RU2015142580A - Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пиперидин-3-карбонил)-гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана - Google Patents
Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пиперидин-3-карбонил)-гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015142580A RU2015142580A RU2015142580A RU2015142580A RU2015142580A RU 2015142580 A RU2015142580 A RU 2015142580A RU 2015142580 A RU2015142580 A RU 2015142580A RU 2015142580 A RU2015142580 A RU 2015142580A RU 2015142580 A RU2015142580 A RU 2015142580A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- reaction
- formulas
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения соединения Формулы (I), включающий:
(а) проведение реакции между соединением Формулы (II) и соединением Формулы (III) с получением соединения Формулы (IV);
(b) гидрогенолиз соединения Формулы (IV) с получением соединения Формулы (V);
(с) сульфонирование соединения Формулы (V) с получением соединения Формулы (VI);
и
(d) превращение соединения Формулы (VI) в соединение Формулы (I).
2. Способ по п. 1, где реакцию соединения Формулы (II) с соединением Формулы (III) с получением соединения Формулы (IV) проводят в присутствии 1-гидроксибензотриазола и гидрохлорида 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида.
3. Способ по п. 1, где реакцию соединения Формулы (II) с соединением Формулы (III) с получением соединения Формулы (IV) проводят в присутствии воды в качестве растворителя.
4. Способ по п. 1, где гидрогенолиз соединения Формулы (IV) с получением соединения Формулы (V) проводят в присутствии катализатора на основе переходного металла и источника водорода.
5. Способ по п. 4, где катализатор на основе переходного металла представляет собой палладий на углеродном носителе, а источник водорода представляет собой газ водород.
6. Способ по п. 1, где сульфонирование соединения Формулы (V) с получением соединения Формулы (VI) выполняют путем проведения реакции между соединением Формулы (V) и комплексом триоксид серы-пиридин, с последующей обработкой гидросульфатом тетра-бутиламмония.
7. Способ по п. 1, где соединение Формулы (VI) превращают в соединение Формулы (I) путем проведения реакции между соединением Формулы (VI) и трифторуксусной кислотой.
8. Соединение Формулы (I) в кристаллической форме.
9. Соединение Формулы (I) по п. 8, имеющее порошковую рентгеновскую дифрактограмму, содержащую пик, выбранный из группы, состоящей из 10,28 (± 0,2), 10,57 (± 0,2), 12,53 (±
0,2), 13,82 (± 0,2), 15,62 (± 0,2), 18,16 (± 0,2), 18,49 (± 0,2), 20,35 (± 0,2), 20,64 (± 0,2), 21,33 (± 0,2), 22,99 (± 0,2), 23,18 (± 0,2), 24,27 (± 0,2), 24,81 (± 0,2), 25,45 (± 0,2), 29,85 (± 0,2), 30,45 (± 0,2), 32,39 (± 0,2), и 36,84 (± 0,2) градусов 2 тета.
10. Соединение Формулы (I) по п. 8, имеющее порошковую рентгеновскую дифрактограмму, содержащую пик, выбранный из группы, состоящей из 10,28 (± 0,2), 10,57 (± 0,2), 12,53 (± 0,2), 13,82 (± 0,2), 15,62 (± 0,2), 18,16 (± 0,2), 18,49 (± 0,2), 20,35 (± 0,2), 20,64 (± 0,2), 21,33 (± 0,2), 24,27 (± 0,2), 24,81 (± 0,2), и 25,45 (± 0,2) градусов 2 тета.
11. Соединение Формулы (I) по п. 8, имеющее порошковую рентгеновскую дифрактограмму, по существу такую же, как показана на Фигуре 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN717/MUM/2013 | 2013-03-08 | ||
| IN717MU2013 | 2013-03-08 | ||
| PCT/IB2013/059326 WO2014135931A1 (en) | 2013-03-08 | 2013-10-12 | A process for preparation of (2s, 5r)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3r)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1]- octane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015142580A true RU2015142580A (ru) | 2017-04-20 |
| RU2627700C2 RU2627700C2 (ru) | 2017-08-10 |
Family
ID=54250566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015142580A RU2627700C2 (ru) | 2013-03-08 | 2013-10-12 | Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пиперидин-3-карбонил)-гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9657021B2 (ru) |
| JP (2) | JP6285969B2 (ru) |
| CN (2) | CN105143225A (ru) |
| AU (1) | AU2013380574B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015021393A2 (ru) |
| CA (1) | CA2904079C (ru) |
| MX (1) | MX2015011722A (ru) |
| NZ (1) | NZ711327A (ru) |
| RU (1) | RU2627700C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201506483B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2013380573B2 (en) * | 2013-03-08 | 2016-07-07 | Wockhardt Limited | A process for sodium salt of (2S, 5R)-2-carboxamido-7-oxo-6-sulfooxy -1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane |
| BR112015021393A2 (pt) * | 2013-03-08 | 2017-07-18 | Wockhardt Ltd | processo para a preparação de (2s,5r)-7-oxo-6-sulfoóxi-2-[(((3r)-piperidina-3-carbonil)-hidrazina carbonil]-1,6-diaza-biciclo[3.2.1]- octano |
| WO2015033191A1 (en) * | 2013-03-08 | 2015-03-12 | Wockhardt Limited | A process for preparation of (2s, 5r)- sulfuric acid mono-{[(4-aminopiperidin-4-yl) carbonyl]-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]-oct-6-yl} ester |
| TW201831482A (zh) * | 2017-02-06 | 2018-09-01 | 法商木塔比利斯公司 | 新穎雜環化合物及其預防或治療細菌感染之用途 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9408450A (pt) * | 1993-12-29 | 1997-08-05 | Pfizer | Antagonistas da neuroquinina diazabiciclicos |
| FR2740136B1 (fr) * | 1995-10-24 | 1998-01-09 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| MY162532A (en) | 2008-01-18 | 2017-06-15 | Merck Sharp & Dohme | Beta-lactamase inhibitors |
| JP2011160817A (ja) * | 2010-02-04 | 2011-08-25 | Univ Of Tokyo | 移植支援材料 |
| TWI599355B (zh) | 2010-12-22 | 2017-09-21 | 明治製菓藥業股份有限公司 | 光學活性二氮雜二環辛烷衍生物及其製造法 |
| BR112013028813B1 (pt) * | 2011-08-27 | 2020-10-20 | Wockhardt Limited | derivados de 1,6-diazabiciclo[3,2,1]octan-7-ona e composições farmacêuticas que os compreendem |
| US8796257B2 (en) * | 2011-12-02 | 2014-08-05 | Naeja Pharmaceutical Inc. | Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors |
| BR112015021393A2 (pt) * | 2013-03-08 | 2017-07-18 | Wockhardt Ltd | processo para a preparação de (2s,5r)-7-oxo-6-sulfoóxi-2-[(((3r)-piperidina-3-carbonil)-hidrazina carbonil]-1,6-diaza-biciclo[3.2.1]- octano |
| IN2014MU00195A (ru) | 2014-01-21 | 2015-08-28 | Wockhardt Ltd |
-
2013
- 2013-10-12 BR BR112015021393A patent/BR112015021393A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-10-12 AU AU2013380574A patent/AU2013380574B2/en not_active Ceased
- 2013-10-12 MX MX2015011722A patent/MX2015011722A/es unknown
- 2013-10-12 US US14/769,815 patent/US9657021B2/en active Active - Reinstated
- 2013-10-12 CN CN201380074162.3A patent/CN105143225A/zh active Pending
- 2013-10-12 NZ NZ711327A patent/NZ711327A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-10-12 JP JP2015560791A patent/JP6285969B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-12 CA CA2904079A patent/CA2904079C/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-12 CN CN201810040190.8A patent/CN108191864A/zh active Pending
- 2013-10-12 RU RU2015142580A patent/RU2627700C2/ru active
-
2015
- 2015-09-03 ZA ZA2015/06483A patent/ZA201506483B/en unknown
-
2017
- 2017-03-29 US US15/472,694 patent/US9834557B2/en active Active - Reinstated
- 2017-12-21 JP JP2017245131A patent/JP2018080180A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6285969B2 (ja) | 2018-02-28 |
| CA2904079A1 (en) | 2014-09-12 |
| RU2627700C2 (ru) | 2017-08-10 |
| CN108191864A (zh) | 2018-06-22 |
| JP2016514107A (ja) | 2016-05-19 |
| US9657021B2 (en) | 2017-05-23 |
| BR112015021393A2 (pt) | 2017-07-18 |
| US20170197963A1 (en) | 2017-07-13 |
| CA2904079C (en) | 2017-09-19 |
| NZ711327A (en) | 2016-06-24 |
| JP2018080180A (ja) | 2018-05-24 |
| AU2013380574A1 (en) | 2015-09-10 |
| US9834557B2 (en) | 2017-12-05 |
| AU2013380574B2 (en) | 2016-07-07 |
| MX2015011722A (es) | 2015-12-03 |
| US20160002235A1 (en) | 2016-01-07 |
| ZA201506483B (en) | 2016-12-21 |
| CN105143225A (zh) | 2015-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015142826A (ru) | Способ получения натриевой соли (2s, 5r)-2-карбоксамидо-7-оксо-6-сульфоокси-1, 6-диаза-бицикло[3.2.1]октана | |
| Li et al. | Gold catalyzed enantioselective intermolecular [3+ 2] dipolar cycloaddition of N-allenyl amides with nitrones | |
| RU2015142580A (ru) | Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пиперидин-3-карбонил)-гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана | |
| Kamisaki et al. | Domino Pd‐Catalyzed Heck Cyclization and Bismuth‐Catalyzed Hydroamination: Formal Synthesis of Elacomine and Isoelacomine | |
| Zhang et al. | Enantioselective Friedel–Crafts alkylation for synthesis of 2-substituted indole derivatives | |
| CN102399246B (zh) | 金属镍-咪唑手性纳米笼配合物及其制备方法 | |
| NZ598277A (en) | Process for preparing azabicyclic compounds | |
| AR083213A1 (es) | Proceso de preparacion de derivados pirimidinicos, compuestos intermediarios y proceso para prepararlos | |
| RU2015142483A (ru) | Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пирролидин-3-карбонил)гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| BR112016004593B1 (pt) | Métodos para reagir um composto, para hidrolisar um composto ou um sal do mesmo, para produzir um composto e para preparar um composto | |
| WO2017004349A3 (en) | Methods for production of terephthalic acid from ethylene oxide | |
| RU2013155033A (ru) | Кристаллическая форма циклоспорина а, способы ее получения и способы применения | |
| RU2015103122A (ru) | Способ превращения олефина или спирта и способ получения пропилена или ароматического соединения | |
| CO6700138A1 (es) | Procedimiento de preparación de sal de l-arginina de perindoprilo | |
| JP2024519843A (ja) | アルコールの選択的アップグレードの方法及び装置 | |
| WO2007018807A3 (en) | Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins | |
| González et al. | Potassium titanate as heterogeneous catalyst for methyl transesterification | |
| CN112724058B (zh) | 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法 | |
| Qi et al. | Histidine-catalyzed synthesis of cyclic carbonates in supercritical carbon dioxide | |
| EA201170346A1 (ru) | СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО МЕТАЛЛОАЛЮМОФОСФАТНОГО (MeAPO) МОЛЕКУЛЯРНОГО СИТА ИЗ АМОРФНЫХ МАТЕРИАЛОВ | |
| CN104837817B (zh) | 制备3‑氨基‑哌啶化合物的合成路线 | |
| RU2013133728A (ru) | Способ термического дожигания отходящих газов из процесса получения акролеина и процесса получения синильной кислоты | |
| Wang et al. | An efficient and clean synthesis of 1-aroyl-3-aryl-4-substituted imidazole-2-thiones in water | |
| RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения |