RU2019143478A - Новые полиамины, способ их синтеза и их применение для селективного удаления h2s из газовых потоков, содержащих co2 - Google Patents

Новые полиамины, способ их синтеза и их применение для селективного удаления h2s из газовых потоков, содержащих co2 Download PDF

Info

Publication number
RU2019143478A
RU2019143478A RU2019143478A RU2019143478A RU2019143478A RU 2019143478 A RU2019143478 A RU 2019143478A RU 2019143478 A RU2019143478 A RU 2019143478A RU 2019143478 A RU2019143478 A RU 2019143478A RU 2019143478 A RU2019143478 A RU 2019143478A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
propanol
general formula
bis
respect
removal
Prior art date
Application number
RU2019143478A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019143478A3 (ru
Inventor
Брюно ДЕЛЬФОР
Тьерри ЮАР
Жюльен ГРАНЖАН
Original Assignee
Ифп Энержи Нувелль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ифп Энержи Нувелль filed Critical Ифп Энержи Нувелль
Publication of RU2019143478A publication Critical patent/RU2019143478A/ru
Publication of RU2019143478A3 publication Critical patent/RU2019143478A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0633—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1456—Removing acid components
    • B01D53/1468—Removing hydrogen sulfide
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/74—General processes for purification of waste gases; Apparatus or devices specially adapted therefor
    • B01D53/77—Liquid phase processes
    • B01D53/78—Liquid phase processes with gas-liquid contact
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C08G73/022—Preparatory process from polyamines and epihalohydrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/101—Removal of contaminants
    • C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
    • C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
    • C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
    • C10L3/101—Removal of contaminants
    • C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
    • C10L3/103—Sulfur containing contaminants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/54—Specific separation steps for separating fractions, components or impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • C10L2290/541—Absorption of impurities during preparation or upgrading of a fuel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Claims (46)

1. Способ селективного по отношению к CO2 удаления H2S из газового потока, содержащего H2S и CO2, в котором осуществляют стадию абсорбции кислых соединений путем контактирования газового потока с абсорбирующим раствором, содержащим:
(a) воду,
(b) по меньшей мере одно основное азотсодержащее соединение, содержащее по меньшей мере одну третичную аминогруппу или вторичную аминогруппу, содержащую два вторичных атома углерода в положении α и α' атома азота или по меньшей мере один третичный атом углерода в положении α или β атома азота, и
(c) по меньшей мере одно дополнительное азотсодержащее соединение, относящееся к семейству полиаминов, полученное по реакции между пиперазином и эпигалогидрином или 1,3-дигало-2-пропанолом, отвечающее следующей общей формуле (I):
Figure 00000001
в которой n составляет от 2 до 100, каждый радикал R1 независимо означает атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, или гидроксиалкильный радикал, отвечающий следующей общей формуле (II):
Figure 00000002
в которой каждый радикал R2 независимо означает атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, два радикала R2 могут быть соединены между собой ковалентной связью, образуя цикл, когда указанные два радикала R2 представляют собой алкильные радикалы, содержащие от 1 до 6 атомов углерода.
2. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по п. 1, причем все радикалы R1 являются атомами водорода.
3. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по п. 1, причем все радикалы R1 являются гидроксиалкильными радикалами, отвечающими общей формуле (II), и причем по меньшей мере три радикала R2 представляют собой атомы водорода.
4. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из пп. 1-3, причем дополнительное азотсодержащее соединение получено способом синтеза, включающим реакцию поликонденсации между пиперазином формулы (III) и эпигалогидрином общей формулы (IV) или 1,3-дигало-2-пропанолом общей формулы (XI) с получением по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), в которой радикал R1 означает атом водорода (формула V)
Figure 00000003
причем в общих формулах (IV) и (XI) X означает атом галогена, предпочтительно атом хлора или брома, еще более предпочтительно атом хлора.
5. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по п. 4, причем эпигалогидрин общей формулы (IV) представляет собой эпихлоргидрин, а 1,3-дигало-2-пропанол общей формулы (XI) представляет собой 1,3-дихлоро-2-пропанол.
6. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из пп. 4 и 5, в котором основание, предпочтительно гидроксид натрия или калия, более предпочтительно гидроксид натрия, используют для нейтрализации галогеноводородной кислоты, образующейся при реакции поликонденсации между пиперазином и эпигалогидрином общей формулы (IV) или 1,3-дигало-2-пропанолом общей формулы (XI), с образованием соли, причем указанную соль предпочтительно удаляют промывкой или фильтрацией.
7. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из пп. 4-6, причем реакцию поликонденсации проводят при температуре в интервале от температуры окружающей среды до 140°C.
8. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из пп. 4-7, причем реакцию поликонденсации проводят в присутствии растворителя или смеси растворителей, причем указанный растворитель выбран из группы, состоящей из воды, спирта и простого эфира, и указанный спирт предпочтительно представляет собой метанол, этанол или изопропанол, а указанный простой эфир предпочтительно является тетрагидрофураном, 1,4-диоксаном или диглимом.
9. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из пп. 1-3, причем дополнительное азотсодержащее соединение получено способом синтеза, включающим следующие реакции: первую реакцию поликонденсации между пиперазином формулы (III) и эпигалогидрином общей формулы (IV) или 1,3-дигало-2-пропанолом общей формулы (XI) для получения по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), в которой радикал R1 является атомом водорода (формула V),
Figure 00000004
причем X в общих формулах (IV) и (XI) означает атом галогена, предпочтительно атом хлора или брома и еще более предпочтительно атом хлора, вторую реакцию присоединения или конденсации соединения общей формулы (V) с третьим реагентом для получения соединения общей формулы (I), в которой радикал R1 является алкильным радикалом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода, или гидроксиалкильным радикалом общей формулы (II).
10. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по п. 9, причем вторую реакцию проводят между соединением общей формулы (V) и эпоксидом с получением соединения общей формулы (I), в которой радикал R1 является гидроксиалкильным радикалом, отвечающим общей формуле (II).
11. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по п. 9, причем вторая реакция является реакцией конденсации или присоединения, позволяющей осуществить N-алкилирование соединения общей формулы (V) для получения соединения общей формулы (I), в которой радикал R1 является алкильным радикалом, содержащим от 1 до 8 атомов углерода.
12. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по любому из пп.4-11, причем пиперазин находится в молярном избытке по отношению к эпигалогидрину общей формулы (IV) или 1,3-дигало-2-пропанолу общей формулы (XI).
13. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по любому из пп.4-8, причем эпигалогидрин общей формулы (IV) или указанный 1,3-дигало-2-пропанол формулы (XI) находится в молярном избытке по отношению к пиперазину, и причем, кроме того, реакцию поликонденсации проводят в присутствии моно-N-замещенного производного пиперазина общей формулы (XII)
Figure 00000005
причем система, состоящая из пиперазина и моно-N-замещенного производного пиперазина, находится в молярном избытке по отношению к эпигалогидрину или 1,3-дигало-2-пропанолу.
14. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из предыдущих пунктов, причем абсорбирующий раствор имеет: массовую долю воды от 3,5 до 94,5 вес. % абсорбирующего раствора, предпочтительно от 39,5 до 79,5 вес. %, массовую долю основного азотсодержащего соединения от 5 до 95 вес. % абсорбирующего раствора, предпочтительно от 20 до 60 вес. %, массовую долю азотсодержащего соединения от 0,5 до 25 вес. % абсорбирующего раствора, предпочтительно от 1 до 10 вес. %, причем массовая доля основного азотсодержащего соединения больше, чем массовая доля дополнительного азотсодержащего соединения.
15. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из предыдущих пунктов, причем основное азотсодержащее соединение выбрано из группы следующих соединений:
- N-метилдиэтаноламин;
- триэтаноламин;
- диэтилмоноэтаноламин;
- диметилмоноэтаноламин;
- этилдиэтаноламин;
- третичные моноалканоламины из семейства 3-алкоксипропиламинов из списка, состоящего из N-метил-N-(3-метоксипропил)-2-аминоэтанола, N-метил-N-(3-метоксипропил)-1-амино-2-пропанола, N-метил-N-(3-метоксипропил)-1-амино-2-бутанола, N-этил-N-(3-метоксипропил)-2-аминоэтанола, N-этил-N-(3-метоксипропил)-1-амино-2-пропанола, N-этил-N-(3-метоксипропил)-1-амино-2-бутанола, N-изопропил-N-(3-метоксипропил)-2-аминоэтанола, N-изопропил-N-(3-метоксипропил)-1-амино-2-пропанола и N-изопропил-N-(3-метоксипропил)-1-амино-2-бутанола;
- диамины из списка, состоящего из 1,2-бис(2-диметиламиноэтокси)этана, 1,2-бис(2-диэтиламиноэтокси)этана и 1,2-бис(2-пиролидиноэтокси)этана;
- диамины из семейства 1,3-диамино-2-пропанола из списка, состоящего из 1,3-бис(диметиламино)-2-пропанола, (1-диметиламино-3-трет-бутиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(трет-бутиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(диэтиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(метиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(этилметиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(н-пропиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(изопропиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(н-бутиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(изобутиламино)-2-пропанола, 1,3-бис(пиперидино)-2-пропанола, 1,3-бис(пирролидино)-2-пропанола, N, N,N'-триметил-N’-гидроксиэтил-1,3-диамино-2-пропанола;
- дигидроксиалкиламины из списка, состоящего из N-(2'-гидроксиэтил)-2-амино-2-метил-1-пропанола, N-(2'-гидроксипропил)-2-амино-2-метил-1-пропанола, N-(2'-гидроксибутил)-2-амино-2-метил-1-пропанола, (N-метил-N-гидроксиэтил)-3-амино-2-бутанола;
- диамины из семейства простого бис(амино-3-пропилового) эфира или простых амино-2-этил-амино-3-пропиловых эфиров из списка, состоящего из бис(диметиламино-3-пропилового) эфира, бис(диэтиламино-3-пропилового) эфира, диметиламино-2-этил-диметиламино-3-пропилового эфира, диэтиламино-2-этил-диметиламино-3-пропилового эфира, диметиламино-2-этил-диэтиламино-3-пропилового эфира, диэтиламино-2-этил-диэтиламино-3-пропилового эфира;
- бета-гидроксилированные третичные диамины из списка, состоящего из 1-диметиламино-3-(2-диметиламиноэтокси)-2-пропанола, 1,1'-оксибис[3-(диметиламино)-2-ропанола], N, N,N',N'-(тетраметил)-1,6-диамино-2,5-гександиола, N, N,N',N'-(тетраметил)-1,7-диамино-2,6-гептандиола, N, N,N',N'-(тетраметил)-1,8-диамино-2,7-октандиола, N, N,N',N'-(тетраметил)-1,9-диамино-2,8-нонандиола, N, N,N',N'-(тетраметил)-1,10-диамино-2,9-декандиола;
- ди-(2-гидроксиалкил)-моноамины из списка, состоящего из 1-[(2-гидроксиэтил)метиламино]-2-метил-2-пропанола, 1,1'-(метилимино)-бис-[2-метил-2-пропанола], 2-[(2-гидрокси-2-метилпропил)амино]-2-метил-1-пропанола, 2-[(2-гидрокси-2-метилпропил)амино]-1-бутанола, бис(2-гидрокси-2-метилпропил)амина;
- стерически затрудненные третичные 4-(аминоэтил)-морфолины из списка, состоящего из 1-(4-морфолино)-2-(метилизопропиламино)-этана, 1-(4-морфолино)-2-(метилтрет-бутиламино)-этана, 1-(4-морфолино)-2-(диизопропиламино)-этана, 1-(4-морфолино)-2-(1-пиперидинил)-этана;
- диамины из списка, состоящего из (N-морфолиноэтил)-изопропиламина, (N-пиперидиноэтил)изопропиламина, (N-морфолиноэтил)-трет-бутиламина;
- амины из семейства N-алкил-3-гидроксипиперидинов и N-алкил-4-гидроксипиперидинов из списка, состоящего из N-метил-4-гидроксипиперидина, N-этил-3-гидроксипиперидина, N-метил-3-гидроксипиперидина;
- алкиламинопиперазины, которые представляют собой 1-метил-4-(3-диметиламинопропил)-пиперазин, 1-этил-4-(диэтиламиноэтил)-пиперазин.
16. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из предыдущих пунктов, причем абсорбирующий раствор содержит также физический растворитель, выбранный из группы, состоящей из метанола, этанола, 2-этоксиэтанола, бензилового спирта, простого диметилового эфира триэтиленгликоля, простого диметилового эфира тетраэтиленгликоля, простого диметилового эфира пентаэтиленгликоля, простого диметилового эфира гексаэтиленгликоля, простого диметилового эфира гептаэтиленгликоля, простого диметилового эфира октаэтиленгликоля, бутоксиацетата диэтиленгликоля, триацетата глицерина, сульфолана, N-метилпирролидона, N-метилморфолин-3-она, N, N-диметилформамида, N-формилморфолина, N, N-диметил-имидазолидин-2-она, N-метилимидазола, этиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, тиодигликоля, трибутилфосфата, пропиленкарбоната.
17. Способ селективного, по отношению к CO2, удаления H2S, по одному из предыдущих пунктов, причем газовый поток выбран из природного газа, синтез-газа, газа нефтепереработки, кислых газов с установки аминной очистки, газов с установки восстановления хвостовых газов процесса Клауса, газов с ферментации биомассы.
RU2019143478A 2017-06-09 2018-05-28 Новые полиамины, способ их синтеза и их применение для селективного удаления h2s из газовых потоков, содержащих co2 RU2019143478A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1755176A FR3067352B1 (fr) 2017-06-09 2017-06-09 Nouvelles polyamines, leur procede de synthese et leur utilisation pour l'elimination selective de l'h2s d'un effluent gazeux comprenant du co2
FR1755176 2017-06-09
PCT/EP2018/063969 WO2018224350A1 (fr) 2017-06-09 2018-05-28 NOUVELLES POLYAMINES, LEUR PROCEDE DE SYNTHESE ET LEUR UTILISATION POUR L'ÉLIMINATION SELECTIVE DE l'H2S D'UN EFFLUENT GAZEUX COMPRENANT DU CO2

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019143478A true RU2019143478A (ru) 2021-07-12
RU2019143478A3 RU2019143478A3 (ru) 2021-09-07

Family

ID=59930485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019143478A RU2019143478A (ru) 2017-06-09 2018-05-28 Новые полиамины, способ их синтеза и их применение для селективного удаления h2s из газовых потоков, содержащих co2

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11136434B2 (ru)
EP (1) EP3645605A1 (ru)
CA (1) CA3063860A1 (ru)
FR (1) FR3067352B1 (ru)
RU (1) RU2019143478A (ru)
WO (1) WO2018224350A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7097901B2 (ja) * 2017-02-10 2022-07-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 流体流から酸性ガスを除去する方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1562247A (ru) 1968-02-22 1969-04-04
LU64371A1 (ru) 1971-11-29 1973-06-21
US4085192A (en) 1973-05-11 1978-04-18 Shell Oil Company Selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures
NL183225C (nl) 1975-06-13 1988-09-01 Shell Int Research Werkwijze voor het verwijderen van zure gassen uit een gas- of vloeistofmengsel met behulp van een waterige amine-oplossing.
IT1132170B (it) 1980-07-04 1986-06-25 Snam Progetti Processo di separazione selettiva di idrogeno solforato da miscele gassose contenenti anche anidride carbonica
US4405583A (en) 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 using di-severely sterically hindered secondary aminoethers
US4405581A (en) 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with severely sterically hindered secondary amino compounds
US4405811A (en) 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Severely sterically hindered tertiary amino compounds
US4405582A (en) 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 using diaminoether solutions
US4483833A (en) 1982-01-18 1984-11-20 Exxon Research & Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 with heterocyclic tertiary aminoalkanols
EP0134948A3 (en) 1983-06-30 1987-10-14 Union Carbide Corporation Absorbent formulation for enhanced removal of acid gases from gas mixtures and processes using same
DE19947845A1 (de) 1999-10-05 2001-04-12 Basf Ag Verfahren zum Entfernen von COS aus einem Kohlenwasserstoff-Fluidstrom und Waschflüssikgkeit zur Verwendung in derartigen Verfahren
RU2014107703A (ru) * 2011-07-28 2015-09-10 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Производные аминопиридина для удаления сероводорода из газообразной смеси
EP2812280A4 (en) * 2012-01-20 2016-03-30 Univ Texas MIXTURES OF AMINES WITH PIPERAZINE FOR CO2 DETECTION
FR2996464B1 (fr) 2012-10-05 2015-10-16 IFP Energies Nouvelles Procede d'absorption selective du sulfure d'hydrogene d'un effluent gazeux comprenant du dioxyde de carbone par une solution absorbante a base d'amines comprenant un agent viscosifiant

Also Published As

Publication number Publication date
CA3063860A1 (fr) 2018-12-13
FR3067352A1 (fr) 2018-12-14
RU2019143478A3 (ru) 2021-09-07
WO2018224350A1 (fr) 2018-12-13
FR3067352B1 (fr) 2020-11-06
US11136434B2 (en) 2021-10-05
US20200148824A1 (en) 2020-05-14
EP3645605A1 (fr) 2020-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2011329882B2 (en) Acid gas absorbent composition
US8551435B2 (en) Process for reducing contaminants in an industrial fluid stream
US10239014B2 (en) Carbon capture solvents and methods for using such solvents
CN104284706A (zh) 使用胺和烷氧基胺的混合物分离酸性气体的胺处理方法
US20100329953A1 (en) Acid gas scrubbing composition
RU2016100753A (ru) Способ декарбонизации углеводородного газа
CA2843316A1 (en) Aminopyridine derivatives for removal of hydrogen sulfide from a gas mixture
US20200254380A1 (en) Absorbent solution based on hydroxyl derivatives of 1,6-hexanediamine and method for eliminating acid compounds from a gaseous effluent
CN105745007A (zh) 含有季铵盐的气体脱硫溶剂
CN104080525A (zh) 离岸气体分离方法
RU2018123584A (ru) Новые полиамины, способ их синтеза и их применение для селективного удаления h2s из газового потока, содержащего co2
RU2341324C2 (ru) Улучшенная композиция и способ для удаления карбонилсульфида из содержащего его кислотного газа
AU2012343705A1 (en) Method for eliminating acid compounds from a gaseous effluent with an absorbent solution made from bis(amino-3-propyl)ethers or (amino-2-ethyl)-(amino-3-propyl)ethers
RU2019143478A (ru) Новые полиамины, способ их синтеза и их применение для селективного удаления h2s из газовых потоков, содержащих co2
US9873081B2 (en) Absorbent solution based on beta-hydroxylated tertiary diamines and method of removing acid compounds from a gaseous effluent
RU2016128964A (ru) Способ очистки синтез-газа путем промывки водными растворами аминов
US20170081275A1 (en) Novel beta-hydroxylated tertiary diamines, a process for their synthesis and their use for eliminating acid compounds a gaseous effluent
CN109152980A (zh) 包含有机硼酸盐和物理溶剂的组合物和其用于从烃类流体流中去除酸性气体的用途
US9555364B2 (en) Acid gas scrubbing composition
KR100375024B1 (ko) 혼합기체로부터 산기체를 분리하기 위한 흡수제 및 이를 이용한 산기체 분리방법
JP2022168949A (ja) 二酸化炭素分離用アミン組成物
BRPI1014148B1 (pt) Composição líquida de lavagem para absorver contaminantes ácidos de fluidos em um processo industrial e processo para a redução dos contaminantes ácidos em um fluxo de fluido industrial

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20220301