RU2057759C1 - Моно- или диацилфосфиноксиды - Google Patents
Моно- или диацилфосфиноксиды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2057759C1 RU2057759C1 SU925052202A SU5052202A RU2057759C1 RU 2057759 C1 RU2057759 C1 RU 2057759C1 SU 925052202 A SU925052202 A SU 925052202A SU 5052202 A SU5052202 A SU 5052202A RU 2057759 C1 RU2057759 C1 RU 2057759C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- substituted
- mono
- oxide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- -1 phenyl halogen Chemical class 0.000 claims description 85
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 10
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(Cl)=O NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCDUKQCUORQGRR-UHFFFAOYSA-N [benzyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)CC1=CC=CC=C1 HCDUKQCUORQGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDMNJJMGRXCEMF-UHFFFAOYSA-N [benzyl-(2,6-dimethoxybenzoyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1OC)OC)CC1=CC=CC=C1 SDMNJJMGRXCEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- MPIWTJAKEWZBGU-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenylpropyl)phosphoryl-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)C1=CC=CC=C1 MPIWTJAKEWZBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical class ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FMHJUTLJOOZZRR-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)-(5-oxo-5$l^{5}-phosphabicyclo[2.1.1]hexan-5-yl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P1(=O)C2CC1CC2 FMHJUTLJOOZZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBCRCMGBPABOTD-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)-(9-oxo-9$l^{5}-phosphabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P1(=O)C2CCCC1CCC2 BBCRCMGBPABOTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXLAXHJAJBFGS-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)-[1,3-dioxolan-2-yl(phenyl)phosphoryl]methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1OCCO1 SCXLAXHJAJBFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFJJFJVQYGPXOT-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethoxycyclohexyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound COC1CCCC(OC)C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BFJJFJVQYGPXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEOXOTJTDGULKJ-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)-(1-oxo-1$l^{5}-phospholan-1-yl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(=O)P1(=O)CCCC1 BEOXOTJTDGULKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEJJGOFMGQHQKV-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,2-dimethyl-4-phenylbutanoyl)-phenylphosphoryl]-2,2-dimethyl-4-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC(C)(C)C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C(C)(C)CCC1=CC=CC=C1 UEJJGOFMGQHQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUBDFYFUKNHOCV-UHFFFAOYSA-N 1-[cyclohexyl-(2-methyl-2-phenylpropanoyl)phosphoryl]-2-methyl-2-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(=O)P(=O)(C(=O)C(C)(C)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 AUBDFYFUKNHOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNHCLBVZDVUONI-UHFFFAOYSA-N 1-[cyclohexyl-(2-methylsulfanyl-2-phenylbutanoyl)phosphoryl]-2-methylsulfanyl-2-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(SC)(CC)C(=O)P(=O)(C(=O)C(CC)(SC)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 UNHCLBVZDVUONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCXYADPRWJHM-UHFFFAOYSA-N 1-[methoxy(phenyl)phosphoryl]-2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OC)C(=O)C(C)(C)CC1=CC=CC=C1 TXBCXYADPRWJHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVXQPIXHXQJWNV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylphosphinane Chemical group C1CCCCC1P1CCCCC1 VVXQPIXHXQJWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZPAIBPCRKATG-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononylphosphonane Chemical group C1CCCCCCCC1P1CCCCCCCC1 MUZPAIBPCRKATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETMJZGONHXASI-UHFFFAOYSA-N 1-dibutylphosphoryl-2-methyl-2-phenylbutan-1-one Chemical compound CCCCP(=O)(CCCC)C(=O)C(C)(CC)C1=CC=CC=C1 WETMJZGONHXASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPICZDKDDMIEH-UHFFFAOYSA-N 1-dicyclohexylphosphoryl-2-methyl-2-phenylpropane-1-thione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(=S)P(=O)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 DKPICZDKDDMIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCICZQDEWBXZBW-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C(C)(C)CC1=CC=CC=C1 XCICZQDEWBXZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYABKLXJMFXHRS-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-octoxy-2-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(OCCCCCCCC)C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYABKLXJMFXHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical class OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYRFLUGYPXZWOX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1-[(2-methoxy-2-phenylbutanoyl)-(4-propylphenyl)phosphoryl]-2-phenylbutan-1-one Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C(CC)(OC)C=1C=CC=CC=1)C(=O)C(CC)(OC)C1=CC=CC=C1 DYRFLUGYPXZWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWVMDKDHZNBW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-[(2-methyl-2-phenylbutanoyl)-(2-phenylpropyl)phosphoryl]-2-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(CC)C(=O)P(=O)(C(=O)C(C)(CC)C=1C=CC=CC=1)CC(C)C1=CC=CC=C1 QFLWVMDKDHZNBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJVKREFFIIACDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-[(2-methyl-2-phenylbutanoyl)-phenylphosphoryl]-2-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(CC)C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C(C)(CC)C1=CC=CC=C1 OJVKREFFIIACDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOKLSGEYUVWEQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-[(2-methyl-2-phenylpropanethioyl)-(2-phenylpropyl)phosphoryl]-2-phenylpropane-1-thione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CP(=O)(C(=S)C(C)(C)C=1C=CC=CC=1)C(=S)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 ZUOKLSGEYUVWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QOEJOLKUTJFROB-UHFFFAOYSA-N 3-[2-cyanoethyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]propanenitrile Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(=O)P(=O)(CCC#N)CCC#N)C(C)=C1 QOEJOLKUTJFROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIUPYDLFEALNGD-UHFFFAOYSA-N 3-bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphorylpropanenitrile Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(CCC#N)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C MIUPYDLFEALNGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIIVSWGPIGCQFU-UHFFFAOYSA-N 3-bis(2,6-dichlorobenzoyl)phosphorylpropanenitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(CCC#N)C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GIIVSWGPIGCQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVCGUPTZJEXRZ-UHFFFAOYSA-N 3-bis(2,6-dimethoxybenzoyl)phosphorylpropanenitrile Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CCC#N)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC ZFVCGUPTZJEXRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEUGJMKLQITKNH-UHFFFAOYSA-N CC(COCC(C(=O)C=C)O)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2 Chemical compound CC(COCC(C(=O)C=C)O)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2 SEUGJMKLQITKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOAQJNADLELPQ-UHFFFAOYSA-N C[C]1OCCO1 Chemical group C[C]1OCCO1 UIOAQJNADLELPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 1
- 244000166102 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLMMSWDGJUQFCX-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dichlorobenzoyl)-(2-phenylethyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)CCC1=CC=CC=C1 FLMMSWDGJUQFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQAJHDDZYJHDN-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dichlorobenzoyl)-(2-phenylpropyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CP(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl LTQAJHDDZYJHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIBWTMVEMSVJA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2-phenylethyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1OC)OC)CCC1=CC=CC=C1 AVIBWTMVEMSVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDCJWHCUEFWPNU-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2-phenylpropyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1OC)OC)CC(C)C1=CC=CC=C1 HDCJWHCUEFWPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFIYCARLQUBVBT-UHFFFAOYSA-N [(2-methylbenzenecarbothioyl)-(2-phenylpropyl)phosphoryl]-(2-methylphenyl)methanethione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CP(=O)(C(=S)C=1C(=CC=CC=1)C)C(=S)C1=CC=CC=C1C MFIYCARLQUBVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOSJGCCIIWPEMH-UHFFFAOYSA-N [(2-methylnaphthalene-1-carbonyl)-(2-phenylpropyl)phosphoryl]-(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone Chemical compound CC=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1C)CC(C)C1=CC=CC=C1 UOSJGCCIIWPEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCCNMGBIKQXCPG-UHFFFAOYSA-N [2-phenylethyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)CCC1=CC=CC=C1 BCCNMGBIKQXCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZIVKJHGNXCGV-UHFFFAOYSA-N [2-phenylpropyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CP(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C XHZIVKJHGNXCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEXIXSFTBVGCSB-UHFFFAOYSA-N [benzyl(butyl)phosphanyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=C(C(=O)P(CC2=CC=CC=C2)CCCC)C(=CC(=C1)C)C NEXIXSFTBVGCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGPVTNOZBGKENG-UHFFFAOYSA-N [benzyl(butyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC=1C=CC=C(OC)C=1C(=O)P(=O)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 GGPVTNOZBGKENG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDCVCZOBQLOIJM-UHFFFAOYSA-N [benzyl(cyclohexyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C1CCCCC1)CC1=CC=CC=C1 NDCVCZOBQLOIJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYRJCDKCWFFSD-UHFFFAOYSA-N [benzyl(cyclohexyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C1CCCCC1)CC1=CC=CC=C1 IKYRJCDKCWFFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBHVHYPVZHWBCL-UHFFFAOYSA-N [benzyl(cyclohexyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C1CCCCC1)CC1=CC=CC=C1 PBHVHYPVZHWBCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSYINXDUASVKPM-UHFFFAOYSA-N [benzyl(methyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C)(=O)CC1=CC=CC=C1 RSYINXDUASVKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUAUWTCHRGNBQC-UHFFFAOYSA-N [benzyl(octyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(C)C=1C(=O)P(=O)(CCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 TUAUWTCHRGNBQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGKWQEBTCLRIAW-UHFFFAOYSA-N [benzyl(octyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC=1C=CC=C(Cl)C=1C(=O)P(=O)(CCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 XGKWQEBTCLRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQKPULRHKNYWFV-UHFFFAOYSA-N [benzyl(octyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC=1C=CC=C(OC)C=1C(=O)P(=O)(CCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 SQKPULRHKNYWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLWAPVROZYFKX-UHFFFAOYSA-N [benzyl-(2,6-dichlorobenzoyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)CC1=CC=CC=C1 IBLWAPVROZYFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBPOKQLRDJEWPR-UHFFFAOYSA-N [butyl(1,1-diethoxyethyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCCP(=O)(C(C)(OCC)OCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C QBPOKQLRDJEWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZRHLPRBDJMRV-UHFFFAOYSA-N [diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound CCOC(OCC)P(=O)(OCC)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PXZRHLPRBDJMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWTVUDAUFKDCFR-UHFFFAOYSA-N [methoxy(2-phenylpropyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(C)C=1C(=O)P(=O)(OC)CC(C)C1=CC=CC=C1 DWTVUDAUFKDCFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- ANDXULWZOIQZOC-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenylethyl)phosphoryl-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(CCC=1C=CC=CC=1)CCC1=CC=CC=C1 ANDXULWZOIQZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJDCXWIEUNADOR-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenylpropyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CPCC(C)C1=CC=CC=C1 BJDCXWIEUNADOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGJMZCFTMNWKCZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenylpropyl)phosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CP(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)CC(C)C1=CC=CC=C1 YGJMZCFTMNWKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LWNLXVXSCCLRRZ-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphane Chemical compound ClPCl LWNLXVXSCCLRRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUJIOKYXVMQYFX-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(3-methyl-2-phenyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1(C)C(C2)CCC2C1C1=CC=CC=C1 BUJIOKYXVMQYFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDAPQOXEWLWONV-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)methanone Chemical compound C1(=CC=CC=C1)P(C(=O)C1C2C=CC(C1C1=CC=CC=C1)C2)(C1=CC=CC=C1)=O LDAPQOXEWLWONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- JWXFFWOSZTYVQD-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-) ruthenium(3+) titanium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Ti+4].[Ru+3] JWXFFWOSZTYVQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001639 phenylmethylene group Chemical group [H]C(=*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 description 1
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical group C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3205—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3247—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(R)(XH) or NC-P(=X)(R)(XH), (X = O, S, Se)
- C07F9/3252—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(R)(XH) or NC-P(=X)(R)(XH), (X = O, S, Se) containing the structure -C(=X)-P(=X)(R)(XR), (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
Abstract
Использование: в химии фосфорорганических веществ, в частности в качестве фотоинициаторов этиленоненасыщенных соединений. Сущность изобретения: продукт - моно- или диацилфосфиноксиды ф-лы: R1R2P(O)-C(O)-R3, где R1- замещенный алкоксигруппой C1-C8 - алкил или фенил; R2 означает R1 или означает остаток: -C(O)-R3 или OR4, или R1 и R2 - вместе с P образуют моно-, ди- или трициклическое кольцо с 4-15 атомами углерода; R3 - алкил, C5-C1 0 циклоалкил, фенил; R4 - алкил. Реагент 1: R1P(OR4)2 или R1PH2. Реагент 2: R3C(O)Cl. Реагент 3: окислитель. Условия реакции: в среде растворителя при 20-120oС. 9 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Изобретение относится к моно- и диацилфосфиноксидам, а также к их применению в качестве фотоинициаторов фотополимеризации этиленненасыщенных соединений.
Известны моноацилфосфиноксиды, которые могут использоваться в качестве фотоинициаторов (см. европейский патент А-7508) [1] Бисацилфосфиноксиды и их применение в качестве фотоинициаторов описано в европейском патенте А-184095 [2] Авторами изобретения получены новые моно- и бисацилфосфиноксиды, отличающиеся от известных соединений наличием у них определенных заместителей. При этом имеются в виду соединения формулы I
P
в которой R1 означает С1-C18-алкил, С2-С18-алкенил, одно- или полизамещенный фенилом, (С1-С12-алкил)-фенилом, галогенфени- лом, (С1-C12-алкокси)-фенилом, циано-группой, С2-С5-алкоксикарбонилом, С1-С12-алкокси-группой и/или галогеном С1-С8-ал- кил, С5-С8-циклоалкил, С6-С12-арил, одно или многозамещенный галогеном, С1-С12-алкилом и/или С1-С12-алкокси-группой С6-С12-арил, содержащий один или несколько атомов О, S и/или N, 5- или 6-звенный гетероциклический одновалентный остаток, который может содержать аннелированный бензо-остаток и/или быть незамещенным или замещенным С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-группой и/или галогеном, или остаток формулы
-X-
в которой Х означает незамещенный или одно- или многозамещенный галогеном С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-группой или фенилом фенилен, ксилилен, циклогексилен, С1-С6-алкилен; R2 -С1-С18 алкил, С1-С18-алкенил, одно- или многозамещенный фенилом, (С1-С12-алкил)-фенилом, галогенфенилом, (С1-С12-алкокси)-фенилом, циано-группой, С2-С5-алкоксикарбонилом, С1-С12-алкокси-группой и/или галогеном С1-С8-алкил, С5-С8-циклоалкил, С6-С12-арил, одно- или многозамещенный галогеном, С1-С12-алкилом и/или С1-С12-алкокси-группой С6-С12-арил, содержащий один или несколько атомов О, N или S 5- или 6-звенный гетероциклический одновалентный остаток, который может содержать ацелированный бензоостаток и/или является незамещенным или замещенным С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-группой и/или галогеном, или остаток -СО-R3 или -ОR4; или R1 и R2 или R1 и R4 вместе с атомом фосфора образуют моно-, би- или трициклическое кольцо с 4-15 атомами углерода;
R3 С1-С18-алкил, С2-С6-алкенил, фенилвинил, одно- или многозамещенный фенилом, С2-С5-алкоксикарбонилом, галоге- ном, С1-С12-алкокси-, фенокси-, С1-С12-алкилтио- и/или фенилтио-группами С1-С8-алкил, незамещенный или замещенный С1-С12-алкилом, фенилом, фенокси-, С1-С12-алкокси-группами, С2-С5-алкоксикарбонилом, С1-С4-алкилтио-группой и/или галогеном С5-С10-циклоалкил, незамещенный или многозамещенный С1-С12-алкилом, С1-С12-алкокси-группой, С1-С12-алкоксиалкилом, С1-С4-алкилтио-группой и/или галогеном С6-С12-арил или содержащий один или несколько атомов О, S или N 5- или 6-звенный одновалентный гетероциклический остаток, который может быть одно- или многозамещенным галогеном, С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси-группой, а
R4 С1-С18-алкил, фенил-С1-С4-алкил, С5-С8-циклоалкил или С6-С10-арил, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает замещенный алкил или R1 и R2 вместе с атомом фосфора образуют би- или трициклическое кольцо, или R3 означает замещенный циклоалкил, в котором однако, алкильные остатки не могут быть единственными заместителями.
-X-
R3 С1-С18-алкил, С2-С6-алкенил, фенилвинил, одно- или многозамещенный фенилом, С2-С5-алкоксикарбонилом, галоге- ном, С1-С12-алкокси-, фенокси-, С1-С12-алкилтио- и/или фенилтио-группами С1-С8-алкил, незамещенный или замещенный С1-С12-алкилом, фенилом, фенокси-, С1-С12-алкокси-группами, С2-С5-алкоксикарбонилом, С1-С4-алкилтио-группой и/или галогеном С5-С10-циклоалкил, незамещенный или многозамещенный С1-С12-алкилом, С1-С12-алкокси-группой, С1-С12-алкоксиалкилом, С1-С4-алкилтио-группой и/или галогеном С6-С12-арил или содержащий один или несколько атомов О, S или N 5- или 6-звенный одновалентный гетероциклический остаток, который может быть одно- или многозамещенным галогеном, С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси-группой, а
R4 С1-С18-алкил, фенил-С1-С4-алкил, С5-С8-циклоалкил или С6-С10-арил, при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает замещенный алкил или R1 и R2 вместе с атомом фосфора образуют би- или трициклическое кольцо, или R3 означает замещенный циклоалкил, в котором однако, алкильные остатки не могут быть единственными заместителями.
R1, R2, R3 и R4 в значении С1-С15-алкил могут быть прямыми или разветвленными и могут означать, например, метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, гексил, гептил, октил, 2-этилгексил, 2,4,4-триметилфенил, децил, додецил, тетрадецил, гептадецил или октадецил.
R3 в значении алкил предпочтительно является третичным алкилом, например, трет-бутилом, 1,1-диметилпропилом, 1,1-диметилбутилом или 1,1,3,3-тетраметилбутилом.
R1 и R2 в значении С2-С18-алкенил могут означать, например, винил, аллил, металлил, 1,1-диметилаллил, 2-бутенил, 2-гексенил, октенил, ундеценил, додеценил или октадеценил. R4 в значении С2-С18-алкенил может означать, кроме того, винил.
R3 в значении С2-С6-алкенил может означать, например, винил, пропенил или бутенил.
R1 и R2 в значении одно- или многозамещенного, например, одно-трех-, предпочтительно одно-двухзамещенного С1-С8-алки- ла, могут означать, например, бензил, 1-фенилэтил, 2-фенилэтил,α,α-диметилбензил, бенгидрил, п-толилметил, 1-(п-бутилфе- нил)-этил, п-хлорбензил, 2,4-дихлорбензил, п-метоксибензил, м-этоксибензил, 2-цианоэтил, 2-цианопропил, 2-метоксикарбонилэтил, 2-бутоксикарбонилпропил, 1,2-ди(ме- токсикарбонил)-этил, 2-метоксиэтил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 2-метил-1,3-диоксолан-2-ил, 4-метил-1,3-диоксолан-2- ил, 2-изопропоксиэтил, 2-бутоксипропил, 2-октилоксиэтил, хлорметил, 2-хлорэтил, трихлорметил или трифторметил, предпочтительно бензил.
R3 в качестве одно- или многозамещенного, например, одно-трех-, предпочтительно одно-двухзамещенного С1-С8-алкила может означать, например, бензил, фенилэтил, α,α-диметилбензил, бензгидрил, 1,1-дихлорэтил, трихлорметил, трифторметил, 1,1-диметил-2-хлорэтил, 2-метоксиизопропил, 2-этоксиэтил, бутилтиометил, 2-додецилтиоэтил или 2-фенилтиоэтил.
R4 в качестве одно- или многозамещенного, например, одно-трех-, предпочтительно одно-двухзамещенного С1-С8-алки- ла, может означать, например, бензил, 2-фенилэтил, 3-фенилпропил, 2-метоксиэтил, 2-бутоксиэтил, 2-гексилоксиэтил, 2-изопро- поксипропил, 2-хлорэтил или 2,2,2-трифторэтил.
R1, R2, R3 и R4 в качестве С5-С8-циклоалкила могут означать, например, циклопентил, циклогексил или циклооктил. R3 в качестве замещенного, например, одно-четырехзамещенного С5-С10-циклоалкила может означать, например, метилциклопентил, диметилциклопентил, метилциклогексил, диметилциклогексил, диэтилцик- логексил, бутилциклогексил, метоксициклогексил, диметоксициклогексил, диэтоксициклогексил, бутилтиоциклогексил, хлорциклогексил, дихлорциклогексил или дихлорциклопентил, а также насыщенную или ненасыщенную бициклическую систему, такую как, например, норборнил или норборненил.
R1, R2, R3 и R4 в качестве С6-С12-арила могут означать, например, фенил, α-нафтил, β-нафтил или 4-дифенилил, в частности, фенил. R1, R2 и R3 в качестве замещенного С6-С12-арила могут означать, например, хлорфенил, дихлорфенил, трихлорфенил, дифторфенил, толил, этилфенил, третбутилфенил, додецилфенил, метоксифенил, диметоксифенил, этоксифенил, гексилоксифенил, метилнафтил, изопропилнафтил, хлорнафтил или этоксинафтил. R3 в качестве замещенного арила может, кроме того, означать, например, метоксиэтилфенил, этоксиметилфенил, метилфенил, изопропилтиофенил или третбутилтиофенил. Предпочтительным замещенным арилом также является замещенный фенил.
R1, R2 и R3 в качестве гетероциклического остатка могут означать, например, фурил, тиенил, пиррил, пиридил, индолил, бензоксазолил, диоксолил, диоксил, бензимидазолил или бензтиазолил. Предпочтительно такой гетероциклический остаток содержит 3-12, в частности, 3-5 атомов углерода. Замещенным (например 1-3, предпочтительно одним или двумя заместителями) гетероциклическими остатками являются, например, диметилпиридил, метилхинолил, диметилпиррил, метоксифурил, диметоксипиридил или дифторпиридил.
Х в качестве С1-С8-алкилена может означать, например, метилен, 1,2-этилен, 2,2-диметил-1,3-пропилен, три-, тетра-, пента- и гексаметилен или фенилметилен.
В том случае, если R1 и R2 вместе с атомом Р образуют моноциклическое кольцо, то предпочтительно им является фосфациклопентановое кольцо.
В том случае, если R1 и R2 вместе с атомом Р образуют бициклическое кольцо, то предпочтительно им является фосфабициклогексановое или фосфабициклононановое кольцо.
В том случае, если R1 и R2 вместе с атомом Р образуют трициклическое кольцо, то предпочтительно им является (6Н)-дибенз-[c,e] [1,2]-оксафосфорное кольцо.
Предпочтительным являются те из соединений формулы I, у которых R1 означает С1-С12-алкил, одно-трехзамещенный фенилом, (С1-С4-алкил)-фенилом, хлорфенилом, (С1-С4-адкокси)-фенилом и/или С1-С4-алкокси-группой С1-С4-алкил, циклогексил, С6-С10-арил или одно-трехзамещенный хлором, С1-С12-алкилом и/или С1-С4-алкокси-группой С6-С10-арил или содержащий один или несколько атомов О, S или N 5- или 6-звенный одновалентный гетероциклический остаток; R2 имеет те же значения, что и R1, или означает остаток -СО- R3 или -ОR4, или R1 и R2 или R1 и R4 вместе с атомом Р образуют моно- или бициклический остаток с 4-8 атомами углерода; R3 означает С1-С8-алкил, одно- или двухзамещенный фенилом, С1-С4-алкокси-группой, С2-С5-алкоксикарбонилом и/или хлором С1-С6-алкил, незамещенный или замещенный фенилом, С1-С4-алкокси-группой, С2-С5-алкоксикарбонилом и/или хлором С5-С6-циклоалкил, С6-С10-арил или одно-трехзамещенный С1-С12-алкилом, С1-С4-алкокси-группой и/или хлором С6-С10-арил, а R4 С1-С8-алкил, циклогексил, бензил или фенил, предпочтительно, у которых R1 означает С1-С8-алкил, одно- или двухзамещенный фенилом, (С1-С4-алкил)-фенилом или С1-С4-алкокси группой С1-С4-алкил, циклогексил,
фенил или одно-трехзамещенный С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси-группой фенил; R2 имеет те же значения, что и R1, или означает остаток -СО-R3 или -ОR4, или R1 и R2 или R1 и R4 вместе с атомом Р образуют моно- или бициклическое кольцо; R3 означает незамещенный или замещенный фенилом, хлором и/или С1-С4-алкокси-группой С1-С6-алкил, незамещенный или замещенный фенилом, С1-С4- алкокси-группjq, С2-С5-алкоксикарбонилом и/или хлором С5-С6- циклоалкил, фенил или одно-трехзамещенный С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-группой и/или хлором фенил, а R4 С1-С4-алкил, циклогексил или фенил.
фенил или одно-трехзамещенный С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси-группой фенил; R2 имеет те же значения, что и R1, или означает остаток -СО-R3 или -ОR4, или R1 и R2 или R1 и R4 вместе с атомом Р образуют моно- или бициклическое кольцо; R3 означает незамещенный или замещенный фенилом, хлором и/или С1-С4-алкокси-группой С1-С6-алкил, незамещенный или замещенный фенилом, С1-С4- алкокси-группjq, С2-С5-алкоксикарбонилом и/или хлором С5-С6- циклоалкил, фенил или одно-трехзамещенный С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-группой и/или хлором фенил, а R4 С1-С4-алкил, циклогексил или фенил.
Предпочтительно R1 означает замещенный алкил в соответствии с указанным определением, в частности, одно-двух- замещенный (С1-С4-алкил)-фенилом, фенилом или С1-С4-алкокси-группой С1-С4-алкил, наиболее предпочтительно бензил.
R3, в частности, означает фенил, замещенный в обоих ортоположениях С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси-группой или хлором.
Предпочтительным далее являются бициклические соединения формулы II или III
P
в которых n равно 1-8, а R3 имеет одно из указанных значений, в частности, соединения формулы II или III, у которых n равно 1-8, предпочтительно 1-4, а R3 означает замещенный фенилом С1-С4-алкил, С6-С10-алкил или одно-трехзамещенный С1-С12-алки- лом, С1-С4-алкокси-группой или хлором фенил.
Примерами соединений формулы I являются: дибензил-(2,4,6-триметилбензил)-фосфиноксид; бис(2-фенилэтил)-(2,6- дихлорбензоил)-фосфиноксид; бис(2-фенилпропил)-(2,6-диметоксибензоил)-фосфинок- сид; бис(2-фенилпропил)-(2,4,6-триметилбензоил)-фосфиноксид; бис(2-цианоэтил)-(2,4,6-триметилбензоил)-фосфиноксид; метиловый эфир 2-фенилпропил-(2,4,6-триме- тилбензоил)-фосфиновой кислоты; 6-бис(хлорметил)пропионил-(6Н)-дибенз[c,e][1,2] оксафосфорин-6-оксид; метиловый эфир фенил-(2,2-диметил-3-фенилпропионил)-фосфиновой кислоты; дифенил-(2,2-диметил-3-финилпропионил)-фосфиноксид; дифенил-2,6-диметоксициклогексаноил-фо- сфиноксид; дибутил-(2-метил-2-фенилбутирил)-фосфиноксид; бутил-1,1-диэтоксиэтил-2,4,6-триметилбезоил-фосфиноксид; бис(циклогексил)-(2-метил-2-фенилтиопро- пионил)-фосфиноксид; дифенил -(2-октилокси-2-фенилпропионил)-фосфиноксид; 1-(2,6-диметилбензоил)-фосфолан-1-оксид; 6-(2,6-дихлорбензоил)-6-фосфабицикло[2.1.1] гексан-6-оксид; 9-(2,6-дихлорбензоил)-9-фосфабицикло[3.3.1]нонан-9-оксид; 9-(2.4.6-триметилбензоил)-9-фосфабицикло[4,2,1] но- нан-9-оксид; бис(2,6-дихлорбензоил)-2-фенилпропилфосфиноксид; бис(2,6-диметоксибензоил)-бензилфосфиноксид; бис(2,6-диме- токсибензоил)-2-фенилпропилфосфиноксид; бис(2,6-диметоксибензоил)-2-фенилэтилфос- финоксид; бис(2,6-дихлорбензоил)-бензилфосфиноксид; бис(2,6- дихлорбензоил)-2-фенилэтилфосфиноксид; бис(2,4,6-триметилбензоил)-бензилфосфи- ноксид; бис(2,4,6-триметилбензоил)-2-фенилпропилфосфиноксид; бис(2,4,6-триметилбензоил)-2-фенилэтилфосфиноксид; бис(2,4,6-триметилбензоил)-2-цианоэтилф- осфиноксид; бис(2,6-дихлорбензоил)-2-цианоэтилфосфиноксид; бис(2,6-диметоксибензоил)-2-цианоэтилфосфиноксид; бис(2-метилтиобензоил)-2-фенилпропилфо- сфиноксид; бис(2-метил-1-нафтоил)-2-фенилпропилфосфиноксид; бис(2-метил-2-фенилпропионил)-циклогексилфосфиноксид; бис(2-метил-2-фенилбутирил)-фенилфосфи- ноксид; бис(2,2-диметил-4-фенилбутирил)-фенилфосфиноксид; бис(2-метокси -2-фенилбутирил)-4-пропилфенилфосфиноксид; бис(2-метилтио-2-фенилбутирил)- циклогексилфосфиноксид; бис(2-метил-2-фенилтиопропионил)-2-фенилпропилфосфиноксид; бис(2-метил-2-фенилбутирил)-2-фенилпро-пилфосфиноксид; бис(2-метил-2,-фенилбутирил)-2-циклогексилфосфиноксид; (2,6-дихлорбензоил)-(1,3-диоксолан-2-ил)-фенил- фосфиноксид; дифенил-(3-фенил-бицикло[2.2.1] гепт-5-ен-2-илкарбонил)-фосфинок- сид; дифенил(2-метил-3-фенил-бицикло[2.2.1] гептан-2-илкарбонил)-фосфиноксид; 2,4,6-триметилбензоил-бензил-бути- лфосф- иноксид; 2,6-дихлорбензоил-бензил-бутирилфосфиноксид; 2,6-диметоксибензоил-бензил-бутилфосфиноксид; 2,6-диметоксибензоил-бензил-октилф-осфиноксид; 2,6-дихлоррбензоил-бензил-октилфосфиноксид; 2,4,6-триметилбензоил-бензил-октилфосфиноксид; 2,4,6-триме-тилбензоил-бензил-метилфос- финоксид; 2,4,6-триметилбензоил-бензил-циклогексилфосфиноксид; 2,6-дихлорбензоил-бензил-циклогексилфосфиноксид; 2,6-диметоксибензоил-бензил-циклогекси- лфосфиноксид.
Соединения формулы I, в которых R2 означает остаток -ОR4, могут быть получены по реакции Арбузова-Михайлиса, при взаимодействии соответствующего фосфонита формулы IV с хлорангидридом карбоновой кислоты формулы V по следующей схеме:
R1-
OR4)2+R
OCl ____→ R1-
O-R3+R4Cl
Реакцию можно проводить в среде растворителя или без него. В том случае, если исходные реагенты IV и V являются жидкими, предпочтительно реакцию проводить без использованиями растворителя. Подходящими растворителями являются прежде всего углеводороды, например, алканы и их смеси, бензол, толуол или ксилол. Предпочтительно реакцию проводить при 20-120оС. Образующийся R4Cl предпочтительно отгонять в ходе реакции. При использовании растворителя его отгоняют в конце реакции. Полученный сырой продукт может быть очищен, например, с помощью перегонки, кристаллизации или хроматографии.
R1-
Реакцию можно проводить в среде растворителя или без него. В том случае, если исходные реагенты IV и V являются жидкими, предпочтительно реакцию проводить без использованиями растворителя. Подходящими растворителями являются прежде всего углеводороды, например, алканы и их смеси, бензол, толуол или ксилол. Предпочтительно реакцию проводить при 20-120оС. Образующийся R4Cl предпочтительно отгонять в ходе реакции. При использовании растворителя его отгоняют в конце реакции. Полученный сырой продукт может быть очищен, например, с помощью перегонки, кристаллизации или хроматографии.
Фосфониты формулы IV могут быть получены известным образом, путем взаимодействия дихлорфосфина R1-PCl2 с как минимум 2 молями R4ОН в присутствии акцептора НСl (см. Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie XII/1, 324-327 (1963), Штутгарт).
Соединения формулы I, в которых R2 означает остаток -СОR3, могут быть получены путем двойного ацилирования первичного фосфина формулы VI по меньшей мере двумя эквивалентами хлорангидрида кислоты формулы V в присутствии по меньшей мере двух эквивалентов основания и последующего окисления образующегося диацилфосфина формулы VII до фосфиноксида по следующей схеме
PH2+2R
COCl 
-P(COR3)2 VII
В качестве основания можно использовать, например, третичные амины, щелочные металлы, диизопропиламид лития, алкоголяты или гидриды щелочных металлов. Первую стадию предпочтительно проводят в среде растворителя. В качестве растворителей можно использовать в первую очередь углеводороды, например, алканы, бензол, толуол или ксилол. После отделения образующегося хлорида основания фосфин VII можно выделить путем упаривания реакционной смеси или же вторую стадию проводят не отделяя VII, а используя раствор сырого продукта. В качестве окислителя для осуществления второй стадии можно использовать прежде всего перекись водорода и органические перекисные соединения, например, надуксусную кислоту.
В качестве основания можно использовать, например, третичные амины, щелочные металлы, диизопропиламид лития, алкоголяты или гидриды щелочных металлов. Первую стадию предпочтительно проводят в среде растворителя. В качестве растворителей можно использовать в первую очередь углеводороды, например, алканы, бензол, толуол или ксилол. После отделения образующегося хлорида основания фосфин VII можно выделить путем упаривания реакционной смеси или же вторую стадию проводят не отделяя VII, а используя раствор сырого продукта. В качестве окислителя для осуществления второй стадии можно использовать прежде всего перекись водорода и органические перекисные соединения, например, надуксусную кислоту.
Используемые в качестве исходного материала первичные фосфины формулы VI являются известными соединениями или они могут быть получены аналогично известным соединениям (см. Houben Weyl, Methoden der Org. Chemie XII/1, 60-63 (1963), G. Thieme Verlag, Штутгарт).
Соединения формулы I, у которых R2 не является ни одним из остатков -ОR4 или -СОR3, могут быть получены путем ацилирования вторичных фосфинов формулы VIII и последующего окисления по схеме:
COCl 
P-COR3
Исходные фосфины формулы VIII могут быть получены известными методами, например, путем восстановления монохлорфосфинов (R1) (R2) PCl и AlH4 (см. Ноuben Weyl, Methoden der Org. Chemie XII/1, 60-63 (1963), G. Thieme Verlag, Штутграт).
Исходные фосфины формулы VIII могут быть получены известными методами, например, путем восстановления монохлорфосфинов (R1) (R2) PCl и AlH4 (см. Ноuben Weyl, Methoden der Org. Chemie XII/1, 60-63 (1963), G. Thieme Verlag, Штутграт).
По другому варианту эти соединения могут быть получены по реакции Арбузова-Михаэлиса, путем взаимодействия фосфинитов формулы IX c V по следующей схеме:
P -
R5+R3COCl _________→ 
P
+R5Cl
В этой схеме R5 означает алкил.
В этой схеме R5 означает алкил.
Исходные соединения формулы IX могут быть получены известными методами, например, путем алкоголиза монохлорфосфинов (R1) (R2) PCl спиртом R5ОН в присутствии основания (см. Ноuben Weyl, Methoden d. Org. Chemie XII/1, 208-210 (1963), G. Thieme Verlag, Штутгарт).
В соответствии с изобретением соединения формулы I могут использоваться в качестве фотоинициаторов фотополимеризации этиленненасыщенных соединений или смесей, содержащих такие соединения. Такие ненасыщенные соединения могут содержать одну или несколько олефиновых двойных связей. Они могут быть низкомолекулярными (мономеры) или высокомолекулярными (олигомеры). Примерами мономеров с одной двойной связью являются алкил или оксиалкилакрилаты или алкил- или оксиалкилметакрилаты, такие как метил-, этил-, бутил-, 2-этилгексил- или 2-оксиэтилакрилаты, изоборнилакрилат, метил- или этилметакрилаты. Другими примерами таких соединений являются акрилнитрил, акриламид, метакриламид, N-замещенные (мет)акриламиды, виниловые эфиры, такие как винилацетат, простые виниловые эфиры, например, изобутилвиниловый эфир, стирол, алкил- и галогенстиролы, N-винилпирролидон, винилхлорид или винилиденхлорид.
Примерами мономеров с несколькими двойными связями являются этиленгликоль-, пропиленгликоль-, неопентилгликоль-, гексаметиленгликоль- или бисфенил-А- диакрилаты, 4,4'-бис(2-акрилоил-оксиэтокси)-дифенилпропан, триметилолпропан- триакрилат, пентаэритриттриакрилат, пента- эритриттетраакрилат, винилакрилат, дивинилбезол, дивинилсукцинат, диаллил- фталат, триаллилфосфат, триаллилизоцианурат или трис-(2-акрилоилэтил)изоцианурат.
Примерами высокомолекулярных (олигомерных) соединений со многими ненасыщенными связями являются акрилированные эпоксидные смолы, акрилированные полиуретаны или акрилированные полиэфиры. Другими примерами ненасыщенных олигомеров являются ненасыщенные полиэфирные смолы, получаемые обычно из малеиновой, фталевой кислот и одного или нескольких диолов, имеющих мол.м. примерно 500-3000. Такие ненасыщенные олигомеры можно назвать также предполимерами.
Часто используют двухкомпонентные смеси предполимера с мономером с несколькими ненасыщенными связями или трехкомпонентные смеси, которые кроме того содержат еще мономер с одной ненасыщенной связью. Предполимер в этом случае определяет в первую очередь свойства образующейся лаковой пленки. Подбирая тот или иной предполимер, специалист может изменять свойства отверждаемой пленки. Мономеры с несколькими ненасыщенными связями играют роль сшивателя, который делает пленку нерастворимой. Мономер с одной ненасыщенной связью играет роль реакционноспособного разбавителя, с помощью которого можно снизить вязкость без использования растворителя.
Такие двух- трехкомпонентные системы на основе предполимеров используют при получении печатных красок, а также лаков, фоторезисторов или других фотоотверждаемых масс. В качестве связующих для печатных красок применяются также однокомпонентные системы на основе фотоотверждаемых преполимеров.
Ненасыщенные полиэфирные смолы чаще всего применяются в двухкомпонентных системах в комбинации с ненасыщенными мономерами с одной связью, предпочтительно со стиролом. Для получения фоторезисторов часто применяются специальные однокомпонентные системы, например, полималеинимиды, полихалконы или полиимиды.
Ненасыщенные соединения могут применяться также в смеси с нефотополимеризующимися пленкообразующими компонентами. Это могут быть, например, физически высыхающие полимеры или их растворы в органических растворителях, также как нитроцеллюлоза или ацетобутиратцеллюлоза. К таким компонентам относятся также химически или термически отверждающиеся смолы, такие, как, например, полиизоцианаты, полиэпоксидные или меламиновые смолы. Использование в таких комбинациях термически отверждаемых смол играет важную роль при применении так называемых гибридных систем, которые на первой стадии фотополимеризуются, а на второй стадии сшиваются с помощью дополнительной термической обработки.
Фотополимеризующиеся смеси помимо фотоинициатора могут содержать также различные добавки. Примерами таких добавок являются термические ингибиторы, назначение которых состоит в предотвращении преждевременной полимеризации, в частности, гидрохинон или стерически затрудненные фенолы. Для повышения стабильности при хранении в темноте можно использовать, например, соединения меди, фосфора, четвертичные аммониевые основания или производные гидроксиламина. Для исключения влияния в процессе полимеризации кислорода воздуха можно добавлять парафин или аналогичные воскообразные материалы, которые в начале полимеризации выходят на поверхность. В качестве фотостабилизаторов можно добавлять небольшие количества УФ-абсорберов, например, типа бензтриазола, бензофенона или оксаланилида. Еще более эффективными являются добавки фотостабилизаторов, не абсорбирующих УФ, таких как стерически затрудненные амины (НАLS).
В некоторых случаях может оказаться целесообразным применять смеси двух или нескольких фотоинициаторов в соответствии с изобретением. Разумеется, можно применять также смеси с известными фотоинициаторами, например смеси с бензофеноном, производными ацетофенона, бензиновыми эфирами или бензилкеталями.
Для ускорения фотополимеризации можно применять добавки аминов, например, триэтаноламина, N-метилдиэтаноламина, этилового эфира п-диметиламинобензойной кислоты или кетона Мехлера. Действие аминов можно усилить путем добавки ароматических кетонов типа бензофенона.
Ускорения фотополимеризации можно добиться также путем добавки фотосенсибилизаторов, смещающих или расширяющих спектральную чувствительность. Такими добавками являются, в частности, ароматические карбонильные соединения, такие как, например, производные бензофенона, тиоксантона, антрахинона и 3-ацилкумарина, а также 3-(ароилмети- лен)-тиазолины.
Другими обычно используемыми добавками в зависимости от целей применения являются наполнители, пигменты, красители, смачиватели или вспомогательные средства, способствующие растеканию.
Соединения использованы в фотополимеризующихся композициях, содержащих: (а) по меньшей мере одно этиленненасыщенное соединение и (в) в качестве фотоинициатора по меньшей мере одно соединение формулы I, причем такие композиции могут содержать кроме того и другой фотоинициатор и/или другие добавки.
Содержание фотоинициатора (в) в заявляемых фотополимеризующихся композициях предпочтительно составляет 0,05-15, наиболее предпочтительно 0,2-5 мас. в расчете на массу композиции.
Заявляемые фотополимеризующиеся композиции могут использоваться для различных целей, например в качестве печатных красок, белой эмали, пигментированных лакокрасочных материалов, красок для наружных работ, для получения фоторепродукций, фотоизображений или печатных плат, в качестве масс для зубных пломб, клеящих веществ, покрытий оптических волокон, для печатных схем или для нанесения покрытий на электронные детали.
Полимеризацию осуществляют известными методами фотополимеризации, путем облучения солнечным светом или светом с большим содержанием коротковолнового излучения. В качестве источников облучения можно использовать, например ртутные излучатели высокого, среднего и низкого давления, суперактиновые люминисцентные лампы или лазеры, максимум излучения которых находится в интервале 250-450 нм. В случае комбинаций фотосенсибилизаторов можно использовать также источники света с большей длиной волны или лазерное излучение с длиной должны до 600 нм.
В следующих примерах, если это не оговорено, приведенные части и проценты, как в описании и формуле изобретения, являются массовыми.
П р и м е р 1. Получение бис(2-фенилпропил)-(2,6-диметоксибензоил)-фосфинокс- ида.
К раствору 1,1 г (0,011 моль) диизопропиламина в 10 мл абсолютного тетрагидрофурана (ТГФ) добавляют по каплям в течение 10 мин в атмосфере аргона при 0оС 6,9 мл (0,011 моля 1,6 М) бутиллития. Этот раствор при (-20)-(-30)оС добавляют по каплям в течение примерно 40 мин к раствору 2,2 г (0,011 моль) 2,6-диметоксибензоилхлорида и 2,7 г (0,01 моль) бис(2-фенилпропил)-фосфина в 20 мл абсолютного ТГФ. После перемешивания в течение 2 ч при -30оС желтый раствор нагревают до комнатной температуры, разбавляют 100 мл толуола и промывают один раз водой и один раз насыщенным раствором бикарбоната натрия. Органическую фазу высушивают над сульфатом магния, фильтруют и концентрируют в ротационном выпарном аппарате. Остаток растворяют в 40 мл ацетонитрила и смешивают с 1,1 г (0,01 моль) 30%-ной перекиси водорода. После перемешивания в течение 1 ч при 50оС реакционную смесь разбавляют толуолом, промывают рассолом и насыщенным раствором карбоната натрия, высушивают с помощью сульфата магния и упаривают в ротационном выпарном аппарате. После очистки с помощью хроматографии (элюент:смесь гексана и уксусного эфира в соотношении 1: 1) получают 3,1 г (68,9% от теоретического выхода) целевого соединения в виде маслянистой жидкости.
Вычислено, C 71,98; H 6,94.
Найдено, С 71,45; Н 7,05.
П р и м е р 2. Получение бис(2-фенилпропил)-(2,4,6-триметилбензоил)-фосфинок-сида.
Указанный фосфиноксид получают аналогичным описанному в примере 1 способом.
Вычислено, С 77,75; Н 7,69.
Найдено, С 77,24; Н 7,72.
П р и м е р 3. Получение дифенил-[2,2-бис(хлорметил)пропионил]-фосфиноксида 3,9 г (0,02 моль) дихлорпропионилхлорида добавляют к 20 мл толуола и нагревают смесь до 80оС. В течение примерно 5 мин к полученному раствору добавляют по каплям 4,3 г (0,02 моль) метоксидифенилфосфина, причем при этом отгоняется метилхлорид. После перемешивания в течение 1 ч при 80оС желтоватый раствор охлаждают по комнатной температуры и упаривают в ротационном выпарном аппарате. После хроматографической очистки (элюент:смесь гексана и уксусного эфира в соотношении 3:1) получают 1,6 г (22,8% от теоретического выхода) целевого соединения в виде желтой смолы.
Вычислено, C 57,48; H 4,82; Cl 19,96.
Найдено, С 57,37; Н 5,16; Сl 18,84.
П р и м е р 4. Получение этокси-(2,6-диметоксибензоил)-(диэтоксиметил)-фосфиноксида.
Указанное соединение получают аналогичным описанному в примере 3 способом. Полученное соединение имеет температуру плавления 81оС.
Вычислено, С 53,33; Н 6,99; Р 8,60.
Найдено, С 53,15; Н 6,94; Р 9,24.
П р и м е р 5. Получение дифенил-[1,2,2-триметил-3-метоксикарбонил)-циклопент-1-ил]-фосфиноксида.
Указанное соединение получают аналогичным описанному в примере 3 способом. Полученное соединение представляет собой маслянистую жидкость (выход 28,2% от теоретического).
Вычислено, C 69,33; Н 6,83.
Найдено, С 69,75; Н 6,87.
П р и м е р 5а. Получение бис(2,6-диметоксибензоил)-бензилфосфиноксида
К раствору 71,1 г (0,354 моля) 2,6-диметоксибензоилхлорида в 300 мл толуола добавляют при 100-110оС в течение 30 мин смесь 52,6 г (0,161 моля) бензилфосфина (38% в толуоле) и 49,3 мл (0,345 моля) триэтиламина. Для совершенствования реакции, смесь перемешивают в течение 6 ч при той же самой температуре. Реакционную смесь разбавляют толуолом и промывают два раза и разбавленным раствором бикарбоната. При перемешивании и охлаждении к органической фазе добавляют в течение 20 мин 18,2 г (0,161 моля) 30%-ной перекиси водорода. Для совершенствования превращения еще перемешивают реакционную смесь в течение 1 ч при той же температуре и после этого промывают ее два раза водой и разбавленным раствором бикарбоната. После высушивания органической фазы над сульфатом магния ее упаривают в вакууме. Осажденный продукт реакции перекристаллизуют от уксусного эфира. Получают 24,8 г (32,9% от теоретического выхода) целевого соединения в виде желтого порошка.
Точка плавления: 193-194оС
Вычислено, С 64,10; Н 5,38.
Вычислено, С 64,10; Н 5,38.
Найдено, С 64,16; Н 5,40.
П р и м е р 5b. Получение бис(2,6-дихлорбензоил)-бензилфосфиноксида
Указанное в примере 5б соединение получают аналогичным описанному в примере 5а способом, причем замещают 2,6-диметоксибензоилхлорид 2,6-дихлорбензоилхлоридом. Получают 23,8 г (40,4% от теоретического выхода) целевого соединения.
Точка плавления 149-151оС.
Вычислено, C 51,89; H 2,70; Cl 29,17.
Найдено, С 51,82; Н 2,80; Сl 28,94.
П р и м е р 5с. Получение бис(2,4,6-триметилбензоил)-бензилфосфиноксида
CH
К раствору 49,6 мл (0,354 моля) диизопропиламина в 100 мл тетрагидрофурана добавляют по каплям в течение 30 мин в атмосфере аргона при 0оС 221,3 мл (0,354 моля, 1,6 М) булиллития. Этот раствор при -20 до -30оС добавляют по каплям в течение примерно 90 мин к раствору 64,7 г (0,354 моля) 2,4,6-триметилбензоилхлорида и 52,6 г (0,161 моля, 38% в толуоле) бензилфосфина в 200 мл тетрагидрофурана. После перемешивания в течение 2 ч при -30оС желтый раствор нагревают до комнатной температуры и промывают один раз водой. Органическую фазу высушивают над сульфатом магния, фильтруют и упаривают в ротационном выпарном аппарате. Остаток растворяют в 200 мл толуола и смешивают с 18,2 г (0,161 моля) 30%-ной перекиси водорода. После перемешивания в течение 2 ч при 40оС промывают водой и насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, органическую фазу высушивают с помощью сульфата магния и реакционную смесь после отфильтрирования сульфата магния упаривают в ротационном выпарном аппарате. После очистки с помощью хроматографии (элюент: смесь гексана и уксусного эфира в соотношении 3:1) получают 7,3 г (10,5% от теоретического выхода) целевого соединения в виде желтой смолы.
Вычислено, С 74,92; Н 6,76.
Найдено, С 73,90; Н 6,89.
П р и м е р 5d.
(I): n 4, m 2
(II): n 3; m 3 К 20,7 г (0,146 моля) смеси изомеров 9Н-9-фосфабицикло[3,3,1] -нонан и 9Н-9-фосфабицикло[4,2,1]-нонан (®Proban фир- мы НOECHST), растворенной в 100 мл абсолютного тетрагидрофурана, добавляют в течение 30 мин при 20-30оС 100 мл (0,16 моля) бутиллития (1,6 молярно в гексане). После этого реакционную смесь нагревают до 40оС и при этой температуре перемешивают в течение 1 ч. При -30оС этот раствор в течение 60 мин добавляют к раствору 29,2 г (0,146 моля) 2,4,6-триметилбензоилхлорида в 150 мл абсолютного тетрагидрофурана. Для совершенствования превращения, реакционную смесь перемешивают в течение 3 ч. После этого смеси дают нагреваться до комнатной температуры и промывают ее два раза водой и насыщенным раствором бикарбоната. После высушивания органической фазы над сульфатом магния, ее упаривают в вакууме. Остаток растворяют в 200 мл толуола и при перемешивании и охлаждении в течение 20 мин при 20-30оС добавляют по каплям к 16,5 г (0,146 моля) 30% -ной перекиси водорода. Для совершенствования реакции реакционную смесь еще перемешивают в течение 1 ч при той же самой температуре. После этого промывают ее два раза водой и разбавленным раствором бикарбоната. После высушивания над сульфатом магния и фильтрации остаток упаривают в вакууме. Оба изомера выделяют с помощью хроматографии (элемент: смесь гексана и этилового эфира уксусной кислоты в соотношении 4:1) и перекристаллизуют от циклогексана. Получают 10,0 г (22% от теоретического выхода) целевого соединения (I), имеющего точку плавления (82-83оС, и 6,0 г (13,5% от теоретического выхода) целевого соединения (II), имеющего точку плавления 90-91оС.
Соединение I. Вычислено, C 71,03; Н 8,28.
Найдено, С 70,88; Н 8,49.
Соединение II. Вычислено, С 71,03; Н 8,28.
Найдено, С 69,99; Н 8,17.
П р и м е р 5е.
(I): n 4; m 2
(II): n 3; m 3
Соединение примера 5е получают аналогичным к описанному в примере 5а способом получения, причем 2,4,6-триметилбен- зоилхлорид замещают смесью изомеров 9Н-9-фосфабицикло[3,3,1] -нонана и 9Н-9-фосфабицикло[4,2,1]-нонана (®Proban фирмы НОЕСНST). Оба изомерных продуктов реакции выделяют с помощью хроматографии, как описано в примере 5с.
Точки плавления:
Соединение (I) 127-128оС
Соединение (II) 163-164оС
Результаты элементарного анализа:
Соединение (I) Вычислено, С 63,35; Н 7,19.
Соединение (I) 127-128оС
Соединение (II) 163-164оС
Результаты элементарного анализа:
Соединение (I) Вычислено, С 63,35; Н 7,19.
Найдено, С 63,22; Н 7,11.
Соединение (II) Вычислено, С 63,35; Н 7,19.
Найдено, С 63,14; Н 7,13.
П р и м е р 5f. Получение 9-пивалоил-9-фосфабицикло[4,2,1]нонан-9-оксида (I) и 9-пивалоил-9-фосфабицикло[3,3,1]нонан-9- оксида (II)
CH3-
К раствору 12,1 г (0,10 моля) пивалоилхлорида в 100 мл толуола в атмосфере азота добавляют по каплям в течение 20 мин при 0,5оС 26,7 г (0,11 моля) смеси изомеров, состоящей из 9-триметилсилилокси-9-фосфабицикло[4,2,1] нонана и 9-триметилси- лилокси-9-фосфабицикло[3,3,1] нонана. После перемешивания в течение 30 мин при 0-5оС, желтый раствор дают нагреваться до комнатной температуры и упаривают его в ротационном выпарном аппарате. После очистки с помощью хроматографии (элемент: уксусной эфир) получают названные целевые соединения (I) и (II).
CH3-
(I): 4,0 г (16,5% от теоретического выхода) в виде воскообразного продукта.
(II): 7,3 (30,2% от теоретического выхода) в виде белого порошка, имеющего точки плавления 77-78оС.
П р и м е р 6. Реакционная способность инициатора в покровном слое из белой эмали.
30 ч. H7C
A) 608 (эпоксиакрилат фирмы UCB, Бельгия)
15 ч. триметилолпропантрисакрилата
5 ч. N-винилпирролидона
50 ч. диоксида титана (рутия)
Полученную белую эмаль перемешивают с двумя массовыми процентами испытуемого инициатора и приготовленную композицию наносят слоем толщиной 100 мкм на алюминиевую жесть, предварительно загрунтованную белой Соil Coat-эмалью. Образцы отверждают, облучая их ртутной лампой среднего давления (Наnovia 30 Вт/см). Отверждение происходит после высыхания нижний стороны отделенной пленки эмали. Реакционную способность определяют по числу проходов под лампой при определенной скорости движения ленты. Кроме того, реакционную способность определяют после предварительного освещения в течение минуты под 5 лампами мощностью 40 Вт (Рhilips TL 03). Сразу же после отверждения и после дополнительного облучения в течение 15 мин или соответственно 16 ч (блеск) под 5 лампами мощностью 40 Вт (Рhilips TL 03) измеряют твердость по маятниковому прибору (по Konig, DIN 53157), пожелтение (индекс пожелтения, А S TM D 1925-70) и блеск при 20 и 60оС (Multiglossgerat, A S TM D 523). Полученные результаты приведены в табл. 1 и 2.
15 ч. триметилолпропантрисакрилата
5 ч. N-винилпирролидона
50 ч. диоксида титана (рутия)
Полученную белую эмаль перемешивают с двумя массовыми процентами испытуемого инициатора и приготовленную композицию наносят слоем толщиной 100 мкм на алюминиевую жесть, предварительно загрунтованную белой Соil Coat-эмалью. Образцы отверждают, облучая их ртутной лампой среднего давления (Наnovia 30 Вт/см). Отверждение происходит после высыхания нижний стороны отделенной пленки эмали. Реакционную способность определяют по числу проходов под лампой при определенной скорости движения ленты. Кроме того, реакционную способность определяют после предварительного освещения в течение минуты под 5 лампами мощностью 40 Вт (Рhilips TL 03). Сразу же после отверждения и после дополнительного облучения в течение 15 мин или соответственно 16 ч (блеск) под 5 лампами мощностью 40 Вт (Рhilips TL 03) измеряют твердость по маятниковому прибору (по Konig, DIN 53157), пожелтение (индекс пожелтения, А S TM D 1925-70) и блеск при 20 и 60оС (Multiglossgerat, A S TM D 523). Полученные результаты приведены в табл. 1 и 2.
П р и м е р 7.
Реакционная способность в прозрачном лаке.
Прозрачный лак получают из 99,5 ч. 
Roshydal UV 502 А (раствор ненасыщенного полиэфира в стироле, фирма Байер, ФРГ)
0,5 ч.
Byk 300 (добавка).
0,5 ч.
Приготовленный лак смешивают с 2 мас. испытуемого инициатора и композицию наносят слоем толщиной 100 мкм на зажимные плиты, покрытые слоем белой синтетической смолы.
Образцы облучают в РРС-приборе ртутной лампой среднего давления (2х60 Вт/см). При этом определяют скорость движения ленты в м/мин, необходимую для получения стойкой к истиранию поверхности. Твердость определяют в единицах твердости по маятниковому прибору по Konig (DIN 53157), а также измеряют пожелтение в единицах индекса пожелтения (A S TM D 1925-70). Полученные результаты приведены в табл. 3.
Примеры использования с сравнительными данными.
П р и м е р 8. Реакционная способность инициатора в белом лаке.
В качестве соединения по уровню техники (ЕР-А 184095) подвергают испытанию соединение формулы А,
®Ebecryl а в качестве соединений по изобретению испытывают соединения, используемые в примерах 5а, 5b и 5с.
®Ebecryl а в качестве соединений по изобретению испытывают соединения, используемые в примерах 5а, 5b и 5с.
Инициаторы в концентрациях 1 мас. перемешивают с композицией белого лака, состоящей из 67,5 ч. 
Ebecryl 830 (полиэфиракрилат фирмы UCB, Бельгия. 5,0 ч. гександиолдиакрилата 2,5 ч. триметилолпропантриакрилата 25,0 ч. диоксида титана (R-TC2), типа рутила.
Образцы наносят ракелем толщиной 100 мкм на зажимные плиты и, с целью их отверждения, направляют 4 раза под ртутной лампой среднего давления (типа Hanovia) при скорости движения ленты 10 м/мин. Твердость по маятниковому прибору определяют по методике Кonig (DIN 53157). После этого дополнительно облучают образцы под 5 лампами типа ТL 40/03 и после 15 мин или соответственно 16 ч снова определяют твердость по маятниковому прибору. Чем выше величины, тем лучше активность испытуемого инициатора. Полученные результаты приведены в табл. 4 и показывают значительное превосходство соединения по изобретению.
П р и м е 9. Реакционная способность инициатора в белом лаке
В качестве соединения по уровню техники подвергают испытанию описанное в примере 8 соединение А, а в качестве соединений по изобретению испытывают используемые в примере 5d соединения (I) и (II).
В качестве соединения по уровню техники подвергают испытанию описанное в примере 8 соединение А, а в качестве соединений по изобретению испытывают используемые в примере 5d соединения (I) и (II).
Испытуемые соединения в концентрации 2 мас. перемешивают с композицией лака фирмы SIRCA, свободно от пигментов. К полученной смеси добавляют 20 вес. белой пасти пигмента (TiO2).
Смеси наносят ракелем толщиной 150 μм на зажимные плиты и до отверждения обрабатывают воздухом в течение 1 мин при 50оС, чтобы удалить долю растворителя лаковой композиции.
В течение нескольких проходов облучают образцы под ртутной лампой среднего давления (типа Наnovia) при скорости движения ленты 10 м/мин. Реакционную способность инициатора определяют количеством проходов до того, что отвержденный слой лака является прочным на истирание. Чем ниже количество проходов, тем больше реакционная способность инициатора. После отверждения измеряют пожелтения (Yellowness Ingex, VI) по ASTM D 1925-70. Чем ниже полученные значения, тем меньше пожелтение. Полученные значения приведены в табл. 5. Они показывают превосходство соединений по изобретению по сравнению с прототипом.
Claims (10)
1. МОНО- ИЛИ ДИАЦИЛФОСФИНОКСИДЫ общей формулы I
где R1 замещенный фенилом или С1 - С1 2-алкоксигруппой С1 С8-алкил или фенил;
R2 имеет указанное для R1 значение или означает остаток - СО-R3, или ОR4, или R1 и R2 вместе с атомом фосфора образуют моно-, ди- или трициклическое кольцо с 4 15 атомами углерода;
R3 незамещенный или замещенный галогеном С1 - С8-алкил, незамещенный или замещенный С1 С1 2-алкилом или/и С2 С5-алкоксикарбонилом С5 - С1 0-циклоалкил, незамещенный или одно- или многозамещенный С1 С1 2-алкилом, С1 С1 2-алкоксигруппой или/и галогеном фенил;
R4 С1 С4-алкил при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает замещенный алкильный остаток или что R1 и R2 вместе с атомом фосфора образуют би- или трициклическое кольцо, или что R3 замещенный циклоалкильный остаток, который не может содержать алкильные остатки в качестве единственных заместителей.
где R1 замещенный фенилом или С1 - С1 2-алкоксигруппой С1 С8-алкил или фенил;
R2 имеет указанное для R1 значение или означает остаток - СО-R3, или ОR4, или R1 и R2 вместе с атомом фосфора образуют моно-, ди- или трициклическое кольцо с 4 15 атомами углерода;
R3 незамещенный или замещенный галогеном С1 - С8-алкил, незамещенный или замещенный С1 С1 2-алкилом или/и С2 С5-алкоксикарбонилом С5 - С1 0-циклоалкил, незамещенный или одно- или многозамещенный С1 С1 2-алкилом, С1 С1 2-алкоксигруппой или/и галогеном фенил;
R4 С1 С4-алкил при условии, что по меньшей мере один из остатков R1, R2 и R3 означает замещенный алкильный остаток или что R1 и R2 вместе с атомом фосфора образуют би- или трициклическое кольцо, или что R3 замещенный циклоалкильный остаток, который не может содержать алкильные остатки в качестве единственных заместителей.
2. Соединение п. 1, где R1 фенил или земещенный С1 - С1 2-алкоксигруппой С1 С8-алкил.
3. Соединение по пп. 1 и 2, где R1 замещенный фенилом или С1 С4-алкоксигруппой С1 С4-алкил.
4. Соединение по п. 1, где R1 бензил.
5. Соединение по п. 1, где R3 замещенный С1 - С4-алкилом, С1 С4-алкоксигруппой или хлором фенил.
6. Соединение по п. 1, где R3 незамещенный или замещенный С1 С4-алкилом или/и С2 С5-алкоксикарбонилом С5 С1 0-циклоалкил.
7. Соединение по п. 1 общей формулы
или
где n 1 4;
R3 имеет одно из указанных в п. 1 значений.
или
где n 1 4;
R3 имеет одно из указанных в п. 1 значений.
8. Соединение по п. 7, где n 1 4, R3 замещенный фенилом С1 С4-алкил, фенил или от моно- до трехзамещенного С1 - С1 2-алкилом, С1 С4-алкоксигруппой или хлором фенил.
9. Соединение по п. 1, где R2 остаток СО-R3.
10. Соединение по п. 1, где R1 замещенный фенилом или С1 - С4-алкоксигруппой С1 С4-алкил или фенил, R2 имеет значение R1 или означает -О-(С1 С4-алкил), R3 - замещенный С1 С4-алкилом, галогеном или С1 - С4-алкоксигруппой фенил, замещенный хлором С1 С4-алкил или замещенный С1 С4-алкилом или/и С2 - С5-алкоксикарбонилом циклопентил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH289789 | 1989-08-04 | ||
| CH2897/89 | 1989-08-04 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904830742A Division RU2071610C1 (ru) | 1989-08-04 | 1990-08-03 | Фотополимеризующаяся композиция |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2057759C1 true RU2057759C1 (ru) | 1996-04-10 |
Family
ID=4244067
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904830742A RU2071610C1 (ru) | 1989-08-04 | 1990-08-03 | Фотополимеризующаяся композиция |
| SU925052202A RU2057759C1 (ru) | 1989-08-04 | 1992-08-17 | Моно- или диацилфосфиноксиды |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904830742A RU2071610C1 (ru) | 1989-08-04 | 1990-08-03 | Фотополимеризующаяся композиция |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0736540A3 (ru) |
| JP (1) | JP2973130B2 (ru) |
| KR (1) | KR0168328B1 (ru) |
| CA (1) | CA2022587C (ru) |
| DD (1) | DD298405A5 (ru) |
| DE (1) | DE59010615D1 (ru) |
| ES (1) | ES2098260T3 (ru) |
| RU (2) | RU2071610C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2554084C2 (ru) * | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4115950A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Herberts Gmbh | Fluessige gemische von photoinitiatoren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| RU2091385C1 (ru) * | 1991-09-23 | 1997-09-27 | Циба-Гейги АГ | Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий |
| DE59307404D1 (de) * | 1992-03-11 | 1997-10-30 | Ciba Geigy Ag | Benzoyl substituierte Phosphabicycloalkane und -sulfide als Photoinitiatoren |
| ES2059261B1 (es) * | 1992-10-08 | 1995-11-16 | Ciba Geigy Ag | Alquil-bisacilfosfinoxidos. |
| DE4302123A1 (de) * | 1993-01-27 | 1994-07-28 | Herberts Gmbh | Verfahren zum Bedrucken von Glashohlkörpern |
| CA2134156A1 (en) * | 1993-11-22 | 1995-05-23 | Thomas P. Klun | Coatable compositions, abrasive articles made therefrom, and methods of making and using same |
| JPH08171209A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-07-02 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 放射線硬化性組成物 |
| US5707781A (en) * | 1995-05-05 | 1998-01-13 | Bayer Corporation | Photopolymerizable compositions having acyl or diacyl phosphine oxide and a fluorescent optical brightner |
| EP0825201B2 (en) * | 1996-08-23 | 2006-11-29 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Photocurable composition and curing process therefor |
| EE04350B1 (et) | 1998-03-13 | 2004-08-16 | Akzo Nobel N.V. | Oksüdatiivselt kuivaval alküüdvaigul ja fotoinitsiaatoril põhinev mittevesikatte kompositsioon |
| GB2360283B (en) * | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
| GB2365430B (en) * | 2000-06-08 | 2002-08-28 | Ciba Sc Holding Ag | Acylphosphine photoinitiators and intermediates |
| KR20050044549A (ko) | 2001-11-20 | 2005-05-12 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 아실포스핀 및 이의 유도체의 멀티머 형태 |
| ATE402183T1 (de) * | 2002-06-11 | 2008-08-15 | Ciba Holding Inc | Multimere formen von mono- und bis- acylphosphinoxiden |
| WO2007018287A1 (ja) | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 樹脂組成物 |
| US7465819B2 (en) | 2006-01-24 | 2008-12-16 | Chung Shan Institute Of Science And Technology | Bisbiphenylacylphosphine oxide and preparation method therefore |
| JP4824460B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2011-11-30 | ゼブラ株式会社 | 筆記具 |
| TWI357536B (en) * | 2006-10-24 | 2012-02-01 | Taiyo Ink Mfg Co Ltd | Photosetting and thermosetting solder resist ink c |
| EP1958994B1 (en) | 2007-01-31 | 2010-12-08 | FUJIFILM Corporation | Ink set for inkjet recording and inkjet recording method |
| JP5227521B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット |
| JP5306681B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法 |
| JP4601009B2 (ja) | 2007-03-30 | 2010-12-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
| JP5243072B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物 |
| US8076393B2 (en) | 2007-09-26 | 2011-12-13 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| JP5236238B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用ホワイトインク組成物 |
| JP5227560B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
| JP5148235B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物 |
| JP5457636B2 (ja) | 2008-01-22 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性インク組成物、光硬化物の製造方法、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5254632B2 (ja) | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
| JP4914862B2 (ja) | 2008-03-26 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
| JP5414367B2 (ja) | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
| DE202008016889U1 (de) | 2008-12-19 | 2010-05-12 | Stabilo International Gmbh | Stift |
| JP2010180330A (ja) | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物 |
| JP5350827B2 (ja) | 2009-02-09 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5349097B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
| JP2010229284A (ja) | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Fujifilm Corp | 光硬化性組成物 |
| JP5424764B2 (ja) | 2009-07-28 | 2014-02-26 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物、インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP2011068783A (ja) | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5530141B2 (ja) | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
| JP5437824B2 (ja) | 2010-01-14 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5687964B2 (ja) | 2010-07-27 | 2015-03-25 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| JP5240799B2 (ja) | 2010-11-25 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
| JP5349543B2 (ja) | 2011-02-03 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクセット、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| JP5351293B2 (ja) | 2011-02-16 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物及びその製造方法、並びに、インクジェット記録方法 |
| JP5419934B2 (ja) | 2011-07-12 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5474882B2 (ja) | 2011-07-12 | 2014-04-16 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5566979B2 (ja) | 2011-09-22 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクパック、及び、インクジェット記録方法 |
| JP2013193349A (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Fujifilm Corp | インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
| JP5958803B2 (ja) | 2012-03-28 | 2016-08-02 | 富士フイルム株式会社 | 活性光線硬化型インクジェットインク組成物及びその製造方法、インクジェット記録方法、並びに、印刷物 |
| JP5718845B2 (ja) | 2012-03-30 | 2015-05-13 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及び印刷物 |
| JP5758832B2 (ja) | 2012-03-30 | 2015-08-05 | 富士フイルム株式会社 | 活性線硬化型インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| DE102012212429A1 (de) | 2012-07-16 | 2014-01-16 | Voco Gmbh | Dentalhandgerät, Verfahren und Verwendung desselben zum Aushärten lichthärtbaren Materials |
| GB201213163D0 (en) | 2012-07-24 | 2012-09-05 | Lambson Ltd | Photopolymerisation processes and novel compounds therefor |
| JP5642125B2 (ja) | 2012-08-24 | 2014-12-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
| JP5752652B2 (ja) | 2012-08-29 | 2015-07-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物及びその製造方法、インクジェット記録方法、並びに、顔料分散物及びその製造方法 |
| JP5788918B2 (ja) | 2013-02-19 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
| JP5980702B2 (ja) | 2013-03-07 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法 |
| JP5939640B2 (ja) | 2013-03-08 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 多層構成物、及び、多層構成物の製造方法 |
| JP5939644B2 (ja) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット |
| WO2018159236A1 (ja) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用液体組成物、及び、インクジェット記録方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2965566D1 (en) * | 1978-07-14 | 1983-07-07 | Basf Ag | Acylphosphinoxide compounds, their preparation and their use |
| DE2909994A1 (de) * | 1979-03-14 | 1980-10-02 | Basf Ag | Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| DE3133419A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acylphosphinoxidverbindungen und ihre verwendung |
| DE3245297A1 (de) * | 1982-12-08 | 1984-06-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isocyanatgruppen enthaltendes mischpolymerisat |
| DE3443221A1 (de) * | 1984-11-27 | 1986-06-05 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung |
-
1990
- 1990-07-27 DE DE59010615T patent/DE59010615D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-27 EP EP96107166A patent/EP0736540A3/de not_active Withdrawn
- 1990-07-27 ES ES90810574T patent/ES2098260T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-27 EP EP90810574A patent/EP0413657B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-02 CA CA002022587A patent/CA2022587C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-02 DD DD90343217A patent/DD298405A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-08-03 KR KR1019900011926A patent/KR0168328B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-08-03 JP JP2206641A patent/JP2973130B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-03 RU SU904830742A patent/RU2071610C1/ru active
-
1992
- 1992-08-17 RU SU925052202A patent/RU2057759C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. ЕР N 0007508, кл. C 07F 9/53, опублик. 1980. * |
| 2. ЕР N 0184095, кл. C 07F 9/53, опублик. 1986. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2554084C2 (ru) * | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2071610C1 (ru) | 1997-01-10 |
| JPH03101686A (ja) | 1991-04-26 |
| ES2098260T3 (es) | 1997-05-01 |
| EP0413657A3 (en) | 1992-03-18 |
| JP2973130B2 (ja) | 1999-11-08 |
| DD298405A5 (de) | 1992-02-20 |
| EP0413657A2 (de) | 1991-02-20 |
| CA2022587A1 (en) | 1991-02-05 |
| EP0736540A2 (de) | 1996-10-09 |
| CA2022587C (en) | 2000-12-05 |
| KR910004641A (ko) | 1991-03-29 |
| DE59010615D1 (de) | 1997-02-06 |
| EP0413657B1 (de) | 1996-12-27 |
| EP0736540A3 (de) | 1997-06-18 |
| KR0168328B1 (ko) | 1999-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2057759C1 (ru) | Моно- или диацилфосфиноксиды | |
| US5218009A (en) | Mono- and di-acylphosphine oxides | |
| KR100363978B1 (ko) | 알콕시페닐-치환비스아실포스핀옥시드 | |
| US5399770A (en) | Alkylbisacylphosphine oxides | |
| ES2194584B1 (es) | Monoacilalquilfosfinas organometalicas. | |
| KR100548976B1 (ko) | 비휘발성 페닐글리옥살산 에스테르 | |
| US4522693A (en) | Photopolymerizable composition with acylphosphine sulfide photoinitiator and method | |
| RU2320641C2 (ru) | Внедряемый фотоинициатор | |
| KR20040028996A (ko) | 장파장 모노- 및 비스-아실포스핀 옥사이드 및 설파이드와광개시제로서의 이의 용도 | |
| FR2745575A1 (fr) | Oxydes d'alkylphenylbisacylphosphines et melanges de photoamorceurs contenant des oxydes de bisacylphosphines | |
| KR100358815B1 (ko) | 이합체성비스아실포스핀,옥사이드및술파이드화합물및이들화합물을포함하는조성물 | |
| ITMI20010242A1 (it) | Monoacilarilfosfine organometalliche | |
| CA2059144C (en) | Bisacylphosphine sulfides | |
| JPH10505352A (ja) | 新規なアシルホスフィンオキシド | |
| US5399782A (en) | Benzoyl-substituted phosphabicycloalkanes and phosphabicycloalkanesulfides as photoinitiators | |
| US5210110A (en) | Silylated acylphosphine oxides | |
| KR0168316B1 (ko) | 모노-및 디-아실포스핀 옥사이드 | |
| JP4478475B2 (ja) | ホスフィンオキシド化合物 | |
| US5368985A (en) | Bisacylphosphine sulfides | |
| KR20000047902A (ko) | 광개시제 혼합물 | |
| CA2175302A1 (en) | Bis(alk or arylsulphonyl) alkyl phosphine oxides |