RU2111203C1 - Способ очистки фенола от органических примесей - Google Patents
Способ очистки фенола от органических примесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2111203C1 RU2111203C1 RU93053966/04A RU93053966A RU2111203C1 RU 2111203 C1 RU2111203 C1 RU 2111203C1 RU 93053966/04 A RU93053966/04 A RU 93053966/04A RU 93053966 A RU93053966 A RU 93053966A RU 2111203 C1 RU2111203 C1 RU 2111203C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ppm
- phenol
- catalyst
- conversion
- okm
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу очистки фенола, получаемого в процессе совместного производства ацетона и фенола кумольным методом. Цель изобретения - нахождение активного и стабильного катализатора очистки фенола. Поставленная цель достигается способом непрерывного контактирования фенола, получаемого после отгонки легких и тяжелых продуктов совместного синтеза и содержащего примеси оксида мезитила, α-метилстирола, 2-метилбензофурана и других карбонильных соединений, с промышленным синтетическим цеолитсодержащим алюмосиликатным катализатором при 120 - 200oC, атмосферном давлении или давлении, соответствующему состоянию жидкого фенола и объемных скоростях 0,3 - 3,5 ч-1. изобретение обеспечивает конверсию оксида мезитила и альфа-метилстирола не менее 90% при сроке службы катализатора без потери активности в течение 3 лет. 4 табл.
Description
Изобретение относится к способу очистки фенола, получаемого в процесса совместного производства ацетона и фенола кумольным методом.
Фенол после отгонки тяжелых и легких продуктов совместного синтеза содержит примеси органических веществ, таких как оксид мезитила, α-метилстирол, 2-метилбензофуран и другие карбонильные соединения, которые трубно удались традиционными методами, например, дистилляцией, что ухудшает свойства товарного фенола.
В промышленности используют два метода очистки фенола от органических микропримесей - сернокислотный способ, который заключается в обработке фенола концентрированной серной кислотой. Недостатками метода являются потери фенола и невысокая очистка.
Другим методом является способ, основанный на пропускании фенола через катиониты [2] . Недостатками способа являются: узкий температурный интервал использования катионита (50-80oC), ограниченный срок его использования из-за необратимого разрушения гранул катализатора, а также проблемы утилизации обработанного катионита.
В патенте США [3] описан способ очистки фенола от примесей (прототип) на алюмосиликатном катализаторе, модифицированном металлами VI группы. Недостатком способа является низкая активность катализатора и следовательно, большое время контакта (4-8 ч).
Целью изобретения - нахождение катализатора, имеющего высокую активность при очистке фенола от примесей с возможностью его регенерации и имеющего длительный срок службы.
Поставленная цель достигается очисткой фенола на синтетических цеолитсодержащих алюмосиликатных катализаторах, которые могут длительно использоваться в широком температурном интервале без потери активности, подвергаться регенерации, имеют высокую механическую прочность и стабильность.
Фенол, получаемый после отгонки легких и тяжелых продуктов и содержащий примеси оксида мезитила, α -метилстирола, 2-метилбензофурана и других карбонильных соединений, контактирует с цеолитсодержащим алюмосиликатным катализатором при температурах от 120 до 250oC (предпочтительно 140-200oC) и объемных скоростях 0.3-3.5 ч-1 (предпочтительно 0.8-1.2 ч-1).
Установлено, что при указанной очистке конверсия таких примесей, как оксид мезитила и α-метилстирол не ниже 90%. При очистке наблюдается прирост количества 2-метилбензофурана, который успешно может быть удален из фенола дистилляцией. Срок службы катализатора без потери активности три года.
Пример 1. Раствор силиката натрия (1.8 н. по оксиду натрия, соотношение оксида кремния к оксиду натрия - 2.9), раствор подкисленного сульфата алюминия (1.2 н. по оксиду алюминия, 75 г/л свободной серной кислоты) и водную суспензию цеолита NaY (82 г/л) смешивали в трехструйном смесителе в соотношении 1: 0.5:0.3. Получили алюмосиликатный гель с содержанием цеолита NaY - 15 мас. %. Гель растирали с водой, гомогенизировали с учетом того, чтобы содержание сухого вещества составляло ≈8%, сушили в распылительной сушилки. Полученный катализатор обрабатывали 0.3 н. раствором натрия аммония, после обработки содержание остаточного натрия составляло 0.3 мас.%. Затем катализатор, не отмытый от солей аммония обрабатывали смесью нитратов редкоземельных элементов (0.03 н. раствор) и нитрата аммония (0.1 н. раствор) при 200oC в автоклаве. После обработки катализатор отфильтровывали, отмывали водой от солей, сушили и прокаливали. Таким способом был получен катализатор A, свойства которого приведены в табл. 1. Катализатор B, свойства которого также приведены в табл. 1, был получен аналогичным способом, только соотношение раствора силиката натрия, раствора подкисленного сульфата аммония и водной суспензии цеолита NaY было 1:0.5:0.1. Катализатор C без редкоземельных элементов получили также, как катализатор A, но без обработки катализатора растворами нитратов редкоземельных элементов и нитрата аммония. Химический состав и физические свойства полученных катализаторов определяли по методикам, представленных в [5].
Пример 2. Фенол, содержащий 22 ppm ацетона, 217 ppm оксида мезитила (ОКМ), 1304 ppm α-метилстирола (АМС) и 236 ppm 2-метилбензофурана (2МБФ), насосом подавался в реакторную трубку длиной 1500 мм, внутренним диаметром 30 мм, заполненную 950 мл катализатора A (физико-химические свойства цеолитсодержащих катализаторов указаны в табл. 1). Температура 140oC, давление атмосферное, объемная скорость равняется 0.3 ч-1. Фенол после прохождения катализатора анализировался газохроматографическим методом [4]. Проба для анализа отбиралась каждый час. Время эксперимента 5 ч. Состав фенола после очистки (средние значения) - 5 ppm ОКМ (степень конверсии 98%), 25 ppm АМС (степень конверсии 98%), и 269 ppm 2МБФ (прирост - 13%).
Пример 3. Опыт проводился так же, как и в примере 1, объемная скорость равнялась 3.5 ч-1. Состав фенола до очистки 5 ppm ацетона, 53 ppm ОКМ, 1106 ppm АМС и 214 ppm 2МБФ, состав фенола после очистки - 4 ppm ОКМ (степень конверсии - 92%), 21 ppm АМС (степень конверсии - 98%) и 256 ppm 2МБФ (прирост - 20%).
Пример 4. Опыт проводился так же, как в примере 1, но температура равнялась 200oC. Состав фенола до очистки 21 ppm ацетона, 107 ppm ОКМ, 230 ppm АМС и 217 ppm 2МБФ, состав фенола после очистки - 8 ppm ОКМ (степень конверсии - 93%), 3 ppm АМС (степень конверсии - 99%) и 345 ppm 2МБФ (прирост - 50%).
Пример 5. Опыт проводился так же, как в примере 3, но объемная скорость равнялась 3.5 ч-1. Состав фенола до очистки 23 ppm ацетона, 63 ppm ОКМ, 5 ppm АМС и 178 ppm 2-МБФ, состав фенола после очистки - 6 ppm ОКМ (степень конверсии - 90%), 2 ppm АМС (степень конверсии - 96%) и 201 ppm 2МБФ (прирост - 13%).
Пример 6. Пример иллюстрирует влияние воды в феноле сырце и катализаторе на конверсию оксида мезитила и α -метистирола.
Опыт проводился так же, как и в примере 1. Катализатор предварительно был прокален в токе азота при 250oC. Результаты эксперимента представлены в табл. 2.
Пример 7. Пример иллюстрирует продолжительность работы катализатора без потери активности.
Опыт проводился так же, как в примере 1. Установка непрерывно работала в течение 1043 ч. Температура эксперимента разнилась от 115 до 190oC, объемная скорость от 0.4 до 3.75 ч-1. Давление атмосферное или соответствующее состоянию жидкого фенола. Основные результаты представлены в табл. 3.
Пример 8. Пример иллюстрирует возможность работы катализатора без регенерации в течение трех лет.
Опыт проводился так же, как в примере 6, но время эксперимента составило 24000 ч. Объемная скорость разнилась от 0.6 до 3.5 ч-1, температура от 140 до 190oC, давление атмосферное или соответствующее состоянию жидкого фенола. Средний состав примесей в феноле-сырце - 50 ppm ОКМ, 346 ppm АМС и 208 ppm 2МБФ. Средняя конверсия по ОКМ составила 95%, по АМС - 98%, а прирост 2МБФ - 78%.
Пример 9. (сравнительный по прототипу). Опыт проводился так же, как в примере 1, но использовался алюмосиликатный катализатор (окись кремния 83-89%, окись алюминия - 9-15%, удельная поверхность 250-300 м2/г, объем пор - 0.5-0.55 см3/г). Температура опыта 240oC, фенол находился 0.1 ч-1 (время контакта составляло 10 ч). Фенол до очистки содержал 5 ppm ацетона, 32 ppm ОКМ, 540 ppm АМС, 273 ppm 2МБФ и 38 ppm других карбонильных соединений. После очистки фенол содержал 19 ppm ОКМ (степень конверсии - 41%), 83 ppm АМС (степень конверсии - 85%), 102 ppm 2МБФ (степень конверсии - 63%) и 35 ppm других карбонильных соединений (степень конверсии - 8%)
Пример 10. (сравнительный прототип). Опыт проводился так же, как в примере 8, но катализатор содержал 0.3% хрома. После очистки в феноле обнаружено 20 ppm ОКМ (степень конверсии - 37%), 85 ppm АМС (степень конверсии - 84%), 73 ppm 2МБФ (степень конверсии - 73%) и 34 ppm других карбонильных соединений (степень конверсии - 11%)
Пример 11. (для сравнения, выход за верхний предел по температуре). Опыт проводился так же, как в примерах 1 и 2, но температура равнялась 250oC. Состав фенола до очистки 21 ppm ацетона, 46 ppm ОКМ, 142 ppm АМС и 218 ppm 2МБФ.
Пример 10. (сравнительный прототип). Опыт проводился так же, как в примере 8, но катализатор содержал 0.3% хрома. После очистки в феноле обнаружено 20 ppm ОКМ (степень конверсии - 37%), 85 ppm АМС (степень конверсии - 84%), 73 ppm 2МБФ (степень конверсии - 73%) и 34 ppm других карбонильных соединений (степень конверсии - 11%)
Пример 11. (для сравнения, выход за верхний предел по температуре). Опыт проводился так же, как в примерах 1 и 2, но температура равнялась 250oC. Состав фенола до очистки 21 ppm ацетона, 46 ppm ОКМ, 142 ppm АМС и 218 ppm 2МБФ.
Фенол после очистки содержал:
а) объемная скорость - 0.3 ч-1
5 ppm ОКМ (степень конверсии - 89%)
4 ppm АМС (степень конверсии - 97%)
343 ppm 2МБФ (прирост - 57%)
б) объемная скорость - 3.5 ч-1
4 ppm ОКМ (степень конверсии - 91%)
5 ppm АМС (степень конверсии - 96%)
391 ppm 2МБФ (прирост - 79%)
Газохроматографический анализ показан наличие продуктов высокой конденсации в количестве ≈ 2000 ppm при 140-200oC подобных продуктов не образовывалось.
а) объемная скорость - 0.3 ч-1
5 ppm ОКМ (степень конверсии - 89%)
4 ppm АМС (степень конверсии - 97%)
343 ppm 2МБФ (прирост - 57%)
б) объемная скорость - 3.5 ч-1
4 ppm ОКМ (степень конверсии - 91%)
5 ppm АМС (степень конверсии - 96%)
391 ppm 2МБФ (прирост - 79%)
Газохроматографический анализ показан наличие продуктов высокой конденсации в количестве ≈ 2000 ppm при 140-200oC подобных продуктов не образовывалось.
Пример 12. (для сравнения, выход за верхней предел по объемной скорости). Опыт проводился так же, как в примерах 2 и 4, но объемная скорость составляла 4 ч-1. Состав до очистки 3 ppm ацетона, 30 ppm ОКМ, 1396 ppm АМС и 82 ppm 2МБФ.
Фенол после очистки содержал:
а) температура 140oC
16 ppm ОКМ (степень конверсии - 47%)
17 ppm АМС (степень конверсии - 99%)
196 ppm 2МБФ (прирост - 139%)
б) температура 200oC
15 ppm ОКМ (степень конверсии - 50%)
21 ppm АМС (степень конверсии - 98%)
231 ppm 2МБФ (прирост - 182%)
Пример 13 (для сравнения, катализатор не содержит редкоземельные элементы). Опыт проводился так же, в примерах 1-4, но использовался катализатор C. Состав фенола до очистки 5 ppm ацетона, 39 ppm ОКМ, 1200 ppm АМС и 201 ppm 2МБФ. Результаты очистки представлены в табл. 4.
а) температура 140oC
16 ppm ОКМ (степень конверсии - 47%)
17 ppm АМС (степень конверсии - 99%)
196 ppm 2МБФ (прирост - 139%)
б) температура 200oC
15 ppm ОКМ (степень конверсии - 50%)
21 ppm АМС (степень конверсии - 98%)
231 ppm 2МБФ (прирост - 182%)
Пример 13 (для сравнения, катализатор не содержит редкоземельные элементы). Опыт проводился так же, в примерах 1-4, но использовался катализатор C. Состав фенола до очистки 5 ppm ацетона, 39 ppm ОКМ, 1200 ppm АМС и 201 ppm 2МБФ. Результаты очистки представлены в табл. 4.
Близкие результаты были получены при использовании катализатора B. (примеры 14-16)
Пример 14. Опыт проводится так же, как в примере 1. Состав фенола после очистки - 8 ppm ОКМ (степень конверсии - 96%), 30 ppm АМС (степень конверсии - 98%), 250 ppm 2-МБФ (прирост - 6%).
Пример 14. Опыт проводится так же, как в примере 1. Состав фенола после очистки - 8 ppm ОКМ (степень конверсии - 96%), 30 ppm АМС (степень конверсии - 98%), 250 ppm 2-МБФ (прирост - 6%).
Пример 15. Опыт проводился так же, как в примере 2. Состав фенола после очистки - 4 ppm ОКМ (степень конверсии 92%), 25 ppm АМС (степень конверсии - 98%), 26 ppm 2МБФ (прирост - 22%).
Пример 16. Опыт проводился так же, как в примере 3. Состав фенола после очистки - 7 ppm ОКМ (степень конверсии - 93%), 4 ppm АМС (степень конверсии - 92%), 346 ppm 2МБФ (прирост - 50%).
Claims (1)
- Способ очистки фенола от органических примесей путем пропускания фенола при повышенной температуре и атмосферном давлении или давлении, отвечающем состоянию жидкого фенола, через слой синтетического цеолитсодержащего алюмосиликатного катализатора, отличающийся тем, что обработку ведут при 120 - 220oС и объемной скорости подачи фенола 0,3 - 3,5 ч- 1, при этом используют катализатор с содержанием цеолита типа Y 5 - 15% от массы связующего и связующее - алюмосиликат следующего состава, мас.%:
Оксид алюминия - 5 - 30
Оксид натрия - 0,05 - 0,3
Оксид железа - 0,05 - 0,2
Оксиды резкоземельных элементов - 0,5 - 2,5
Оксид кремния - Остальное до 100%$
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93053966/04A RU2111203C1 (ru) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | Способ очистки фенола от органических примесей |
US08/290,258 US5502259A (en) | 1993-12-01 | 1994-08-15 | Method for purification of phenol |
DE69412434T DE69412434T2 (de) | 1993-12-01 | 1994-11-16 | Verfahren zur Reinigung von Phenol |
EP94308460A EP0656342B1 (en) | 1993-12-01 | 1994-11-16 | Method for purification of phenol |
ES94308460T ES2122177T3 (es) | 1993-12-01 | 1994-11-16 | Procedimiento para la purificacion de fenol. |
SG1995000953A SG42762A1 (en) | 1993-12-01 | 1994-11-16 | Method for purification of phenol |
JP6297304A JP2968182B2 (ja) | 1993-12-01 | 1994-11-30 | フェノールの精製方法 |
CN94119443A CN1066703C (zh) | 1993-12-01 | 1994-12-01 | 苯酚的提纯方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5396604 | 1993-12-01 | ||
RU93053966/04A RU2111203C1 (ru) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | Способ очистки фенола от органических примесей |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93053966A RU93053966A (ru) | 1996-12-10 |
RU2111203C1 true RU2111203C1 (ru) | 1998-05-20 |
Family
ID=36954624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93053966/04A RU2111203C1 (ru) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | Способ очистки фенола от органических примесей |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5502259A (ru) |
EP (1) | EP0656342B1 (ru) |
JP (1) | JP2968182B2 (ru) |
CN (1) | CN1066703C (ru) |
DE (1) | DE69412434T2 (ru) |
ES (1) | ES2122177T3 (ru) |
RU (1) | RU2111203C1 (ru) |
SG (1) | SG42762A1 (ru) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5874646A (en) * | 1996-08-07 | 1999-02-23 | Solutia Inc. | Preparation of phenol or phenol derivatives |
US5892132A (en) * | 1996-08-08 | 1999-04-06 | Solutia Inc. | Transport hydroxylation reactor |
US5874647A (en) * | 1996-08-20 | 1999-02-23 | Solutia Inc. | Benzene hydroxylation catalyst stability by acid treatment |
US5808167A (en) * | 1996-08-20 | 1998-09-15 | Solutia Inc. | Selective introduction of active sites for hydroxylation of benzene |
UA59375C2 (ru) | 1996-10-07 | 2003-09-15 | Солюшіа Інк. | Способ гидроксилирования бензола |
US6156938A (en) * | 1997-04-03 | 2000-12-05 | Solutia, Inc. | Process for making phenol or phenol derivatives |
US6388144B1 (en) | 2001-06-15 | 2002-05-14 | Sunoco, Inc. (R&M) | Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol |
US6576798B1 (en) | 2001-11-29 | 2003-06-10 | General Electric Company | Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products |
US6573408B1 (en) | 2001-11-29 | 2003-06-03 | General Electric Company | System and method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products |
WO2003066554A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-14 | General Electric Company | Process and catalyst for purifying phenol |
RU2217408C2 (ru) * | 2002-02-08 | 2003-11-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" | Способ и катализатор очистки фенола |
RU2217409C2 (ru) * | 2002-02-08 | 2003-11-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" | Способ и катализатор получения паракумилфенола |
US6703530B2 (en) * | 2002-02-28 | 2004-03-09 | General Electric Company | Chemical reactor system and process |
US7205442B2 (en) * | 2003-02-06 | 2007-04-17 | Shell Oil Company | Method of making high purity phenol |
US7019180B2 (en) * | 2003-02-06 | 2006-03-28 | Shell Oil Company | Method of purifying phenol |
US20050137429A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-06-23 | Tatake Prashant A. | Methods for purification of phenol |
US7034192B2 (en) * | 2004-03-24 | 2006-04-25 | Sunoco Inc. (R&M) | Method for removal of acetol from phenol |
CN1938250A (zh) * | 2004-03-31 | 2007-03-28 | 通用电气公司 | 生产酚的方法 |
KR101146249B1 (ko) * | 2004-08-09 | 2012-05-15 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 페놀에서 아세톨을 제거하는 방법 |
JP4949226B2 (ja) * | 2005-02-21 | 2012-06-06 | 三井化学株式会社 | フェノール類の精製方法 |
JP4996861B2 (ja) * | 2006-02-23 | 2012-08-08 | 三井化学株式会社 | 回収フェノール類の精製方法 |
EP1847523A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-24 | INEOS Phenol GmbH & Co. KG | Method for treating phenol |
US7544845B2 (en) * | 2006-04-18 | 2009-06-09 | Ineos Phenol Gmbh & Co. Kg | Process for treating phenol |
US8013191B2 (en) * | 2006-07-19 | 2011-09-06 | Illa International, Llc | Method for removing impurities from phenol |
JP5662168B2 (ja) | 2008-03-04 | 2015-01-28 | ユニバーシティ オブ マサチューセッツ | 固体バイオマス、ならびに関連するバイオ燃料、芳香族化合物、およびオレフィン化合物の触媒熱分解 |
JP5071174B2 (ja) * | 2008-03-11 | 2012-11-14 | 東ソー株式会社 | エチレンの製法 |
JP5071175B2 (ja) * | 2008-03-11 | 2012-11-14 | 東ソー株式会社 | エチレンの製造法 |
CN102666796B (zh) | 2009-09-09 | 2016-06-29 | 马萨诸塞大学 | 任选使用烯烃再循环催化热解生物质和烃材料用于制备芳族化合物的***和方法、以及具有选择粒度的用于催化热解的催化剂 |
SA113340468B1 (ar) * | 2012-04-13 | 2015-07-07 | ميتسوي كيميكالز، انك. | عملية لتنقية الفينول |
US9193652B2 (en) | 2014-03-04 | 2015-11-24 | Kellogg Brown & Root Llc | Phenol resin treatment improvement |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2948758A (en) * | 1954-07-08 | 1960-08-09 | Hercules Powder Co Ltd | Purification of phenol by adsorption of impurities |
US3029294A (en) * | 1959-02-27 | 1962-04-10 | Hercules Powder Co Ltd | Purification of phenol |
GB1148907A (en) * | 1965-11-26 | 1969-04-16 | Ici Ltd | Purification of phenol |
US4504364A (en) * | 1982-06-28 | 1985-03-12 | The Lummus Company | Phenol purification |
-
1993
- 1993-12-01 RU RU93053966/04A patent/RU2111203C1/ru active
-
1994
- 1994-08-15 US US08/290,258 patent/US5502259A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-16 ES ES94308460T patent/ES2122177T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-16 SG SG1995000953A patent/SG42762A1/en unknown
- 1994-11-16 DE DE69412434T patent/DE69412434T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-16 EP EP94308460A patent/EP0656342B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-30 JP JP6297304A patent/JP2968182B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-01 CN CN94119443A patent/CN1066703C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69412434T2 (de) | 1999-03-11 |
DE69412434D1 (de) | 1998-09-17 |
JP2968182B2 (ja) | 1999-10-25 |
CN1111607A (zh) | 1995-11-15 |
JPH0859529A (ja) | 1996-03-05 |
US5502259A (en) | 1996-03-26 |
ES2122177T3 (es) | 1998-12-16 |
SG42762A1 (en) | 1997-10-17 |
EP0656342B1 (en) | 1998-08-12 |
EP0656342A1 (en) | 1995-06-07 |
CN1066703C (zh) | 2001-06-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2111203C1 (ru) | Способ очистки фенола от органических примесей | |
EP1150763B1 (fr) | Procede pour abattre simultanement les oxydes nitriques et le protoxyde d'azote dans les gaz qui en contiennent | |
US5177280A (en) | Process for producing alkylbenzenes using a catalyst based on a dealuminized y zeolite and a catalyst based on a dealuminized mordenite | |
JPH04342415A (ja) | 大孔径合成ゼオライトの脱アルミニウム方法、該方法によって得られる脱アルミニウムゼオライトを含有してなる触媒及び親有機性選択的吸着剤、並びにシリカ主体のゼオライトβ | |
US4433196A (en) | Color precursor removal from detergent range alkyl benzenes | |
US20060129003A1 (en) | Process and catalyst for purifying phenol | |
RU2217408C2 (ru) | Способ и катализатор очистки фенола | |
JP4651612B2 (ja) | 高純度フェノールの製造方法 | |
KR100384940B1 (ko) | 방향족화합물또는방향족화합물의혼합물로부터올레핀제거용촉매 | |
CA2020764A1 (en) | Catalyst and method for catalytically decomposing nitrogen oxides | |
MXPA02010958A (es) | Eliminacion de compuestos que contienen fosforo de un material de alimentacion olefinico. | |
CA1260495A (en) | Process for the separation of amides from nitriles | |
US4073818A (en) | Process of producing acenaphthenes | |
RU2035975C1 (ru) | Способ очистки кислородсодержащих газов от примеси йода и сорбент для его осуществления | |
US4423278A (en) | Removing color from polyphenylated alkane | |
SU1699601A1 (ru) | Катализатор дл декарбонилировани фурфурола в фуран | |
EP0156421A1 (en) | Process for preparing cyanamide | |
RU2111172C1 (ru) | Способ адсорбционной очистки воды | |
SU1198011A1 (ru) | Способ очистки водных растворов от органических кислот | |
KR100377297B1 (ko) | 페놀의정제방법 | |
RU2072897C1 (ru) | Катализатор для процесса удаления оксидов азота из отходящих газов и способ его приготовления | |
SU1066977A1 (ru) | Способ очистки нафталиновой фракции | |
KR20000074883A (ko) | 요오다이드 화합물로 오염된 유기 액체를 처리하는 방법 | |
SU1316691A1 (ru) | Катализатор дл селективного гидрировани примеси дивинила в бутан-бутиленовой фракции | |
SU159512A1 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
QB4A | Licence on use of patent |
Effective date: 20070119 |