JPS5822063A - 芳香剤 - Google Patents
芳香剤Info
- Publication number
- JPS5822063A JPS5822063A JP56119641A JP11964181A JPS5822063A JP S5822063 A JPS5822063 A JP S5822063A JP 56119641 A JP56119641 A JP 56119641A JP 11964181 A JP11964181 A JP 11964181A JP S5822063 A JPS5822063 A JP S5822063A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fragrance
- hydrocarbon group
- compound
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香剤Kllするもので、より詳しくは含浸タ
イプの芳香剤に係わるものである。
イプの芳香剤に係わるものである。
本発明は
一般式Ra8 i (OR’) b (OR”) c・
・・・・・・・・−・・・・・−・・・・ (1)およ
び(Rj81(OR’)k(OIL”)l(OB)mO
a)p・・・・・・・−・・・・・・・・・・・・・
■(但しR,B’、R“は飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置換芳
香族炭化水嵩基および芳香族炭化水素基置換脂肪族炭化
水素基から選ばれた基であり、凰はきらに水素原子であ
っても貴く、1は0.1.2.5、b、 cは0.1.
2.5.4から選ばれた数でありかつ1≦b −) c
≦4、a+’c+c婁4であり1ノおよびmは0以上で
3以下、0<k+1<4.0≦励< 2 、J + k
十見十go−1−2am4の数であり、pは正の整数で
ある)で示される化合物から選ばれた1種または2種以
上の芳香付与成分を表1iK−口する空−を有する1i
lIil物に含浸させたことを特徴とする芳香剤であり
、香〜を長期間持続して揮散することができるものであ
る。
・・・・・・・・−・・・・・−・・・・ (1)およ
び(Rj81(OR’)k(OIL”)l(OB)mO
a)p・・・・・・・−・・・・・・・・・・・・・
■(但しR,B’、R“は飽和または不飽和の脂肪族炭
化水素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置換芳
香族炭化水嵩基および芳香族炭化水素基置換脂肪族炭化
水素基から選ばれた基であり、凰はきらに水素原子であ
っても貴く、1は0.1.2.5、b、 cは0.1.
2.5.4から選ばれた数でありかつ1≦b −) c
≦4、a+’c+c婁4であり1ノおよびmは0以上で
3以下、0<k+1<4.0≦励< 2 、J + k
十見十go−1−2am4の数であり、pは正の整数で
ある)で示される化合物から選ばれた1種または2種以
上の芳香付与成分を表1iK−口する空−を有する1i
lIil物に含浸させたことを特徴とする芳香剤であり
、香〜を長期間持続して揮散することができるものであ
る。
芳香剤の香りをより持続させるために、リキッドタイプ
やソリッドタイプを使用することが一般に知られている
。かかる芳香剤のうちで芳書付4成分を繊維や多孔性威
慶物に含浸させ、使用時には芳香付与成分を徐々に揮散
させる形部のものは簡単な1魯で芳香付与職分を含浸す
ることができl2Jl@時の職扱いが簡便である等の特
徴を有す墨が芳香付与職分の揮斃に伴って嗅覚で感知で
きる濃度の芳香を長い間持続して放出させる効果が不充
分であった。
やソリッドタイプを使用することが一般に知られている
。かかる芳香剤のうちで芳書付4成分を繊維や多孔性威
慶物に含浸させ、使用時には芳香付与成分を徐々に揮散
させる形部のものは簡単な1魯で芳香付与職分を含浸す
ることができl2Jl@時の職扱いが簡便である等の特
徴を有す墨が芳香付与職分の揮斃に伴って嗅覚で感知で
きる濃度の芳香を長い間持続して放出させる効果が不充
分であった。
本発明F1使用中KfFj)を長時間にわたって持続さ
着ることができる芳香剤を提供するため罠なされたもの
である。
着ることができる芳香剤を提供するため罠なされたもの
である。
本−明は有機ケイ素化合物および/またにその誘導体を
一形物に含浸させた芳香剤に−するものである。
一形物に含浸させた芳香剤に−するものである。
秀香持絖性の有機ケイ素エステル化合物を用いることは
例えば次に示すような文献により知ること#でkる。^
鳳fen et al Kよる米11411許第へ21
5,719号には一般式(RO)al (OR’)b(
R“)(4−a−4)(ただしROはオイゲノキシ基β
−フェニルエトキシ基およびシンナミロキシ基から選ば
れた有機オキシ基で、R′はアルキル基、7エ二ル基か
ら選ばれた一価の基で、R“はメチルグループである。
例えば次に示すような文献により知ること#でkる。^
鳳fen et al Kよる米11411許第へ21
5,719号には一般式(RO)al (OR’)b(
R“)(4−a−4)(ただしROはオイゲノキシ基β
−フェニルエトキシ基およびシンナミロキシ基から選ば
れた有機オキシ基で、R′はアルキル基、7エ二ル基か
ら選ばれた一価の基で、R“はメチルグループである。
)で示されるシリケートエステルが織物の処理に用いら
れることを示している。そして乳化剤と水素分散媒を用
いて織物に適用した場合、そのIK例えば20月洗■し
ても香りが残った仁とが記され、表面に多食に沈着させ
るヒとが望まれるならシリケートエステルが液体である
場合に希釈することなく適用することができること、織
物を含浸後に乾燥すること等が紀されている。
れることを示している。そして乳化剤と水素分散媒を用
いて織物に適用した場合、そのIK例えば20月洗■し
ても香りが残った仁とが記され、表面に多食に沈着させ
るヒとが望まれるならシリケートエステルが液体である
場合に希釈することなく適用することができること、織
物を含浸後に乾燥すること等が紀されている。
ケイ素化合物による芳香付与成分を用いるものとして、
ケイ素化合物が一般式−0R(ただし凰はa式および非
一式モノテルペンアルコール、芳香性・精油アリール置
換脂肪族アルコールおよび芳香性・精油脂肪族置換フェ
ノールから選択されるアルコールよりヒドロキシ基を除
いたあとKllる残基を表わす)の基の少なくとも一つ
をケイ素に結合して有する少なくとも一種のシリコン化
合物からなり、ケイ素に結合する他の置換基が水素原子
およびイオウおよびリンを含有しない有機基より選択さ
れ、これらの有機基はケイ素−炭素結合またはケイ素−
駿素一巌嵩結合でケイ素に結合しているケイ素化合物の
1種以上のものを含有するものが知られている。かかる
ケイ素化合物(の1S以上)を含有するものとして、脂
肪アルキル第4級アンモニウム化合物を含有する編織物
コンディジlチー組成物(%開1854−59498号
公報)、験末状および力粒状の洗浄剤を含有する組成物
(411−昭54−93004号公報)、叡斂性物質お
よびまたは抗菌性物質を含有す本餉汗およびまたは脱臭
組成物(4IllI1855−127514号公II)
1石鹸龜威物($111855−129499号公*@
)があ秒、使用にあたって持続性の芳香を与えることが
記されている。
ケイ素化合物が一般式−0R(ただし凰はa式および非
一式モノテルペンアルコール、芳香性・精油アリール置
換脂肪族アルコールおよび芳香性・精油脂肪族置換フェ
ノールから選択されるアルコールよりヒドロキシ基を除
いたあとKllる残基を表わす)の基の少なくとも一つ
をケイ素に結合して有する少なくとも一種のシリコン化
合物からなり、ケイ素に結合する他の置換基が水素原子
およびイオウおよびリンを含有しない有機基より選択さ
れ、これらの有機基はケイ素−炭素結合またはケイ素−
駿素一巌嵩結合でケイ素に結合しているケイ素化合物の
1種以上のものを含有するものが知られている。かかる
ケイ素化合物(の1S以上)を含有するものとして、脂
肪アルキル第4級アンモニウム化合物を含有する編織物
コンディジlチー組成物(%開1854−59498号
公報)、験末状および力粒状の洗浄剤を含有する組成物
(411−昭54−93004号公報)、叡斂性物質お
よびまたは抗菌性物質を含有す本餉汗およびまたは脱臭
組成物(4IllI1855−127514号公II)
1石鹸龜威物($111855−129499号公*@
)があ秒、使用にあたって持続性の芳香を与えることが
記されている。
ことに本斃gi4Fi含擬タイプで芳香の持続性の改善
された芳香剤を提供するものである。
された芳香剤を提供するものである。
本発qにおいて芳香付与成分は芳香の前原体に相当する
もので前述した一般式RaSi (OR’)b(OR”
)c−・・・・・・・・・・(I) および/またfi (RjS+ (OR’)k(OR“
)t(OH)mOm)p・・・・・・・・・・・・■ で示される1種または211以上の有機ケイ素化合物お
よび/またはその誘導体である。
もので前述した一般式RaSi (OR’)b(OR”
)c−・・・・・・・・・・(I) および/またfi (RjS+ (OR’)k(OR“
)t(OH)mOm)p・・・・・・・・・・・・■ で示される1種または211以上の有機ケイ素化合物お
よび/またはその誘導体である。
一般式(1)および/またはω)において凡の例を挙け
るとメチル基、エチル基、プ■ビル基、ビニル基、アリ
ル基、フェニル基等の飽和または不飽和の炭化水素基を
示すことができる。
るとメチル基、エチル基、プ■ビル基、ビニル基、アリ
ル基、フェニル基等の飽和または不飽和の炭化水素基を
示すことができる。
一般式(1)および/またFi(1)においてR′およ
びa#はアルコール−から水酸基を除去した後に残存す
る残基であり、R’0)1およびR“OHなるアルコー
ル類化合物の例を挙ぜると、メタノール、エタノール、
ロープロバノール、i$0−プロパツール、n−ブタノ
ール、1so−ブタノ−ル、5ec−ブタノール、ペン
タノール(n−ペンタノール、メチルブタノール勢)、
ヘキサノール(n−ヘキサノール、メチルペンタノール
、エチルブタノール等)等の飽和脂肪族アルコール、プ
レノール、=cis−3−ヘキセノ−py、traaa
−2−ヘキサノール、ツルビルアルコール、cj畠−4
−ヘプテノール、trans−4−デセノール、tra
ns −7−cii −6−ノナジニノール、ゲラニオ
ール、シトロネロール、ネーール等の不飽和11肪族フ
ルコール、オイゲノール、バニリン、4−(p−とドロ
今ジフェニル)−2−ブタノン等の脂肪族炭化水素基置
換フェノール、β−フェニルエチルアルコール、桂皮ア
ルコール、ベンジルアルコール等の芳香族炭化水素置換
trw族アルコールを示すことができる。
びa#はアルコール−から水酸基を除去した後に残存す
る残基であり、R’0)1およびR“OHなるアルコー
ル類化合物の例を挙ぜると、メタノール、エタノール、
ロープロバノール、i$0−プロパツール、n−ブタノ
ール、1so−ブタノ−ル、5ec−ブタノール、ペン
タノール(n−ペンタノール、メチルブタノール勢)、
ヘキサノール(n−ヘキサノール、メチルペンタノール
、エチルブタノール等)等の飽和脂肪族アルコール、プ
レノール、=cis−3−ヘキセノ−py、traaa
−2−ヘキサノール、ツルビルアルコール、cj畠−4
−ヘプテノール、trans−4−デセノール、tra
ns −7−cii −6−ノナジニノール、ゲラニオ
ール、シトロネロール、ネーール等の不飽和11肪族フ
ルコール、オイゲノール、バニリン、4−(p−とドロ
今ジフェニル)−2−ブタノン等の脂肪族炭化水素基置
換フェノール、β−フェニルエチルアルコール、桂皮ア
ルコール、ベンジルアルコール等の芳香族炭化水素置換
trw族アルコールを示すことができる。
一般式中で示される化合物の具体的な分子式の例を示す
とcis−3−ヘキサノール(分子式0式%) (QC・H□)C,ゲラニオール(分子式〇、。H1ッ
0H)K対応するCI(,8i(OCR,)b (QC
l、Hly)c 、 trans −2−ヘキセノール
(分子式C5HuOH)K対応するCB、8 i (Q
C,H,) b (QC,H,、) c 、 2−−フ
ェニルエチルアルコール(分子式〇、H,OH)に対応
するCH,8i(QCCB、)b(QC,)1.)c等
を挙けることができる。
とcis−3−ヘキサノール(分子式0式%) (QC・H□)C,ゲラニオール(分子式〇、。H1ッ
0H)K対応するCI(,8i(OCR,)b (QC
l、Hly)c 、 trans −2−ヘキセノール
(分子式C5HuOH)K対応するCB、8 i (Q
C,H,) b (QC,H,、) c 、 2−−フ
ェニルエチルアルコール(分子式〇、H,OH)に対応
するCH,8i(QCCB、)b(QC,)1.)c等
を挙けることができる。
一般式(I)の化合物を裏通する方法として例えば前述
の)L’OH,R“OHなるアルコール−化合物とケイ
素−ハロゲン結合およびまたはケイ嵩−アシロキシ結合
を有するケイ素化合物、例えばメチルトリクロルシラン
、ビニルアセトキシシラン等の反応を利用することがで
きる。該反応は常温ないし昇温下で例えば常圧下で触媒
を用いずまたはアミン化合物、ピリジン化合動勢を触媒
に用いて行なうことができ、反応生成物中に触媒が残存
しないことを重視する場合には触媒を用いずに反応を行
なわせることが好ましい、(合成法についてIndia
n J、 Cbetn、 Vol、 12. Oct、
1974. PP1099〜1101および同Vo1
. I S、 Dec、 1975゜PP1364〜1
365に4t’歌がある。)一般式(1)の化合物を製
造する別の方法として例えば一般式Rx8i (OR’
)4−x で示される有機ケイ素化合物とB“OHなる
アルコール類化合物を反応させて有機ケイ素化合物の−
OR’基の一部ないし全部を一〇R”基に置換させる反
応を利用することができる。骸反応は常温で行なわせる
ことができるが昇温下で行なわせることが好ましく、触
媒としてチタンアルコキシド、オクチル酸すず、炭酸カ
リウム、メチルトリク四ルシラン、P−)ルエンスルホ
ン酸、ナトリウム勢を用いることができ反応生成物中に
触媒が残存しないようにする場合には餘謀を朗いずに反
応を行なわせることができる。峡反応において置換反応
により生成するR’OHを例えば還流によって反応系外
に除去する操作を付は加えることが好ましい。
の)L’OH,R“OHなるアルコール−化合物とケイ
素−ハロゲン結合およびまたはケイ嵩−アシロキシ結合
を有するケイ素化合物、例えばメチルトリクロルシラン
、ビニルアセトキシシラン等の反応を利用することがで
きる。該反応は常温ないし昇温下で例えば常圧下で触媒
を用いずまたはアミン化合物、ピリジン化合動勢を触媒
に用いて行なうことができ、反応生成物中に触媒が残存
しないことを重視する場合には触媒を用いずに反応を行
なわせることが好ましい、(合成法についてIndia
n J、 Cbetn、 Vol、 12. Oct、
1974. PP1099〜1101および同Vo1
. I S、 Dec、 1975゜PP1364〜1
365に4t’歌がある。)一般式(1)の化合物を製
造する別の方法として例えば一般式Rx8i (OR’
)4−x で示される有機ケイ素化合物とB“OHなる
アルコール類化合物を反応させて有機ケイ素化合物の−
OR’基の一部ないし全部を一〇R”基に置換させる反
応を利用することができる。骸反応は常温で行なわせる
ことができるが昇温下で行なわせることが好ましく、触
媒としてチタンアルコキシド、オクチル酸すず、炭酸カ
リウム、メチルトリク四ルシラン、P−)ルエンスルホ
ン酸、ナトリウム勢を用いることができ反応生成物中に
触媒が残存しないようにする場合には餘謀を朗いずに反
応を行なわせることができる。峡反応において置換反応
により生成するR’OHを例えば還流によって反応系外
に除去する操作を付は加えることが好ましい。
一般式(1)の化合物は後述の実施例のように筒数の種
類の化合物を同時に伴って生成すると考えられる。
類の化合物を同時に伴って生成すると考えられる。
一般式■で示される化合物は前述の一般式中で示され石
化合物の部分加水分解物および/lたけ腋部分加水分幣
物の縮合物であり、該部分加水分解−については一般式
1)の化合物は水を一般式(1)の化合−Kllaえ好
ましくけ加熱し次いで加水分解により生ずるR’0)1
および/またFiR”OHを必1!に応じ例えば薫奮に
よって反応系外に除去することKより製造することがで
きろ。該部分加水分解物の縮合−はオルガノシリコンコ
ンパウンズ1(Orgas*o−5ilicon Co
mpouildo 1AcademicPress刊’
)1945.PP41 K示されているように酸、アル
カリを触媒として、また触媒を用いず鋏部分加水分幣物
の縮合により得ることがで番る。
化合物の部分加水分解物および/lたけ腋部分加水分幣
物の縮合物であり、該部分加水分解−については一般式
1)の化合物は水を一般式(1)の化合−Kllaえ好
ましくけ加熱し次いで加水分解により生ずるR’0)1
および/またFiR”OHを必1!に応じ例えば薫奮に
よって反応系外に除去することKより製造することがで
きろ。該部分加水分解物の縮合−はオルガノシリコンコ
ンパウンズ1(Orgas*o−5ilicon Co
mpouildo 1AcademicPress刊’
)1945.PP41 K示されているように酸、アル
カリを触媒として、また触媒を用いず鋏部分加水分幣物
の縮合により得ることがで番る。
本!@嘴で前述の芳香付与成分と組合せて用いる表面に
開口する空隙を有する固形物は含浸タイプの芳香剤のい
わゆる基材となるものである。かかる固形物を例示する
とガラス繊錐、石綿の東、細い中空ガラス管の東、アル
1ニクム等の箔を例えばジグザグに折り−は別のアルミ
ニウム等の箔と重ね舎わせまたは接合したもの、メンボ
ール状の形状のもの、不連続発泡スポンジ勢少なくとも
断iit*に空Ilが開口しているもの、金属、石綿、
四ツクウール、セルロース、羊毛、天然IHI#よび含
戚繊IIaKよる縁布、不繊布、鵬識物、フェルト状物
、IIILティッシュベーパー、ダンボール、連綬発池
体等の少くとも部分的に連続している空−を有するもの
、ビーズ集合体、焼結物、素鋳の陶器、ヒル石、沸石等
を挙けることができる。ζれらの!a貢に開口する空隙
を有する肯形物社例えはガスおよび/または水蒸気の透
過率の小さなフィルム、鶴で11画を部分的に覆って含
浸および/また扛fl1Mすることができる。
開口する空隙を有する固形物は含浸タイプの芳香剤のい
わゆる基材となるものである。かかる固形物を例示する
とガラス繊錐、石綿の東、細い中空ガラス管の東、アル
1ニクム等の箔を例えばジグザグに折り−は別のアルミ
ニウム等の箔と重ね舎わせまたは接合したもの、メンボ
ール状の形状のもの、不連続発泡スポンジ勢少なくとも
断iit*に空Ilが開口しているもの、金属、石綿、
四ツクウール、セルロース、羊毛、天然IHI#よび含
戚繊IIaKよる縁布、不繊布、鵬識物、フェルト状物
、IIILティッシュベーパー、ダンボール、連綬発池
体等の少くとも部分的に連続している空−を有するもの
、ビーズ集合体、焼結物、素鋳の陶器、ヒル石、沸石等
を挙けることができる。ζれらの!a貢に開口する空隙
を有する肯形物社例えはガスおよび/または水蒸気の透
過率の小さなフィルム、鶴で11画を部分的に覆って含
浸および/また扛fl1Mすることができる。
本発明で前述の芳香付与成分を前述の表面に開口する空
隙を有する固形物に含浸させるKは次のような方法を用
いることができる=鋏I!形物を鋏芳香付与威分の箪ま
たは濤箪に浸漬する方法、皺Ii!111I−に該芳香
付与成分の濠また社溶諌を滴下、注ぎζみ、噴射する方
法等により11I軸させて含浸を行なうむとができる。
隙を有する固形物に含浸させるKは次のような方法を用
いることができる=鋏I!形物を鋏芳香付与威分の箪ま
たは濤箪に浸漬する方法、皺Ii!111I−に該芳香
付与成分の濠また社溶諌を滴下、注ぎζみ、噴射する方
法等により11I軸させて含浸を行なうむとができる。
鋏芳香付与成分はプロピレングリコール、アルコール類
、アルテヒド類、ケトン−等の鋏芳香付4威分の芳香に
影響のないものおよび/まj:u*iましく影響するも
のと混合(2て前記固形物に含浸させることができる。
、アルテヒド類、ケトン−等の鋏芳香付4威分の芳香に
影響のないものおよび/まj:u*iましく影響するも
のと混合(2て前記固形物に含浸させることができる。
以下に実施例により本発明を説明する。
実施9141
30ローのフラスコPζ充*塔、還流器をとりつ1、ビ
ニルトリエトキシシラン(CH,■C1(8i(OC*
L )s ) 5 [21(fi、2モル相当)および
c’Js −5−ヘキセノール(C,H,,011)
6 s、 21 (α6モル相当)を入れ、窺素雰■気
下當圧にて145ないし170DK加熱した。17時間
後にエタノールの1出が終了した時に加熱を止めた。反
応生成物中に存在するエタノールを習出瞭去(100な
いし135r、、60ないし20〇−軸(絶対圧)、2
.5時間)した後の反応生成物をガスクロマトグラフィ
によや分析し次のような分析結果を得た。
ニルトリエトキシシラン(CH,■C1(8i(OC*
L )s ) 5 [21(fi、2モル相当)および
c’Js −5−ヘキセノール(C,H,,011)
6 s、 21 (α6モル相当)を入れ、窺素雰■気
下當圧にて145ないし170DK加熱した。17時間
後にエタノールの1出が終了した時に加熱を止めた。反
応生成物中に存在するエタノールを習出瞭去(100な
いし135r、、60ないし20〇−軸(絶対圧)、2
.5時間)した後の反応生成物をガスクロマトグラフィ
によや分析し次のような分析結果を得た。
上記の組成物α11IをNo5C1lffi(円形部の
一1IIiは19.4al)Kスポイトを用いて滴下、
接触により含浸させ、ふたをしないでシャーレ内に置−
室内に放置し、その後7日経過後もcis〜3−へ命竜
ノールの香りを人間5人の嗅覚によゆ感知することがで
きた。
一1IIiは19.4al)Kスポイトを用いて滴下、
接触により含浸させ、ふたをしないでシャーレ内に置−
室内に放置し、その後7日経過後もcis〜3−へ命竜
ノールの香りを人間5人の嗅覚によゆ感知することがで
きた。
なお比較のため[Cjs−3−ヘキセノールQ、11を
前記の濾JIKスポイトを用いて滴下、11F軸により
含浸させ、ふたをしないでシャーレ内に置き、室内に放
置し、その後5時間経過した時fccム$−3−ヘキセ
ノールの香りを人間5・人の嗅覚によへ感知することが
できなかった。
前記の濾JIKスポイトを用いて滴下、11F軸により
含浸させ、ふたをしないでシャーレ内に置き、室内に放
置し、その後5時間経過した時fccム$−3−ヘキセ
ノールの香りを人間5・人の嗅覚によへ感知することが
できなかった。
また、ガラスI[(縦100■、$100−1厚さ2■
)[cis−5−ヘキセノール1037gを刺毛塗りし
たものおよび実III例1で用いた反応生成物(組成物
)(10571を刷毛Ik秒したものを室内に放置し、
その螢3時間経過した時に両者共cps−5−へキ竜ノ
ールの香粉を人間5人の嗅覚により感知することができ
なかった。
)[cis−5−ヘキセノール1037gを刺毛塗りし
たものおよび実III例1で用いた反応生成物(組成物
)(10571を刷毛Ik秒したものを室内に放置し、
その螢3時間経過した時に両者共cps−5−へキ竜ノ
ールの香粉を人間5人の嗅覚により感知することができ
なかった。
実III例2
実施例1に準じた方法によりメチルトリメトキシシ5
y (ClI84(OCRs)s 4 [1? I (
a 5*ル相当、多摩化学工業−Ill)およびゲラニ
オール(C8・M、、011) ? 141 (α6モ
ル相当、東京化職工ll@III)を懺嵩雰−気下で常
圧にて155〜190゜K11aWkシた。11時−後
にメタノールの璽出が終了した時に加熱を止めた。反応
生成物中に存在するメタノールを1出除去した後の反応
生成物をガスクロマトグラフィにより分析し次のような
分析結果を得た。
y (ClI84(OCRs)s 4 [1? I (
a 5*ル相当、多摩化学工業−Ill)およびゲラニ
オール(C8・M、、011) ? 141 (α6モ
ル相当、東京化職工ll@III)を懺嵩雰−気下で常
圧にて155〜190゜K11aWkシた。11時−後
にメタノールの璽出が終了した時に加熱を止めた。反応
生成物中に存在するメタノールを1出除去した後の反応
生成物をガスクロマトグラフィにより分析し次のような
分析結果を得た。
上記の組成物Q、4jlを沸騰石(片出化学工業■製、
直径約2−の球状物)5FKスポイトを用いて滴下、接
触により含浸させ、ふたをしないでシャーレ内Kitき
室内に放置し、その後30日経過後もゲラニオールの香
りを人間5人の嗅覚により感知することができた。なお
比較のためにゲラニオール(東京化成工業−11)α4
1を実施例2に用いたものと同じ沸騰石5IIにスポイ
トを用いて滴下、接触により含浸させ、ふたをしないで
シャーレ内に置hll!内に放置したものは、その後1
0日優遇後に人間5人の嗅覚により感知することができ
なかった。
直径約2−の球状物)5FKスポイトを用いて滴下、接
触により含浸させ、ふたをしないでシャーレ内Kitき
室内に放置し、その後30日経過後もゲラニオールの香
りを人間5人の嗅覚により感知することができた。なお
比較のためにゲラニオール(東京化成工業−11)α4
1を実施例2に用いたものと同じ沸騰石5IIにスポイ
トを用いて滴下、接触により含浸させ、ふたをしないで
シャーレ内に置hll!内に放置したものは、その後1
0日優遇後に人間5人の嗅覚により感知することができ
なかった。
実施例3
実施例1に準じた方法によりメチルトリエトキクシ5−
ン(OH,84(00,H,)、 9cL4 II(0
,5モに相当、多摩化学工業@III)およびtr麿n
s−’l−ヘキセノール(CsHnOH) 151.7
1 (1,5モル相当、チッソ@製)を窒素11IIl
!気下で常圧にて150ないし200rK加熱した。1
2時1M1後にエタノールの留出が終了した時に加熱を
止めた。反応生成物中に存在すゐエタノールを減圧下に
留出除去した優の反応生成物をガスクロマトグラフィに
より分析し次のような分析結果を得た。
ン(OH,84(00,H,)、 9cL4 II(0
,5モに相当、多摩化学工業@III)およびtr麿n
s−’l−ヘキセノール(CsHnOH) 151.7
1 (1,5モル相当、チッソ@製)を窒素11IIl
!気下で常圧にて150ないし200rK加熱した。1
2時1M1後にエタノールの留出が終了した時に加熱を
止めた。反応生成物中に存在すゐエタノールを減圧下に
留出除去した優の反応生成物をガスクロマトグラフィに
より分析し次のような分析結果を得た。
上記の組成物18g−をガラス繊S*フィルター(東洋
−瓢@$9.GA100、厚さ125mm、面積25d
)Kスポイトを用いて滴下、接触によ〜含浸させ、ふた
をしないでシャーレ内Kth皇内に放置し、そのlI2
0日経過後もtrans−’1.−ヘキセノールの香り
を人間5人の嗅覚により感知することができた。なお比
較のためKtranl 2−ヘカラス繊維製フィルタ
ーにスポイトを用いて滴下接触により含浸させ、ふたを
しないでシャーレ内Klき室内に放置したものは、その
後5日経過後に人間5人の嗅覚により感知することがで
きなかった。
−瓢@$9.GA100、厚さ125mm、面積25d
)Kスポイトを用いて滴下、接触によ〜含浸させ、ふた
をしないでシャーレ内Kth皇内に放置し、そのlI2
0日経過後もtrans−’1.−ヘキセノールの香り
を人間5人の嗅覚により感知することができた。なお比
較のためKtranl 2−ヘカラス繊維製フィルタ
ーにスポイトを用いて滴下接触により含浸させ、ふたを
しないでシャーレ内Klき室内に放置したものは、その
後5日経過後に人間5人の嗅覚により感知することがで
きなかった。
実施例4
実m例1に準じた方法によりメチルトリエトキシシラン
(CHm8t(OCmH*)a) 90.51 (α5
モル相当、多摩化学工業■#i声よびβ−フェニルエチ
ルアルコール(C,H,0)1) 184.6 N (
15モル相当、関東化−@lりを窺素雰囲気下で常圧に
て初期は106C%終期は195c’に加熱した。ε5
峙間後にエタノールの留出が終了した時に加熱を止めt
こ。反応生成物中に存在するエタノールを留出除去した
螢の反応生成物をガスクロマトグラフィによ怜分析し次
のような分析結果を得た。
(CHm8t(OCmH*)a) 90.51 (α5
モル相当、多摩化学工業■#i声よびβ−フェニルエチ
ルアルコール(C,H,0)1) 184.6 N (
15モル相当、関東化−@lりを窺素雰囲気下で常圧に
て初期は106C%終期は195c’に加熱した。ε5
峙間後にエタノールの留出が終了した時に加熱を止めt
こ。反応生成物中に存在するエタノールを留出除去した
螢の反応生成物をガスクロマトグラフィによ怜分析し次
のような分析結果を得た。
上記の組成物0.19をポリプロピレン繊―擬不織布(
テツンー倶、I8−5008、厚さ約4■、面@12m
)にスポイトを用いて滴下、接触により含浸させふたを
しないでシャーレ内に置き室内に放置し、その[50日
経過後もβ−7エエルエテルアルコールの香粉を人間5
人の嗅覚により感知することができた。なお比較のため
にβ−ツエニルエテルアルコールa、1#を実施例4に
用(′%すこものと同じポリプロピレン繊維製不繊布に
スポイトを用いて滴下、III@により含浸させ、ふた
をしないでシャーレ内に置き室内に放置したものは、そ
の後7日経過後に人間5人の嗅覚により感知することが
できなかつ丈。
テツンー倶、I8−5008、厚さ約4■、面@12m
)にスポイトを用いて滴下、接触により含浸させふたを
しないでシャーレ内に置き室内に放置し、その[50日
経過後もβ−7エエルエテルアルコールの香粉を人間5
人の嗅覚により感知することができた。なお比較のため
にβ−ツエニルエテルアルコールa、1#を実施例4に
用(′%すこものと同じポリプロピレン繊維製不繊布に
スポイトを用いて滴下、III@により含浸させ、ふた
をしないでシャーレ内に置き室内に放置したものは、そ
の後7日経過後に人間5人の嗅覚により感知することが
できなかつ丈。
以 上
出 願 人 チッソ株式金祉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式Ra8i(OIL’)b(OR“)C・−・−・
=−−−−−・−・−(1)および(Rj8 i (O
R’)k (OIL“)i(OH)arOn)p・・・
−・・・・・・・0 (@ 1. &、凰′、R#は飽和または不飽和の脂肪
族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置
換芳香族炭化水素基および芳香族炭化水素基置換脂肪族
炭化水素基から選ばれた基であり、TLFiさらに水素
原子であっても良<、a#iへ1.2.5、b、 cr
ib、1.2.3.4から選ばれた数であゆかつ1≦b
−) c≦4、a+b十〇=4であり、jおよびmは
0以上で5以下、0<k+L<4.0≦n〈2、j +
k + L + m −4−2n −4の数であり、
pは正の整数である)で示される化合物から選ばれた1
11曹たは211以上の芳香付与成分を5uiiに開口
する空−を有する一彫物に含浸させたことを特徴とする
芳香剤
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56119641A JPS5822063A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | 芳香剤 |
US06/402,811 US4500725A (en) | 1981-07-30 | 1982-07-28 | Silane derivative and fragrant article |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56119641A JPS5822063A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | 芳香剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5822063A true JPS5822063A (ja) | 1983-02-09 |
Family
ID=14766473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56119641A Pending JPS5822063A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | 芳香剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5822063A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4703070A (en) * | 1986-07-16 | 1987-10-27 | Union Camp Corporation | Silicone rubber containment of organic liquids |
US4880851A (en) * | 1987-02-26 | 1989-11-14 | Tohru Yamamoto | Aromatic composition and method for the production of the same |
US4959174A (en) * | 1985-05-18 | 1990-09-25 | Nichia Kagaku Kogyo K.K. | Phosphor which emits light by the excitation of X-ray |
US5120619A (en) * | 1986-04-18 | 1992-06-09 | Nichia Kagaku Kogyo K.K. | X-ray phosphors and X-ray intensifying screen using the phosphor |
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JP2000119394A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン |
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WO2009104797A1 (ja) | 2008-02-19 | 2009-08-27 | 花王株式会社 | 機能性物質放出剤 |
WO2009113721A1 (ja) | 2008-03-14 | 2009-09-17 | 花王株式会社 | 機能性物質放出剤 |
JP2015116334A (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | 花王株式会社 | 賦香剤 |
-
1981
- 1981-07-30 JP JP56119641A patent/JPS5822063A/ja active Pending
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2009104797A1 (ja) | 2008-02-19 | 2009-08-27 | 花王株式会社 | 機能性物質放出剤 |
US8420845B2 (en) | 2008-02-19 | 2013-04-16 | Kao Corporation | Functional substance-releasing agent |
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