RU2020126687A - Фосфорсодержащие термопластичные полимеры - Google Patents

Фосфорсодержащие термопластичные полимеры Download PDF

Info

Publication number
RU2020126687A
RU2020126687A RU2020126687A RU2020126687A RU2020126687A RU 2020126687 A RU2020126687 A RU 2020126687A RU 2020126687 A RU2020126687 A RU 2020126687A RU 2020126687 A RU2020126687 A RU 2020126687A RU 2020126687 A RU2020126687 A RU 2020126687A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymer
melamine
paragraphs
compounds
general formula
Prior art date
Application number
RU2020126687A
Other languages
English (en)
Inventor
Биргит ФАССБЕНДЕР
Томас ФУТТЕРЕР
Хендрик ВЕРМТЕР
Манфред ДЁРИНГ
Михаэль ЦЕСЕЛЬСКИ
Original Assignee
Хемише Фабрик Буденхайм Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хемише Фабрик Буденхайм Кг filed Critical Хемише Фабрик Буденхайм Кг
Publication of RU2020126687A publication Critical patent/RU2020126687A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F130/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F130/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C08L33/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L43/02—Homopolymers or copolymers of monomers containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/14—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/08—Metals
    • C08K2003/0893—Zinc
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
    • C08K2003/321—Phosphates
    • C08K2003/328—Phosphates of heavy metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Claims (46)

1. Полимер, который можно получить способом, в котором на первой стадии соединение или смесь соединений, описывающихся общей формулой I,
Figure 00000001
вводят в реакцию с соединением, описывающимся общей формулой II, или смесью соединений, описывающихся общей формулой II,
Figure 00000002
с получением соединения, описывающегося общей формулой III, или смеси соединений, описывающихся общей формулой III,
Figure 00000003
где на второй стадии соединение, описывающееся общей формулой III, или смесь соединений, описывающихся общей формулой III, необязательно с добавлением одного или большего количества метакрилатов и/или акрилатов, обладающих общей структурой IV,
Figure 00000004
вводят в реакцию с получением полимера, где
R1 обозначает водород, C1-С6-алкил, С6-С12-арил или С6-С12-алкиларил,
R2 обозначает
Figure 00000005
Figure 00000006
R3 обозначает и где X обозначает
Figure 00000007
где R4 обозначает водород, -СН2ОН, -ОН, C1-С6-алкил, С6-С12-арил, С6-С12-алкиларил или
Figure 00000008
R6 и R7 независимо друг от друга обозначают водород, C1-С6-алкил, С6-С12-арил или С6-С12-алкиларил, и
n в соединениях формул I и III или в смесях соединений формул I и III обозначает среднюю длину цепи, находящуюся в диапазоне от 1 до 100, предпочтительно от 1 до 10, особенно предпочтительно от 1 до 3, отличающимся тем, что среднее количество остатков R3 формулы
Figure 00000009
в соединении формулы III или в смеси соединений формулы III равно от 0,8 до 1,3 и полимер является термопластичным.
2. Полимер по п. 1, отличающийся тем, что массовая доля фосфора составляет не менее 8,5 мас.%, предпочтительно не менее 9 мас.%, особенно предпочтительно не менее 9,5 мас.% и наиболее предпочтительно не менее 10 мас.%).
3. Полимер по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соединение I выбрано из группы, включающей пентаэритриттетраакрилат (ПЭТА), дипентаэритритгексаакрилат (ДПЭГА) и трис(2-акрилоксиэтил)изоцианурат (ТАОЭИЦ).
4. Полимер по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на первой стадии проводят при катализе катализатором, выбранным из группы, включающей третичные амины и третичные амины-основания, предпочтительным является триэтиламин.
5. Полимер по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на второй стадии проводят путем полимеризации в эмульсии или суспензии.
6. Полимер по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что среднечисловая молекулярная масса полимера
Figure 00000010
равна не менее 20000 г/моль, особенно предпочтительно не менее 40000 г/моль, особенно предпочтительно не менее 80000 г/моль.
7. Способ получения полимера, который включает характеристики способа, определенные в пп. 1-6.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что вторую стадию проводят с добавлением одного или большего количества метакрилатов и/или акрилатов, обладающих общей структурой IV,
Figure 00000011
где соединения формулы IV и формулы III содержатся при таком молярном соотношении, что массовая доля фосфора в полученном полимере составляет ≥ 6 мас.%.
9. Огнезащитная композиция, которая содержит полимер по любому из пп. 1-6.
10. Огнезащитная композиция по п. 9, которая содержит по меньшей мере один дополнительный огнезащитный компонент, выбранный из группы, включающей азотистые основания, производные меламина, фосфаты, пирофосфаты, полифосфаты, органические и неорганические фосфинаты, органические и неорганические фосфонаты и производные указанных выше соединений, предпочтительно выбранный из группы, включающей полифосфат аммония, содержащий покрытие из меламина, меламиновой смолы, производных меламина, силанов, силоксанов, силиконов или полистиролов, и/или полифосфат аммония, содержащий покрытие из них и сшитый с ними, а также 1,3,5-триазины, включая меламин, мелам, мелем, меллон, аммелин, аммелид, 2-уреидомеламин, ацетогуанамин, бензогуанамин, диаминофенилтриазин, соли и аддукты меламина, меламинцианурат, меламинборат, меламинортофосфат, меламинпирофосфат, димеламинпирофосфат, диэтилалюминийфосфинат и меламинполифосфат, олигомерные и полимерные 1,3,5-триазины и полифосфаты 1,3,5-триазинов, гуанин, пиперазинфосфат, пиперазинполифосфат, этилендиаминфосфат, пентаэритрит, дипентаэритрит, борофосфат, 1,3,5-тригидроксиэтилизоцианурат, 1,3,5-триглицидилизоцианурат, триаллилизоцианурат и производные указанных выше соединений.
11. Огнезащитная композиция по п. 10, отличающаяся тем, что отношение количества полимера к количеству по меньшей мере одного дополнительного огнезащитного компонента в огнезащитной композиции составляет от 1:18 до 1:4, предпочтительно от 1:9 до 1:4 и особенно предпочтительно от 1:6 до 1:4.
12. Применение полимера по любому из пп. 1-6 в качестве огнезащитного средства или в огнезащитной композиции по любому из пп. 9-11 для получения пластмассовых композиций.
13. Применение по п. 12, отличающееся тем, что пластмассовые композиции выбраны из группы, включающей содержащие и не содержащие наполнители полиамиды, сложные полиэфиры и полиолефины.
14. Применение по любому из пп. 12 или 13, отличающееся тем, что полимер вводят в количестве, составляющем от 1 до 20 мас.%, предпочтительно от 1 до 15 мас.%, особенно предпочтительно от 2 до 10 мас.% в пересчете на полную массу пластмассовой композиции и полимера.
15. Применение по любому из пп. 12-14, отличающееся тем, что огнезащитную композицию по любому из п.п. 9-11 вводят в пластмассовую композицию, где огнезащитная композиция содержится в пластмассовой композиции в количестве, составляющем от 2 до 30 мас.%, предпочтительно от 5 до 25 мас.%, особенно предпочтительно от 10 до 20 мас.%, наиболее предпочтительно от 15 до 20 мас.% в пересчете на полную массу пластмассовой композиции и огнезащитной композиции.
16. Пластмассовая композиция, которая содержит полимер по любому из пп. 1-6.
17. Полимер по п. 1, отличающийся тем, что структура общей формулы V представляет собой следующую:
Figure 00000012
где R1 обозначает водород, C1-С6 алкил, С6-С12-арил или С6-С12-алкиларил,
R5 обозначает
Figure 00000013
R2 обозначает
Figure 00000014
X обозначает
Figure 00000015
и где R4 обозначает водород, -СН2ОН, -ОН, C1-С6-алкил, С6-С12-арил, С6-С12-алкиларил или
Figure 00000016
и где
все R1, R2, R4, R5 и X могут быть одинаковыми или разными, и r и s могут быть одинаковыми или разными, и сумма r+s означает среднюю длину цепи, находящуюся в диапазоне 0-99, и р обозначает среднюю длину цепи, находящуюся в диапазоне 5-500.
RU2020126687A 2018-01-17 2019-01-10 Фосфорсодержащие термопластичные полимеры RU2020126687A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102018100984.4A DE102018100984A1 (de) 2018-01-17 2018-01-17 Phosphorhaltige thermoplastische Polymere
DE102018100984.4 2018-01-17
PCT/EP2019/050482 WO2019141572A1 (de) 2018-01-17 2019-01-10 Phosphorhaltige thermoplastische polymere

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020126687A true RU2020126687A (ru) 2022-02-17

Family

ID=65013701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020126687A RU2020126687A (ru) 2018-01-17 2019-01-10 Фосфорсодержащие термопластичные полимеры

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20200347161A1 (ru)
EP (1) EP3740516A1 (ru)
JP (1) JP2021511406A (ru)
KR (1) KR20200104390A (ru)
CN (1) CN111556879A (ru)
BR (1) BR112020012036A2 (ru)
CA (1) CA3085108A1 (ru)
DE (1) DE102018100984A1 (ru)
MX (1) MX2020007597A (ru)
RU (1) RU2020126687A (ru)
TW (1) TW201938605A (ru)
WO (1) WO2019141572A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102019219029B4 (de) 2019-12-06 2022-04-07 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Flammhemmendes Polymer umfassend phosphorhaltige Wiederholungseinheiten, Flammschutz- und Kunststoffzusammensetzung umfassend das flammhemmende Polymer, Verfahren zur Herstellung des flammhemmenden Polymers sowie dessen Verwendung
JP2023532201A (ja) 2020-06-17 2023-07-27 レノリット ソシエタス エウロパエア 難燃性アクリレート
DE102021116975A1 (de) * 2021-07-01 2023-01-05 R. Stahl Schaltgeräte GmbH Kunststoffteil und Verfahren zu seiner Herstellung

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1025E (fr) 1902-09-08 1903-05-18 Renfrew Crusher Company Ltd Système de broyeur perfectionné
DE102008012806A1 (de) 2008-03-06 2009-09-10 Schill + Seilacher Ag Halogenfreie Flammschutzmittel
US8580903B2 (en) * 2009-08-24 2013-11-12 Kaneka Corporation Flame retardant, production method therefor, and flame retardant thermoplastic resin composition comprising the same
TWI519634B (zh) * 2011-01-25 2016-02-01 Kaneka Corp Flame retardant resin composition
PL2557085T3 (pl) * 2011-08-08 2015-04-30 Empa Eidgenoessische Mat & Forschungsanstalt Nowe pochodne fosfonamidów - ich synteza i zastosowanie jako środów zmniejszających palność
DE102011116178A1 (de) * 2011-10-14 2013-04-18 Schill + Seilacher "Struktol" Gmbh Halogenfreies, phosphorhaltiges Flammschutzmittel
DE102013101487A1 (de) * 2013-02-14 2014-08-14 Chemische Fabrik Budenheim Kg Duromer, Herstellungsverfahren, Verwendung und Zusammensetzungen
CN105829416B (zh) * 2013-12-27 2020-03-06 陶氏环球技术有限责任公司 磷(膦)酸二烷酯(甲基)丙烯酰氧基烷酯的共聚物及其泡沫
CN103936971B (zh) * 2014-04-04 2016-04-06 北京市建筑工程研究院有限责任公司 一种有机高分子含磷阻燃剂

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020012036A2 (pt) 2020-11-24
EP3740516A1 (de) 2020-11-25
JP2021511406A (ja) 2021-05-06
US20200347161A1 (en) 2020-11-05
DE102018100984A1 (de) 2019-07-18
MX2020007597A (es) 2020-09-03
WO2019141572A1 (de) 2019-07-25
KR20200104390A (ko) 2020-09-03
TW201938605A (zh) 2019-10-01
CA3085108A1 (en) 2019-07-25
CN111556879A (zh) 2020-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020126687A (ru) Фосфорсодержащие термопластичные полимеры
RU2015138774A (ru) Дуромер, способ его получения, применение и композиции
US20220389191A1 (en) Polymer composition comprising phosphonate flame retardant
DK2609173T3 (en) Compositions of flame retardants containing triazine intercalated metal phosphates
RU2010130357A (ru) Свободная от галогенов огнестойкая композиция термопластичного полиуретана
RU2010107383A (ru) Огнестойкий полимерный материал
JP5615425B2 (ja) ホスフィン酸塩およびニトロキシル誘導体の難燃性組成物
RU2007112225A (ru) Полифосфатное производное 1, 3, 5-триазинового соединения, способ его получения и его применения
KR100725245B1 (ko) 멜라민 축합반응 생성물과 인-함유 산의 염
EP0406810A1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
Klatt Nitrogen-based flame retardants
US20240010812A1 (en) Flame-retardant pulverulent composition and 3d-printed object obtained from the same
KR20140020280A (ko) 멜라민 및 페닐포스폰산의 축합 생성물 및 난연제로서의 이의 용도
EP1386942A1 (en) Flame retardant combination
EP3526211B1 (en) Flame retardants
US3165513A (en) Triazine phosphonium derivatives
EP2598565A1 (en) Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions
JP7462349B2 (ja) 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物
WO2012013565A1 (en) Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions
US20120292582A1 (en) Ammonium salts of 9,10-dihydro-10-hydroxy-9-oxa-10-phospha-phenanthrene-10-one
EA043569B1 (ru) Полимерная композиция с фосфонатным антипиреном
PL70217B1 (ru)