RU2263115C1 - Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения - Google Patents
Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2263115C1 RU2263115C1 RU2004108037/04A RU2004108037A RU2263115C1 RU 2263115 C1 RU2263115 C1 RU 2263115C1 RU 2004108037/04 A RU2004108037/04 A RU 2004108037/04A RU 2004108037 A RU2004108037 A RU 2004108037A RU 2263115 C1 RU2263115 C1 RU 2263115C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyethoxysiloxanes
- mol
- textile materials
- ligands
- pharmacophore
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Описывается новое химическое соединение полиэтоксисилоксаны общей формулы:
где R = одинаковые или разные органооксигруппы - остатки ароматных спиртов: 2-фенилэтилового, коричного, тимола, ванилина, ванилаля, салицилового альдегида, эвгенола, санталола, санталидола, ментола, изобутилового; n=3, 4, 5; х=1-6, и способ их получения. Техническим результатом данного изобретения является синтез полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды, которые могут быть использованы в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антимикробные свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства. 2 н.п. ф-лы, 3 табл., 4 ил.
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным полиэтоксисилоксанов общей формулы:
где R = одинаковые или разные органооксигруппы - остатки ароматных спиртов: 2-
фенилэтилового, коричного, тимола, ванилина, ванилаля, салицилового альдегида,
эвгенола, санталола, санталидола, ментола, изобутилового;
n=3, 4, 5; х=1-6,
и к способу их получения.
Полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, являются химически и фармакологически активными соединениями. Они могут быть использованы в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антимикробные свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства.
Указанные соединения, их свойства и способ получения в литературе не описаны.
Известны смешанные тетраалкоксисиланы типа ROSi(OR')2, где R' - низший алкильный радикал (СН3-С6Н13) или фенильная группа, а R - углеводородный остаток душистого спирта (коричного, фенилэтилового и др.), которые могут быть использованы для пропитки текстильных полотен водными эмульсиями или растворами для изготовления душистых текстильных материалов (Allen T.S., Watson C.P. Пат. США 3215719, Patented Nov. 2, 1965; Allen T.S., Watson C.P. Пат. США 3271305, Patented Sept. 6, 1966).
Однако такие тетраалкоксисиланы не пригодны для получения нетканых текстильных материалов, обладающих повышенной прочностью.
Из описанных в литературе кремнийорганических продуктов наиболее близки к заявленным соединениям полиоргано(алкокси)силазаны, у которых алкоксигруппа это остаток душистого спирта (коричного, фенилэтилового и др.). Эти полиоргано(алкокси)силазаны могут быть использованы для пропитки текстильных тканей и материалов водными эмульсиями или растворами с целью придания текстильным материалам устойчивого ароматного запаха, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенных деформационно-прочностных свойств.
Однако данные полиоргано(алкокси)силазаны обладают существенными недостатками, заключающимися в том, что они являются в настоящее время труднодоступными и очень дорогими продуктами по причине отсутствия в России их промышленного и опытно-промышленного производства.
Целью данного изобретения является синтез полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды, которые могли бы быть использованы в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антимикробные свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства.
Полиэтоксисилоксаны указанной общей формулы получают конденсацией 1 г-моля полиэтоксисилоксана с заданным количеством г-молей ароматного спирта при нагревании в присутствии каталитических количеств четыреххлористого кремния с одновременной отгонкой от реакционной смеси образующегося при конденсации этилового спирта.
В качестве спиртов целесообразно использовать 2-фенилэтиловый, коричный, тимол, ванилин, ванилаль, салициловый альдегид, эвгенол, бензиловый, изобутиловый, которые обладают приятными ароматными запахами, пригодными для ароматизации, и одновременно антимикробными свойствами (см. табл. 1).
Кроме того, полиэтоксисилоксаны указанной общей формулы, содержащие разные органооксигруппы, можно получить конденсацией 1 г-моля полиэтоксисилоксана с заданным количеством г-молей ароматного спирта при нагревании в присутствии каталитических количеств четыреххлористого кремния с одновременной отгонкой от реакционной смеси образующегося при конденсации этилового спирта, а затем конденсацией образовавшегося продукта с 1 г-молем изобутилового спирта при нагревании с одновременной отгонкой от реакционной смеси образующегося при конденсации этилового спирта.
Полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, являются химически и фармакологически активными соединениями и могут применяться для модификации текстильных материалов с целью придания им устойчивого ароматного запаха, пригодного для ароматизации, и антимикробных свойств, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенных деформационно-прочностных свойств.
Для лучшего понимания данного изобретения приводятся следующие примеры получения полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды.
Пример 1. Тетраэтокситетра(2-фенилэтиленокси)трисилоксан (I).
Смесь из 47,7 г (0,1 моля) октаэтокситрисилоксана, 48,86 г (0,4 моля) 2-фенилэтилового спирта и 1 г четыреххлористого кремния нагревали при перемешивании в течение 1 часа, постепенно отгоняя образующийся при конденсации этиловый спирт - 18,4 г; остаток охлаждали, фильтровали через керамический фильтр и получали 76,55 (98%) соединения (I), т.кип. выше 300°С; М 781; d4 20 1,01; nd 20 1,4647.
Найдено, %: С 61,32; Н 7,13; Si 10,82. С40Н56Si3О10.
Вычислено, %: С 61,50; Н 7,22; Si 10,78.
Пример 2. Пентаэтоксипента(3-фенил-2-пропен-1-окси)тетрасилоксан (II).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 66,58 г (0,5 моля) коричного спирта и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 98,75 г (95%) соединения (II), т.кип. выше 300°С; М 1039; d4 20 1,050; nd 20 1,2205.
Найдено, %: С 62,87; Н 6,57; Si 11,10. C54H70Si4O13.
Вычислено, %: С 62,39; Н 6,78; Si 10,80.
Пример 3. Гексаэтоксигекса(2-изопропил-5-метилфенилокси)пентасилоксан (III).
Аналогично примеру 1, из 74,51 г (0,1 моля) додекаэтоксипентасилоксана, 90,13 г (0,6 моля) тимола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 27,6 г (0,6 моля) этилового спирта и в остатке получали 134,30 г (98%) соединения (III), т.кип. выше 300°С; М 1370; d4 20 1,003; nd 20 1,4598.
Найдено, %: С 63,57; Н 8,12; Si 10,73. C72H108Si5O16.
Вычислено, %: С 63,12; Н 7,94; Si 10,25.
Пример 4. Пентаэтоксипента(3-метокси-бензальдегид-4-окси)тетрасилоксан (IV).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 76,08 г (0,5 моля) ванилина и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 104,0 г (98%) соединения (IV), т.кип. выше 300°С; М 1061; d4 20 1,050; nd 20 1,4765.
Найдено, %: С 56,61; Н 5,71; Si 10,81. C50H60Si4O18.
Вычислено, %: С 56,58; Н 5,69; Si 10,58.
Пример 5. Пентаэтоксипента(бензальдегид-2-окси)тетрасилоксан (V).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 61,05 г (0,5 моля) салицилового альдегида и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 92,4 г (98%) соединения (V), т.кип. выше 300°С; М 943; d4 20 1,108; nd 20 1,4855.
Найдено, %: С 52,37; Н 5,62; Si 12,11. C41H50Si4O18.
Вычислено, %: С 52,21; Н 5,34; Si 11,91.
Пример 6. Пентаэтоксипента(2-метокси-4-аллил-фенокси)тетрасилоксан (VI).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 82,1 г (0,5 моля) эвгенола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 107,6 г (98%) соединения (VI), т.кип. выше 300°С; М 1098; d4 20 1,060; nd 20 1,4695.
Найдено, %: С 65,51; Н 7,00; Si 10,7. C60H77Si4O18.
Вычислено, %: С 65,59; Н 7,06; Si 10,22.
Пример 7. Пентаэтоксипента(санталилокси)тетрасилоксан (VII).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 110,18 г (0,5 моля) санталола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 143,7 г (98%) соединения (VII), т.кип. выше 300°С; М 1466; d4 20 1,015; nd 20 1,5115.
Найдено, %: С 69,57; Н 8,38; Si 7,95. C85H124Si4O13.
Вычислено, %: С 69,62; Н 8,52; Si 7,66.
Пример 8. Пентаэтоксипента(ментилокси)тетрасилоксан (VIII).
Аналогично примеру 1, из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 78,13 г (0,5 моля) ментола и 1 г четыреххлористого кремния отгоняли 23 г (0,5 моля) этилового спирта и в остатке получали 113,8 г (98%) соединения (VIII), т.кип. выше 300°С; М 1162; d4 20 0,9353; nd 20 1,4610.
Найдено, %: С 62,05; Н 10,31; Si 9,87. C60H120Si4O13.
Вычислено, %: С 62,01; Н 10,41; Si 9,67.
Пример 9. Гексаэтоксиизобутилокситри(2-фенилэтиленокси)тетрасилоксан (IX).
Смесь из 61,1 г (0,1 моля) декаэтоксисилоксана, 36,65 г (0,4 моля) 2-фенилэтилового спирта и 1 г четыреххлористого кремния нагревали при перемешивании в течение 1 часа, постепенно отгоняя образующийся при конденсации этиловый спирт - 13,8 г (0,3 моля); остаток охлаждали, добавляли 7,4 г (0,1 моля) изобутилового спирта, нагревали при перемешивании в течение 0,5 часа, постепенно отгоняя образующийся при конденсации этиловый спирт - 4,6 г (0,1 моля). Остаток охлаждали, фильтровали через пористый керамический фильтр и получали 82,39 (95%) соединения (IX), т.кип. выше 300°С; М 867; d4 20 1,042; nd 20 1,4651.
Найдено, %: С 55,42; Н 7,38; Si 13,12. C40H66Si4O13.
Вычислено, %: С 55,39; Н 7,67; Si 12,95.
Синтезированные соединения (I-IX) представляли собой бесцветные, либо слегка желтоватые жидкости, хорошо растворимые в алифатических и ароматических углеводородах, эфире, ТГФ и не растворимые в воде. На сухом воздухе эти соединения обладали слабым запахом соответствующего ароматного спирта, который на влажном воздухе становился очень интенсивным и насыщенным.
Антимикробные свойства соединений (I-IX) определяли в НИИ реставрации по ГОСТ 9.048-75 на тест-культурах, которые часто встречаются на текстильных материалах: Aspergillius niger v. Teigh, Aspergillius flavus Zink Fr., Penicillium cyclopium Westling, Paecilomyces variotii Bainier, Ulocladium ilicis Thorn (Stemphylium).
Для количественной оценки степени замедления радиального роста колоний микромицетов (в %) использовали уравнение Эббота:
где Dk - диаметр колонии микромицетов в контроле;
Do - диаметр колонии в опыте;
Т - торможение радиального роста колоний микромицетов при добавлении в питательную среду соединений (I-IX).
Результаты испытаний приведены в табл. 2
Из данных табл. 2 видно, что все синтезированные соединения обладают анимикробной активностью, которая коррелирует с антимикробной активностью соответствующего ароматного спирта.
Ароматные, антимикробные препараты могут использоваться в качестве модификаторов текстильных материалов, способных придавать им устойчивый ароматный запах, пригодный для ароматизации, и антисептические свойства, а нетканым текстильным материалам одновременно и повышенные деформационно-прочностные свойства.
Нетканые текстильные материалы А, Б, В, Г, изготовленные с использованием синтезированных соединений, имели следующие характеристики деформационно-прочностных (см. табл. 3) свойств, данные о степени стойкости ароматного запаха (продолжительности его сохранения вплоть до исчезновения)* (см. фиг. 1) и о степени его удержания в зависимости от содержания в материалах, синтезированных соединений (см. фиг. 2), а также характеристики антимикробных свойств - продолжительности их сохранения вплоть до исчезновения (см. фиг. 3) и степени их удержания в зависимости от содержания в материалах А, Б, В, Г новых соединений (см. фиг. 4). *[Пороговая концентрация в воздухе (минимальная концентрация пахучего вещества, вызывающая обонятельное ощущение) находится в пределах 10-8 - 10-11 г/л [6]].
По сравнению с известным нетканым текстильным материалом, описанным в патенте РФ на изобретение №2182614 авторов Горчаковой В.М., Баталенковой В.А., Измайлова Б.А., величины разрывной нагрузки, удельной разрывной нагрузки, относительного разрывного удлинения при разрыве нового нетканого материала превышают либо имеют такие же значения, как у известного нетканого текстильного материала, а усадка при термообработке меньше либо такая же, как у известного нетканого текстильного материала.
Из данных фиг. 1 и 2 видно, что на степень стойкости ароматного запаха и на степень его удержания в зависимости от содержания в материалах А, Б, В, Г соединения I (II-IX) существенным образом сказывается природа полимера, из которого изготовлены волокна. Существенное влияние оказывают также температура, влажность окружающего воздуха, атмосферное давление и другие факторы. По степени стойкости запаха и степени его удержания материалы располагаются в ряд: А>Г>Б>В. Степень стойкости запаха при 5%-ном содержании соединения I (II-IX) достигает 15, 11, 10 и 9 суток для материалов А, Г, Б, В соответственно. При уменьшении содержания соединения I (II-IX) до 0,03% от массы она снижается до 5, 2, 1,5 и 1 суток.
Аналогичная зависимость отмечается и для степени удержания ароматного запаха. Так, при содержании соединения I (II-IX) в материале А 5% мас. ароматный запах сохраняется даже после 20 стирок, в материале Г - после 16, в материале Б - после 10, а в материале В - после 8. При содержании 0,03% мас. соединения I (II-IX) ароматный запах в материале А исчезает после 3, а в материалах Г, Б и В - после 2 стирок.
Из данных фиг. 3 и 4 видно, что нетканые текстильные материалы А, Б, В, Г обладают приемлемыми антимикробными свойствами. Степень стойкости антимикробной активности при 5%-ном содержании соединения I (II-IX) достигает 15, 11, 10 и 9 суток для материалов А, Г, Б, В соответственно. При уменьшении содержания соединения I (II-IX) до 0,03% от массы она снижается до 5, 2, 1,5 и 1 суток.
Аналогичная зависимость отмечается и для степени удержания антимикробной активности. Так, при содержании соединения I (II-IX) в материале А 5% мас. антимикробная активность сохраняется даже после 20 стирок, в материале Г - после 16, в материале Б - после 10, а в материале В - после 8. При содержании 0,03% мас. соединения I (II-IX) антимикробная активность в материале А исчезает после 3, а в материалах Г, Б и В - после 2 стирок.
Более высокие деформационно-прочностные характеристики нетканого текстильного материала, обладание устойчивым ароматным запахом, пригодным для ароматерапии, и антимикробными свойствами, усиливающимися после стирки, позволяют получить нетканое полотно с улучшенными эксплуатационными характеристиками.
Технология изготовления таких нетканых текстильных материалов не меняется по сравнению с используемой для известного нетканого текстильного материала.
| Таблица 1 Антимикробные свойства ароматных спиртов |
||||||
| № | Спирт | Ароматный запах | Фенольные коэффициенты * при 37°С | |||
| Тест-культуры | ||||||
| S. typhi | S. aureus | M. tuberculosis | M. albicans | |||
| 1 | 2-Фенилэтиловый | Розы | 6,0 | 6,0 | 5,8 | 5,8 |
| 2 | Коричный | Гиацинта | 9,0 | 9,0 | 9,1 | 9,2 |
| 3 | Тимол | Чебреца (тимьяна) | 28,0 | 28,0 | 28,0 | 28,0 |
| 4 | Ванилаль | Ванили | 6,0 | 6,0 | 6,1 | 6,0 |
| 5 | Салициловый альдегид | Горького миндаля | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,1 |
| 6 | Эвгенол | Гвоздики | 9,0 | 9,0 | 9,2 | 9,1 |
| 7 | Сантанол | Санталовый | 9,0 | 9,0 | 9,1 | 9,3 |
| 8 | Санталидол | Санталовый | 8,0 | 8,0 | 8,0 | 8,0 |
| 9 | Ментол | Мятный | 15 | 15 | 15 | 15 |
| 10 | Изобутиловый | Спиртовой | 1,5 | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
* Если антимикробную эффективность фенола (сильного антисептика) принять за единицу, то антимикробное действие ароматных спиртов можно выразить величиной, кратной ей и называемой "фенольным коэффициентом" [4, 5].
| Таблица 2 Антимикробные свойства синтезированных соединений, вычисленные по формуле Эббота |
|||||
| Соединение | Торможение роста колоний, % | ||||
| Тест-культуры | |||||
| Aspergillius niger | Paecilomyces variotii | Penicillium cyclopium | Aspergillius flavus | Ulocladium ilicis | |
| I | 12,34 | 5,96 | 12,51 | 14,00 | 12,40 |
| II | 18,20 | 9,04 | 18,74 | 20,90 | 18,64 |
| III | 57,80 | 27,86 | 58,40 | 64,90 | 56,0 |
| IV | 12,38 | 6,20 | 12,71 | 14,20 | 12,44 |
| V | 18,30 | 9,16 | 18,76 | 21,0 | 18,60 |
| VI | 18,34 | 9,0 | 18,70 | 20,80 | 18,40 |
| VII | 18,27 | 8,87 | 18,68 | 20,30 | 18,27 |
| VIII | 28,93 | 13,93 | 29,20 | 32,45 | 28,12 |
| IX | 12,0 | 5,73 | 12,37 | 13,87 | 12,11 |
| Таблица 3 Деформационно-прочностные свойства нетканых текстильных материалов, изготовленных с использованием синтезированных соединений |
||||||||||||||
| Нетканый текстильный материал | Состав волокнистого холста | Линейная плотность волокон, текс | Содержание препарата, % масс. | Поверхностная плотность холста, г/м2 | Удельная разрывная нагрузка, Rуд, Нм/г | Относительное разрывное удлинение, εр, % | Жесткость, мкН/см2 | Несминаемость, % | Усадка при термообработке, % | |||||
| по длине | по ширине | по длине | по ширине | по длине | по ширине | по длине | по ширине | по длине | по ширине | |||||
| А | Полипропиленовые волокна | 0,33 | 0,10 | 75 | 24,1 | 10,1 | 14,0 | 8,0 | 4700 | 3480 | 92 | 80 | 7,0 | 6,0 |
| Б | Полиамидные волокна | 0,40 | 0,10 | 78 | 25,7 | 9,5 | 27,0 | 24,5 | 4375 | 2740 | 88 | 65 | 6,0 | 6,0 |
| В | Полиэфирные волокна | 0,17 | 0,15 | 75 | 12,9 | 9,5 | 18,0 | 7,9 | 3832 | 2740 | 93 | 75 | 5,1 | 6,1 |
| Г | Полиэфирные волокна | 0,33 | 0,15 | 80 | 13,6 | 10,9 | 11,8 | 13,2 | 5040 | 2460 | 90 | 70 | 4,1 | 6,0 |
Claims (3)
1. Полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды общей формулы
где R одинаковые или разные органооксигруппы - остатки ароматных спиртов: 2-фенилэтилового, коричного, тимола, ванилина, ванилаля, салицилового альдегида, эвгенола, санталола, санталидола, ментола, изобутилового;
n=3, 4, 5; х=1-6.
2. Способ получения соединений по п.1, заключающийся в том, что полиэтоксисилоксаны конденсируют с ароматным спиртом при нагревании в присутствии четыреххлористого кремния в количестве 1% от веса компонентов с одновременной отгонкой образующегося этилового спирта.
3. Способ получения соединений по п.2, отличающийся тем, что продукт, полученный конденсацией полиэтоксисилоксанов с ароматным спиртом, дополнительно конденсируют с изобутиловым спиртом при нагревании с одновременной отгонкой образующегося этилового спирта.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004108037/04A RU2263115C1 (ru) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004108037/04A RU2263115C1 (ru) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2263115C1 true RU2263115C1 (ru) | 2005-10-27 |
Family
ID=35864259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004108037/04A RU2263115C1 (ru) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2263115C1 (ru) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2456309C1 (ru) * | 2011-04-04 | 2012-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Олигоэтоксисилоксановые производные феноксиэтанола для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
| US9132103B2 (en) | 2009-09-24 | 2015-09-15 | Conopco, Inc. | Disinfecting agent comprising eugenol, terpineol and thymol |
| US9408870B2 (en) | 2010-12-07 | 2016-08-09 | Conopco, Inc. | Oral care composition |
| US9693941B2 (en) | 2011-11-03 | 2017-07-04 | Conopco, Inc. | Liquid personal wash composition |
-
2004
- 2004-03-19 RU RU2004108037/04A patent/RU2263115C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9132103B2 (en) | 2009-09-24 | 2015-09-15 | Conopco, Inc. | Disinfecting agent comprising eugenol, terpineol and thymol |
| US9408870B2 (en) | 2010-12-07 | 2016-08-09 | Conopco, Inc. | Oral care composition |
| RU2456309C1 (ru) * | 2011-04-04 | 2012-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Олигоэтоксисилоксановые производные феноксиэтанола для модификации волокнистых материалов и способ их получения |
| US9693941B2 (en) | 2011-11-03 | 2017-07-04 | Conopco, Inc. | Liquid personal wash composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69825740T3 (de) | Duftstoffvorläufer | |
| US8575386B2 (en) | Fragrance compounds | |
| CN101010287A (zh) | 抗菌化合物 | |
| DE602004009472T2 (de) | Wirkstofffreisetzende cyclische siloxane | |
| JP2010507414A (ja) | 悪臭対抗組成物 | |
| JP2000512663A (ja) | フレイグランス先駆体 | |
| US20040186174A1 (en) | Hydroxydiphenyl ether compounds | |
| RU2263115C1 (ru) | Модификаторы текстильных материалов-полиэтоксисилоксаны, содержащие фармакофорные органооксисилильные лиганды, и способ их получения | |
| JP6813714B2 (ja) | ヒアリ及び／又はカミアリ用忌避剤 | |
| KR950008883B1 (ko) | 알칸 및 알콕시알칸 유도체의 제조방법 | |
| ES2277039T3 (es) | Composiciones almizcladas afrutadas. | |
| CN107207994A (zh) | 用于受控释放活性挥发性羰基化合物的光不稳定性缩醛和缩酮化合物 | |
| JPS5822063A (ja) | 芳香剤 | |
| US20030092718A1 (en) | 4-amino-2-(2-pyridyl)pyrimidines as microbicidal active substances | |
| US20020136697A1 (en) | 4-hydroxyisothiazole compounds | |
| KR101161415B1 (ko) | 천연 허브추출물을 이용한 항생물성 조성물 | |
| DE69923505T2 (de) | Oximcarbonsäure Derivate | |
| RU2270892C2 (ru) | Способ получения нетканых текстильных материалов, обладающих повышенной прочностью, устойчивым ароматным запахом и антимикробными свойствами, с помощью полиэтоксисилоксанов, содержащих фармакофорные органооксисилильные лиганды | |
| JP3052364B2 (ja) | ホスト化合物及び包接化合物 | |
| JP2008024670A (ja) | 害虫駆除剤 | |
| US7078550B2 (en) | Silanyl phenols and naphthols | |
| US4362657A (en) | Use of cyclohexyl phenethylether derivative in augmenting or enhancing the aromas of perfumes and colognes | |
| JPH0688888B2 (ja) | β−分枝鎖アルコ−ル系の蚊防除薬 | |
| US7531696B2 (en) | Substituted cyclopentenone derivatives and their use in perfume compositions | |
| US4374746A (en) | Cyclohexyl phenethylether derivatives, process for preparing same and uses thereof in combatting tobacco beetles and in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, colognes and perfumed articles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090320 |