RU2017133283A - Способ получения ди(мет)акрилата изосорбида - Google Patents
Способ получения ди(мет)акрилата изосорбида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017133283A RU2017133283A RU2017133283A RU2017133283A RU2017133283A RU 2017133283 A RU2017133283 A RU 2017133283A RU 2017133283 A RU2017133283 A RU 2017133283A RU 2017133283 A RU2017133283 A RU 2017133283A RU 2017133283 A RU2017133283 A RU 2017133283A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- isosorbide
- alkyl
- forming agent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
- C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
- C07C35/24—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing five carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/20—Unsaturated compounds having a carboxyl group bound to a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/02—Preparation of carboxylic acid esters by interreacting ester groups, i.e. transesterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
- C08F22/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F22/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/42—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells
- C09K8/426—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells for plugging
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/42—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells
- C09K8/44—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells containing organic binders only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Claims (23)
1. Способ получения ди(мет)акрилата изосорбида переэтерификацией алкил(мет)акрилата изосорбидом, который включает стадии:
(i) взаимодействие алкил(мет)акрилата с изосорбидом в присутствии содержащего титан (IV) или цирконий (IV) катализатора и стабилизатора, а также в присутствии азеотропообразующего агента, образующего со связанным в алкил(мет)акрилате спиртом азеотропную смесь,
(ii) непрерывную отгонку азеотропной смеси из азеотропообразующего агента и спирта,
причем стадии (i) и (ii) реализуют одновременно, пока не достигнут в основном полного превращения изосорбида,
(iii) добавление воды к полученной на стадиях (i) и (ii) смеси продуктов, содержащей ди(мет)акрилат изосорбида, и отделение продукта гидролиза содержащего титан (IV) или цирконий (IV) катализатора,
(iv) отгонку непревращенного алкил(мет)акрилата и азеотропообразующего агента из смеси продуктов,
(v) отгонку воды из смеси продуктов,
причем стадию (iv) можно осуществлять также перед стадией (iii), а стадии (iv) и (v) можно осуществлять также на единой стадии дистилляции.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что азеотропообразующим агентом является алкил(мет)акрилат.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что азеотропообразующим агентом является отдельный растворитель, отличающийся от алкил(мет)акрилата.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что азеотропообразующий агент выбран из группы, состоящей из н-гептана и циклогексана.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадии (iv) и (v) реализуют на общей стадии дистилляции.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкил(мет)акрилат является метил(мет)акрилатом или этил(мет)акрилатом.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор содержит тетра-изопропилат титана (IV).
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стабилизатор выбран из монометилового эфира гидрохинона и фенотиазина.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт из отогнанной на стадии (ii) азеотропной смеси азеотропообразующего агента со спиртом отделяют посредством промывки водой, причем разделяющий агент возвращают в реакционный сосуд.
10. Способ по любому одному из пп. 1-9, отличающийся тем, что после стадии (v) получают ди(мет)акрилат изосорбида с содержанием побочных компонентов менее 4% масс.
11. Применение ди(мет)акрилата изосорбида в качестве смоляного компонента двухкомпонентных клеевых составов.
12. Применение по п. 11, отличающееся тем, что двухкомпонентные клеевые составы являются шпаклевочными материалами для крепления анкерных средств в высверленных отверстиях.
13. Применение по п. 11 или 12, отличающееся тем, что ди(мет)акрилат изосорбида получен способом по любому одному из пп. 1-10.
14. Двухкомпонентный клеевой состав, включающий:
(i) синтетическую смолу с вязкостью при 23°С в интервале от 100 до 10000 мПа⋅с, которая содержит ди(мет)акрилат изосорбида, и
(ii) отвердитель для синтетической смолы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562120922P | 2015-02-26 | 2015-02-26 | |
| US62/120,922 | 2015-02-26 | ||
| PCT/EP2016/053858 WO2016135191A1 (de) | 2015-02-26 | 2016-02-24 | Verfahren zur herstellung von isosorbiddi(meth)acrylat |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017133283A true RU2017133283A (ru) | 2019-03-27 |
| RU2017133283A3 RU2017133283A3 (ru) | 2019-03-27 |
| RU2703461C2 RU2703461C2 (ru) | 2019-10-17 |
Family
ID=55436096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017133283A RU2703461C2 (ru) | 2015-02-26 | 2016-02-24 | Способ получения ди(мет)акрилата изосорбида |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10370383B2 (ru) |
| EP (1) | EP3262130B1 (ru) |
| JP (1) | JP6789231B6 (ru) |
| KR (1) | KR102572781B1 (ru) |
| CN (1) | CN107428771B (ru) |
| AU (1) | AU2016223466A1 (ru) |
| BR (1) | BR112017018072A2 (ru) |
| CA (1) | CA2976594A1 (ru) |
| ES (1) | ES2847651T3 (ru) |
| MX (1) | MX2017011022A (ru) |
| MY (1) | MY185533A (ru) |
| RU (1) | RU2703461C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201706500SA (ru) |
| WO (1) | WO2016135191A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013066461A2 (en) | 2011-08-10 | 2013-05-10 | Palmese Giuseppe R | Renewable bio-based (meth) acrylated monomers as vinyl ester cross-linkers |
| JP6762958B2 (ja) * | 2015-04-03 | 2020-09-30 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 嫌気硬化性組成物 |
| CN107849224B (zh) | 2015-07-09 | 2021-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 可固化组合物 |
| US11208420B2 (en) | 2016-11-22 | 2021-12-28 | Drexel University | Process to produce blended (meth)acrylate/vinyl ester resin cross-linkers |
| CA3050038C (en) | 2017-01-27 | 2020-06-09 | Basf Se | Methods for producing (meth)acrylic acid norbornyl esters |
| EP3489241A1 (de) * | 2017-11-22 | 2019-05-29 | Basf Se | Verfahren zur synthese von isosorbidmono- und di-(meth)acrylat |
| EP3489205A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | HILTI Aktiengesellschaft | Isosorbidderivate als reaktive zusätze in reaktivharzen und chemischen dübeln |
| ES2971485T3 (es) * | 2020-02-20 | 2024-06-05 | The Univ Of The Basque Country | Método para producir un adhesivo sensible a la presión (PSA) removible y adhesivo sensible a la presión así producido |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2317226C3 (de) | 1973-04-06 | 1980-10-30 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Alkylacrylaten bzw. -methacrylaten |
| US4602073A (en) * | 1985-06-07 | 1986-07-22 | National Starch And Chemical Corporation | Adhesive compositions |
| US4777265A (en) * | 1986-03-11 | 1988-10-11 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of acrylates and methacrylates |
| DE4131458A1 (de) | 1991-09-21 | 1993-03-25 | Basf Ag | Zweikomponentenklebmasse fuer die chemische befestigungstechnik |
| JP4217425B2 (ja) * | 2001-07-06 | 2009-02-04 | 日本乳化剤株式会社 | 新規な高分子電解質及びリチウム二次電池 |
| JP2006315960A (ja) * | 2005-05-10 | 2006-11-24 | Hitachi Chem Co Ltd | トリシクロデカンジオールジ（メタ）アクリレート及びその製造方法 |
| DE102005044250A1 (de) * | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten mit reaktiven Doppelbindungen |
| WO2008101806A2 (en) * | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Basf Se | High refractive index monomers, compositions and uses thereof |
| EP2220023B1 (en) * | 2007-12-19 | 2017-04-05 | Evonik Röhm GmbH | Process for preparing (meth)acrylates |
| DE102008040221A1 (de) * | 2008-07-07 | 2010-01-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
| JP5270510B2 (ja) * | 2009-10-19 | 2013-08-21 | 第一工業製薬株式会社 | 環状（メタ）アクリレート化合物、その製造方法、及び樹脂組成物 |
| DE102009047228A1 (de) * | 2009-11-27 | 2011-06-01 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylaten von C17-Alkoholgemischen |
| EP2807224B1 (en) * | 2012-01-23 | 2020-05-13 | Henkel IP & Holding GmbH | Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems |
| US9382452B2 (en) * | 2013-02-07 | 2016-07-05 | Illinois Tool Works, Inc. | Low surface energy bonding adhesive formulation and process for the use thereof |
| US20160013952A1 (en) * | 2013-03-04 | 2016-01-14 | Osaka University | Reception device and reception method |
| FR3003574B1 (fr) * | 2013-03-19 | 2016-01-08 | Roquette Freres | Compositions reticulables a base de composes de derives (meth) acryles de dianhydrohexitol |
| JP2015034240A (ja) * | 2013-08-09 | 2015-02-19 | 三洋化成工業株式会社 | 硬化性組成物及び硬化物 |
| US9581924B2 (en) * | 2014-11-14 | 2017-02-28 | Xerox Corporation | Bio-based acrylate and (meth)acrylate resins |
-
2016
- 2016-02-24 MX MX2017011022A patent/MX2017011022A/es unknown
- 2016-02-24 WO PCT/EP2016/053858 patent/WO2016135191A1/de active Application Filing
- 2016-02-24 ES ES16706350T patent/ES2847651T3/es active Active
- 2016-02-24 RU RU2017133283A patent/RU2703461C2/ru active
- 2016-02-24 SG SG11201706500SA patent/SG11201706500SA/en unknown
- 2016-02-24 JP JP2017545349A patent/JP6789231B6/ja active Active
- 2016-02-24 KR KR1020177023473A patent/KR102572781B1/ko active IP Right Grant
- 2016-02-24 EP EP16706350.2A patent/EP3262130B1/de active Active
- 2016-02-24 BR BR112017018072-3A patent/BR112017018072A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-02-24 AU AU2016223466A patent/AU2016223466A1/en not_active Abandoned
- 2016-02-24 CN CN201680012159.2A patent/CN107428771B/zh active Active
- 2016-02-24 MY MYPI2017001241A patent/MY185533A/en unknown
- 2016-02-24 CA CA2976594A patent/CA2976594A1/en not_active Abandoned
- 2016-02-26 US US15/054,506 patent/US10370383B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170124541A (ko) | 2017-11-10 |
| MX2017011022A (es) | 2017-10-20 |
| CA2976594A1 (en) | 2016-09-01 |
| KR102572781B1 (ko) | 2023-08-31 |
| EP3262130B1 (de) | 2020-10-28 |
| CN107428771B (zh) | 2020-06-12 |
| AU2016223466A1 (en) | 2017-09-07 |
| EP3262130A1 (de) | 2018-01-03 |
| WO2016135191A1 (de) | 2016-09-01 |
| US10370383B2 (en) | 2019-08-06 |
| BR112017018072A2 (pt) | 2018-04-10 |
| RU2703461C2 (ru) | 2019-10-17 |
| ES2847651T3 (es) | 2021-08-03 |
| SG11201706500SA (en) | 2017-09-28 |
| MY185533A (en) | 2021-05-19 |
| JP6789231B2 (ja) | 2020-11-25 |
| US20160251371A1 (en) | 2016-09-01 |
| CN107428771A (zh) | 2017-12-01 |
| JP2018511576A (ja) | 2018-04-26 |
| JP6789231B6 (ja) | 2020-12-16 |
| RU2017133283A3 (ru) | 2019-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017133283A (ru) | Способ получения ди(мет)акрилата изосорбида | |
| RU2017133280A (ru) | Способ получения изосорбидэтоксилатди(мет)акрилата | |
| Lowe et al. | Palladium‐Mediated Annulation of Vinyl Aziridines with Michael Acceptors: Stereocontrolled Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Its Application in a Formal Synthesis of (−)‐α‐Kainic Acid | |
| RU2011146127A (ru) | Соединения и композиции с полиглицерином | |
| BR112016029780A2 (pt) | composições adesivas de epóxi de cura rápida | |
| ATE522492T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylaten von c10-alkoholgemischen | |
| WO2013103322A8 (en) | Methods of preparing monodispersed polydopamine nano- or microspheres, and methods of preparing nano- or microstructures based on the polydopamine nano- or microspheres | |
| BR112017015032A2 (pt) | composições curáveis e membranas | |
| ATE538190T1 (de) | Polymerisierbare zusammensetzung | |
| BR112014012358A2 (pt) | 2-oxo-1,3-dioxolano-4-carboxamidas, sua preparação e uso | |
| BRPI0819711A8 (pt) | Composição, métodos para preparar uma composição sólida e para acelerar um tempo de endurecimento e a taxa de cristalização de uma composição de adesivo termorreversível, e, artigo compósito. | |
| BR112018001422A2 (pt) | resinas promotoras de adesividade com base em farneceno e composições adesivas que contêm as mesmas | |
| RU2017125783A (ru) | Состав реакционной смолы и его применение | |
| BR112014014480A2 (pt) | derivados de bisanidro-hexitol que contêm oxirano e usos dos mesmos | |
| EA201301047A1 (ru) | Способ получения антистатических уф-отверждаемых твёрдых покрытий на оптических изделиях | |
| BR112021019622A2 (pt) | Mistura de óleo polimérica, composição para cuidados pessoais, e, método de tratamento de pele ou cabelo | |
| ATE547393T1 (de) | Kontinuierliches verfahren zur gewinnung eines milchsäureesters | |
| BR112019005387A2 (pt) | composto, processo para preparar um composto, produto de reação, e, usos de uma composição, de um composto ou do produto de reação | |
| RU2016147985A (ru) | Способ применения циркониевого катализатора для получения материалов, содержащих карбаматные функциональные группы | |
| WO2012007095A3 (de) | Bräunungsverstärker und selbstbräunungssubstanzen | |
| RU2017119449A (ru) | Клейкое вещество для ламинированных листов | |
| RU2015124101A (ru) | Способ получения модифицированных эпокси (мет) акрилатных смол и их применение | |
| MX2013003387A (es) | Proceso para preparacion de producto de reaccion de urea ciclica y de aldehido multifuncional. | |
| DE502008002920D1 (de) | Herstellung von lösungen von vinylpolymeren in reaktiven monomeren | |
| DE502007003646D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von DMA |