RU2018120216A - Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры - Google Patents

Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры Download PDF

Info

Publication number
RU2018120216A
RU2018120216A RU2018120216A RU2018120216A RU2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A RU 2018120216 A RU2018120216 A RU 2018120216A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylcarbonyl
piperazin
thiazolidine
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2018120216A
Other languages
English (en)
Inventor
Махадев Кадам Суреш
Парсоттам Кансагра Бипин
Кантилал Кале Шрикришна
Бхаскар Бхируд Шекхар
Кумар Двиведи Раджеш
Original Assignee
Гленмарк Фармасьютикалс Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=63039388&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2018120216(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Гленмарк Фармасьютикалс Лимитед filed Critical Гленмарк Фармасьютикалс Лимитед
Publication of RU2018120216A publication Critical patent/RU2018120216A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/155Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2059Starch, including chemically or physically modified derivatives; Amylose; Amylopectin; Dextrin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2800/00Detection or diagnosis of diseases
    • G01N2800/04Endocrine or metabolic disorders
    • G01N2800/042Disorders of carbohydrate metabolism, e.g. diabetes, glucose metabolism

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Claims (20)

1. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин 2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты.
2. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, отличающийся тем, что указанный сольват представляет собой n. гидрат, причем n равен от 1,0 до 4,0.
3. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, отличающийся тем, что представляет собой кристаллическую форму n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, причем n равен от 1,0 до 4,0
Figure 00000001
.
4. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 3, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, причем n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, содержащей пики отражения при 5,68°, 6,56°, 16,44°, 17,72°, 18,34°, 21,12°, 21,67°, 23,15°, 23,86°, 24,99°±0.2°
Figure 00000002
.
5. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 3, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется термограммой дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющей эндотерму при 152,76°С и 169,68°С.
6. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 3, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется пиками на спектре инфракрасного поглощения с Фурье-преобразованием (Фурье-ИК) при 3452,22, 3011,77, 2540,88, 1721,37, 1650,04, 1207,43, 922,34, 708,96, 477,35 см-1.
7. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, отличающийся тем, что представляет собой кристаллическую форму n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0
Figure 00000003
.
8. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 7, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, содержащей пики отражения при 5,69°, 6,57°, 16,43°, 17,71°, 21,66°, 23,15°, 23,86°, 24,99°±0.2°
Figure 00000002
.
9. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 7, отличающийся тем, что кристаллическая форма n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, где n равен от 1,0 до 4,0, характеризуется пиками на спектре инфракрасного (ИК) поглощения при 3464,93, 3011,34, 2537,55, 1911,30, 1720,10, 1651,64, 1456,82, 1363,34, 1209,29, 922,88, 709,74, 475,21 см-1.
10. Оксалат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольваты по п. 1, имеющий чистоту по меньшей мере 99% и содержащий менее 1% по массе соединения Формулы (II)
Figure 00000004
.
11. Способ получения оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольватов, включающий стадии:
(a) получения раствора 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина или его соли в растворителе, выбранном из воды, спирта, такого как метанол, галогенированного растворителя, такого как дихлорметан или их смеси;
(b) обработки раствора 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина или его соли, полученного на стадии (а), подходящим основанием;
(c) приведения в контакт раствора, полученного на стадии (а) или стадии (b), с подходящим источником оксалат-иона; и
(d) выделения оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина и его сольватов, полученных на стадии (с), где соль 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина, используемая на стадии (а), представляет собой дибензоил-L-тартрат 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина или его сольват.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что приводит к образованию n. гидрата 2,5 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина в кристаллической форме, где n равен от 1,0 до 4,0, или n. гидрата 3,0 оксалата 3-{(2S,4S)-4-[4-(3-метил-1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)пиперазин-1-ил]пирролидин-2-илкарбонил}тиазолидина в кристаллической форме, где n равен от 1,0 до 4,0.
13. Способ по п. 11, отличающийся тем, что подходящий источник оксалат-иона выбран из группы, состоящей из щавелевой кислоты или ее гидрата, солей щелочных металлов щавелевой кислоты, таких как натриевая, калиевая, литиевая, магниевая и смешанная натриево-калиевая соль щавелевой кислоты, аммониевой соли щавелевой кислоты, а также кислых солей вышеперечисленных соединений, таких как гидрооксалат натрия, гидрооксалат калия, тетраоксалат калия и гидрооксалат аммония.
RU2018120216A 2017-02-03 2018-02-02 Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры RU2018120216A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201721004095 2017-02-03
PCT/IB2018/050652 WO2018142327A1 (en) 2017-02-03 2018-02-02 Oxalate salts of teneligliptin and solvates thereof, intermediates, process of preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018120216A true RU2018120216A (ru) 2021-05-07

Family

ID=63039388

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018120214A RU2742418C1 (ru) 2017-02-03 2018-02-02 Лекарственные формы, содержащие оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты
RU2018120216A RU2018120216A (ru) 2017-02-03 2018-02-02 Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018120214A RU2742418C1 (ru) 2017-02-03 2018-02-02 Лекарственные формы, содержащие оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты

Country Status (10)

Country Link
JP (2) JP2019508385A (ru)
KR (2) KR20180099635A (ru)
CN (2) CN108697707A (ru)
AU (2) AU2018202960A1 (ru)
BR (2) BR112018010748A2 (ru)
EA (1) EA039402B1 (ru)
MX (2) MX2018006006A (ru)
RU (2) RU2742418C1 (ru)
TW (2) TW201831473A (ru)
WO (2) WO2018142327A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2020209350A1 (ru) * 2019-04-12 2020-10-15
CN110028496A (zh) * 2019-04-26 2019-07-19 梯尔希(南京)药物研发有限公司 一种特力利汀相关杂质的合成方法
WO2021053564A1 (en) * 2019-09-17 2021-03-25 Glenmark Pharmaceuticals Limited Pharmaceutical composition comprising remogliflozin or salt or ester thereof and teneligliptin or salt thereof
KR20210121421A (ko) 2020-03-30 2021-10-08 코오롱생명과학 주식회사 테네리글리프틴 2.5브롬화수소산염 무정형의 제조방법

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI319322B (en) * 2003-11-13 2010-01-11 Ono Pharmaceutical Co Frozen-dried preperation containing prostaglandin
MX2007010054A (es) * 2005-02-18 2007-09-21 Mitsubishi Pharma Corp Sal de un derivado de prolina, solvato de la misma y metodo de produccion de la misma.
BRPI1013639A2 (pt) * 2009-02-13 2016-04-19 Boehringer Ingelheim Int medicamentos antidiabéticos
US9457029B2 (en) * 2009-11-27 2016-10-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Treatment of genotyped diabetic patients with DPP-IV inhibitors such as linagliptin
EP2514422B1 (en) * 2009-12-18 2016-08-10 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Elution stabilized teneligliptin preparation
RU2654069C2 (ru) * 2012-08-31 2018-05-16 Гленмарк Фармасьютикалс Лимитед Способ получения тенелиглиптина
JP6088872B2 (ja) * 2013-03-22 2017-03-01 サラヤ株式会社 ラクトン型ソホロリピッドの分解が抑制されたソホロリピッド粉末
JP5922310B2 (ja) * 2013-07-25 2016-05-24 株式会社三和化学研究所 医薬製剤
WO2015019238A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-12 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of n-protected (5s)-5-(1,3-thiazolidin-3-ylcarbonyl)pyrrolidin-3-one
CN104650065A (zh) * 2013-11-22 2015-05-27 天津市汉康医药生物技术有限公司 一种替格列汀化合物
WO2015132679A1 (en) * 2014-03-05 2015-09-11 Glenmark Pharmaceuticals Ltd Teneligliptin compositions
WO2015173779A1 (en) * 2014-05-16 2015-11-19 Micro Labs Limited Process for the preparation of teneligliptin and its novel intermediates
CN105294673B (zh) * 2014-06-18 2018-04-13 四川科伦药物研究院有限公司 一种氢溴酸替格列汀的合成方法
EP3201191A1 (en) * 2014-10-01 2017-08-09 Mylan Laboratories Ltd. Complex of amorphous empagliflozin and a cyclodextrin
JP6027710B1 (ja) * 2014-12-25 2016-11-16 田辺三菱製薬株式会社 糖尿病治療用固形製剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019508385A (ja) 2019-03-28
KR20180100554A (ko) 2018-09-11
TW201831473A (zh) 2018-09-01
JP2019512460A (ja) 2019-05-16
MX2018006006A (es) 2019-05-16
BR112018010759A2 (pt) 2018-12-04
TW201834655A (zh) 2018-10-01
RU2742418C1 (ru) 2021-02-05
BR112018010748A2 (pt) 2018-12-04
AU2018202623A1 (en) 2018-08-23
EA201992376A1 (ru) 2020-03-23
EA039402B1 (ru) 2022-01-24
MX2018006005A (es) 2019-05-16
CN108697707A (zh) 2018-10-23
WO2018142327A1 (en) 2018-08-09
CN108884089A (zh) 2018-11-23
AU2018202960A1 (en) 2018-08-23
WO2018142334A1 (en) 2018-08-09
KR20180099635A (ko) 2018-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018120216A (ru) Оксалатные соли тенелиглиптина и их сольваты, их промежуточные соединения, способ получения и маркеры
AU2015282127B2 (en) Method for producing fused heterocyclic compound
JP2011046703A (ja) ニトリル化合物、カルボン酸化合物又はカルボン酸エステル化合物の製法
RU2013107770A (ru) Способ получения дронедарона
SU644387A3 (ru) Способ получени кристаллической -формы 2,4-(2-фуроил)-пиперазин-1-ил-4-амино-6,7-диметоксихиназолингидрохлорида
EP3337786A1 (en) Asymmetric bisamidation of malonic ester derivatives
RU2006127044A (ru) Кристаллическая форма хинолинового соединения и способ получения данного соединения в указанной форме
RU2017118432A (ru) СПОСОБЫ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКАНОВЫХ ЭФИРОВ, СОДЕРЖАЩИХ КОНЦЕВУЮ α,ω-ДИКАРБОНОВОКИСЛОТНУЮ ГРУППУ
ES382426A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos beta - aril - 2 -aminoalcoxiestiernos.
RU2015139042A (ru) Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них
RU2017134709A (ru) П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения
JP6148412B1 (ja) アピキサバンの合成の重要な中間体及び不純物:アピキサバングリコールエステル
JP2018030884A (ja) テノホビルの固体形態
SU598557A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей
CA2608087A1 (en) Methods for synthesizing heterocyclic compounds
SU499806A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
JPH04235976A (ja) アラルキルアミノピリミジン類の製法
SU784760A3 (ru) Способ получени производных амина или их солей
RU2017128217A (ru) Способ получения тиазольного производного
RU2015111236A (ru) Способ получения производного оксазола
JP2016534066A (ja) カバジタキセルの結晶性溶媒和物形態
ES446690A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos acidos 3-(4-bi- fenilil)-butiricos, sus esteres y amidas.
SU512712A3 (ru) Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов
Bartlett et al. Esters of 2-Furanacrylic Acid
JP6696605B2 (ja) 亜硝酸テトラアルキルアンモニウムの製造方法