RU2015144386A - Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы - Google Patents
Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015144386A RU2015144386A RU2015144386A RU2015144386A RU2015144386A RU 2015144386 A RU2015144386 A RU 2015144386A RU 2015144386 A RU2015144386 A RU 2015144386A RU 2015144386 A RU2015144386 A RU 2015144386A RU 2015144386 A RU2015144386 A RU 2015144386A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- dihydro
- amino
- oxo
- pyrazolo
- Prior art date
Links
- -1 Cycloalkyl nitrile pyrazolopyridones Chemical class 0.000 title claims 85
- 229940122245 Janus kinase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 306
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 88
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 42
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 20
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 16
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 14
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 6
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 5
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 5
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 5
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 3
- PJGQQHWVCVIHBU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound NC(c1ccc(Nc2nn(C3CCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F PJGQQHWVCVIHBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 101000997835 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK1 Proteins 0.000 claims 3
- 102000042838 JAK family Human genes 0.000 claims 3
- 108091082332 JAK family Proteins 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SVPZJHKVRMRREG-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCC1 SVPZJHKVRMRREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 3
- UAZBMUAXZPHBEH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(aminomethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound NCc1cccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)c1 UAZBMUAXZPHBEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FLDQYFHLMGVLAH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-[1-(triazol-1-yl)ethyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)n1ccnn1 FLDQYFHLMGVLAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UXOUMFKAAGLFPS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-[2-(triazol-1-yl)propan-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)n1ccnn1 UXOUMFKAAGLFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- HAOJRYPDUQJHGB-UHFFFAOYSA-N 5-(1-cyclopropylethylamino)-2-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C1(CC1)C(C)NC1CCC(C(C1)C#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F HAOJRYPDUQJHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000003456 Juvenile Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004574 piperidin-2-yl group Chemical group N1C(CCCC1)* 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004605 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005938 2,3-dihydro-1H-isoindolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VOXOHXOGJVKLMU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-anilino-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccccc3)c12)C1CCCCC1C#N VOXOHXOGJVKLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYDILULJFRNVHO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2,3-dihydro-1H-isoindol-5-ylamino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc4CNCc4c3)c12)C1CCCCC1C#N DYDILULJFRNVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKIPVDAJUNAYOH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-5-(1-cyclopropylethylamino)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CC(CC2)NC(C)C2CC2)C#N)F UKIPVDAJUNAYOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQXZRRUBMFUKJU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-5-(dimethylamino)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN(C)C1CCC(C(C1)C#N)n1nc(Nc2ccc(Cl)c(F)c2)c2c1cc[nH]c2=O IQXZRRUBMFUKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPOGWHUPNDJBCW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-5-(1-cyclopropylethylamino)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CC(CC2)NC(C)C2CC2)C#N KPOGWHUPNDJBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTAVNIWHFDNHFG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-5-(3-hydroxy-3-methylazetidin-1-yl)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(O)CN(C1)C1CCC(C(C1)C#N)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O CTAVNIWHFDNHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNKWGCLPFCMWJB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-5-(dimethylamino)cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN(C)C1CCC(C(C1)C#N)n1nc(Nc2ccc(Cl)cc2)c2c1cc[nH]c2=O JNKWGCLPFCMWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQRSUOLAPVLOMC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Clc1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 NQRSUOLAPVLOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPSWKXQLHRUVAH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-fluoroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Fc1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 CPSWKXQLHRUVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCOKRWKMGKNSAQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 VCOKRWKMGKNSAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNFBERIMCFBCPW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C3CCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 XNFBERIMCFBCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIEAHKDFPDDCMJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-morpholin-4-ylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)S(=O)(=O)N3CCOCC3)c12)C1CCCCC1C#N BIEAHKDFPDDCMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKSQYGPSXAHSK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-4,4-difluorocyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CC(C2)(F)F)C#N OKKSQYGPSXAHSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIOFBJPHSJSMQP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCC1)C#N MIOFBJPHSJSMQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJDNXRHBICPHQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-tert-butylsulfonylanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCC1)C#N VJDNXRHBICPHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVHVEVPQEYOTSO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(NC1=CC=C3C(CCS3(=O)=O)=C1)=NN2C1CCCCC1C#N SVHVEVPQEYOTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCUINLRAFXSFFN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(1,1-dioxospiro[3H-1-benzothiophene-2,1'-cyclohexane]-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=S1(C2=C(CC13CCCCC3)C=C(C=C2)NC2=NN(C3=C2C(NC=C3)=O)C3C(CCCC3)C#N)=O BCUINLRAFXSFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHWOOOHBXLNHBX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(1,1-dioxospiro[3H-1-benzothiophene-2,4'-oxane]-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=S1(C2(CC3=C1C=CC(=C3)NC3=NN(C1=C3C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)CCOCC2)=O BHWOOOHBXLNHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXCALSOZWMAYAH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(1-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1NCc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12 DXCALSOZWMAYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRQZJCHFVYKQRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(1-methyl-2-propan-2-yl-1,3-dihydroisoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)N1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2C1C VRQZJCHFVYKQRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXSPJGVGWQOVBS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2,3-dimethyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN1S(C2=C(C1C)C=C(C=C2)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O DXSPJGVGWQOVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFHNVRVTIYDFPV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-acetyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(=O)N1Cc2ccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2C1 HFHNVRVTIYDFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YVCKPLXYPICZFN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-cyclohexyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12)C1CCCCC1 YVCKPLXYPICZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLQIXXQBNKZNQN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-cyclopentyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12)C1CCCC1 CLQIXXQBNKZNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVLDIBUYNTTXTB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-cyclopentyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12)C1CCCC1 CVLDIBUYNTTXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPZGITDMEIGZPU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-ethyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CCN1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O FPZGITDMEIGZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJMZBZAUPKWIIB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-fluoropyridin-4-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Fc1cc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccn1 GJMZBZAUPKWIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCYNPWNUKWZKPY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-fluoropyridin-4-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound Fc1cc(Nc2nn(C3CCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccn1 WCYNPWNUKWZKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCYAAUIZGNKJEN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O BCYAAUIZGNKJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRYNLXMAHMRFCH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound CN1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O SRYNLXMAHMRFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTGWYEWTYFFVCK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-methyl-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1nc2ccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2s1 QTGWYEWTYFFVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABBLYUDNUIEMSC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-methyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN1Cc2ccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2C1 ABBLYUDNUIEMSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONMSXAQWDPZPNO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCCC1)C#N)(=O)=O ONMSXAQWDPZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DROKUFNENFZFHZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)(C)N1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O DROKUFNENFZFHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDTAQVRKPPROPI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-tert-butyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)(C)N1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O WDTAQVRKPPROPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMQXWQZKGXOBRL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(2-tert-butyl-1-oxo-3H-isoindol-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)N1C(C2=CC=C(C=C2C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCC1)C#N)=O AMQXWQZKGXOBRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWXQBRALIQERFI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-6-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(C)C(=O)Nc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12 AWXQBRALIQERFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNMMZGHVYIJIOF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(3-hydroxy-1,1-dioxospiro[3H-1-benzothiophene-2,4'-oxane]-5-yl)amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OC1C2(S(C3=C1C=C(C=C3)NC3=NN(C1=C3C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O)CCOCC2 NNMMZGHVYIJIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIHZYZIKHGCBEA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)-4-methylsulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(O)(CO)c1cc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1S(C)(=O)=O HIHZYZIKHGCBEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYXWWSMVXRDURD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(1,2-dihydroxypropan-2-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(O)(CO)c1cccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)c1 YYXWWSMVXRDURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHGNFLPFAUJBG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(1,5-dihydro-1,2,4-triazol-4-ylmethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(NC1=CC(CN3CNN=C3)=CC=C1)=NN2C1CCCCC1C#N GYHGNFLPFAUJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADTCEHDKQGPDDH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound NC(c1cccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)c1)C(F)(F)F ADTCEHDKQGPDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJSMYXLVRYQCHA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(1-hydroxyethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OC(C)C=1C=C(C=CC1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N KJSMYXLVRYQCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEFREDRJGSTZPV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(2,4-dihydroxybutan-2-yl)-4-methylsulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OC(CCO)(C)C=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)C)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N LEFREDRJGSTZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWBIDPBMLMCWJJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(2-hydroxy-1-methoxypropan-2-yl)-4-methylsulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound COCC(C)(O)c1cc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1S(C)(=O)=O GWBIDPBMLMCWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCXNPUUZRKRWBG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(aminomethyl)-4-fluoroanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound NCC=1C=C(C=CC1F)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N GCXNPUUZRKRWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TULDCTUWXTXKOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(aminomethyl)-4-methylsulfonylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound NCC=1C=C(C=CC1S(=O)(=O)C)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N TULDCTUWXTXKOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGHKZBGURRMENU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(imidazol-1-ylmethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3cccc(Cn4ccnc4)c3)c12)C1CCCCC1C#N AGHKZBGURRMENU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USFNKWFJXVRGKA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(methylsulfanylmethyl)-5-(triazol-1-ylmethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CSCc1cc(Cn2ccnn2)cc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)c1 USFNKWFJXVRGKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGCDZPLWWLGYAY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(morpholin-4-ylmethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3cccc(CN4CCOCC4)c3)c12)C1CCCCC1C#N OGCDZPLWWLGYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXKINVPKJWSQMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1cn(Cc2cccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)c2)nn1 NXKINVPKJWSQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWHYZOANIAWTOD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[(dimethylamino)methyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN(C)CC=1C=C(C=CC1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N LWHYZOANIAWTOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKLZUPAFXVYMQF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-[[4-(2-hydroxypropan-2-yl)triazol-1-yl]methyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)(O)c1cn(Cc2cccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)c2)nn1 XKLZUPAFXVYMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMDUAFFINPREKZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-chloro-4-(1-methylpyrazol-4-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Cn1cc(cn1)-c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1Cl UMDUAFFINPREKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISRSDFMAQWVGFF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C3CCCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(O)C(F)(F)F ISRSDFMAQWVGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWPSAAQGCJQFHE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-methyl-4-(morpholine-4-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC=1C=C(C=CC1C(=O)N1CCOCC1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N AWPSAAQGCJQFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTEXWWBVIAGLGX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C3CCCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCCC1 UTEXWWBVIAGLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTTCCHTWJUTFER-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-methyl-4-[2-(triazol-2-yl)propan-2-yl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(C)(C)n1nccn1 GTTCCHTWJUTFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOGQIXWODOXNFJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-methyl-4-[2-methyl-1-(triazol-1-yl)propyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1C(C(C)C)N1N=NC=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCC1)C#N DOGQIXWODOXNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLMVEFZLGYDEHT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-methyl-4-[2-methyl-1-(triazol-2-yl)propyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1C(C(C)C)N1N=CC=N1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCC1)C#N OLMVEFZLGYDEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDBRDFPFLXOBLW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O1N=C(N=C1)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N WDBRDFPFLXOBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHRHJHVEQFNDKE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O1N=CN=C1C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N SHRHJHVEQFNDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICWALPQGNFEDJX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1,2-oxazol-3-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)-c3ccon3)c12)C1CCCCC1C#N ICWALPQGNFEDJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDYMNELEGYVHIZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1,2-oxazol-5-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)-c3ccno3)c12)C1CCCCC1C#N MDYMNELEGYVHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNXGDFOGPPWZLC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1,3-oxazol-2-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)-c3ncco3)c12)C1CCCCC1C#N BNXGDFOGPPWZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXTKCDRDBWXULE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1,3-oxazol-5-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O1C=NC=C1C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N WXTKCDRDBWXULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTUPBUJYNCQIRR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound NC(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F CTUPBUJYNCQIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNIZTARTTLUFJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(1-amino-2,2-difluoroethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound NC(C(F)F)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 DNIZTARTTLUFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYXCNVOWZVXSCD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(2,2-difluoro-1-hydroxyethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OC(C(F)F)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 ZYXCNVOWZVXSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ARYAQZUKPZQZJL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(3-hydroxyoxetan-3-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OC1(COC1)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCC1)C#N ARYAQZUKPZQZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNJYOOTZYOFRAE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(3-methyloxetan-3-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(COC1)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 ZNJYOOTZYOFRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVJUIUIEMYNGII-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(4,4-difluoropiperidine-1-carbonyl)-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCC(F)(F)CC1 HVJUIUIEMYNGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCRURJVKVSWTAM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)C3CC4CCC(C3)N4)c12)C1CCCCC1C#N XCRURJVKVSWTAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOVJWSJAJOZSHM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(aminomethyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound NCc1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 ZOVJWSJAJOZSHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQZISHYNPRQKEK-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(methylsulfonimidoyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CS(=N)(=O)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 WQZISHYNPRQKEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAYPIXOLPAYIHO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[1-(2-cyanoethyl)pyrazol-4-yl]-3-methylanilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1-c1cnn(CCC#N)c1 KAYPIXOLPAYIHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBZZXRLHBDPWIN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[1-(2-cyanoethyl)pyrazol-4-yl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)-c3cnn(CCC#N)c3)c12)C1CCCCC1C#N FBZZXRLHBDPWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYMDSPNSTINZRI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[1-(4-tert-butyltriazol-1-yl)-2-methylpropyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C(C)(C)(C)C=1N=NN(C1)C(C(C)C)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N YYMDSPNSTINZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWKCSBAJDUQLME-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[1-(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN(C)C(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F VWKCSBAJDUQLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVCMIRMVNCFOSR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[1-(ethylamino)-2,2,2-trifluoroethyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound CCNC(c1ccc(Nc2nn(C3CCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F WVCMIRMVNCFOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKZIPHUCGFOVLB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[2-methyl-1-(triazol-1-yl)propyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)C(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)n1ccnn1 ZKZIPHUCGFOVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFEYDXASQIJAFX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[2-methyl-1-(triazol-2-yl)propyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)C(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)n1nccn1 BFEYDXASQIJAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIYUZFDVNLUNCX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-[[4-(2-hydroxypropan-2-yl)triazol-1-yl]methyl]anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)(O)c1cn(Cc2ccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2)nn1 SIYUZFDVNLUNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOYNJVAWVADIDF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[1,1-dioxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)CN1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O UOYNJVAWVADIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMYDROADDLDZOC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[1,1-dioxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)CN1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O ZMYDROADDLDZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NISSGNRGHLJWNR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[1-(difluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)C1NCc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12 NISSGNRGHLJWNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXXUUALQWZGTHP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(1-methoxy-2-methylpropan-2-yl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound COCC(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O MXXUUALQWZGTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGXWGLAAORNYHC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(2,5-dimethylmorpholin-4-yl)quinolin-6-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1CN(C(C)CO1)c1ccc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2n1 KGXWGLAAORNYHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZCUYYVDIZDHIY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dihydroisoindol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)CN1Cc2ccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2C1 ZZCUYYVDIZDHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQONIIZFENJQET-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OCC(CN1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O)(C)C HQONIIZFENJQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUWNULBHLRPYLF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(3-methoxy-2,2-dimethylpropyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound COCC(C)(C)CN1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2S1(=O)=O TUWNULBHLRPYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSBDQTUVIBXXDQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(3-methoxy-2,2-dimethylpropyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound COCC(CN1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O)(C)C WSBDQTUVIBXXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATKCCCGNTGNAIY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(3-methylbutan-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)C(C)N1CC2=CC=C(NC3=NN(C4CCCCC4C#N)C4=C3C(=O)NC=C4)C=C2C1 ATKCCCGNTGNAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTAMQRMCZLUHAR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(4,4-difluoro-1-methylcyclohexyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC1(CCC(CC1)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O)F LTAMQRMCZLUHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYRDNECQPZQSTM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OCCC(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O AYRDNECQPZQSTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAPRSYDPNVULOB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(4-methoxy-2-methylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound COCCC(C)(C)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O HAPRSYDPNVULOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCAYANZYWUYTQP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(4-methyloxan-4-yl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(CCOCC1)N1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O SCAYANZYWUYTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZCKKPDNCNCXLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(4-methyloxan-4-yl)-1-oxo-3H-isoindol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(CCOCC1)N1Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc2C1=O JZCKKPDNCNCXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCCXMIRNDZFAAS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(cyclopentylmethyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc4c(CN(CC5CCCC5)S4(=O)=O)c3)c12)C1CCCCC1C#N HCCXMIRNDZFAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVFDGOFYJFASLX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(cyclopentylmethyl)-1,3-dihydroisoindol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C1(CCCC1)CN1CC2=CC=C(C=C2C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N TVFDGOFYJFASLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCAQQFWBABEEPQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(cyclopropylmethyl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C1(CC1)CN1S(C2=C(C1)C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O VCAQQFWBABEEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJESDGARAVAKKN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(cyclopropylmethyl)-1,3-dihydroisoindol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc4CN(CC5CC5)Cc4c3)c12)C1CCCCC1C#N FJESDGARAVAKKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTGLFDXOYNOLEG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(oxan-4-yl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc4c(CN(C5CCOCC5)S4(=O)=O)c3)c12)C1CCCCCC1C#N RTGLFDXOYNOLEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDXNFKIDWAMJIE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(oxan-4-yl)-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=S1(N(CC2=C1C=CC(=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)C1CCOCC1)=O UDXNFKIDWAMJIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKJBUBBQJRMSNN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[2-(oxan-4-yl)-1-oxo-3H-isoindol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12)C1CCOCC1 UKJBUBBQJRMSNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHFGQDXJVUKWLI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[[3-methyl-1,1-dioxo-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,2-benzothiazol-5-yl]amino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1N(S(C2=C1C=C(C=C2)NC2=NN(C1=C2C(NC=C1)=O)C1C(CCCC1)C#N)(=O)=O)CC(F)(F)F YHFGQDXJVUKWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYTLKMQMWMIOQR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ylamino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C1C(CCCC1)C#N)NC=1C=C2CCNCC2=CC=1 BYTLKMQMWMIOQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHJPSPBVQOCRNV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ylamino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C1C(CCCC1)C#N)NC1=CC=C2CCNCC2=C1 YHJPSPBVQOCRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTBCBAJPIKJJEQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethylamino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)CNc1nn(C2CCCCC2C#N)c2cc[nH]c(=O)c12 DTBCBAJPIKJJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWPPAFRWKVPINH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-(4-piperidin-4-ylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)C3CCNCC3)c12)C1CCCCC1C#N HWPPAFRWKVPINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHJVLPGKNFAVES-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-(4-propan-2-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCCC2)C#N HHJVLPGKNFAVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMIKPMQYZBIQEX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-(4-propan-2-ylsulfonylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C2C(CCC2)C#N RMIKPMQYZBIQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPDLZANYXYCMDN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-(4-pyrrolidin-2-ylanilino)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3ccc(cc3)C3CCCN3)c12)C1CCCCC1C#N ZPDLZANYXYCMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AINQFKKDZHLZCA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[(1-oxo-2-propan-2-yl-3H-isoindol-5-yl)amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)N1C(C2=CC=C(C=C2C1)NC1=NN(C2=C1C(NC=C2)=O)C1C(CCCC1)C#N)=O AINQFKKDZHLZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDPXTGFERNPJBC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[(2-propan-2-yl-1,3-dihydroisoindol-5-yl)amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)N1Cc2ccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2C1 ZDPXTGFERNPJBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBHUCRBAJNJBSW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C2C(CCCC2)C#N)NC2=CC(=CC=C2)CN2N=CN=C2 LBHUCRBAJNJBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXEZSWJVFBEJPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(C)OCC(C)(O1)c1cccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)c1 KXEZSWJVFBEJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWHLOQGLWCQUMO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[3-(pyrazol-1-ylmethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3cccc(Cn4cccn4)c3)c12)C1CCCCC1C#N AWHLOQGLWCQUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHPWDKXYOIBCOY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[3-(triazol-2-ylmethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=c1[nH]ccc2n(nc(Nc3cccc(Cn4nccn4)c3)c12)C1CCCCC1C#N LHPWDKXYOIBCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPCFLPICNDRNKO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[3-[(2,2,2-trifluoroethylamino)methyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)CNCc1cccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)c1 SPCFLPICNDRNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJLHHMOSMXKJAH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(O)(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F SJLHHMOSMXKJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLQMDHZLYYVOHC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C1C(CCC1)C#N)NC1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(C)O YLQMDHZLYYVOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJKUCBLNHJHJEF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(1,1,1-trifluoro-2-methoxypropan-2-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C1C(CCCC1)C#N)NC1=CC=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(C)OC JJKUCBLNHJHJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASCROMOYOOJVGT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(1,3-thiazol-2-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C2C(CCCC2)C#N)NC2=CC=C(C=C2)C=2SC=CN2 ASCROMOYOOJVGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWPXDSIAZJYICK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OC(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F NWPXDSIAZJYICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOEMNNRFBUPXST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound OC(c1ccc(Nc2nn(C3CCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F ZOEMNNRFBUPXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJYUNYQOBZDNLD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC(=NO1)C1=CC=C(NC2=NN(C3CCCCC3C#N)C3=C2C(=O)NC=C3)C=C1 BJYUNYQOBZDNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXEKVTTVLTVROJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(propan-2-ylsulfonimidoyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)S(=N)(=O)c1ccc(Nc2nn(C3CCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 VXEKVTTVLTVROJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFNNYVCLFWORLF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(pyrrolidine-1-carbonyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C(N1CCCC1)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 BFNNYVCLFWORLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GONZLJVLCOTHTL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-(triazol-1-ylmethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C2C(CCCC2)C#N)NC2=CC=C(C=C2)CN2N=NC=C2 GONZLJVLCOTHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZIFEFVITXIJIK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-[(2,2,2-trifluoroethylamino)methyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)CNCc1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 DZIFEFVITXIJIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATDOLCJEBSOYTC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-[1-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(NCC(F)(F)F)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 ATDOLCJEBSOYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRMRWILHJJVKCG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-[1-(triazol-2-yl)ethyl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(N1N=CC=N1)C1=CC=C(NC2=NN(C3CCCCC3C#N)C3=C2C(=O)NC=C3)C=C1 NRMRWILHJJVKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONNLUDOADUVDMT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-[2-(triazol-2-yl)propan-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC(C)(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)n1nccn1 ONNLUDOADUVDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCJAHDWRQULRRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[4-[2-(trifluoromethyl)piperidin-2-yl]anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1(CCCCN1)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 ZCJAHDWRQULRRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDLFYRXAPDIBFW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[[1-oxo-2-(thian-4-yl)-3H-isoindol-5-yl]amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1N(Cc2cc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)ccc12)C1CCSCC1 VDLFYRXAPDIBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEMPZGUCTWITPV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[[2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydroisoindol-5-yl]amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)CN1Cc2ccc(Nc3nn(C4CCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2C1 VEMPZGUCTWITPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPQVNJRHQKDPQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[[2-(5-piperidin-1-ylpyrazine-2-carbonyl)-1,3-dihydroisoindol-5-yl]amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound O=C1NC=CC2=C1C(=NN2C2C(CCCC2)C#N)NC=2C=C1CN(CC1=CC2)C(=O)C2=NC=C(N=C2)N2CCCCC2 JPQVNJRHQKDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISIFEXGMBZXFJC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-oxo-3-[[2-(piperidine-1-carbonyl)-1,3-dihydroisoindol-5-yl]amino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound O=C(N1Cc2ccc(Nc3nn(C4CCCCCC4C#N)c4cc[nH]c(=O)c34)cc2C1)N1CCCCC1 ISIFEXGMBZXFJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- IIBGSSDECOOUPY-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-2-[3-[3-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)anilino]-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound Cc1cc(Nc2nn(C3CC(F)(F)CC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)ccc1C(=O)N1CCCC1 IIBGSSDECOOUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHZHRJVOUQAPPG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C2(CCC(CC2)C(=O)O)O IHZHRJVOUQAPPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCDMBAFLCGYCMD-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-2-cyclopropyl-N,N-dimethylbenzamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C(=O)N(C)C)C=C2)C2CC2 OCDMBAFLCGYCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYDOIFONTMKMBI-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N,2-trimethylbenzamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC(=C(C(=O)N(C)C)C=C1)C DYDOIFONTMKMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHAHJZRKXLATLL-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C)C ZHAHJZRKXLATLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGMUYZXTGALHOH-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-cyclohexylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC1CCCCC1 SGMUYZXTGALHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZSVYQJBEHAKQX-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC KZSVYQJBEHAKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUSKFUKSYSKUNR-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]benzoic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 RUSKFUKSYSKUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHQMSTCHVGGALZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(2-cyanocyclopentyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound C(#N)C1C(CCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC=21)=O)NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N(C)C FHQMSTCHVGGALZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WARVMETXIBZNHI-UHFFFAOYSA-N 5-(1-cyclopropylethylamino)-2-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C1(CC1)C(C)NC1CCC(C(C1)C#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)OC(F)(F)F WARVMETXIBZNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWQHCAMBNMTGJD-UHFFFAOYSA-N 5-(azetidin-1-yl)-2-[3-(4-chloroanilino)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound Clc1ccc(Nc2nn(C3CCC(CC3C#N)N3CCC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 AWQHCAMBNMTGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGDWTUONSQMCTI-UHFFFAOYSA-N 5-(azetidin-1-yl)-2-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)Oc1ccc(Nc2nn(C3CCC(CC3C#N)N3CCC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 BGDWTUONSQMCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCQNYQGTTSUEIM-UHFFFAOYSA-N 5-(azetidin-1-yl)-2-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)c1ccc(Nc2nn(C3CCC(CC3C#N)N3CCC3)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 VCQNYQGTTSUEIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVDMZCZPPOQSLM-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethoxy)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CN(C)C1CCC(C(C1)C#N)n1nc(Nc2ccc(OC(F)(F)F)cc2)c2c1cc[nH]c2=O DVDMZCZPPOQSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTPJMVHMKNLZSY-UHFFFAOYSA-N 5-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=C1CC(CC1=CC2)C(=O)O PTPJMVHMKNLZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLXQKRIUTLZSSJ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-[4-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)anilino]-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]cyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound OC1CCC(C(C1)C#N)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F BLXQKRIUTLZSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000884 Airway Obstruction Diseases 0.000 claims 1
- XTYPVJPYDNQROJ-UHFFFAOYSA-N CC(=O)ON1C(C2=C(S1(=O)=O)C=CC(=C2)NC3=NN(C4=C3C(=O)NC=C4)C5CCCCC5C#N)C(C)(C)C Chemical compound CC(=O)ON1C(C2=C(S1(=O)=O)C=CC(=C2)NC3=NN(C4=C3C(=O)NC=C4)C5CCCCC5C#N)C(C)(C)C XTYPVJPYDNQROJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000997832 Homo sapiens Tyrosine-protein kinase JAK2 Proteins 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010059176 Juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- DNJWPKKFKOIUHG-UHFFFAOYSA-N N-[1-[3-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-2,2,2-trifluoroethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=C(C=CC2)C(C(F)(F)F)NS(=O)C(C)(C)C DNJWPKKFKOIUHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRDKGBHGLAXRKO-UHFFFAOYSA-N N-[1-[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-2,2,2-trifluoroethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)NS(=O)C(C)(C)C PRDKGBHGLAXRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKFLCEIRDZAROW-UHFFFAOYSA-N N-[[3-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]methyl]-1,3-oxazole-5-carboxamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=C(CNC(=O)C1=CN=CO1)C=CC2 BKFLCEIRDZAROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUTCBQJYCVVCAW-UHFFFAOYSA-N N-[[3-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]methyl]pyrimidine-2-carboxamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=C(CNC(=O)C1=NC=CC=N1)C=CC2 HUTCBQJYCVVCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSSYLELXOQWMDA-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]methyl]-1,3-oxazole-5-carboxamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(CNC(=O)C1=CN=CO1)C=C2 MSSYLELXOQWMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNABBFLNQUBWDU-UHFFFAOYSA-N N-[[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]methyl]pyrimidine-2-carboxamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(CNC(=O)C1=NC=CC=N1)C=C2 FNABBFLNQUBWDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHAZTWIIAWCVBD-UHFFFAOYSA-N N-[[5-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-2-(dimethylsulfamoyl)phenyl]methyl]acetamide Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=CC(=C(CNC(C)=O)C2)S(N(C)C)(=O)=O YHAZTWIIAWCVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFLKYUCVHVLYAM-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C(C)(C)C)S(=O)(=O)c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1 OFLKYUCVHVLYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000020410 Psoriasis-related juvenile idiopathic arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 102100033444 Tyrosine-protein kinase JAK2 Human genes 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 claims 1
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIZRDFICGGONJJ-UHFFFAOYSA-N cycloheptanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCCC1 UIZRDFICGGONJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims 1
- JGTVDLCQBOUKFN-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-2-methylphenyl]pyrazole-4-carboxylate Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC(=C(C=C2)N2N=CC(=C2)C(=O)OCC)C JGTVDLCQBOUKFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKNJDSWDGNMUQM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)C(O)(c1ccc(Nc2nn(C3CCCCC3C#N)c3cc[nH]c(=O)c23)cc1)C(F)(F)F ZKNJDSWDGNMUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- SVEGJQKKJUDPCO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 1-[1-[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-2-methylpropyl]triazole-4-carboxylate Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C(C(C)C)N2N=NC(=C2)C(=O)OC(C)(C)C SVEGJQKKJUDPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEQYIBUXKPBLTC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[5-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=CC1=C(CN(S1(=O)=O)C(C(=O)OC(C)(C)C)(C)C)C2 MEQYIBUXKPBLTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CULCFLIFBVUZDU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C2CC1CCC(C2)N1C(=O)OC(C)(C)C CULCFLIFBVUZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNTAIPLMCFECEL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-[5-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]-3-methylbutanoate Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC=2C=CC1=C(CN(S1(=O)=O)C(CC(=O)OC(C)(C)C)(C)C)C2 KNTAIPLMCFECEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEWSHGHOIZJPIO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[4-[[1-(2-cyanocyclohexyl)-4-oxo-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]amino]phenyl]-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C(#N)C1C(CCCC1)N1N=C(C=2C(NC=CC21)=O)NC2=CC=C(C=C2)C2(CCC(CC2)C(=O)OC(C)(C)C)O UEWSHGHOIZJPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4162—1,2-Diazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (551)
1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль, или его стереоизомер:
A выбирают из арила и гетероарила;
n равно 0, 1, 2, 3 или 4;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4;
p равно 0, 1, 2, 3 или 4;
R1 выбирают из:
галогена,
Оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C2-10 алкенил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкиламиноамино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфонилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфамоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфамоилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
C1-10 алкилтиоC0-10 алкила,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-10 алкил),
-SO2N(C1-10 алкил)2,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
C1-10 алкилсульфинилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфинилC0-10алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфинилC0-10алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфинилC0-10алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфинилC0-10алкила,
арилC0-10алкилсульфинилC0-10алкила,
C0-10 алкилсульфиниламиноC0-10 алкила,
C1-4ациламино C0-10 алкила,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
-C1-10 алкилалкокси,
циано,
(C1-6алкил) циано, и
C1-6галогеналкила; и
где два R1 могут необязательно связываться с кольцевыми атомами, к
которым они присоединены с образованием 3-6-членного кольца;
R2 выбирают из:
галогена,
Оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкила,
(C3-12) гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C1-10) гетероалкиламиноC0-10алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
арил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфонила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонила,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
C1-10 алкилсульфинила,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
-C1-10 алкилалкокси,
циано,
(C1-6алкил)циано, и
C1-6галогеналкила, и
где два R2 могут необязательно связываться с кольцевым атомом, к которому каждый присоединен с образованием 3-6-членного насыщенного кольца; и
где R1 и R2 каждый необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R3;
R3 независимо выбирают из:
галогена,
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, и
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C2-10 алкенил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12) гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
((C0-10)алкил)1-2аминокарбонилокси,
арил (C0-10)алкиламинокарбонилокси,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
Оксо (=O),
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-10 алкил),
-SO2N(C1-10 аклил)2,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
C1-10 алкилсульфинила,
амино,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
-(окси)0-1(карбонил)0-1N(C0-10 алкил)1-2
гидрокси,
(C1-10 алкил)OH,
C1-10 алкокси,
(C1-10 алкил)циано,
циано и
C1-6галогеналкила; и
R3 необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями R4, выбранными из водорода, гидрокси, (C1-6)алкила, (C1-6)алкокси, (C1-10 алкил)OH, галогена, CO2H, -(C0-6)алкилCN,
-O(C=O)C1-C6 алкила, NO2, трифторметокси, трифторэтокси, трифторметила, трифторэтила,
-N-C(O)O(C0-6)алкила, C1-10 алкилсульфонила, оксо (O=), аминосульфонила, -SO2NH2,
-SO2NH(C1-10 алкил), -SO2N(C1-10 алкил)2, -SO2C1-6алкила, -SO2CF3, -SO2CF2H, -C1-10 алкилсульфинила, -O(0-1)(C1-10)галогеналкила, амино(C1-6алкил)0-2 и NH2.
2. Соединение по п. 1, где R1 выбирают из: галогена, Оксо (=O), C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, (C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила, гетероарил C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила, C0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила, (C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонилC0-10 алкила, C1-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила, (C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила, (C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфамоилC0-10 алкила, арилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила, C1-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила, C1-10 алкилтиоC0-10 алкила, (C0-10 алкил)1-2 амино, -CO2(C0-10 алкил), -(C0-10 алкил)CO2H, -SO2NH2, -SO2NH(C1-10 алкил), -SO2N(C1-10 алкил)2, гидрокси, -(C1-10 алкил)OH, -C1-10 алкилалкокси, циано и C1-6галогеналкила; и где два R1 могут
необязательно связываться с кольцевым атомом, к которому они присоединены с образованием 3-6-членного кольца; и где R1 каждый необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R3.
4. Соединение по п. 3, где R1 выбирают из: фтора, метилсульфонила, хлора, трифторметила, трифторметокси, диметилсульфамоила, сульфамоила, гидроксиэтила, трифторэтила, пиразолилкарбамоилметила, пиразолилкарбониламинометила, трет-бутилоксикарбониламинометила, аминометила, изопропилсульфамоила, бензилсульфамоила, (циклопропилметил)сульфамоила, этилсульфамоила, циклогексилсульфамоила, пиперидинилсульфамоила, морфолинилсульфонила, триазолилметила, пирролидинилкарбонила, оксазолилкарбониламинометила, пиримидинилкарбониламинометила, гидроксиэтила, 1-гидроксиэтила, морфолинилметила,
1-гидроксиметилэтила, гидрокси(метилпропила), 1-гидрокси(метилпропила), гидроксипропила, этилгидрокси, (трет-бутил)сульфиниламинометила, диоксоланила, метиламинометила, метилкарбониламинометила, (диметиламино)метила, пиразолилметила, имидазолилметила, оксо, гидрокси, гидроксиметила, метила, трет-бутила, (трет-бутил)сульфиниламинометила, (этил)аминометила, пирролидинилсульфонилметила, трифторэтила, (2,2,2-трифторэтила), карбокси, циклопропилметила, диметиламинометила, циклопентилметила, метиламинометила, 1-(метиламино)этила, этиламинометила, диметиламинокарбонила, диметилкарбамоила, морфолинилкарбонила, циклопропила, аминоэтила, 1-аминоэтила, пирролидинила, метилэтила, изобутила, циклопропилметила, метилсульфанилметила, 3-гидрокси(диметилпропила), триазолилметила, 3-гидрокси-2,2-диметилпропила и метоксиэтила; где R1 необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R3.
5. Соединение формулы II или его фармацевтически приемлемая соль, или его стереоизомер:
A выбирают из арила и гетероарила;
n равно 0, 1 или 2;
m равно 0, 1, 2 или 3;
p равно 0, 1, 2, 3 или 4;
R1a выбирают из:
галогена,
Оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10алкила,
C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
C1-10 алкилтиоC0-10 алкила,
C0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-10 алкил),
-SO2N(C1-10 алкил)2,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
-C1-10 алкилалкокси и
C1-6галогеналкила; и
где два R1a могут необязательно связываться с кольцевыми атомами, к которым они присоединены с образованием 3-6-членного кольца;
R2a выбирают из:
галогена,
Оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
-C1-10 алкилалкокси и
C1-6галогеналкила, где два R2a могут необязательно связываться с кольцевым атомом, к которому каждый присоединен с образованием 3-6-членного насыщенного кольца;
где R1a и R2a независимо необязательно замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями R3a;
R3a независимо выбирают из:
галогена,
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, и
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
Оксо (=O),
гидрокси,
(C1-10 алкил)OH,
C1-10 алкокси, и
C1-6галогеналкила;
R3a необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями R4a, выбранными из водорода, гидрокси, (C1-6)алкила, (C1-6)алкокси, (C1-10 алкил)OH, галогена, CO2H, -(C0-6)алкилCN,
-O(C=O)C1-C6 алкила, NO2, трифторметокси, трифторэтокси, трифторметила, трифторэтила, -N-C(O)O(C0-6)алкила, C1-10 алкилсульфонила, оксо (O=), аминосульфонила,
-SO2NH2, -SO2NH(C1-10 алкил), -SO2N(C1-10 алкил)2, -SO2C1-6алкила, -SO2CF3, -SO2CF2H, -C1-10 алкилсульфинила, -O(0-1)(C1-10)галогеналкила, амино(C1-6алкил)0-2 и NH2;
R1b выбирают из:
водорода,
галогена,
Оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C2-10 алкенил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила,
C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
арил C0-10 алкиламиноамино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфонилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфамоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфамоилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
арилC0-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила,
C1-10 алкилтиоC0-10 алкила,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
-SO2NH2,
-SO2NH(C1-10 алкил),
-SO2N(C1-10 алкил)2,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
C1-10 алкилсульфинилC0-10 алкила,
C1-10 гетероалкилсульфинилC0-10алкила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфинилC0-10алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфинилC0-10алкила,
гетероарилC0-10 алкилсульфинилC0-10алкила,
арилC0-10алкилсульфинилC0-10алкила,
C0-10 алкилсульфиниламиноC0-10 алкила,
C1-4ациламино C0-10 алкила,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
-C1-10 алкилалкокси,
циано,
(C1-6алкил)циано, и
C1-6галогеналкила;
R2b выбирают из:
водорода,
галогена,
Оксо (=O),
C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C3-12 циклоалкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила,
C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C1-10)гетероалкиламиноC0-10алкила,
C3-12 циклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
арил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
гетероарил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
(C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфонила,
(C3-12)циклоалкилC0-10алкилсульфонила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10 алкилсульфонила,
(C0-10 алкил)1-2 амино,
-CO2(C0-10 алкил),
-(C0-10 алкил)CO2H,
-SO2CF3,
-SO2CF2H,
C1-10 алкилсульфинила,
гидрокси,
-(C1-10 алкил)OH,
-C1-10 алкилалкокси,
циано,
(C1-6алкил)циано, и
C1-6галогеналкила; где R1b и R2b каждый необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями R3b;
R3b независимо выбирают из: галогена, C1-10алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, арил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, -CO2(C0-10 алкил), Оксо (=O), C1-10 алкилсульфинила, амино, (C0-10 алкил)1-2 амино, гидрокси, (C1-10 алкил)OH, C1-10 алкокси, (C1-10 алкил)циано, циано и C1-6галогеналкила. галогена, C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, Оксо (=O), амино, гидрокси, (C1-10 алкил)OH, C1-10 алкокси и C1-6галогеналкила; где R3b необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями R4b; и
R4b независимо выбирают из водорода, гидрокси, (C1-6)алкила, (C1-6)алкокси, (C1-10 алкил)OH, галогена, -O(C=O)C1-C6 алкила, трифторметокси, трифторэтокси, трифторметила, трифторэтила, оксо (O=), -O(0-1)(C1-10)галогеналкила, амино(C1-6алкил)0-2 и NH2.
6. Соединение по п. 5, где R1b выбирают из: галогена, Оксо (=O), C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C1-10 гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C3-12 циклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, (C1-10)гетероалкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, (C3-12)гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, гетероарил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1аминоC0-10 алкила, C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила, гетероарил C0-10 алкиламино(карбонил)0-1C0-10 алкила, C0-10 алкилсульфонилC0-10 алкила, (C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфонилC0-10 алкила, C1-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила, (C3-12)циклоалкилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
(C3-12)циклогетероалкилC0-10алкилсульфамоилC0-10 алкила, арилC0-10 алкилсульфамоилC0-10 алкила,
C1-10 алкилсульфонимидоилC0-10 алкила, C1-10 алкилтиоC0-10 алкила, (C0-10 алкил)1-2 амино,
-CO2(C0-10 алкил), -(C0-10 алкил)CO2H, -SO2NH2, -SO2NH(C1-10 алкил), -SO2N(C1-10 алкил)2, гидрокси, -(C1-10 алкил)OH, -C1-10 алкилалкокси, циано и C1-6галогеналкила;
R2b выбирают из: галогена, C1-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C3-12 циклоалкила, (C3-12) гетероциклоалкил C0-10 алкил(окси)0-1(карбонил)0-1C0-10 алкила, C0-10 алкиламиноC0-10 алкила, C3-12 циклоалкил C0-10 алкиламиноC0-10 алкила, (C0-10 алкил)1-2 амино и гидрокси; и где R1b и R2b каждый независимо необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями R3b.
7. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, или стереоизомер, выбранное из:
2-{3-[(4-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-
пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-фторпиридин-4-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-5-{[1-циклопропилэтил]амино}циклогексанкарбонитрила;
5-гидрокси-2-(4-оксо-3-{[4-(трифторметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
5-азетидин-1-ил-2-(4-оксо-3-{[4-(трифторметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
5-{[1-циклопропилэтил]амино}-2-(4-оксо-3-{[4-(трифторметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
5-{[1-циклопропилэтил]амино}-2-(4-оксо-3-{[4-(трифторметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
5-азетидин-1-ил-2-{3-[(4-хлор-3-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-хлор-3-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-5-(диметиламино)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-хлор-3-фторфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-5-{[1-циклопропилэтил]амино}циклогексанкарбонитрила;
5-азетидин-1-ил-2-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-5-(диметиламино)циклогексанкарбонитрила;
5-азетидин-1-ил-2-(4-оксо-3-{[4-
(трифторметокси)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
5-{[1-циклопропилэтил]амино}-2-(4-оксо-3-{[4-(трифторметокси)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
5-(диметиламино)-2-(4-оксо-3-{[4-(трифторметокси)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{4-оксо-3-[(2,2,2-трифторэтил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-5-(3-гидрокси-3-метилазетидин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-хлорфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}-5-(3-гидроксиазетидин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензолсульфонамида;
(2-{3-[(2-фторпиридин-4-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклопентанкарбонитрила;
(2-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-[2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[1-оксо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклопентил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(4-оксо-3-{[1-оксо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-
ил)циклопентанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклопентил]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензолсульфонамида;
2-[3-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)ацетамида;
N-[3-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензил]-1,3-оксазол-5-карбоксамида;
N-[3-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензил]пиримидин-2-карбоксамида;
2-[3-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)ацетамида;
трет-бутил[3-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензил]карбамата;
2-(3-{[3-(аминометил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-(1-метилэтил)бензолсульфонамида;
N-бензил-4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензолсульфонамида;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-(циклопропилметил)бензолсульфонамида;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-(2-метоксиэтил)бензолсульфонамида;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-циклогексилбензолсульфонамида;
2-(3-{[4-(морфолин-4-илсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-(фениламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-метил-4-(пирролидин-1-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[3-(2H-1,2,3-триазол-2-илметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
N-[4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензил]-1,3-оксазол-5-карбоксамида;
N-[4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензил]пиримидин-2-карбоксамида;
2-(3-{[3-(1-гидроксиэтил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил[4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензил]карбамата;
2-(3-{[4-(аминометил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(аминометил)-4-фторфенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(морфолин-4-илметил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-2-фторбензил]карбамата;
трет-бутил[3-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-5-фторбензил]карбамата;
2-{3-[(3-{[4-(1-гидрокси-1-метилэтил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]метил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(1-гидрокси-2-метокси-1-метилэтил)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(1,3-дигидрокси-1-метилпропил)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(1,2-дигидрокси-1-метилэтил)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[3-(2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-иламино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({3-[(4-метил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)метил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({3-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
N-{1-[3-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]-2,2,2-трифторэтил}-2-метилпропан-2-сульфинамида;
2-(4-оксо-3-{[3-(2,2,4-триметил-1,3-диоксолан-4-ил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{4-оксо-3-[(3-{[(2,2,2-трифторэтил)амино]метил}фенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(аминометил)-4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
6-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)спиро[2.5]октан-5-карбонитрила;
N-[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-2-(диметилсульфамоил)бензил]ацетамида;
2-[3-({3-[(диметиламино)метил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(1,2-дигидрокси-1-метилэтил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
4-{[1-(5-цианоспиро[2.5]окт-6-ил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил]амино}-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(аминометил)-4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N-диметилбензолсульфонамида;
2-(4-оксо-3-{[3-(1H-пиразол-1-илметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[4-(пирролидин-1-илкарбонил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[4-(1H-1,2,3-триазол-1-илметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(1H-имидазол-1-илметил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
6-(3-{[4-(метилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)спиро[2.5]октан-5-карбонитрила;
2-(3-{[4-гидрокси-4-(гилрокисметил)-1,1-диоксидо-3,4-дигидро-2H-тиохромен-6-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[3-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[3-(1H-1,2,4-триазол-4-илметил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-{[4-(1-гидрокси-1-метилэтил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]метил}фенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-
ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
N-{1-[4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]-2,2,2-трифторэтил}-2-метилпропан-2-сульфинамида;
2-[3-({4-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-{4-оксо-3-[(4-{[(2,2,2-трифторэтил)амино]метил}фенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-[(пирролидин-1-илсульфонил)метил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[1,1-диоксидо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-этил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклопентанкарбонитрила;
2-(3-{[1,1-диоксидо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-2,3-дигидро-1H-инден-2-карбоновой кислоты;
2-{3-[(2-метил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-
5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклопентанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(циклопропилметил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-метил-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-(диметиламино)-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(циклопентилметил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{4-оксо-3-[(4-{1-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил}фенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N,N,2-триметилбензамида;
2-(3-{[3-метил-4-(морфолин-4-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-2-циклопропил-N,N-диметилбензамида;
2-[3-({4-[1-амино-2,2-дифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(2,2-дифтор-1-гидроксиэтил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-[пирролидин-2-ил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-{4-оксо-3-[(4-{1-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил}фенил)асино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(1-метилэтил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-
4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(2-метилпропил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-этил-2,3-дигилро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(циклопропилметил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({3-[(метилсульфанил)метил]-5-(1H-1,2,3-триазол-1-илметил)фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(1-метилэтил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(2-гидроксиэтил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-[1-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-метил-1-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклопентанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-
4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклопентанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(2-метоксиэтил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-(аминометил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрил;
2-[3-({4-[(1-метилэтил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклопентанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(трет-бутилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
N-трет-бутил-4-({1-[2-цианоциклопентил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензолсульфонамида;
2-(4-оксо-3-((4-(пропан-2-илсульфонимидоил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(метилсульфонимидоил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклопентил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензонитрила;
2-[3-({4-[1-(этиламино)-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклопентанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-((4-(2,2,2-трифтор-1-(изпропиламино)этил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
этил-3-(4-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-4,4,4-трифтор-3-гидрокси-2,2-диметилбутаноата;
изопропил-3-(4-((1-2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-4,4,4-трифтор-3-гидрокси-2,2-диметилбутаноата;
2-(3-((1-гидрокси-2,2-диметил-1-(трифторметил)-2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((1'-гидрокси-1'-(трифторметил)-1',3'-
дигидроспиро[циклопропан-1,2'-инден]-5'-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-метоксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((2,3-диметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((3-метил-1,1-диоксидо-2-(2,2,2-трифторэтил)-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((4-(4,4-дифторпиперидин-1-карбонил)-3-метилфенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((2-(2,5-диметилморфолино)хинолин-6-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил-4-(5-((1-2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1-оксоизоиндолин-2-ил)циклогексанкарбоксилата;
2-[3-({4-[1-амино-2,2,2-трифторэтил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклопентанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидроксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
N-трет-бутил-4-({1-2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)бензолсульфонамида;
2-[3-({4-[(1-метилэтил)сульфонил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
N-трет-бутил-4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-метилбензолсульфонамида;
2-(3-{[4-(трет-бутилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-метилбензолсульфонамида;
2-[3-({4-[1-(2-метоксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-хлор-4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-метил-1-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({2-[1,2-диметилпропил]-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил-3-[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-1,1-диоксидо-1,2-бензоизотиазол-2(3H)-ил]пропаноата;
трет-бутил-[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-1,1-диоксидо-1,2-бензоизотиазол-2(3H)-ил]ацетата;
трет-бутил-2-[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-1,1-диоксидо-1,2-бензоизотиазол-2(3H)-ил]-2-метилпропаноата;
2-(3-{[2-(1-метилэтил)-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-циклопентил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил-3-[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-1,1-диоксидо-1,2-бензоизотиазол-2(3H)-ил]-3-метилбутаноата;
2-[4-оксо-3-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-7-иламино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({2-[(5-пиперидин-1-илпиразин-2-ил)карбонил]-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-
c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((2-(3-метокси-2,2-диметилпропил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[d]изотиазол-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(2-метокси-1,1-диметилэтил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(3-метокси-1,1-диметилпропил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(циклопентилметил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил-3-[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил]пропаноата;
трет-бутил[5-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил]ацетата;
трет-бутил-3-(4-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-карбоксилата;
2-(3-{[4-(трет-бутилсульфонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогептанкарбонитрила;
2-{3-[(2,2-диметил-1,1-диоксидо-3-оксо-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-гидрокси-2,2-диметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиофен-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-гидрокси-1,1-диоксидо-3H-спиро[1-бензотиофен-2,1'-циклогексан]-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-трет-бутил-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогептанкарбонитрила;
2-(3-{[1-метил-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(1,3-оксазол-2-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[4-(1,3-тиазол-2-ил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-изоксазол-3-илфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(4-изоксазол-5-илфенил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(3,3-диметил-2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-6-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(1,3-оксазол-5-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(3-гидроксиоксетан-3-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-метил-1,3-бензотиазол-6-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-((4-(1,1,1-трифтор-2-гидроксипропан-2-ил)фенил)амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[4-(3-метилоксетан-3-ил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-(2-цианоэтил)-1H-пиразол-4-ил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
этил-1-[4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-2-метилфенил]-1H-пиразол-4-карбоксилата;
изопропил-6-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-
пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)хинолин-2-карбоксилата;
2-(4-оксо-3-{[4-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-(2-цианоэтил)-1H-пиразол-4-ил]-3-метилфенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-[1-трифторметил)циклопропил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-трет-бутил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-[1-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)этил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[2-метил-1-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)пропил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-{4-оксо-3-[(4-пиперидин-4-илфенил)амино]-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-ацетил-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[1-(дифторметил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-метил-1-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)этил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({4-[2-метил-1-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пропил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({3-метил-4-[1-метил-1-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)этил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(2-циклогексил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({3-метил-4-[2-метил-1-(2H-1,2,3-триазол-2-ил)пропил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-[3-({3-метил-4-[2-метил-1-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)пропил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил-4-(4-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)фенил)-4-гидроксициклогексанкарбоксилата;
2-[4-оксо-3-({4-[1-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил-4-(5-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1,1-диоксидобензо[d]изотиазол-2(3H)-ил)циклогексанкарбоксилата;
2-(3-{[1,1-диоксидо-2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-метил-4-(пирролидин-1-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогептанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(3-метокси-2,2-диметилпропил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогептанкарбонитрила;
N-трет-бутил-4-({1-[2-цианоциклогептил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)-N-метилбензолсульфонамида;
2-{3-[(2-циклопентил-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогептанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[2-(пиперидин-1-илкарбонил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогептанкарбонитрила;
2-(3-{[1,1-диоксидо-2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-2,3-
дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогептанкарбонитрила;
2-[3-({4-[1-(4-трет-бутил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)-2-метилпропил]фенил}амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
трет-бутил-1-{1-[4-({1-[2-цианоциклогексил]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил}амино)фенил]-2-метилпропил}-1H-1,2,3-триазол-4-карбоксилата;
2-(4-оксо-3-{[1-оксо-2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(4-оксо-3-{[1-оксо-2-(тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-[2-(трифторметил)пирролидин-2-ил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(4-метилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(4-метилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-{[3-гидрокси-1,1-диоксидо-2',3',5',6'-тетрагидро-3H-спиро[1-бензотиофен-2,4'-пиран]-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((3-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогептанкарбонитрила;
4-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)бензойной кислоты;
4-(5-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1,1-диоксидобензо[d]изотиазол-2(3H)-ил)циклогексанкарбоновой кислоты;
4-(4-(1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-
пиразоло[4,3-c]пиридин-3-иламино)фенил)-4-гидроксициклогексанкарбоновой кислоты;
трет-бутил-5-((1-(2-цианоциклогексил)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-3-ил)амино)-1-метилизоиндолин-2-карбоксилата;
2-(3-((2-изопропил-1-метилизоиндолин-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((4-(8-азабицикло[3.2.1]октан-3-ил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((2,2-диметил-1,1-диоксидо-2,3-дигидробензо[b]тиофен-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((1,1-диоксидо-3H-спиро[бензо[b]тиофен-2,1'-циклогексан]-5-ил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила;
2-{3-[(1,1-диоксидо-2',3',5',6'-тетрагидро-3H-спиро[1-бензотиофен-2,4'-пиран]-5-ил)амино]-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил}циклогексанкарбонитрила;
2-(3-((4-(трет-бутилсульфонил)фенил)амино)-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)-4,4-дифторциклопентанкарбонитрила;
4,4-дифтор-2-(3-{[3-метил-4-(пирролидин-1-илкарбонил)фенил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклопентанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-2-(трифторметил)пиперидин-2-ил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогептанкарбонитрила;
2-[4-оксо-3-({4-2-(трифторметил)пиперидин-2-ил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклопентанкарбонитрила;
2-(3-{[2-(4,4-дифтор-1-метилциклогексил)-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1,2-бензизотиазол-5-ил]амино}-4-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил)циклогексанкарбонитрила; и
2-[4-оксо-3-({4-[2-(трифторметил)пиперидин-2-
ил]фенил}амино)-4,5-дигидро-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]циклогексанкарбонитрила.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Способ лечения JAK-опосредованного заболевания, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Способ лечения состояния у млекопитающего, которое может быть ослаблено путем ингибирования Янус-киназ JAK1 и JAK2, где состояние выбирают из артрита, астмы и обструктивных заболеваний дыхательных путей, аутоиммунных заболеваний или расстройств и рака, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера.
11. Способ по п. 10, где указанное состояние представляет собой артрит.
12. Способ по п. 11, где указанное состояние выбирают из ревматоидного артрита, ювенильного артрита и псориатического артрита.
13. Способ по п. 10, где указанное состояние представляет собой астму или обструктивные заболевания дыхательных путей.
14. Способ по п. 13, где указанное состояние выбирают из: хронической астмы, поздней астмы, гиперчувствительности дыхательных путей, бронхита, бронхиальной астмы, аллергической астмы, эндогенной бронхиальной астмы, экзогенной бронхиальной астмы, пылевой астмы, рецидивирующей обструкции дыхательных путей и хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ) и эмфиземы.
15. Способ по п. 10, где указанное состояние представляет собой аутоиммунные заболевания или нарушения.
16. Способ лечения астмы у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
17. Способ лечения артрита у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
18. Применение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера в производстве лекарственного средства для лечения заболевания или расстройства, ослабляемого ингибированием Янус-киназ JAK1 и JAK 2.
19. Применение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера и второго активного агента в производстве лекарственного средства для лечения заболевания или расстройства, ослабляемого ингибированием Янус-киназ JAK1 и JAK 2.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2013/072867 WO2014146246A1 (en) | 2013-03-19 | 2013-03-19 | Cycloalkyl nitrile pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
CNPCT/CN2013/072867 | 2013-03-19 | ||
PCT/CN2014/000296 WO2014146490A1 (en) | 2013-03-19 | 2014-03-19 | Cycloalkyl nitrile pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015144386A true RU2015144386A (ru) | 2017-04-27 |
RU2655380C2 RU2655380C2 (ru) | 2018-05-28 |
Family
ID=51579269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015144386A RU2655380C2 (ru) | 2013-03-19 | 2014-03-19 | Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9725445B2 (ru) |
EP (1) | EP2976340B1 (ru) |
JP (1) | JP6412102B2 (ru) |
AU (1) | AU2014234906B2 (ru) |
BR (1) | BR112015023891A2 (ru) |
CA (1) | CA2901763A1 (ru) |
ES (1) | ES2683309T3 (ru) |
MX (1) | MX2015013418A (ru) |
RU (1) | RU2655380C2 (ru) |
TR (1) | TR201811198T4 (ru) |
WO (2) | WO2014146246A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013180265A1 (ja) * | 2012-06-01 | 2013-12-05 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
JP6322275B2 (ja) * | 2013-03-19 | 2018-05-09 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションMerck Sharp & Dohme Corp. | ヤヌスキナーゼ阻害剤としてのn−(2−シアノヘテロシクリル)ピラゾロピリドン |
ES2775782T3 (es) | 2016-03-15 | 2020-07-28 | Bayer Cropscience Ag | Sulfonilamidas sustituidas para combatir parásitos animales |
TW201822637A (zh) | 2016-11-07 | 2018-07-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類 |
RU2757218C2 (ru) | 2016-12-14 | 2021-10-12 | Интервет Интернэшнл Б.В. | Аминопиразолы в качестве селективных ингибиторов янус-киназы |
AU2019426113B2 (en) * | 2019-01-30 | 2022-06-16 | Felicamed Biotechnology Co., Ltd. | JAK inhibitor and preparation method therefor |
JP2023501978A (ja) | 2019-11-07 | 2023-01-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 動物害虫駆除用の置換スルホニルアミド |
WO2023118555A1 (en) | 2021-12-24 | 2023-06-29 | Intervet International B.V. | Use of aminopyrazole compounds |
TW202345806A (zh) | 2022-03-31 | 2023-12-01 | 美商艾伯維有限公司 | 噻唑并〔5,4-b〕吡啶malt-1抑制劑 |
CN115141183B (zh) * | 2022-07-26 | 2023-03-21 | 北京先通国际医药科技股份有限公司 | 心肌灌注显像剂前体的制备方法及其用途 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2251341A1 (en) * | 2005-07-14 | 2010-11-17 | Astellas Pharma Inc. | Heterocyclic Janus kinase 3 inhibitors |
CN101578285A (zh) | 2007-01-12 | 2009-11-11 | 安斯泰来制药株式会社 | 稠合吡啶化合物 |
EP2200612B1 (en) * | 2007-09-11 | 2012-08-08 | Schering Corporation | Inhibitors of janus kinases |
AR077465A1 (es) | 2009-07-08 | 2011-08-31 | Leo Pharma As | Derivados de pirrolopirimidina como inhibidores de receptores jak y protein tirosin quinasas y uso farmaceutico de los mismos |
SI3050882T1 (en) * | 2010-03-10 | 2018-06-29 | Incyte Holdings Corporation | Piperidin-4-yl azetidine derivatives, as inhibitors of JAK1 |
JP6277121B2 (ja) * | 2011-03-22 | 2018-02-07 | アドヴィナス・セラピューティックス・リミテッド | 置換された縮合三環式化合物、その組成物および医学的応用 |
EP2527344A1 (en) * | 2011-05-25 | 2012-11-28 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases |
WO2013017479A1 (en) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Cellzome Limited | Pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as jak inhibitors |
WO2013180265A1 (ja) * | 2012-06-01 | 2013-12-05 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
KR20150132170A (ko) * | 2013-03-19 | 2015-11-25 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | 야누스 키나제 억제제로서의 비-시클릭 시아노에틸피라졸로 피리돈 |
WO2014146249A1 (en) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Geminally substituted cyanoethylpyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
JP6322275B2 (ja) * | 2013-03-19 | 2018-05-09 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションMerck Sharp & Dohme Corp. | ヤヌスキナーゼ阻害剤としてのn−(2−シアノヘテロシクリル)ピラゾロピリドン |
-
2013
- 2013-03-19 WO PCT/CN2013/072867 patent/WO2014146246A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-03-19 US US14/778,019 patent/US9725445B2/en active Active
- 2014-03-19 TR TR2018/11198T patent/TR201811198T4/tr unknown
- 2014-03-19 MX MX2015013418A patent/MX2015013418A/es unknown
- 2014-03-19 EP EP14767371.9A patent/EP2976340B1/en active Active
- 2014-03-19 AU AU2014234906A patent/AU2014234906B2/en not_active Ceased
- 2014-03-19 RU RU2015144386A patent/RU2655380C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-03-19 ES ES14767371.9T patent/ES2683309T3/es active Active
- 2014-03-19 BR BR112015023891A patent/BR112015023891A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-03-19 JP JP2016503520A patent/JP6412102B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-19 WO PCT/CN2014/000296 patent/WO2014146490A1/en active Application Filing
- 2014-03-19 CA CA2901763A patent/CA2901763A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2901763A1 (en) | 2014-09-25 |
WO2014146490A1 (en) | 2014-09-25 |
AU2014234906A1 (en) | 2015-08-13 |
JP2016518344A (ja) | 2016-06-23 |
MX2015013418A (es) | 2016-06-24 |
EP2976340A4 (en) | 2016-08-31 |
EP2976340A1 (en) | 2016-01-27 |
WO2014146246A1 (en) | 2014-09-25 |
EP2976340B1 (en) | 2018-06-13 |
JP6412102B2 (ja) | 2018-10-24 |
RU2655380C2 (ru) | 2018-05-28 |
US20160280704A1 (en) | 2016-09-29 |
TR201811198T4 (tr) | 2018-08-27 |
US9725445B2 (en) | 2017-08-08 |
BR112015023891A2 (pt) | 2017-07-18 |
ES2683309T3 (es) | 2018-09-26 |
AU2014234906B2 (en) | 2017-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015144386A (ru) | Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
JP2016518344A5 (ru) | ||
ES2677996T3 (es) | Nuevas indazolcarboxamidas, procedimiento para su preparación, preparaciones farmacéuticas que contienen las mismas, así como su uso para la preparación de medicamentos | |
RU2016124178A (ru) | Композиции, содержащие бензопиперазин, в качестве ингибиторов бромодоменов вет | |
JP5829644B2 (ja) | Syk阻害剤としてのアミノピリミジン類 | |
CA2661334C (en) | Pyrimidone compounds as gsk-3 inhibitors | |
CN113412259A (zh) | 通过泛素蛋白酶体途径降解btk的双官能化合物 | |
ES2807785T3 (es) | Compuestos de heteroarilamina bicíclicos como inhibidores de pi3k | |
JP2014062093A5 (ru) | ||
HRP20151064T1 (hr) | Amido spojevi i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi | |
JP2021506889A5 (ru) | ||
JP2016523911A5 (ru) | ||
EA036452B1 (ru) | Гетероциклические амиды в качестве ингибиторов киназ | |
JP2019519484A5 (ru) | ||
JP2007510689A5 (ru) | ||
JP2014525444A5 (ru) | ||
EA032097B1 (ru) | Гетероарильные ингибиторы syk | |
CA2878621A1 (en) | Pyrimidine pyrazolyl derivatives | |
JP2015522057A (ja) | RORcモジュレーターとしてのアリールスルタム誘導体 | |
RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
JP2016528212A (ja) | 複素芳香環−ベンジル−アミド−サイクルコアを含むオートタキシン阻害剤 | |
RU2015144385A (ru) | Ациклические цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы | |
AU2004231087A1 (en) | Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors | |
RU2015144485A (ru) | Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ | |
TW202045498A (zh) | 作為法尼醇x受體調節劑之經取代雙環化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200320 |