RU2111203C1 - Способ очистки фенола от органических примесей - Google Patents

Способ очистки фенола от органических примесей Download PDF

Info

Publication number
RU2111203C1
RU2111203C1 RU93053966/04A RU93053966A RU2111203C1 RU 2111203 C1 RU2111203 C1 RU 2111203C1 RU 93053966/04 A RU93053966/04 A RU 93053966/04A RU 93053966 A RU93053966 A RU 93053966A RU 2111203 C1 RU2111203 C1 RU 2111203C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ppm
phenol
catalyst
conversion
okm
Prior art date
Application number
RU93053966/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU93053966A (ru
Inventor
В.М. Закошанский
А.С. Малиновский
В.Г. Цедербаум
В.Д. Тощев
И.И. Васильева
Ю.И. Петров
Original Assignee
Закошанский Владимир Михайлович
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36954624&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2111203(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Закошанский Владимир Михайлович filed Critical Закошанский Владимир Михайлович
Priority to RU93053966/04A priority Critical patent/RU2111203C1/ru
Priority to US08/290,258 priority patent/US5502259A/en
Priority to ES94308460T priority patent/ES2122177T3/es
Priority to EP94308460A priority patent/EP0656342B1/en
Priority to DE69412434T priority patent/DE69412434T2/de
Priority to SG1995000953A priority patent/SG42762A1/en
Priority to JP6297304A priority patent/JP2968182B2/ja
Priority to CN94119443A priority patent/CN1066703C/zh
Publication of RU93053966A publication Critical patent/RU93053966A/ru
Publication of RU2111203C1 publication Critical patent/RU2111203C1/ru
Application granted granted Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу очистки фенола, получаемого в процессе совместного производства ацетона и фенола кумольным методом. Цель изобретения - нахождение активного и стабильного катализатора очистки фенола. Поставленная цель достигается способом непрерывного контактирования фенола, получаемого после отгонки легких и тяжелых продуктов совместного синтеза и содержащего примеси оксида мезитила, α-метилстирола, 2-метилбензофурана и других карбонильных соединений, с промышленным синтетическим цеолитсодержащим алюмосиликатным катализатором при 120 - 200oC, атмосферном давлении или давлении, соответствующему состоянию жидкого фенола и объемных скоростях 0,3 - 3,5 ч-1. изобретение обеспечивает конверсию оксида мезитила и альфа-метилстирола не менее 90% при сроке службы катализатора без потери активности в течение 3 лет. 4 табл.

Description

Изобретение относится к способу очистки фенола, получаемого в процесса совместного производства ацетона и фенола кумольным методом.
Фенол после отгонки тяжелых и легких продуктов совместного синтеза содержит примеси органических веществ, таких как оксид мезитила, α-метилстирол, 2-метилбензофуран и другие карбонильные соединения, которые трубно удались традиционными методами, например, дистилляцией, что ухудшает свойства товарного фенола.
В промышленности используют два метода очистки фенола от органических микропримесей - сернокислотный способ, который заключается в обработке фенола концентрированной серной кислотой. Недостатками метода являются потери фенола и невысокая очистка.
Другим методом является способ, основанный на пропускании фенола через катиониты [2] . Недостатками способа являются: узкий температурный интервал использования катионита (50-80oC), ограниченный срок его использования из-за необратимого разрушения гранул катализатора, а также проблемы утилизации обработанного катионита.
В патенте США [3] описан способ очистки фенола от примесей (прототип) на алюмосиликатном катализаторе, модифицированном металлами VI группы. Недостатком способа является низкая активность катализатора и следовательно, большое время контакта (4-8 ч).
Целью изобретения - нахождение катализатора, имеющего высокую активность при очистке фенола от примесей с возможностью его регенерации и имеющего длительный срок службы.
Поставленная цель достигается очисткой фенола на синтетических цеолитсодержащих алюмосиликатных катализаторах, которые могут длительно использоваться в широком температурном интервале без потери активности, подвергаться регенерации, имеют высокую механическую прочность и стабильность.
Фенол, получаемый после отгонки легких и тяжелых продуктов и содержащий примеси оксида мезитила, α -метилстирола, 2-метилбензофурана и других карбонильных соединений, контактирует с цеолитсодержащим алюмосиликатным катализатором при температурах от 120 до 250oC (предпочтительно 140-200oC) и объемных скоростях 0.3-3.5 ч-1 (предпочтительно 0.8-1.2 ч-1).
Установлено, что при указанной очистке конверсия таких примесей, как оксид мезитила и α-метилстирол не ниже 90%. При очистке наблюдается прирост количества 2-метилбензофурана, который успешно может быть удален из фенола дистилляцией. Срок службы катализатора без потери активности три года.
Пример 1. Раствор силиката натрия (1.8 н. по оксиду натрия, соотношение оксида кремния к оксиду натрия - 2.9), раствор подкисленного сульфата алюминия (1.2 н. по оксиду алюминия, 75 г/л свободной серной кислоты) и водную суспензию цеолита NaY (82 г/л) смешивали в трехструйном смесителе в соотношении 1: 0.5:0.3. Получили алюмосиликатный гель с содержанием цеолита NaY - 15 мас. %. Гель растирали с водой, гомогенизировали с учетом того, чтобы содержание сухого вещества составляло ≈8%, сушили в распылительной сушилки. Полученный катализатор обрабатывали 0.3 н. раствором натрия аммония, после обработки содержание остаточного натрия составляло 0.3 мас.%. Затем катализатор, не отмытый от солей аммония обрабатывали смесью нитратов редкоземельных элементов (0.03 н. раствор) и нитрата аммония (0.1 н. раствор) при 200oC в автоклаве. После обработки катализатор отфильтровывали, отмывали водой от солей, сушили и прокаливали. Таким способом был получен катализатор A, свойства которого приведены в табл. 1. Катализатор B, свойства которого также приведены в табл. 1, был получен аналогичным способом, только соотношение раствора силиката натрия, раствора подкисленного сульфата аммония и водной суспензии цеолита NaY было 1:0.5:0.1. Катализатор C без редкоземельных элементов получили также, как катализатор A, но без обработки катализатора растворами нитратов редкоземельных элементов и нитрата аммония. Химический состав и физические свойства полученных катализаторов определяли по методикам, представленных в [5].
Пример 2. Фенол, содержащий 22 ppm ацетона, 217 ppm оксида мезитила (ОКМ), 1304 ppm α-метилстирола (АМС) и 236 ppm 2-метилбензофурана (2МБФ), насосом подавался в реакторную трубку длиной 1500 мм, внутренним диаметром 30 мм, заполненную 950 мл катализатора A (физико-химические свойства цеолитсодержащих катализаторов указаны в табл. 1). Температура 140oC, давление атмосферное, объемная скорость равняется 0.3 ч-1. Фенол после прохождения катализатора анализировался газохроматографическим методом [4]. Проба для анализа отбиралась каждый час. Время эксперимента 5 ч. Состав фенола после очистки (средние значения) - 5 ppm ОКМ (степень конверсии 98%), 25 ppm АМС (степень конверсии 98%), и 269 ppm 2МБФ (прирост - 13%).
Пример 3. Опыт проводился так же, как и в примере 1, объемная скорость равнялась 3.5 ч-1. Состав фенола до очистки 5 ppm ацетона, 53 ppm ОКМ, 1106 ppm АМС и 214 ppm 2МБФ, состав фенола после очистки - 4 ppm ОКМ (степень конверсии - 92%), 21 ppm АМС (степень конверсии - 98%) и 256 ppm 2МБФ (прирост - 20%).
Пример 4. Опыт проводился так же, как в примере 1, но температура равнялась 200oC. Состав фенола до очистки 21 ppm ацетона, 107 ppm ОКМ, 230 ppm АМС и 217 ppm 2МБФ, состав фенола после очистки - 8 ppm ОКМ (степень конверсии - 93%), 3 ppm АМС (степень конверсии - 99%) и 345 ppm 2МБФ (прирост - 50%).
Пример 5. Опыт проводился так же, как в примере 3, но объемная скорость равнялась 3.5 ч-1. Состав фенола до очистки 23 ppm ацетона, 63 ppm ОКМ, 5 ppm АМС и 178 ppm 2-МБФ, состав фенола после очистки - 6 ppm ОКМ (степень конверсии - 90%), 2 ppm АМС (степень конверсии - 96%) и 201 ppm 2МБФ (прирост - 13%).
Пример 6. Пример иллюстрирует влияние воды в феноле сырце и катализаторе на конверсию оксида мезитила и α -метистирола.
Опыт проводился так же, как и в примере 1. Катализатор предварительно был прокален в токе азота при 250oC. Результаты эксперимента представлены в табл. 2.
Пример 7. Пример иллюстрирует продолжительность работы катализатора без потери активности.
Опыт проводился так же, как в примере 1. Установка непрерывно работала в течение 1043 ч. Температура эксперимента разнилась от 115 до 190oC, объемная скорость от 0.4 до 3.75 ч-1. Давление атмосферное или соответствующее состоянию жидкого фенола. Основные результаты представлены в табл. 3.
Пример 8. Пример иллюстрирует возможность работы катализатора без регенерации в течение трех лет.
Опыт проводился так же, как в примере 6, но время эксперимента составило 24000 ч. Объемная скорость разнилась от 0.6 до 3.5 ч-1, температура от 140 до 190oC, давление атмосферное или соответствующее состоянию жидкого фенола. Средний состав примесей в феноле-сырце - 50 ppm ОКМ, 346 ppm АМС и 208 ppm 2МБФ. Средняя конверсия по ОКМ составила 95%, по АМС - 98%, а прирост 2МБФ - 78%.
Пример 9. (сравнительный по прототипу). Опыт проводился так же, как в примере 1, но использовался алюмосиликатный катализатор (окись кремния 83-89%, окись алюминия - 9-15%, удельная поверхность 250-300 м2/г, объем пор - 0.5-0.55 см3/г). Температура опыта 240oC, фенол находился 0.1 ч-1 (время контакта составляло 10 ч). Фенол до очистки содержал 5 ppm ацетона, 32 ppm ОКМ, 540 ppm АМС, 273 ppm 2МБФ и 38 ppm других карбонильных соединений. После очистки фенол содержал 19 ppm ОКМ (степень конверсии - 41%), 83 ppm АМС (степень конверсии - 85%), 102 ppm 2МБФ (степень конверсии - 63%) и 35 ppm других карбонильных соединений (степень конверсии - 8%)
Пример 10. (сравнительный прототип). Опыт проводился так же, как в примере 8, но катализатор содержал 0.3% хрома. После очистки в феноле обнаружено 20 ppm ОКМ (степень конверсии - 37%), 85 ppm АМС (степень конверсии - 84%), 73 ppm 2МБФ (степень конверсии - 73%) и 34 ppm других карбонильных соединений (степень конверсии - 11%)
Пример 11. (для сравнения, выход за верхний предел по температуре). Опыт проводился так же, как в примерах 1 и 2, но температура равнялась 250oC. Состав фенола до очистки 21 ppm ацетона, 46 ppm ОКМ, 142 ppm АМС и 218 ppm 2МБФ.
Фенол после очистки содержал:
а) объемная скорость - 0.3 ч-1
5 ppm ОКМ (степень конверсии - 89%)
4 ppm АМС (степень конверсии - 97%)
343 ppm 2МБФ (прирост - 57%)
б) объемная скорость - 3.5 ч-1
4 ppm ОКМ (степень конверсии - 91%)
5 ppm АМС (степень конверсии - 96%)
391 ppm 2МБФ (прирост - 79%)
Газохроматографический анализ показан наличие продуктов высокой конденсации в количестве ≈ 2000 ppm при 140-200oC подобных продуктов не образовывалось.
Пример 12. (для сравнения, выход за верхней предел по объемной скорости). Опыт проводился так же, как в примерах 2 и 4, но объемная скорость составляла 4 ч-1. Состав до очистки 3 ppm ацетона, 30 ppm ОКМ, 1396 ppm АМС и 82 ppm 2МБФ.
Фенол после очистки содержал:
а) температура 140oC
16 ppm ОКМ (степень конверсии - 47%)
17 ppm АМС (степень конверсии - 99%)
196 ppm 2МБФ (прирост - 139%)
б) температура 200oC
15 ppm ОКМ (степень конверсии - 50%)
21 ppm АМС (степень конверсии - 98%)
231 ppm 2МБФ (прирост - 182%)
Пример 13 (для сравнения, катализатор не содержит редкоземельные элементы). Опыт проводился так же, в примерах 1-4, но использовался катализатор C. Состав фенола до очистки 5 ppm ацетона, 39 ppm ОКМ, 1200 ppm АМС и 201 ppm 2МБФ. Результаты очистки представлены в табл. 4.
Близкие результаты были получены при использовании катализатора B. (примеры 14-16)
Пример 14. Опыт проводится так же, как в примере 1. Состав фенола после очистки - 8 ppm ОКМ (степень конверсии - 96%), 30 ppm АМС (степень конверсии - 98%), 250 ppm 2-МБФ (прирост - 6%).
Пример 15. Опыт проводился так же, как в примере 2. Состав фенола после очистки - 4 ppm ОКМ (степень конверсии 92%), 25 ppm АМС (степень конверсии - 98%), 26 ppm 2МБФ (прирост - 22%).
Пример 16. Опыт проводился так же, как в примере 3. Состав фенола после очистки - 7 ppm ОКМ (степень конверсии - 93%), 4 ppm АМС (степень конверсии - 92%), 346 ppm 2МБФ (прирост - 50%).

Claims (1)

  1. Способ очистки фенола от органических примесей путем пропускания фенола при повышенной температуре и атмосферном давлении или давлении, отвечающем состоянию жидкого фенола, через слой синтетического цеолитсодержащего алюмосиликатного катализатора, отличающийся тем, что обработку ведут при 120 - 220oС и объемной скорости подачи фенола 0,3 - 3,5 ч- 1, при этом используют катализатор с содержанием цеолита типа Y 5 - 15% от массы связующего и связующее - алюмосиликат следующего состава, мас.%:
    Оксид алюминия - 5 - 30
    Оксид натрия - 0,05 - 0,3
    Оксид железа - 0,05 - 0,2
    Оксиды резкоземельных элементов - 0,5 - 2,5
    Оксид кремния - Остальное до 100%$
RU93053966/04A 1993-12-01 1993-12-01 Способ очистки фенола от органических примесей RU2111203C1 (ru)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU93053966/04A RU2111203C1 (ru) 1993-12-01 1993-12-01 Способ очистки фенола от органических примесей
US08/290,258 US5502259A (en) 1993-12-01 1994-08-15 Method for purification of phenol
DE69412434T DE69412434T2 (de) 1993-12-01 1994-11-16 Verfahren zur Reinigung von Phenol
EP94308460A EP0656342B1 (en) 1993-12-01 1994-11-16 Method for purification of phenol
ES94308460T ES2122177T3 (es) 1993-12-01 1994-11-16 Procedimiento para la purificacion de fenol.
SG1995000953A SG42762A1 (en) 1993-12-01 1994-11-16 Method for purification of phenol
JP6297304A JP2968182B2 (ja) 1993-12-01 1994-11-30 フェノールの精製方法
CN94119443A CN1066703C (zh) 1993-12-01 1994-12-01 苯酚的提纯方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5396604 1993-12-01
RU93053966/04A RU2111203C1 (ru) 1993-12-01 1993-12-01 Способ очистки фенола от органических примесей

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU93053966A RU93053966A (ru) 1996-12-10
RU2111203C1 true RU2111203C1 (ru) 1998-05-20

Family

ID=36954624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU93053966/04A RU2111203C1 (ru) 1993-12-01 1993-12-01 Способ очистки фенола от органических примесей

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5502259A (ru)
EP (1) EP0656342B1 (ru)
JP (1) JP2968182B2 (ru)
CN (1) CN1066703C (ru)
DE (1) DE69412434T2 (ru)
ES (1) ES2122177T3 (ru)
RU (1) RU2111203C1 (ru)
SG (1) SG42762A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5874646A (en) * 1996-08-07 1999-02-23 Solutia Inc. Preparation of phenol or phenol derivatives
US5892132A (en) * 1996-08-08 1999-04-06 Solutia Inc. Transport hydroxylation reactor
US5874647A (en) * 1996-08-20 1999-02-23 Solutia Inc. Benzene hydroxylation catalyst stability by acid treatment
US5808167A (en) * 1996-08-20 1998-09-15 Solutia Inc. Selective introduction of active sites for hydroxylation of benzene
UA59375C2 (ru) 1996-10-07 2003-09-15 Солюшіа Інк. Способ гидроксилирования бензола
US6156938A (en) * 1997-04-03 2000-12-05 Solutia, Inc. Process for making phenol or phenol derivatives
US6388144B1 (en) 2001-06-15 2002-05-14 Sunoco, Inc. (R&M) Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol
US6576798B1 (en) 2001-11-29 2003-06-10 General Electric Company Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products
US6573408B1 (en) 2001-11-29 2003-06-03 General Electric Company System and method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products
WO2003066554A1 (en) * 2002-02-08 2003-08-14 General Electric Company Process and catalyst for purifying phenol
RU2217408C2 (ru) * 2002-02-08 2003-11-27 Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" Способ и катализатор очистки фенола
RU2217409C2 (ru) * 2002-02-08 2003-11-27 Общество с ограниченной ответственностью "Петрофенол" Способ и катализатор получения паракумилфенола
US6703530B2 (en) * 2002-02-28 2004-03-09 General Electric Company Chemical reactor system and process
US7205442B2 (en) * 2003-02-06 2007-04-17 Shell Oil Company Method of making high purity phenol
US7019180B2 (en) * 2003-02-06 2006-03-28 Shell Oil Company Method of purifying phenol
US20050137429A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-23 Tatake Prashant A. Methods for purification of phenol
US7034192B2 (en) * 2004-03-24 2006-04-25 Sunoco Inc. (R&M) Method for removal of acetol from phenol
CN1938250A (zh) * 2004-03-31 2007-03-28 通用电气公司 生产酚的方法
KR101146249B1 (ko) * 2004-08-09 2012-05-15 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 페놀에서 아세톨을 제거하는 방법
JP4949226B2 (ja) * 2005-02-21 2012-06-06 三井化学株式会社 フェノール類の精製方法
JP4996861B2 (ja) * 2006-02-23 2012-08-08 三井化学株式会社 回収フェノール類の精製方法
EP1847523A1 (en) * 2006-04-18 2007-10-24 INEOS Phenol GmbH & Co. KG Method for treating phenol
US7544845B2 (en) * 2006-04-18 2009-06-09 Ineos Phenol Gmbh & Co. Kg Process for treating phenol
US8013191B2 (en) * 2006-07-19 2011-09-06 Illa International, Llc Method for removing impurities from phenol
JP5662168B2 (ja) 2008-03-04 2015-01-28 ユニバーシティ オブ マサチューセッツ 固体バイオマス、ならびに関連するバイオ燃料、芳香族化合物、およびオレフィン化合物の触媒熱分解
JP5071174B2 (ja) * 2008-03-11 2012-11-14 東ソー株式会社 エチレンの製法
JP5071175B2 (ja) * 2008-03-11 2012-11-14 東ソー株式会社 エチレンの製造法
CN102666796B (zh) 2009-09-09 2016-06-29 马萨诸塞大学 任选使用烯烃再循环催化热解生物质和烃材料用于制备芳族化合物的***和方法、以及具有选择粒度的用于催化热解的催化剂
SA113340468B1 (ar) * 2012-04-13 2015-07-07 ميتسوي كيميكالز، انك. عملية لتنقية الفينول
US9193652B2 (en) 2014-03-04 2015-11-24 Kellogg Brown & Root Llc Phenol resin treatment improvement

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2948758A (en) * 1954-07-08 1960-08-09 Hercules Powder Co Ltd Purification of phenol by adsorption of impurities
US3029294A (en) * 1959-02-27 1962-04-10 Hercules Powder Co Ltd Purification of phenol
GB1148907A (en) * 1965-11-26 1969-04-16 Ici Ltd Purification of phenol
US4504364A (en) * 1982-06-28 1985-03-12 The Lummus Company Phenol purification

Also Published As

Publication number Publication date
DE69412434T2 (de) 1999-03-11
DE69412434D1 (de) 1998-09-17
JP2968182B2 (ja) 1999-10-25
CN1111607A (zh) 1995-11-15
JPH0859529A (ja) 1996-03-05
US5502259A (en) 1996-03-26
ES2122177T3 (es) 1998-12-16
SG42762A1 (en) 1997-10-17
EP0656342B1 (en) 1998-08-12
EP0656342A1 (en) 1995-06-07
CN1066703C (zh) 2001-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2111203C1 (ru) Способ очистки фенола от органических примесей
EP1150763B1 (fr) Procede pour abattre simultanement les oxydes nitriques et le protoxyde d'azote dans les gaz qui en contiennent
US5177280A (en) Process for producing alkylbenzenes using a catalyst based on a dealuminized y zeolite and a catalyst based on a dealuminized mordenite
JPH04342415A (ja) 大孔径合成ゼオライトの脱アルミニウム方法、該方法によって得られる脱アルミニウムゼオライトを含有してなる触媒及び親有機性選択的吸着剤、並びにシリカ主体のゼオライトβ
US4433196A (en) Color precursor removal from detergent range alkyl benzenes
US20060129003A1 (en) Process and catalyst for purifying phenol
RU2217408C2 (ru) Способ и катализатор очистки фенола
JP4651612B2 (ja) 高純度フェノールの製造方法
KR100384940B1 (ko) 방향족화합물또는방향족화합물의혼합물로부터올레핀제거용촉매
CA2020764A1 (en) Catalyst and method for catalytically decomposing nitrogen oxides
MXPA02010958A (es) Eliminacion de compuestos que contienen fosforo de un material de alimentacion olefinico.
CA1260495A (en) Process for the separation of amides from nitriles
US4073818A (en) Process of producing acenaphthenes
RU2035975C1 (ru) Способ очистки кислородсодержащих газов от примеси йода и сорбент для его осуществления
US4423278A (en) Removing color from polyphenylated alkane
SU1699601A1 (ru) Катализатор дл декарбонилировани фурфурола в фуран
EP0156421A1 (en) Process for preparing cyanamide
RU2111172C1 (ru) Способ адсорбционной очистки воды
SU1198011A1 (ru) Способ очистки водных растворов от органических кислот
KR100377297B1 (ko) 페놀의정제방법
RU2072897C1 (ru) Катализатор для процесса удаления оксидов азота из отходящих газов и способ его приготовления
SU1066977A1 (ru) Способ очистки нафталиновой фракции
KR20000074883A (ko) 요오다이드 화합물로 오염된 유기 액체를 처리하는 방법
SU1316691A1 (ru) Катализатор дл селективного гидрировани примеси дивинила в бутан-бутиленовой фракции
SU159512A1 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Effective date: 20070119