceptor copolymers for organic solar cell devices | |
| WO2013076311A1 (en) | Electroactive surfactant improved hybrid bulk heterojunction solar cells | |
| CN107759622B (zh) | 一类三苯二噁嗪酰亚胺二倍体化合物及其制备方法 | |
| Sarı et al. | Subphthalocyanine derivatives as donor for solution-processed small molecule organic solar cells | |
| Ren et al. | Solution Processable Monosubstituted Hexa‐Peri‐Hexabenzocoronene Self‐Assembling Dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090716 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20110227 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180716 |