RU2015144305A - 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов - Google Patents

4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2015144305A
RU2015144305A RU2015144305A RU2015144305A RU2015144305A RU 2015144305 A RU2015144305 A RU 2015144305A RU 2015144305 A RU2015144305 A RU 2015144305A RU 2015144305 A RU2015144305 A RU 2015144305A RU 2015144305 A RU2015144305 A RU 2015144305A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
alkynyl
alkoxy
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2015144305A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2672587C2 (ru
Inventor
Джозеф Д. ЭККЕЛЬБАРДЖЕР
Джеффри Б. ЭПП
Стефен Крэйг Филдз
Линдси Г. ФИШЕР
Натали К. ДЖАМПЬЕТРО
Катерине А. ГЮНТЕНСПБЕРГЕР
Кристиан Т. ЛОУ
Джефф ПЕТКУС
Джошуа Рот
Норберт М. САЧИВИ
Пол Ричард Шмитцер
Томас Л. СИДДАЛЛ
Ник Х. ВАН
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=51529777&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015144305(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2015144305A publication Critical patent/RU2015144305A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2672587C2 publication Critical patent/RU2672587C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/803—Processes of preparation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (199)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6галогеналкенил, C3-C6алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо
представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, or, R3' и R4', взятые вместе с =C, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой одну из групп А1-А36
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил,
С2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C2-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6галогеналкенил, C3-C6алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль,
при условии, что соединение не является соединением формулы (I)
Figure 00000011
где X представляет собой N, CН, CF, CCl или CBr;
R1 представляет собой OR1', где R1' представляет собой водород или C1-C4 алкил;
R2 представляет собой хлор;
R3 и R4 представляют собой водород;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17, А18, А19 или А20;
R5 представляет собой водород, галоген, ОН, амино, CN, C1-C3 алкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкиламино или циклопропил;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, ОН, NH2, CN, C1-C3 алкил, C1-C3 алкокси, циклопропил или винил;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, циклопропил или C1-C3 алкиламино или фенил; и
R8 представляет собой водород, C1-C3 алкил, фенил или C1-C3 алкилкарбонил;
или N-оксидом или сельскохозяйственно приемлемой солью такого соединения.
2. Соединение по п. 1, где
X представляет собой CY, где Y представляет собой C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или С3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой С1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино,
или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17, А18, А19, А20, А21, А22, А23, А24, А25, А26, А27, А28, А29, А30, А31, А32, А33, А34, А35 или A36;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
3. Соединение по п. 1, где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет
собой С5-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17, А18, А19, А20, А21, А22, А23, А24, А25, А26, А27, А28, А29, А30, А31, А32, А33, А34, А35 или A36;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген,
C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
4. Соединение по п. 1, где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 представляет собой F, Br, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или С1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10
алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17, А18, А19, А20, А21, А22, А23, А24, А25, А26, А27, А28, А29, А30, А31, А32, А33, А34, А35 или A36;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил,
формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
5. Соединение по п. 1 где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или С3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой С1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17, А18, А19, А20, А21, А22, А23, А24, А25, А26, А27, А28, А29, А30, А31, А32, А33, А34, А35 или A36;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси,C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
6. Соединение по п. 1, где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12
алкенил или С3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или С1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой А21, А22, А23, А24, А25, А26, А27, А28, А29, А30, А31, А32, А33, А34, А35 или А36;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или
NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
7. Соединение по п. 1, где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или С3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой С1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил,
C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17, А18, А19 или А20;
R5 представляет собой С4 алкил, C1-C4 галогеналкил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
8. Соединение по п. 1, где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси,
C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или С3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой С1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17, А18, А19 или А20;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой С4 алкил, C1-C4 галогеналкил, галогенциклопропил, C3-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
9. Соединение по п. 1, где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или C3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил,
замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или С1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А16, А17 или А18;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой С4 алкил, C1-C4 галогеналкил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6
триалкилсилил или фенил/
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
10. Соединение по п. 1, где
X представляет собой N или CY, где Y представляет собой водород, галоген, C1-C3 алкил, C1-C3 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио или C1-C3 галогеналкилтио;
R1 представляет собой OR1' или NR1''R1''', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил, и R1'' и R1''' независимо представляют собой водород, C1-C12 алкил, C3-C12 алкенил или С3-C12 алкинил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3' и R4', взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой A3, А6, A11, А12, А15, А18, А19 или А20;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, OH, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой С3-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил или C1-C6 триалкилсилил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
11. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой OR1.
12. Соединение по п. 1, где X представляет собой CF.
13. Соединение по любому из пп. 1-5 или 7-12, где А представляет собой А15.
14. Соединение по п. 13, где R5 представляет собой F.
15. Соединение формулы (I)
Figure 00000012
где X представляет собой CF;
R1 представляет собой OR1', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, циано или группу формулы -CR17=CR18-SiR19R20R21, где R17 представляет собой водород, F или Cl; R18 представляет собой водород, F, Cl, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; и R19, R20 и R21 независимо представляют собой C1-C10 алкил, C3-C6 циклоалкил, фенил, замещенный фенил, C1-C10 алкокси или ОН;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил, C1-C6 диалкилфосфонил, или R3 и R4, взятые вместе с N, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино, или R3 и R4, взятые вместе с =С, представляют собой 5- или 6-членное насыщенное кольцо;
А представляет собой одну из групп А1-А36
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино, ОН или CN;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино, ОН, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-
С3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино, C2-C4 галогеналкиламино или фенил;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, C1-C6 алкилкарбамил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 триалкилсилил или фенил;
или его N-оксид или сельскохозяйственно приемлемая соль.
16. Соединение по п. 15,
где
R1 представляет собой OR1', где R1' представляет собой водород, C1-C8 алкил или С7-C10 арилалкил;
R2 представляет собой галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4-алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C4-алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио или С1-C4 галогеналкилтио;
R3 и R4 представляют собой водород, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, C3-C6 алкинил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, или R3 и R4, взятые вместе, представляют собой =CR3'(R4'), где R3' и R4' независимо представляют собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C1-C6 алкокси или C1-C6 алкиламино;
А представляет собой A1, А2, A3, А7, А8, А9, А10, A11, А12, А13, А14, А15, А21, А22, А23, А24, А27, А28, А29, А30, А31 или A32;
R5 представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 галогеналкилтио, амино, C1-C4 алкиламино или С2-C4 галогеналкиламино;
R6, R6' и R6'' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, галогенциклопропил, C2-C4 алкенил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 алкинил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, CN или NO2;
R7 и R7' независимо представляют собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C3 алкокси, C1-C3 галогеналкокси, C1-C3 алкилтио, циклопропил, амино или C1-C4 алкиламино;
R8 представляет собой водород, C1-C6 алкил, C1-C4 галогеналкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 галогеналкенил, формил, C1-C3 алкилкарбонил, C1-C3 галогеналкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил или C1-C6 алкилкарбамил.
17. Соединение по п. 15 или 16, где R2 представляет собой галоген, C2-C4-алкенил, C2-C4 галогеналкенил или C1-C4-алкокси.
18. Соединение по п. 17, где R2 представляет собой Cl, метокси, винил или 1-пропенил.
19. Соединение по п. 15 или 16, где R3 и R4 представляют собой водород.
20. Соединение по п. 15 или 16, где А представляет собой A1, А2, A3, А7, А8, А9, А10, А13, А14 или А15.
21. Соединение по п. 20, где А представляет собой A1, А2, A3, А13, А14 или А15.
22. Соединение по п. 21, где А представляет собой А15.
23. Соединение по п. 22, где R5 представляет собой водород или F.
24. Соединение по п. 23 где R5 представляет собой F.
25. Соединение по п. 15 или 16, где R6 представляет собой водород или F.
26. Соединение по п. 15 или 16, где R6'' представляет собой водород, галоген, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, циклопропил, C2-C4 алкинил, CN или NO2.
27. Соединение по п. 15 или 16, где R6, R6' и R6'' все представляют собой водород.
28. Соединение по п. 15, где соединение представляет собой 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(7-фтор-1Н-индол-6-ил)пиколиновую кислоту.
29. Соединение по п. 15, где соединение представляет собой метил 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(7-фтор-1Н-индол-6-ил)пиколинат.
30. Гербицидная композиция, включающая соединение по любому
из пп. 1, 12, 15 или 16 и сельскохозяйственно приемлемый адъювант или носитель.
31. Композиция по п. 30, дополнительно включающая дополнительный пестицид.
32. Композиция по п. 30, дополнительно включающая антидод для гербицида.
33. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который включает нанесение на растительность или площадь вблизи растительности, или внесение в почву или воду для предотвращения появления или роста растительности соединения по любому из пп. 1, 12, 15 или 16.
RU2015144305A 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов RU2672587C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/839,000 2013-03-15
US13/839,000 US9637505B2 (en) 2013-03-15 2013-03-15 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
PCT/US2014/024745 WO2014151005A1 (en) 2013-03-15 2014-03-12 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-2(heterocyclic) pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018132354A Division RU2018132354A (ru) 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015144305A true RU2015144305A (ru) 2017-04-20
RU2672587C2 RU2672587C2 (ru) 2018-11-16

Family

ID=51529777

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018132354A RU2018132354A (ru) 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов
RU2015144305A RU2672587C2 (ru) 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018132354A RU2018132354A (ru) 2013-03-15 2014-03-12 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов

Country Status (32)

Country Link
US (6) US9637505B2 (ru)
EP (2) EP3569600B1 (ru)
JP (2) JP6388633B2 (ru)
KR (1) KR102073055B1 (ru)
CN (3) CN110003170A (ru)
AP (1) AP2015008774A0 (ru)
AR (2) AR095512A1 (ru)
AU (3) AU2014235452B2 (ru)
BR (1) BR102014006322B8 (ru)
CA (1) CA2904341C (ru)
CL (1) CL2015002542A1 (ru)
CR (1) CR20150520A (ru)
DK (2) DK2970187T3 (ru)
ES (2) ES2956744T3 (ru)
FI (1) FI3569600T3 (ru)
HR (2) HRP20231112T1 (ru)
HU (2) HUE062783T2 (ru)
IL (2) IL241601B (ru)
LT (2) LT2970187T (ru)
MX (1) MX2015013225A (ru)
MY (2) MY192467A (ru)
NZ (2) NZ751580A (ru)
PH (1) PH12015502142A1 (ru)
PL (2) PL2970187T3 (ru)
PT (2) PT3569600T (ru)
RS (2) RS64569B1 (ru)
RU (2) RU2018132354A (ru)
SI (2) SI3569600T1 (ru)
UA (1) UA118191C2 (ru)
UY (1) UY35434A (ru)
WO (1) WO2014151005A1 (ru)
ZA (1) ZA201506622B (ru)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103827102B (zh) * 2011-07-27 2016-04-27 拜耳知识产权有限责任公司 取代的吡啶甲酸和嘧啶-4-羧酸、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
US9637505B2 (en) * 2013-03-15 2017-05-02 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
TWI685302B (zh) 2014-09-15 2020-02-21 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物
US10455836B2 (en) 2014-09-15 2019-10-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and photosystem II inhibitors
TWI689252B (zh) 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶（ａｌｓ）抑制劑的協同性雜草控制
TWI694770B (zh) * 2014-09-15 2020-06-01 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物（二）
TWI689251B (zh) * 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制
MX2017014550A (es) 2015-05-14 2018-02-26 Wistar Inst Inhibidores del antigeno nuclear epstein-barr 1 (ebna1) y metodos que los utilizan.
BR112018073348B8 (pt) * 2016-05-19 2023-05-16 Dow Agrosciences Llc Métodos para preparar 6-aril-4-aminopicolinatos e 2-aril-6-aminopirimidina-4-carboxilatos por acoplamento direto de suzuki
BR112018076990B1 (pt) 2016-06-27 2022-08-23 Moghu Research Center Ltd. Composto baseado em piridina incluindo anel de isoxazolina, herbicida, composição herbicida e método de preparação do dito composto
WO2018208582A1 (en) * 2017-05-10 2018-11-15 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
CN110461852B (zh) * 2017-06-06 2022-10-28 Dic株式会社 液晶化合物及其组合物
CA3070177A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in canola cultures
WO2019030103A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE AUXINIC HERBICIDE
BR112020004081A2 (pt) * 2017-09-01 2020-09-24 Dow Agrosciences Llc composições herbicidas contendo ácidos piridina carboxílicos, ou derivados dos mesmos, com glifosato ou glufosinato, ou derivados dos mesmos
US20190069550A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-07 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions containing pyridine carboxylic acids or derivatives thereof, with pds and vlcfa inhibitors, or derivatives thereof
EP3684179A1 (en) * 2017-09-19 2020-07-29 Dow Agrosciences LLC Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and photosystem ii inhibitors
WO2019084353A1 (en) * 2017-10-27 2019-05-02 Dow Agrosciences Llc CARBOXYLATE PYRIDINE AND PYRIMIDINE HERBICIDES AND METHODS OF USE
TW202010408A (zh) * 2018-04-04 2020-03-16 美商陶氏農業科學公司 施用吡啶甲酸除草劑及乙醯輔酶ａ羧化酶（ａｃｃ酶）抑制劑而改善雜草控制
TW202002784A (zh) * 2018-04-04 2020-01-16 美商陶氏農業科學公司 施用吡啶甲酸除草劑及４—羥基苯基—丙酮酸酯雙加氧酶（ｈｐｐｄ）抑制劑的雜草控制
JP2021523174A (ja) * 2018-05-11 2021-09-02 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー ４−アミノ−６−（１，３−ベンゾジオキソール）ピコリネート及び除草剤としてのその使用
EP3876723A1 (en) 2018-11-06 2021-09-15 Corteva Agriscience LLC Safened compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and isoxadifen
WO2020096832A1 (en) * 2018-11-06 2020-05-14 Dow Agrosciences Llc Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and azole carboxylate safeners
AU2019375410A1 (en) * 2018-11-07 2021-05-13 Corteva Agriscience Llc Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides with synthetic auxin herbicides or auxin transport inhibitors
EA202191272A1 (ru) * 2018-11-07 2021-08-12 КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ГЕРБИЦИДЫ НА ОСНОВЕ ПИРИДИНКАРБОКСИЛАТА И ГЕРБИЦИДЫ, ПРЕДСТАВЛЯЮЩИЕ СОБОЙ ИНГИБИТОРЫ АЦЕТИЛ-CoA-КАРБОКСИЛАЗЫ (ACCазы)
BR112021008822A2 (pt) * 2018-11-07 2021-08-17 Corteva Agriscience Llc composições que compreendem herbicidas de carboxilato de piridina com glifosato ou glufosinato
EP3876733A1 (en) * 2018-11-07 2021-09-15 Corteva Agriscience LLC Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides with photosystem ii and optional hppd inhibitor herbicides
EA202191261A1 (ru) * 2018-11-07 2021-08-20 КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи Композиции, содержащие гербициды на основе пиридинкарбоксилата и регуляторы роста растений
AU2019377056A1 (en) * 2018-11-07 2021-05-06 Corteva Agriscience Llc Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides with acetolactate synthase (ALS) inhibitor herbicides
AU2019374752A1 (en) * 2018-11-07 2021-05-27 Corteva Agriscience Llc Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and fatty acid and lipid synthesis inhibitor herbicides
CN113226036A (zh) * 2018-11-07 2021-08-06 科迪华农业科技有限责任公司 包含羧酸吡啶除草剂和微管组装抑制剂除草剂的组合物
US20210392889A1 (en) * 2018-11-07 2021-12-23 Corteva Agriscience Llc Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides with pds inhibitor herbicides
MA54172A (fr) * 2018-11-07 2022-02-16 Corteva Agriscience Llc Compositions comprenant des herbicides au carboxylate de pyridine et des herbicides inhibiteurs de la synthèse d'acides gras à chaîne très longue (vlcfa)
WO2020096936A1 (en) * 2018-11-07 2020-05-14 Dow Agrosciences Llc Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (hppd) inhibitor herbicides
WO2020096932A1 (en) * 2018-11-07 2020-05-14 Dow Agrosciences Llc Compositions comprising a pyridine carboxylate herbicide and protoporphyrinogen oxidase (protox) inhibitor herbicides
AU2019376623A1 (en) * 2018-11-07 2021-05-13 Corteva Agriscience Llc Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and cellulose biosynthesis inhibitor herbicides
EA202191655A1 (ru) 2018-12-18 2021-11-01 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Гербицидные комбинации
JP2019089827A (ja) * 2019-02-13 2019-06-13 住友化学株式会社 除草剤組成物および雑草防除方法
GB201916601D0 (en) * 2019-11-14 2020-01-01 Syngenta Crop Protection Ag 81989-gb-reg-org-nat-1
WO2021144264A1 (en) 2020-01-16 2021-07-22 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of the herbicide methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)picolinate
CN115023421B (zh) * 2020-02-12 2024-05-24 优迈特株式会社 含氟嘧啶化合物及其制造方法
EP4121414A1 (en) 2020-03-18 2023-01-25 Corteva Agriscience LLC Improved synthesis of 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates
EP3957630A1 (en) 2020-08-19 2022-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline monohydrate of 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)picolinic acid summary of the invention
GB202016568D0 (en) 2020-10-19 2020-12-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
GB202016569D0 (en) 2020-10-19 2020-12-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
JP2023175057A (ja) * 2020-10-29 2023-12-12 クミアイ化学工業株式会社 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
WO2023208866A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2023222834A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6297197B1 (en) * 2000-01-14 2001-10-02 Dow Agrosciences Llc 4-aminopicolinates and their use as herbicides
DE60127233T2 (de) 2000-01-14 2008-01-03 Dow Agrosciences Llc, Indianapolis 4-aminopicolinate und ihre verwendung als herbizide
US7132445B2 (en) 2001-04-16 2006-11-07 Schering Corporation 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
US20050256130A1 (en) 2002-06-12 2005-11-17 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
WO2006062979A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal 6-cyclopropyl-substitute 4-aminopicolinic acid derivatives
NZ561399A (en) 2005-05-06 2009-11-27 Du Pont Method for preparation of optionally 2-substituted 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxylic acids
GB0512844D0 (en) 2005-06-23 2005-08-03 Novartis Ag Organic compounds
KR20080083188A (ko) 2006-01-11 2008-09-16 아스트라제네카 아베 모르폴리노 피리미딘 유도체 및 요법에서의 그 유도체의용도
TWI396505B (zh) 2006-01-13 2013-05-21 Dow Agrosciences Llc ２-（聚-經取代芳基）-６-胺-５-鹵-４-嘧啶羧酸及其作為除草劑之用途
CN101360713B (zh) 2006-01-13 2012-08-15 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
US20080234262A1 (en) 2007-03-21 2008-09-25 Wyeth Pyrazolopyrimidine analogs and their use as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors
EA201000090A1 (ru) 2007-07-09 2010-06-30 Астразенека Аб Тризамещенные производные пиримидина для лечения пролиферативных заболеваний
CA2694963C (en) 2007-08-13 2015-11-24 Dow Agrosciences, Llc 2-(2-fluoro-substituted phenyl)-6-amino-5-chloro-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides
US7642220B2 (en) 2007-08-30 2010-01-05 Dow Agrosciences Llc 2-(substituted phenyl)-6-amino-5-alkoxy, thioalkoxy and aminoalkyl-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides
MY168769A (en) 2007-10-02 2018-12-04 Grace W R & Co 2-substituted-6-amino-5-alkyl, alkenyl or alkynyl-4-pyrimidinecarboxylic acids and 6-substituted-4-amino-3-alkyl, alkenyl or alkynyl picolinic acids and their use as herbicides
GB0725218D0 (en) 2007-12-24 2008-02-06 Syngenta Ltd Chemical compounds
US8598202B2 (en) 2008-02-19 2013-12-03 Janssen Pharmaceutica Nv Aryl-hydroxyethylamino-pyrimidines and triazines as modulators of fatty acid amide hydrolase
GB0808664D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Syngenta Ltd Chemical compounds
EP2191719A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
WO2010068863A2 (en) 2008-12-12 2010-06-17 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Pyrimidine compounds and methods of making and using same
GB0902474D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Syngenta Ltd Chemical compounds
BRPI1008770B8 (pt) 2009-02-27 2018-07-31 Dow Agrosciences Llc n-alcóxiamidas de 6-(fenila substituída)-4-aminopicolinatos e 2-(fenila substituída)-6-amino-4 pirimidinacarboxilatos, seus processos de produção, composição herbicida, bem como métodos de controle de vegetação indesejável
GB0907625D0 (en) 2009-05-01 2009-06-10 Syngenta Ltd Method of controlling undesired vegetation
TWI555746B (zh) 2009-12-28 2016-11-01 財團法人生物技術開發中心 作為ｍＴＯＲ及ＰＩ３Ｋ抑制劑之新穎嘧啶化合物
EP2354538A1 (en) 2010-02-01 2011-08-10 Lm Glasfiber A/S A method of in situ calibrating load sensors of a wind turbine blade
JP6112486B2 (ja) 2010-04-27 2017-04-12 カルシメディカ，インク． 細胞内カルシウムを調節する化合物
CN103380116A (zh) 2010-12-16 2013-10-30 拜耳知识产权有限责任公司 6-(2-氨基苯基)吡啶甲酸类及其作为除草剂的用途
MX336729B (es) 2011-01-25 2016-01-28 Dow Agrosciences Llc Acidos 6-amino-2-sustituido-5-vinilsililpirimidin-4-carboxilicos y esteres y acidos 4-amino-6-sustituido-3-vinilsililpiridin-picoli nicos y esteres como herbicidas.
TWI592401B (zh) 2011-01-25 2017-07-21 陶氏農業科學公司 用於製備４－胺基－３－氯－５－氟－６－（經取代的）吡啶甲酸酯的方法（一）
EP2702043A1 (en) 2011-04-29 2014-03-05 Exelixis, Inc. Inhibitors of inducible form of 6-phosphofructose-2-kinase
PT2725903T (pt) 2011-06-30 2020-06-30 Dow Agrosciences Llc 3-alcoxi-, tioalquil- e amino-4-aminopicolinatos 6-substituídos e sua utilização como herbicidas
CN103827102B (zh) 2011-07-27 2016-04-27 拜耳知识产权有限责任公司 取代的吡啶甲酸和嘧啶-4-羧酸、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
CN110583663A (zh) 2013-03-15 2019-12-20 美国陶氏益农公司 式(i)化合物及其作为除草剂的用途
US9637505B2 (en) * 2013-03-15 2017-05-02 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
TWI689252B (zh) * 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶（ａｌｓ）抑制劑的協同性雜草控制
US10455836B2 (en) * 2014-09-15 2019-10-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and photosystem II inhibitors
TWI689251B (zh) * 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制
TWI685302B (zh) * 2014-09-15 2020-02-21 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物
TWI694770B (zh) * 2014-09-15 2020-06-01 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物（二）

Also Published As

Publication number Publication date
UY35434A (es) 2014-10-31
PH12015502142B1 (en) 2016-01-25
HUE045334T2 (hu) 2019-12-30
EP3569600A1 (en) 2019-11-20
AR095512A1 (es) 2015-10-21
LT2970187T (lt) 2019-10-10
US9278985B2 (en) 2016-03-08
AR118275A2 (es) 2021-09-22
CA2904341A1 (en) 2014-09-25
BR102014006322B8 (pt) 2022-10-11
DK2970187T3 (da) 2019-10-07
PL3569600T3 (pl) 2023-11-27
US20170050957A1 (en) 2017-02-23
CA2904341C (en) 2021-07-27
HUE062783T2 (hu) 2023-12-28
US9611282B2 (en) 2017-04-04
IL241601B (en) 2020-05-31
RU2672587C2 (ru) 2018-11-16
CN105209451A (zh) 2015-12-30
ES2747100T3 (es) 2020-03-10
KR20150133776A (ko) 2015-11-30
ZA201506622B (en) 2016-11-30
ES2956744T3 (es) 2023-12-27
CN111704602A (zh) 2020-09-25
US20150126372A1 (en) 2015-05-07
JP2018199690A (ja) 2018-12-20
BR102014006322B1 (pt) 2020-05-26
RU2018132354A3 (ru) 2022-03-23
EP2970187A4 (en) 2016-11-16
UA118191C2 (uk) 2018-12-10
KR102073055B1 (ko) 2020-02-04
US20150274756A1 (en) 2015-10-01
AP2015008774A0 (en) 2015-09-30
US20150126366A1 (en) 2015-05-07
RS59333B1 (sr) 2019-10-31
RS64569B1 (sr) 2023-10-31
NZ712174A (en) 2020-04-24
PH12015502142A1 (en) 2016-01-25
PT3569600T (pt) 2023-09-20
DK3569600T3 (da) 2023-09-25
MX2015013225A (es) 2016-04-15
JP2016514669A (ja) 2016-05-23
EP3569600B1 (en) 2023-06-14
AU2018214049B2 (en) 2020-02-27
BR102014006322A2 (pt) 2014-10-21
NZ751580A (en) 2020-04-24
CL2015002542A1 (es) 2016-07-08
WO2014151005A1 (en) 2014-09-25
HRP20231112T1 (hr) 2023-12-22
IL261194A (en) 2018-10-31
US20190071457A1 (en) 2019-03-07
US9637505B2 (en) 2017-05-02
HRP20191673T1 (hr) 2019-12-13
US20140274695A1 (en) 2014-09-18
SI2970187T1 (sl) 2019-11-29
CR20150520A (es) 2016-02-15
AU2018214049A1 (en) 2018-08-23
MY192467A (en) 2022-08-22
SI3569600T1 (sl) 2023-11-30
LT3569600T (lt) 2023-09-25
CN110003170A (zh) 2019-07-12
PT2970187T (pt) 2019-10-14
AU2020203413A1 (en) 2020-06-11
FI3569600T3 (fi) 2023-09-13
AU2014235452B2 (en) 2018-08-16
JP6388633B2 (ja) 2018-09-12
RU2018132354A (ru) 2018-10-19
PL2970187T3 (pl) 2019-12-31
AU2014235452A1 (en) 2015-10-01
EP2970187B1 (en) 2019-06-26
CN105209451B (zh) 2020-07-03
MY175450A (en) 2020-06-29
EP2970187A1 (en) 2016-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015144305A (ru) 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов
RU2020113549A (ru) Агент, контролирующий эктопаразитов, длительного действия для животного
RU2437881C2 (ru) Пестициды, содержащие бициклическую бисамидную структуру
HRP20230184T1 (hr) 4-amino-6-(heterociklički)pikolinati i 6-amino-2-(heterociklički)pirimidin-4-karboksilati i njihova upotreba kao herbicidi
JP2016528201A5 (ru)
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2018146743A (ru) Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2015131110A (ru) Производные 1-(замещенный бензоил)-5-фтор-4-имино-3-метил-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-она
RU2015131149A (ru) N-(замещенные)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксамидные производные
RU2018136239A (ru) Гербициды
RU2017125267A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
JP2017537882A5 (ru)
JP2018509417A5 (ru)
RU2013146369A (ru) N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями
RU2010105010A (ru) Новые инсектициды
JP2005505576A5 (ru)
AR086819A1 (es) 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas
RU2014122450A (ru) Пестицидные соединения
RU2015131095A (ru) Производные n-(замещенного)-5-фтор-4-имино-3-метил-2-оксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-карбоксилата
JP2016505605A5 (ru)
UA111869C2 (uk) Сполуки 2-(заміщений феніл)-циклопентан-1,3-діону та їх похідні
ATE528292T1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel mit neuem pyridyl- methanamin-derivat oder salz daraus
JP2018513870A5 (ru)
JP2018524336A5 (ru)
JP2018502148A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner