RU2018120216A - Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры - Google Patents
Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018120216A RU2018120216A RU2018120216A RU2018120216A RU2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylcarbonyl
- piperazin
- thiazolidine
- phenyl
- methyl
- Prior art date
Links
- -1 TENELIGLIPTIN OXALATE SALTS Chemical class 0.000 title claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229950000034 teneligliptin Drugs 0.000 title 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 14
- WGRQANOPCQRCME-PMACEKPBSA-N teneligliptin Chemical compound O=C([C@H]1NC[C@H](C1)N1CCN(CC1)C1=CC(=NN1C=1C=CC=CC=1)C)N1CCSC1 WGRQANOPCQRCME-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L Oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- GANDVAJEIJXBQJ-UHFFFAOYSA-M potassium;hydron;2-hydroxy-2-oxoacetate Chemical compound [K+].OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C([O-])=O GANDVAJEIJXBQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NOMZRECDBIBSDZ-UHFFFAOYSA-L potassium;sodium;oxalate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C(=O)C([O-])=O NOMZRECDBIBSDZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2059—Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2800/00—Detection or diagnosis of diseases
- G01N2800/04—Endocrine or metabolic disorders
- G01N2800/042—Disorders of carbohydrate metabolism, e.g. diabetes, glucose metabolism
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pathology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (20)
1. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин 2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты.
2. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, отличающийся тем, что указанный сольват представляет собой n. гидрат, причем n равен от 1,0 до 4,0.
3. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, отличающийся тем, что представляет собой кристаллическую форму n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, причем n равен от 1,0 до 4,0
4. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 3, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, причем n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, содержащей пики отражения при 5,68°, 6,56°, 16,44°, 17,72°, 18,34°, 21,12°, 21,67°, 23,15°, 23,86°, 24,99°±0.2° .
5. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 3, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется термограммой дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющей эндотерму при 152,76°С и 169,68°С.
6. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 3, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется пиками на спектре инфракрасного поглощения с Фурье-преобразованием (Фурье-ИК) при 3452,22, 3011,77, 2540,88, 1721,37, 1650,04, 1207,43, 922,34, 708,96, 477,35 см-1.
7. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, отличающийся тем, что представляет собой кристаллическую форму n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0
8. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 7, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, содержащей пики отражения при 5,69°, 6,57°, 16,43°, 17,71°, 21,66°, 23,15°, 23,86°, 24,99°±0.2° .
9. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 7, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется пиками на спектре инфракрасного (ИК) поглощения при 3464,93, 3011,34, 2537,55, 1911,30, 1720,10, 1651,64, 1456,82, 1363,34, 1209,29, 922,88, 709,74, 475,21 см-1.
10. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, имеющий чистоту по меньшей мере 99% и содержащий менее 1% по массе соединения Формулы (II)
11. Способ получения оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольватов, включающий стадии:
(a) получения раствора 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина или его соли в растворителе, выбранном из воды, спирта, такого как метанол, галогенированного растворителя, такого как дихлорметан или их смеси;
(b) обработки раствора 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина или его соли, полученного на стадии (а), подходящим основанием;
(c) приведения в контакт раствора, полученного на стадии (а) или стадии (b), с подходящим источником оксалат-иона; и
(d) выделения оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольватов, полученных на стадии (с), где соль 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, используемая на стадии (а), представляет собой дибензоил-L-тартрат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина или его сольват.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что приводит к образованию n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина в кристаллической форме, где n равен от 1,0 до 4,0, или n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина в кристаллической форме, где n равен от 1,0 до 4,0.
13. Способ по п. 11, отличающийся тем, что подходящий источник оксалат-иона выбран из группы, состоящей из щавелевой кислоты или ее гидрата, солей щелочных металлов щавелевой кислоты, таких как натриевая, калиевая, литиевая, магниевая и смешанная натриево-калиевая соль щавелевой кислоты, аммониевой соли щавелевой кислоты, а также кислых солей вышеперечисленных соединений, таких как гидрооксалат натрия, гидрооксалат калия, тетраоксалат калия и гидрооксалат аммония.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN201721004095 | 2017-02-03 | ||
PCT/IB2018/050652 WO2018142327A1 (en) | 2017-02-03 | 2018-02-02 | Oxalate salts of teneligliptin and solvates thereof, intermediates, process of preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018120216A true RU2018120216A (ru) | 2021-05-07 |
Family
ID=63039388
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018120214A RU2742418C1 (ru) | 2017-02-03 | 2018-02-02 | Лекарственные формы, содержащие оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты |
RU2018120216A RU2018120216A (ru) | 2017-02-03 | 2018-02-02 | Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018120214A RU2742418C1 (ru) | 2017-02-03 | 2018-02-02 | Лекарственные формы, содержащие оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP2019508385A (ru) |
KR (2) | KR20180099635A (ru) |
CN (2) | CN108697707A (ru) |
AU (2) | AU2018202960A1 (ru) |
BR (2) | BR112018010748A2 (ru) |
EA (1) | EA039402B1 (ru) |
MX (2) | MX2018006006A (ru) |
RU (2) | RU2742418C1 (ru) |
TW (2) | TW201831473A (ru) |
WO (2) | WO2018142327A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2020209350A1 (ru) * | 2019-04-12 | 2020-10-15 | ||
CN110028496A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-19 | 梯尔希(南京)药物研发有限公司 | 一种特力利汀相关杂质的合成方法 |
WO2021053564A1 (en) * | 2019-09-17 | 2021-03-25 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Pharmaceutical composition comprising remogliflozin or salt or ester thereof and teneligliptin or salt thereof |
KR20210121421A (ko) | 2020-03-30 | 2021-10-08 | 코오롱생명과학 주식회사 | 테네리글리프틴 2.5브롬화수소산염 무정형의 제조방법 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI319322B (en) * | 2003-11-13 | 2010-01-11 | Ono Pharmaceutical Co | Frozen-dried preperation containing prostaglandin |
MX2007010054A (es) * | 2005-02-18 | 2007-09-21 | Mitsubishi Pharma Corp | Sal de un derivado de prolina, solvato de la misma y metodo de produccion de la misma. |
BRPI1013639A2 (pt) * | 2009-02-13 | 2016-04-19 | Boehringer Ingelheim Int | medicamentos antidiabéticos |
US9457029B2 (en) * | 2009-11-27 | 2016-10-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Treatment of genotyped diabetic patients with DPP-IV inhibitors such as linagliptin |
EP2514422B1 (en) * | 2009-12-18 | 2016-08-10 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Elution stabilized teneligliptin preparation |
RU2654069C2 (ru) * | 2012-08-31 | 2018-05-16 | Гленмарк Фармасьютикалс Лимитед | Способ получения тенелиглиптина |
JP6088872B2 (ja) * | 2013-03-22 | 2017-03-01 | サラヤ株式会社 | ラクトン型ソホロリピッドの分解が抑制されたソホロリピッド粉末 |
JP5922310B2 (ja) * | 2013-07-25 | 2016-05-24 | 株式会社三和化学研究所 | 医薬製剤 |
WO2015019238A1 (en) * | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation of n-protected (5s)-5-(1,3-thiazolidin-3-ylcarbonyl)pyrrolidin-3-one |
CN104650065A (zh) * | 2013-11-22 | 2015-05-27 | 天津市汉康医药生物技术有限公司 | 一种替格列汀化合物 |
WO2015132679A1 (en) * | 2014-03-05 | 2015-09-11 | Glenmark Pharmaceuticals Ltd | Teneligliptin compositions |
WO2015173779A1 (en) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Micro Labs Limited | Process for the preparation of teneligliptin and its novel intermediates |
CN105294673B (zh) * | 2014-06-18 | 2018-04-13 | 四川科伦药物研究院有限公司 | 一种氢溴酸替格列汀的合成方法 |
EP3201191A1 (en) * | 2014-10-01 | 2017-08-09 | Mylan Laboratories Ltd. | Complex of amorphous empagliflozin and a cyclodextrin |
JP6027710B1 (ja) * | 2014-12-25 | 2016-11-16 | 田辺三菱製薬株式会社 | 糖尿病治療用固形製剤 |
-
2018
- 2018-02-02 JP JP2018536796A patent/JP2019508385A/ja active Pending
- 2018-02-02 JP JP2018537629A patent/JP2019512460A/ja active Pending
- 2018-02-02 WO PCT/IB2018/050652 patent/WO2018142327A1/en active Application Filing
- 2018-02-02 KR KR1020187013773A patent/KR20180099635A/ko not_active IP Right Cessation
- 2018-02-02 BR BR112018010748A patent/BR112018010748A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2018-02-02 MX MX2018006006A patent/MX2018006006A/es unknown
- 2018-02-02 WO PCT/IB2018/050662 patent/WO2018142334A1/en active Application Filing
- 2018-02-02 AU AU2018202960A patent/AU2018202960A1/en not_active Abandoned
- 2018-02-02 TW TW107103863A patent/TW201831473A/zh unknown
- 2018-02-02 RU RU2018120214A patent/RU2742418C1/ru active
- 2018-02-02 RU RU2018120216A patent/RU2018120216A/ru unknown
- 2018-02-02 KR KR1020187016406A patent/KR20180100554A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-02-02 BR BR112018010759A patent/BR112018010759A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2018-02-02 EA EA201992376A patent/EA039402B1/ru unknown
- 2018-02-02 AU AU2018202623A patent/AU2018202623A1/en not_active Abandoned
- 2018-02-02 MX MX2018006005A patent/MX2018006005A/es unknown
- 2018-02-02 CN CN201880000703.0A patent/CN108697707A/zh active Pending
- 2018-02-02 CN CN201880000427.8A patent/CN108884089A/zh active Pending
- 2018-02-05 TW TW107104026A patent/TW201834655A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019508385A (ja) | 2019-03-28 |
KR20180100554A (ko) | 2018-09-11 |
TW201831473A (zh) | 2018-09-01 |
JP2019512460A (ja) | 2019-05-16 |
MX2018006006A (es) | 2019-05-16 |
BR112018010759A2 (pt) | 2018-12-04 |
TW201834655A (zh) | 2018-10-01 |
RU2742418C1 (ru) | 2021-02-05 |
BR112018010748A2 (pt) | 2018-12-04 |
AU2018202623A1 (en) | 2018-08-23 |
EA201992376A1 (ru) | 2020-03-23 |
EA039402B1 (ru) | 2022-01-24 |
MX2018006005A (es) | 2019-05-16 |
CN108697707A (zh) | 2018-10-23 |
WO2018142327A1 (en) | 2018-08-09 |
CN108884089A (zh) | 2018-11-23 |
AU2018202960A1 (en) | 2018-08-23 |
WO2018142334A1 (en) | 2018-08-09 |
KR20180099635A (ko) | 2018-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018120216A (ru) | Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры | |
AU2015282127B2 (en) | Method for producing fused heterocyclic compound | |
JP2011046703A (ja) | ニトリル化合物、カルボン酸化合物又はカルボン酸エステル化合物の製法 | |
RU2013107770A (ru) | Способ получения дронедарона | |
SU644387A3 (ru) | Способ получени кристаллической -формы 2,4-(2-фуроил)-пиперазин-1-ил-4-амино-6,7-диметоксихиназолингидрохлорида | |
EP3337786A1 (en) | Asymmetric bisamidation of malonic ester derivatives | |
RU2006127044A (ru) | Кристаллическая форма хинолинового соединения и способ получения данного соединения в указанной форме | |
RU2017118432A (ru) | СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ | |
ES382426A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos beta - aril - 2 -aminoalcoxiestiernos. | |
RU2015139042A (ru) | Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них | |
RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
JP6148412B1 (ja) | アピキサバンの合成の重要な中間体及び不純物:アピキサバングリコールエステル | |
JP2018030884A (ja) | テノホビルの固体形態 | |
SU598557A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей | |
CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
JPH04235976A (ja) | アラルキルアミノピリミジン類の製法 | |
SU784760A3 (ru) | Способ получени производных амина или их солей | |
RU2017128217A (ru) | Способ получения тиазольного производного | |
RU2015111236A (ru) | Способ получения производного оксазола | |
JP2016534066A (ja) | カバジタキセルの結晶性溶媒和物形態 | |
ES446690A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos acidos 3-(4-bi- fenilil)-butiricos, sus esteres y amidas. | |
SU512712A3 (ru) | Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов | |
Bartlett et al. | Esters of 2-Furanacrylic Acid | |
JP6696605B2 (ja) | 亜硝酸テトラアルキルアンモニウムの製造方法 |