RU2016101132A - НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ - Google Patents

НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2016101132A
RU2016101132A RU2016101132A RU2016101132A RU2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bromo
benzoic acid
hydroxypentyl
sodium salt
added
Prior art date
Application number
RU2016101132A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2643802C2 (ru
Inventor
Цзюньбяо ЧАН
Чуаньцзюнь СУН
Original Assignee
Чжэцзян Аусун Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чжэцзян Аусун Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Чжэцзян Аусун Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2016101132A publication Critical patent/RU2016101132A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2643802C2 publication Critical patent/RU2643802C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/68Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
    • C07C63/70Monocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (7)

1. Аморфная натриевая соль 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, характеризующаяся тем, что ее получают следующим способом: готовят навески 6-бром-3-бутил-1(3Н)-изобензофуранона и гидроксида натрия и помещают их в кристаллизатор, в который добавляют тетрагидрофуран и воду, затем смесь растворяют и обеспечивают протекание в ней реакции на водяной бане при 60°C; после завершения реакции реакционную смесь перегоняют при пониженном давлении для удаления всех растворителей с получением аморфной натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, дифрактограмма рентгеновской порошковой дифракции (XRPD) которой не имеет очевидного дифракционного пика.
2. Кристаллическая форма А натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, характеризующаяся дифрактограммой XRPD, имеющей дифракционные пики со значениями 29, составляющими 5,60, 16,46, 16,78, 18,77, 21,45, 32,28, 33,30, 33,49, 34,12, 36,14, 36,61, 37,87, 40,24, 41,32, 43,76, 44,92, 45,18, 47,23, 55,12, 56,73, 57,12, 62,78, при этом диапазон погрешности значений 2θ составляет ± 0,2.
3. Кристаллическая форма В натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, характеризующаяся дифрактограммой XRPD, имеющей дифракционные пики со значениями 20, составляющими 5,72, 6,69, 9,93, 11,09, 11,84, 14,55, 16,42, 17,27, 17,80, 18,28, 19,86, 20,98, 22,21, 23,43, 23,88, при этом диапазон погрешности значений 29 составляет ± 0,2.
4. Способ получения аморфной натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 1, характеризующийся тем, что готовят навески 6-бром-3-бутил-1(3Н)-изобензофуранона и гидроксида натрия и помещают их в кристаллизатор, в который добавляют тетрагидрофуран и воду, затем смесь растворяют и обеспечивают протекание в ней реакции на водяной бане при 60°C; после завершения реакции реакционную смесь перегоняют при пониженном давлении для удаления всех растворителей с получением аморфной натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты.
5. Способ получения кристаллической формы А натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 2, характеризующийся тем, что готовят навеску аморфной 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, к которой добавляют раствор NaOH в метаноле, растворяют под действием ультразвука, и затем медленно испаряют растворитель; после осаждения твердых веществ полученные твердые вещества сушат в вакууме.
6. Способ получения кристаллической формы В натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 3, характеризующийся тем, что готовят навеску аморфной 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, к которой для растворения добавляют тетрагидрофуран, а затем раствор перемешивают при комнатной температуре; водный раствор гидроксида натрия медленно добавляют по каплям к вышеупомянутому раствору; после выпаривания растворителей получают твердые вещества, которые сушат в вакууме.
7. Способ получения кристаллической формы В натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 3, характеризующийся тем, что готовят навески 6-бром-3-бутил-1(3H)-изобензофуранона и гидроксида натрия и помещают их в колбу; в колбу добавляют метанол, полученную смесь нагревают с использованием обратного холодильника для протекания реакции, и затем метанол выпаривают; добавляют этилацетат, полученную смесь взбалтывают и отфильтровывают нерастворенные твердые вещества; этилацетат выпаривают с получением твердого соединения, к которому для растворения добавляют безводный диэтиловый эфир, и полученный раствор выдерживают в течение ночи и фильтруют.
RU2016101132A 2013-07-17 2014-07-10 НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ RU2643802C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310299084 2013-07-17
CN201310299084.9 2013-07-17
CN201410313214.4A CN104086399B (zh) 2013-07-17 2014-07-03 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法
CN201410313214.4 2014-07-03
PCT/CN2014/081954 WO2015007181A1 (zh) 2013-07-17 2014-07-10 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018102357A Division RU2738374C1 (ru) 2013-07-17 2014-07-10 Натриевая соль 5-бром-2-(альфа-гидроксипентил)бензойной кислоты

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016101132A true RU2016101132A (ru) 2017-08-22
RU2643802C2 RU2643802C2 (ru) 2018-02-06

Family

ID=51634190

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016101132A RU2643802C2 (ru) 2013-07-17 2014-07-10 НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2018102357A RU2738374C1 (ru) 2013-07-17 2014-07-10 Натриевая соль 5-бром-2-(альфа-гидроксипентил)бензойной кислоты

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018102357A RU2738374C1 (ru) 2013-07-17 2014-07-10 Натриевая соль 5-бром-2-(альфа-гидроксипентил)бензойной кислоты

Country Status (16)

Country Link
US (4) US9902682B2 (ru)
EP (1) EP3023410B1 (ru)
JP (1) JP6483674B2 (ru)
KR (2) KR102279367B1 (ru)
CN (2) CN104086399B (ru)
DK (1) DK3023410T3 (ru)
ES (1) ES2913338T3 (ru)
HR (1) HRP20220665T1 (ru)
HU (1) HUE058690T2 (ru)
LT (1) LT3023410T (ru)
PL (1) PL3023410T3 (ru)
PT (1) PT3023410T (ru)
RS (1) RS63249B1 (ru)
RU (2) RU2643802C2 (ru)
SI (1) SI3023410T1 (ru)
WO (1) WO2015007181A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104086399B (zh) * 2013-07-17 2016-08-24 浙江奥翔药业股份有限公司 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法
WO2018126897A1 (zh) * 2017-01-06 2018-07-12 郑州大学 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠在治疗心血管疾病药物中的应用
CN109776466B (zh) * 2018-03-19 2023-01-31 河南真实生物科技有限公司 苯甲酸类化合物及其制备方法和应用
CN108715579B (zh) 2018-05-17 2020-03-24 四川大学 一种2-(α羟基戊基)苯甲酸的有机胺酯衍生物药物
CN109223749A (zh) * 2018-11-14 2019-01-18 郑州大学 5- 溴-2-(α- 羟基戊基)苯甲酸钠盐在治疗心肌肥厚和心力衰竭中的药物用途
CN111943898A (zh) * 2019-05-17 2020-11-17 浙江大学 苯联四氮唑类衍生物、制备、含其的药物组合物及其应用
EP4122462A4 (en) 2020-03-20 2024-03-20 Cspc Nbp Pharmaceutical Co Ltd USE OF BUTYLPHTHALIDE AND DERIVATIVES THEREOF
US20230398087A1 (en) * 2020-10-30 2023-12-14 Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd. Application of bzp in treatment of ischemic cardiovascular and cerebral vascular diseases
CN112457265A (zh) * 2020-11-06 2021-03-09 浙江大学 四氮唑类衍生物、制备、含其的药物组合物及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1243541C (zh) 2002-05-09 2006-03-01 中国医学科学院药物研究所 2-(α-羟基戊基)苯甲酸盐及其制法和用途
RU2305092C2 (ru) * 2002-05-09 2007-08-27 Инститьют Оф Материя Медика, Чайниз Экедеми Оф Медикал Сайенсез НОВЫЕ 2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОАТЫ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ
CN100422133C (zh) * 2003-09-01 2008-10-01 北京天衡药物研究院 2-(α-羟基戊基)苯甲酸盐及其制法和用途
CN100540523C (zh) * 2004-06-17 2009-09-16 北京天衡药物研究院 L-2-(α-羟基戊基)苯甲酸盐及其制法和用途
CN101054346A (zh) * 2006-04-13 2007-10-17 温建波 一组新化合物及其组合物的制备方法和用途
CN100554259C (zh) 2007-04-12 2009-10-28 郑州大学 2-苯并[c]呋喃酮化合物及其应用
CN101402565B (zh) * 2008-11-14 2012-07-04 郑州大学 卤代2-(a-羟基戊基)苯甲酸盐及其制法和用途
CN103113210A (zh) * 2013-02-19 2013-05-22 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 羟戊基苯甲酸钾晶体及其制备方法
CN104086399B (zh) * 2013-07-17 2016-08-24 浙江奥翔药业股份有限公司 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3023410A4 (en) 2017-02-08
US20190194116A1 (en) 2019-06-27
HRP20220665T1 (hr) 2022-06-24
RS63249B1 (sr) 2022-06-30
RU2738374C1 (ru) 2020-12-11
EP3023410A1 (en) 2016-05-25
US10377693B2 (en) 2019-08-13
US20180127349A1 (en) 2018-05-10
HUE058690T2 (hu) 2022-09-28
PL3023410T3 (pl) 2022-06-06
US10604471B2 (en) 2020-03-31
SI3023410T1 (sl) 2022-06-30
US9902682B2 (en) 2018-02-27
US20190315673A1 (en) 2019-10-17
JP6483674B2 (ja) 2019-03-13
CN105517988A (zh) 2016-04-20
EP3023410B1 (en) 2022-02-23
JP2016528210A (ja) 2016-09-15
CN104086399B (zh) 2016-08-24
CN104086399A (zh) 2014-10-08
KR102279367B1 (ko) 2021-07-20
DK3023410T3 (da) 2022-05-23
US20160168069A1 (en) 2016-06-16
KR20160031004A (ko) 2016-03-21
ES2913338T3 (es) 2022-06-01
KR20210035336A (ko) 2021-03-31
RU2643802C2 (ru) 2018-02-06
KR102279371B1 (ko) 2021-07-20
LT3023410T (lt) 2022-09-12
CN105517988B (zh) 2017-04-12
US11148991B2 (en) 2021-10-19
WO2015007181A1 (zh) 2015-01-22
PT3023410T (pt) 2022-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016101132A (ru) НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ
ES2656239T3 (es) Método de preparación de la forma cristalina I del racemato de 4-hidroxido-2-oxo-1-pirrolidina-acetamida
RU2013153325A (ru) Способ получения кристаллической трехосновной соли l-метилглициндиуксусной кислоты (l-мгда) и щелочного металла
RU2017133663A (ru) П0лиморфы ибрутиниба
JP2013049690A5 (ru)
TWI546311B (zh) 固殺草p游離酸之製造方法
RU2018145948A (ru) Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора
RU2021125455A (ru) Твердые формы { [5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино} уксусной кислоты, их композиции и применения
HRP20201198T1 (hr) Kristalni 2-fluor-3-nitrotoluen i postupak njegove priprave
JP2018538331A5 (ru)
HRP20170023T1 (hr) Kristalni oblik pemirolasta
KR20200108258A (ko) 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정
RU2015117524A (ru) Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция
HRP20210820T1 (hr) Inovativna priprema i kristalizacija iosimenola
SU466658A3 (ru) Способ получени -(фурилметил) -морфинанов
RU2015139042A (ru) Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них
CN100591649C (zh) R-(+)-3-氯苯丙醇的制备方法
RU2011143166A (ru) Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения
EA016355B1 (ru) Одностадийный способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиниум)пропионата
CN102190683B (zh) 一种含磷阴离子离子液体及其制备方法
RU2016134404A (ru) КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ
JP2018030884A (ja) テノホビルの固体形態
EA015790B1 (ru) Способ получения 4'-[[4-метил-6-(1-метил-1н-бензимидазол-2-ил)-2-пропил-1н-бензимидазол-1-ил]метил]бифенил-2-карбоновой кислоты (телмисартана)
CN105130851A (zh) 一种不饱和磺酸甜菜碱单体及其制备方法和应用
BR112015031722B1 (pt) Método de preparação de 4-benzil-1-fenetil-piperazina-2,6-diona, e intermediário e método de preparação dos mesmos