RU2015117526A - Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата - Google Patents

Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата Download PDF

Info

Publication number
RU2015117526A
RU2015117526A RU2015117526A RU2015117526A RU2015117526A RU 2015117526 A RU2015117526 A RU 2015117526A RU 2015117526 A RU2015117526 A RU 2015117526A RU 2015117526 A RU2015117526 A RU 2015117526A RU 2015117526 A RU2015117526 A RU 2015117526A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
salt
catalyst
sodium
approximately
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2015117526A
Other languages
English (en)
Inventor
Джейсон С. ФИСК
Дуглас К. БЛЭНД
Джордж Дж. ФРАЙСЕК
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2015117526A publication Critical patent/RU2015117526A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/16Isothiocyanates
    • C07C331/32Isothiocyanates having isothiocyanate groups acylated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата, описывающегося формулойгде R представляет собой С-Салкил,который включает введение соли роданистоводородной кислоты (SCN) в контакт с алкилхлорформиатом в толуольном растворителе в присутствии а) от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,00 молярного эквивалента воды и b) от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,00 молярного эквивалента катализатора, содержащего шестичленное одноядерное или десятичленное конденсированное многоядерное ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее 1 или 2 атома азота в качестве единственных гетероатомов в кольце, при температуре в диапазоне от приблизительно 0°С до приблизительно 110°С, где алкилхлорформиат описывается следующей далее формулой:2. Способ по п. 1, где R представляет собой метил или этил.3. Способ по п. 2, где R представляет собой этил.4. Способ по п. 1, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия, калия или аммония.5. Способ по п. 2, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия, калия или аммония.6. Способ по п. 3, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия, калия или аммония.7. Способ по любому из пп. 4-6, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия.8. Способ по любому из пп. 1-6, где катализатор представляет собой пиридин, хинолин, пиримидин, пиразин или хиноксалин, необязательно замещенные одной или несколькими группами алкила, галогена или алкокси, где пиридин, хинолин, пиримидин, пиразин или хиноксалин являются незамещенными вположении 2.9. Способ по п. 8, где катализатор представляет собой пиридин.10. Способ по любому из пп. 1-6, 9, где используют от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,1 молярного эквивалента воды.11. Способ по

Claims (22)

1. Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата, описывающегося формулой
Figure 00000001
где R представляет собой С14 алкил,
который включает введение соли роданистоводородной кислоты (-SCN) в контакт с алкилхлорформиатом в толуольном растворителе в присутствии а) от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,00 молярного эквивалента воды и b) от приблизительно 0,01 до приблизительно 1,00 молярного эквивалента катализатора, содержащего шестичленное одноядерное или десятичленное конденсированное многоядерное ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее 1 или 2 атома азота в качестве единственных гетероатомов в кольце, при температуре в диапазоне от приблизительно 0°С до приблизительно 110°С, где алкилхлорформиат описывается следующей далее формулой:
Figure 00000002
2. Способ по п. 1, где R представляет собой метил или этил.
3. Способ по п. 2, где R представляет собой этил.
4. Способ по п. 1, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия, калия или аммония.
5. Способ по п. 2, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия, калия или аммония.
6. Способ по п. 3, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия, калия или аммония.
7. Способ по любому из пп. 4-6, где соль роданистоводородной кислоты является солью натрия.
8. Способ по любому из пп. 1-6, где катализатор представляет собой пиридин, хинолин, пиримидин, пиразин или хиноксалин, необязательно замещенные одной или несколькими группами алкила, галогена или алкокси, где пиридин, хинолин, пиримидин, пиразин или хиноксалин являются незамещенными в
положении 2.
9. Способ по п. 8, где катализатор представляет собой пиридин.
10. Способ по любому из пп. 1-6, 9, где используют от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,1 молярного эквивалента воды.
11. Способ по п. 8, где используют от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,1 молярного эквивалента воды.
12. Способ по п. 10, где используют приблизительно 0,1 молярного эквивалента воды.
13. Способ по любому из пп. 1-6, 9, 11, 12, где используют от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,03 молярного эквивалента катализатора.
14. Способ по п. 8, где используют от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,03 молярного эквивалента катализатора.
15. Способ по п. 10, где используют от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,03 молярного эквивалента катализатора.
16. Способ по п. 13, где используют приблизительно 0,01 эквивалента катализатора.
17. Способ по любому из пп. 1-6, 9, 11, 12, 14, 15, 16, где температура находится в диапазоне от приблизительно 20°С до приблизительно 40°С.
18. Способ по п. 8, где температура находится в диапазоне от приблизительно 20°С до приблизительно 40°С.
19. Способ по п. 10, где температура находится в диапазоне от приблизительно 20°С до приблизительно 40°С.
20. Способ по п. 13, где температура находится в диапазоне от приблизительно 20°С до приблизительно 40°С.
21. Способ по п. 17, где температура составляет приблизительно 30°С.
22. Способ по п. 1, где
а. R представляет собой метил или этил;
b. соль роданистоводородной кислоты является солью натрия, калия или аммония;
с. катализатор представляет собой пиридин, хинолин, пиримидин, пиразин или хиноксалин, необязательно замещенные одной или несколькими группами алкила, галогена или алкокси, где пиридин, хинолин, пиримидин, пиразин или хиноксалин являются незамещенными в положении 2;
d. используют от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,1 молярного эквивалента воды;
е. используют от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,03 молярного эквивалента катализатора; и
f. где температура находится в диапазоне от приблизительно 20°С до приблизительно 40°С.
RU2015117526A 2012-10-10 2013-10-09 Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата RU2015117526A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261711868P 2012-10-10 2012-10-10
US61/711,868 2012-10-10
PCT/US2013/064090 WO2014058996A1 (en) 2012-10-10 2013-10-09 Process for preparing alkoxycarbonyl isothiocyanate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015117526A true RU2015117526A (ru) 2016-11-27

Family

ID=50433197

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015117526A RU2015117526A (ru) 2012-10-10 2013-10-09 Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8933260B2 (ru)
EP (1) EP2906533B1 (ru)
JP (1) JP6267209B2 (ru)
KR (1) KR102137456B1 (ru)
CN (2) CN110343059A (ru)
AU (1) AU2013329365B2 (ru)
BR (1) BR102013026072A2 (ru)
CA (1) CA2887482A1 (ru)
HK (1) HK1213240A1 (ru)
IL (2) IL238151A (ru)
IN (1) IN2015DN03009A (ru)
MX (1) MX2015004561A (ru)
PL (1) PL2906533T3 (ru)
RU (1) RU2015117526A (ru)
WO (1) WO2014058996A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105481740B (zh) * 2015-12-24 2017-11-07 海利贵溪化工农药有限公司 异硫氰基甲酸甲酯的制备方法
CN109675723B (zh) * 2019-01-29 2021-07-06 中南大学 具有酰胺基和硫代酰胺基的捕收剂及其制备方法和应用
CN110343058A (zh) * 2019-07-22 2019-10-18 湖南速博生物技术有限公司 一种异硫氰基化合物的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4659853A (en) * 1986-01-22 1987-04-21 American Cyanamid Company Process for the production of isothiocyanate derivatives
US4778921A (en) * 1986-01-22 1988-10-18 American Cyanamid Company Novel process of alkoxy and aryloxy isothiocyanate preparation
US5194673A (en) * 1992-07-27 1993-03-16 American Cyanamid Company Process of alkoxy and aryloxy isothiocyanate preparation
EP2851367B1 (en) 2010-05-25 2016-10-26 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of a 2-amino-5,8-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine by reaction of a 5-halo-8-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine with an alkali metal alkoxide in an alcoholic solvent

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015534583A (ja) 2015-12-03
KR102137456B1 (ko) 2020-07-24
WO2014058996A1 (en) 2014-04-17
MX2015004561A (es) 2015-07-14
IN2015DN03009A (ru) 2015-10-02
AU2013329365B2 (en) 2016-03-17
BR102013026072A2 (pt) 2014-11-04
JP6267209B2 (ja) 2018-01-24
CN104736517A (zh) 2015-06-24
AU2013329365A1 (en) 2015-04-30
US8933260B2 (en) 2015-01-13
US20140100381A1 (en) 2014-04-10
IL238201A0 (en) 2015-05-31
PL2906533T3 (pl) 2019-08-30
CA2887482A1 (en) 2014-04-17
KR20150064749A (ko) 2015-06-11
CN110343059A (zh) 2019-10-18
EP2906533A4 (en) 2016-05-18
HK1213240A1 (zh) 2016-06-30
EP2906533A1 (en) 2015-08-19
EP2906533B1 (en) 2019-02-27
IL238151A (en) 2017-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017102355A (ru) Способ получения конденсированного гетероциклического соединения
MA38540B1 (fr) Dérivés de naphtyridine utiles comme antagonistes de l'intégrine alpha-v-bêta-6
EA201490831A1 (ru) Способ получения хинолиновых производных
AR083213A1 (es) Proceso de preparacion de derivados pirimidinicos, compuestos intermediarios y proceso para prepararlos
RU2014140735A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
RU2009132186A (ru) Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы
EA201071113A1 (ru) ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ГЕТЕРОАРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-α] ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
EA201170237A1 (ru) Производные карбаматов алкилтиазолов, их получение и их применение в терапии
EA201171000A1 (ru) Производные азаспиранилалкилкарбаматов в форме 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение в терапии
EP3388426A3 (en) Compounds for protection of cells
MX2015013638A (es) Metodo de extraccion de acido desoxirribonucleido ribonucleico usando compuestos de amonio cuaternario sililados.
RU2015117526A (ru) Способ получения алкоксикарбонилизотиоцианата
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
JP2014167003A5 (ru)
RU2012142222A (ru) Пространственно-затрудненные амины
RU2011118583A (ru) 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе
JP2018501266A5 (ru)
RU2015113568A (ru) УЛУЧШЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-с]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-АМИНО-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
RU2013125413A (ru) Производные 7h(7r)-трис[1,2,5]оксадиазоло[3,4-b:3',4'-d:3",4"-f]азепина и способ их получения
RU2011120822A (ru) Способ получения замещенных фенилаланинов
RU2015113560A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
RU2003122994A (ru) Комплексное соединение 6-метилурацила с янтарной кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения
RU2013158128A (ru) Диэлектрические жидкости, имеющие пониженную скорость стримера
EA201400437A1 (ru) Способ получения алкоксиарилового эфира
ES2458933B1 (es) Derivados ciclofánicos de bis-piridinio como fármacos anti-protozoarios