RU2015104969A - Производные пиридинона в качестве ингибиторов трансглутаминазы тканей - Google Patents
Производные пиридинона в качестве ингибиторов трансглутаминазы тканей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015104969A RU2015104969A RU2015104969A RU2015104969A RU2015104969A RU 2015104969 A RU2015104969 A RU 2015104969A RU 2015104969 A RU2015104969 A RU 2015104969A RU 2015104969 A RU2015104969 A RU 2015104969A RU 2015104969 A RU2015104969 A RU 2015104969A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylamino
- oxo
- dihydropyridin
- chr
- oxoethyl
- Prior art date
Links
- JTPZTKBRUCILQD-UHFFFAOYSA-N CN(CCN1)C1=O Chemical compound CN(CCN1)C1=O JTPZTKBRUCILQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRLRAYMYEXQKID-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C(F)(F)F)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C(F)(F)F)cc1 LRLRAYMYEXQKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1021—Tetrapeptides with the first amino acid being acidic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/06—Tripeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/07—Tetrapeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/06—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents
- C07K1/061—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using protecting groups
- C07K1/068—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using protecting groups for heterocyclic side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
- C07K5/0202—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -NH-X-X-C(=0)-, X being an optionally substituted carbon atom or a heteroatom, e.g. beta-amino acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/081—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing O or S as heteroatoms, e.g. Cys, Ser
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0819—Tripeptides with the first amino acid being acidic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1024—Tetrapeptides with the first amino acid being heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединения следующей общей формулы (I):,в которойE, Eнезависимо друг от друга представляют собой -CO- или -SO-,Rпредставляет собой один из следующих остатков: -H, -CH -CH, -CH, -CH(CH)или -CH,Rпредставляет собой один из следующих остатков: -NYY΄, -OH, -OY, -NH-CH-COOH, -NH-CH(CH)-COOH, -NH-CH(CHCHSCH)-COOH, -NH-CH(CHOH)-COOH, -NH-CH(CHSH)-COOH, -NH-CH(CHCONH)-COOH, -NH-CH(CHCHCONH)-COOH, -NH-CH(CHCH(CH))-CHCOOH, -NH-CH(CHPh)-COOH, -NH-CH(CHCOOH)-COOH, -NH-CH(CHCHCOOH)-COOH, -NH-CH(COOH)-CH(CH), -NH-CH(COOH)-CHCH(CH), -NH-CH-COOY΄, -NH-CH(CH)-COOY΄, -NH-CH(CHCHSCH)-COOY΄, -NH-CH(CHOH)-COOY΄, -NH-CH(CHSH)-COOY΄, -NH-CH(CHCONH)-COOY΄, -NH-CH(CHCHCONH)-COOY΄, -NH-CH(CHCH(CH))-CHCOOY΄, -NH-CH(CHPh)-COOY΄, -NH-CH(CHCOOH)-COOY΄, -NH-CH(CHCOOY΄)-COOH, -NH-CH(CHCOOY)-COOY΄, -NH-CH(CHCHCOOY)-COOY΄, -NH-CH(COOH)-CH(CH), -NH-CH(COOH)-CHCH(CH),Y представляет собой один из следующих остатков:-CHR, -CHR-CHR, -CHR-CHR-CHR, -CHR-CHR-CHR-CHR, -CHR-CHR-CHR-CHR-CHR, -CHR-CHR-CHR-CHR-CHR-CHR,Y΄, R-Rвыбирают независимо друг от друга из остатков -H, -CH, -CH, -CH, -CH(CH), -CH, -CH-CH(CH)-CH(CH)-CH, -C(CH), -CH, -CH(CH)-CH, -CH-CH(CH)-CH, -CH(CH)-CH(CH), -C(CH)-CH, -CH-C(CH), -CH(CH)и -CH-CH(CH);X представляет собой -CRRR, -CHR, -CHR-CHR, -O-CHR, -O-CRRR, -O-CHR-CHR,Z представляет собой -СН, -СН, -СН, -СН(СН), -СН, -Ph, -CH-Ph, -OCH, -OCH, -OCH, -OCH(CH), -OCH, -OPh, -OCH-Ph, -OCH=CHили -OCH-CH=CH;R-Rпредставляют собой независимо друг от друга следующие группы -H, -OН, -OCH, -OCH, -OCH, -O-цикло-CH, -OCH(CH), -OC(CH), -OCH, -OPh, -OCH-Ph, -OCPh, -SH, -NO, -F, -Cl, -Br, -I, -N, -CN, -OCN, -NCO, -SCN, -NCS, -CHO, -COCH, -COCH, -COCH, -CO-цикло-CH, -COCH(CH), -COC(CH), -COOH, -COCN, -COOCH, -COOCH, -COOCH, -COO-цикло-CH, COOCH(CH), -COOC(CH), -CONH, -CONHCH, -CONHCH, -CONHCH, -CONH-цикло-CH, -CONH[CH(CH)], -CONH[C(CH)], -CON(CH), -CON(CH), -CON(CH), -CON(цикло-CH), -CON[CH(CH)], -CON[C(CH)], -NHCOCH, -NHCOCH, -NHCOCH, -NHCO-цикло-CH, -NHCO-CH(CH), -NHCO-C(CH), -NHCO-OCH, -NHCO-OCH, -NHCO-OCH, -NHCO-O-цикло-CH, -NHCO-OCH(CH), -NHCO-OC(CH), -NH, -NHCH, -NHCH, -NHCH, -NH-цикло-CH, -NHCH(CH), -NHC(CH), -N(CH), -N(CH), -N(CH), -N(цикло-CH), -N[CH(CH)], -N[C(CH)], -SOCH, -SOCH, -SOCH, -SO-цикло-CH, -SOCH(CH), -SOC(CH), -SOCH, -SOCH, -SOCH, -SO-цикло-CH, -SOCH(CH), -SOC(CH), -SOH, -SOCH, -SOCH, -SOCH, -SO-цикло-CH, -SOCH(CH), -SOC(CH), -SONH, -OCF, -OCF, -O-COOCH, -O-COOCH, -O-COOCH, -O-COO-цикло-CH, -O-COOCH(CH), -O-COOC(CH), -NH-CO-NH, -NH-CO-NHCH, -NH-CO-NHCH, -NH-CO-NHCH, -NH-CO-NH-цикло-CH, -NH-CO-NH[CH(CH)], -NH-CO-NH[C(CH)], -NH-CO-N(CH), -NH-CO-N(CH), -NH-CO-N(CH), -NH-CO-N(цикло-CH), -NH-CO-N[CH(CH)], -NH-CO-N[C(CH)], -NH-CS-NH, -NH-CS-NHCH, -NH-CS-NHCH, -NH-CS-NHCH, -NH-CS-NH-цикло-CH, -NH-CS-NH[CH(CH)], -NH-CS-NH[C(CH)], -NH-CS-N(CH), -NH-CS-N(CH), -NH-CS-N(CH), -NH-CS-N(цикло-CH), -NH-CS-N[CH(CH)], -NH-CS-N[C(CH)], -NHHOOCCF, -CHF, -CFCl, -CHF, -CF, -CHCl, -CHBr, -CHI, -CH-CHF,- CH-CHF, -CH-CF, -CH-CHCl, -CH-CHBr, -CH-CHI, цикло-CH, цикло-CH, цикло-CH, цикло-CH, цикло-CH, цикло-CH, -Ph, -CH-Ph, -CPh, -CH, -CH, -CH, -CH(CH), -CH, -CH-CH(CH), -CH(CH)-CH-C(CH), -CH, -CH(CH)-CH, -CH-CH(CH)-CH, -CH(CH)-CH(CH), -C(CH)-CH, -CH-C(CH), -CH(CH), -CH-CH(CH), -CH, -CH-CH(CH), -CH-CH(CH)-CH, -CH(CH)-CH, -CH-CH(CH)-CH, -CH(CH)-CH-CH(CH), -CH(CH)-CH(CH)-CH, -CH-CH(CH)-CH(CH), -CH-C(CH)-CH, -C(CH)-CH, -C(CH)-CH(CH), -CH-C(CH), -CH(CH)-C(CH), -CH=CH, -CHCH=CH, -C(CH)=CH, -CH=CH-CH, -CH-CH=CH, -CH, -CH, -CH-CH=CH-CH, -CH=CH-CH, -CH-C(CH)=CH, -CH(CH)-CH=CH, -CH=C(CH), -C(CH)=CH-CH, -CH=CH-CH=CH, -CH-CH=CH, -CH-CH=CH-CH, -CH-CH=CH-CH, -CH=CH-CH, -CH-CH=CH-CH=CH, -CH=CH-CH=CH-CH, -CHNH, -CHOH, -CHSH, -CH-CHNH, -CHCHSH, -CH-OCH, -CH-OH, -CH-CH-OCH, -CH-CHOH, -CH-OCH, -CH-CH-OCH, -CH-CH-OH, -C≡CH, -C≡C-CH, -CH-C≡CH, -CH-C≡CH, -CH-C≡C-CH, -C≡C-CH, -CH-C≡CH, -CH-C≡C-CH, -CH-C≡C-CH, -C≡C-CH,остатки R-Rпредставляет собой независимо друг от друга следующие группы:-H, -NH, -OH, -OCH, -OCH, -OCH, -OCF, -CF, -F, -Cl, -Br, -I, -CH, -CH, -CH, -CH(CH), -Ph и -CN;а также стереоизомерные формы, E/Z-изомеры, энантиомеры, смеси энантиомеров, диастереомеры, смеси диастереомеров,рацематы, таутомеры, аномеры, кето-енольные формы, бетаиновые формы, пролекарства, сольваты, гидраты и фармацевтически приемлемые соли указанных выше соединений.2. Соединения по п. 1, гдеZ представляет собой -OCH, -OCHCH, -OCH(CH)или -OCH-Ph,R* представляет собой один из следующих остатков: -H или -CH,Rпредставляет собой -NHY,Y имеет значения, указываемые в п. 1.3. Соединения по п. 2, гдеY
Claims (14)
1. Соединения следующей общей формулы (I):
в которой
E1, E2 независимо друг от друга представляют собой -CO- или -SO2-,
R* представляет собой один из следующих остатков: -H, -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH(CH3)2 или -C4H9,
R# представляет собой один из следующих остатков: -NYY΄, -OH, -OY, -NH-CH2-COOH, -NH-CH(CH3)-COOH, -NH-CH(CH2CH2SCH3)-COOH, -NH-CH(CH2OH)-COOH, -NH-CH(CH2SH)-COOH, -NH-CH(CH2CONH2)-COOH, -NH-CH(CH2CH2CONH2)-COOH, -NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CH2COOH, -NH-CH(CH2Ph)-COOH, -NH-CH(CH2COOH)-COOH, -NH-CH(CH2CH2COOH)-COOH, -NH-CH(COOH)-CH(CH3)2, -NH-CH(COOH)-CH2CH(CH3)2, -NH-CH2-COOY΄, -NH-CH(CH3)-COOY΄, -NH-CH(CH2CH2SCH3)-COOY΄, -NH-CH(CH2OH)-COOY΄, -NH-CH(CH2SH)-COOY΄, -NH-CH(CH2CONH2)-COOY΄, -NH-CH(CH2CH2CONH2)-COOY΄, -NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CH2COOY΄, -NH-CH(CH2Ph)-COOY΄, -NH-CH(CH2COOH)-COOY΄, -NH-CH(CH2COOY΄)-COOH, -NH-CH(CH2COOY)-COOY΄, -NH-CH(CH2CH2COOY)-COOY΄, -NH-CH(COOH)-CH(CH3)2, -NH-CH(COOH)-CH2CH(CH3)2,
Y представляет собой один из следующих остатков:
-CH2R1, -CHR1-CH2R2, -CHR1-CHR2-CH2R3, -CHR1-CHR2-CHR3-CH2R4, -CHR1-CHR2-CHR3-CHR4-CH2R5, -CHR1-CHR2-CHR3-CHR4-CHR5-CH2R6,
Y΄, R17-R20 выбирают независимо друг от друга из остатков -H, -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH(CH3)2, -C4H9, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-C2H5, -C(CH3)3, -C5H11, -CH(CH3)-C3H7, -CH2-CH(CH3)-C2H5, -CH(CH3)-CH(CH3)2, -C(CH3)2-C2H5, -CH2-C(CH3)3, -CH(C2H5)2 и -C2H4-CH(CH3)2;
X представляет собой -CR7R8R9, -CH2R7, -CHR7-CH2R8, -O-CH2R7, -O-CR7R8R9, -O-CHR7-CH2R8,
Z представляет собой -СН3, -С2Н5, -С3Н7, -СН(СН3)2, -С4Н9, -Ph, -CH2-Ph, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OCH(CH3)2, -OC4H9, -OPh, -OCH2-
Ph, -OCH=CH2 или -OCH2-CH=CH2;
R1-R10 представляют собой независимо друг от друга следующие группы -H, -OН, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -O-цикло-C3H5, -OCH(CH3)2, -OC(CH3)3, -OC4H9, -OPh, -OCH2-Ph, -OCPh3, -SH, -NO2, -F, -Cl, -Br, -I, -N3, -CN, -OCN, -NCO, -SCN, -NCS, -CHO, -COCH3, -COC2H5, -COC3H7, -CO-цикло-C3H5, -COCH(CH3)2, -COC(CH3)3, -COOH, -COCN, -COOCH3, -COOC2H5, -COOC3H7, -COO-цикло-C3H5, COOCH(CH3)2, -COOC(CH3)3, -CONH2, -CONHCH3, -CONHC2H5, -CONHC3H7, -CONH-цикло-C3H5, -CONH[CH(CH3)2], -CONH[C(CH3)3], -CON(CH3)2, -CON(C2H5)2, -CON(C3H7)2, -CON(цикло-C3H5)2, -CON[CH(CH3)2]2, -CON[C(CH3)3]2, -NHCOCH3, -NHCOC2H5, -NHCOC3H7, -NHCO-цикло-C3H5, -NHCO-CH(CH3)2, -NHCO-C(CH3)3, -NHCO-OCH3, -NHCO-OC2H5, -NHCO-OC3H7, -NHCO-O-цикло-C3H5, -NHCO-OCH(CH3)2, -NHCO-OC(CH3)3, -NH2, -NHCH3, -NHC2H5, -NHC3H7, -NH-цикло-C3H5, -NHCH(CH3)2, -NHC(CH3)2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -N(C3H7)2, -N(цикло-C3H5)2, -N[CH(CH3)2]2, -N[C(CH3)3]2, -SOCH3, -SOC2H5, -SOC3H7, -SO-цикло-C3H5, -SOCH(CH3)2, -SOC(CH3)3, -SO2CH3, -SO2C2H5, -SO2C3H7, -SO2-цикло-C3H5, -SO2CH(CH3)2, -SO2C(CH3)3, -SO3H, -SO3CH3, -SO3C2H5, -SO3C3H7, -SO3-цикло-C3H5, -SO3CH(CH3)2, -SO3C(CH3)3, -SO2NH2, -OCF3, -OC2F5, -O-COOCH3, -O-COOC2H5, -O-COOC3H7, -O-COO-цикло-C3H5, -O-COOCH(CH3)2, -O-COOC(CH3)3, -NH-CO-NH2, -NH-CO-NHCH3, -NH-CO-NHC2H5, -NH-CO-NHC3H7, -NH-CO-NH-цикло-C3H5, -NH-CO-NH[CH(CH3)2], -NH-CO-NH[C(CH3)3], -NH-CO-N(CH3)2, -NH-CO-N(C2H5)2, -NH-CO-N(C3H7)2, -NH-CO-N(цикло-C3H5)2, -NH-CO-N[CH(CH3)2]2, -NH-CO-N[C(CH3)3]2, -NH-CS-NH2, -NH-CS-NHCH3, -NH-CS-NHC2H5, -NH-CS-NHC3H7, -NH-CS-NH-цикло-C3H5, -NH-CS-NH[CH(CH3)2], -NH-CS-NH[C(CH3)3], -NH-CS-N(CH3)2, -NH-CS-N(C2H5)2, -NH-CS-N(C3H7)2, -NH-CS-N(цикло-C3H5)2, -NH-CS-N[CH(CH3)2]2, -NH-CS-N[C(CH3)3]2, -NH2*HOOCCF3, -CH2F, -CF2Cl, -CHF2, -CF3, -CH2Cl, -CH2Br, -CH2I, -CH2-CH2F,- CH2-CHF2, -CH2-CF3, -CH2-CH2Cl, -CH2-CH2Br, -CH2-CH2I, цикло-C3H5, цикло-C4H7, цикло-C5H9, цикло-C6H11, цикло-C7H13, цикло-C8H15, -Ph, -CH2-Ph, -CPh3, -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH(CH3)2, -C4H9, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-C2H5, -C(CH3)3, -C5H11, -CH(CH3)-C3H7, -CH2-CH(CH3)-C2H5, -CH(CH3)-CH(CH3)2, -C(CH3)2-C2H5, -CH2-C(CH3)3, -CH(C2H5)2, -C2H4-CH(CH3)2, -C6H13, -C3H6-CH(CH3)2, -C2H4-CH(CH3)-C2H5, -CH(CH3)-C4H9, -CH2-CH(CH3)-C3H7, -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)-
CH(CH3)-C2H5, -CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2, -CH2-C(CH3)2-C2H5, -C(CH3)2-C3H7, -C(CH3)2-CH(CH3)2, -C2H4-C(CH3)3, -CH(CH3)-C(CH3)3, -CH=CH2, -CH2CH=CH2, -C(CH3)=CH2, -CH=CH-CH3, -C2H4-CH=CH2, -C7H15, -C8H17, -CH2-CH=CH-CH3, -CH=CH-C2H5, -CH2-C(CH3)=CH2, -CH(CH3)-CH=CH, -CH=C(CH3)2, -C(CH3)=CH-CH3, -CH=CH-CH=CH2, -C3H6-CH=CH2, -C2H4-CH=CH-CH3, -CH2-CH=CH-C2H5, -CH=CH-C3H7, -CH2-CH=CH-CH=CH2, -CH=CH-CH=CH-CH3, -CH2NH2, -CH2OH, -CH2SH, -CH2-CH2NH2, -CH2-CH2SH, -C6H4-OCH3, -C6H4-OH, -CH2-CH2-OCH3, -CH2-CH2OH, -CH2-OCH3, -CH2-C6H4-OCH3, -CH2-C6H4-OH, -C≡CH, -C≡C-CH3, -CH2-C≡CH, -C2H4-C≡CH, -CH2-C≡C-CH3, -C≡C-C2H5, -C3H6-C≡CH, -C2H4-C≡C-CH3, -CH2-C≡C-C2H5, -C≡C-C3H7,
остатки R11-R16 представляет собой независимо друг от друга следующие группы:
-H, -NH2, -OH, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OCF3, -CF3, -F, -Cl, -Br, -I, -CH3, -C2H5, -C3H7, -CH(CH3)2, -Ph и -CN;
а также стереоизомерные формы, E/Z-изомеры, энантиомеры, смеси энантиомеров, диастереомеры, смеси диастереомеров,
рацематы, таутомеры, аномеры, кето-енольные формы, бетаиновые формы, пролекарства, сольваты, гидраты и фармацевтически приемлемые соли указанных выше соединений.
2. Соединения по п. 1, где
Z представляет собой -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2 или -OCH2-Ph,
R* представляет собой один из следующих остатков: -H или -CH3,
R# представляет собой -NHY,
Y имеет значения, указываемые в п. 1.
6. Соединения по п. 1, где
Z представляет собой -OCH3, -OCH2CH3 или -OCH2-Ph,
E1 представляет собой -CO- или -SO2-,
E2 представляет собой -CO-,
R* представляет собой один из следующих остатков: -H или -CH3,
R# представляет собой один из следующих остатков: -NYY΄,
Y΄ представляет собой -H;
Y представляет собой -CH2R1, -CHR1-CH2R2, -CHR1-CHR2-CH2R3, -CHR1-CHR2-CHR3-CH2R4 или -CHR1-CHR2-CHR3-CHR4-CH2R5;
R1-R5 представляют собой независимо друг от друга: -H -CH3, -C2H5, -Ph, -CH2-CH(CH3)2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -COOH, -COOCH3, -C(CH3)3,
R11-R13 представляют собой независимо друг от друга -H, -CH3, -C2H5 или -CF3,
R19 представляет собой -C2H5,
X представляет собой -CH2R7, -CHR7-CH2R8, -O-CH2R7,
R7-R10 представляют собой независимо друг от друга -H, -OH, -COOH, -SO2NH2, -CH3, -CF3, -NH-CO-NH2, -NH2*HOOCCF3 или -NH2,
R14-R16 представляют собой независимо друг от друга -H, -Cl или -CH3, и
R17 и R20 представляют собой -CH3.
8. Соединения по п. 1, выбранные из группы, состоящей из:
(S,E)-этил-6-(бензилоксикарбониламино)-7-оксо-7-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(2,4,6-триметилфенэтиламино)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-(бензилоксикарбониламино)-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-6-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-(бензилоксикарбониламино)-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-6-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
3-(2-(3-((S,E)-2-(бензилоксикарбониламино)-7-этокси-7-оксогепт-5-енамидо)-6-метил-2-оксопиридин-1(2H)-ил)ацетамидо)-5-метилгексановой кислоты
(S,E)-изопропил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(6-метил-2-оксо-1-(2-оксо-2-(фенэтиламино)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(никотинамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-((4-хлорфенил)метилсульфонамидо)-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-бензамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-(фуран-3-карбоксамидо)-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксо-6-(тиофен-3-карбоксамидо)гепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-(фуран-3-сульфонамидо)-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-
еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксо-6-(4-сульфамоилбензамидо)гепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(5-метилтиазол-4-карбоксамидо)-7-оксогепт-2-еноат
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(никотинамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-(3,5-бис(трифторметил)бензамидо)-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноат
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксо-6-(4-(пиперидин-1-ил)бензамидо)гепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(4-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(4-метил-3,4-дигидро-2H-бензо[b][1,4]оксазин-7-карбоксамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксо-6-(фенилсульфонамидо)гепт-2-еноата
(S,E)-5-(N-(7-этокси-1-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-ил)сульфамоил)-2-гидроксибензойной кислоты
(S,E)-4-(7-этокси-1-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(2-(диэтиламино)этиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-
еноата
(S,E)-4-(1-(1-(2-(2-(диэтиламино)этиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-этокси-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(2-(диметиламино)этиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-метил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-метил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-4-(7-этокси-1-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-((S)-1-метокси-4-метил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
4-((S,E)-7-этокси-1-(1-(2-((S)-1-метокси-4-метил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-((R)-1-метокси-4-метил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
4-((S,E)-7-этокси-1-(1-(2-((R)-1-метокси-4-метил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-((2S,3R)-1-метокси-3-метил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
4-((S,E)-7-этокси-1-(1-(2-((2S,3R)-1-метокси-3-метил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-4-(7-этокси-1,7-диоксо-1-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(4-(трифторметил)бензиламино)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-4-(1-(1-(2-(3,3-диметилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-этокси-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(3,3-диметилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-((S)-1-метокси-4,4-диметил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
4-((S,E)-7-этокси-1-(1-(2-((S)-1-метокси-4,4-диметил-1-оксопентан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(3-этилпентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-4-(7-этокси-1-(1-(2-(3-этилпентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислот
(S,E)-4-(7-этокси-1,7-диоксо-1-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(2-(трифторметил)бензиламино)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-4-(7-этокси-1,7-диоксо-1-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(4-(трифторметил)пиперидин-1-ил)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-оксо-7-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(2-(пирролидин-1-ил)этиламино)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-2-еноата
(S,E)-4-(7-этокси-1,7-диоксо-1-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(2-(тиофен-2-ил)этиламино)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-((1-этилпиперидин-4-ил)метиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-4-(7-этокси-1,7-диоксо-1-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(2-(2-оксоимидазолидин-1-ил)этиламино)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(6S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(2-метилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
4-((2S,E)-7-этокси-1-(1-(2-(2-метилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-1,7-диоксогепт-5-ен-2-иламино)-4-оксобутановой кислоты
(6S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(3-метилпиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(2S,3R)-2-(2-(3-((S,E)-7-этокси-2-(1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамидо)-7-оксогепт-5-енамидо)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)ацетамидо)-3-метилпентановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изобутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(6S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(3-метилбутан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксо-6-(3-уреидопропанамидо)гепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-((S)-1-метокси-3-метил-1-оксобутан-2-иламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(2S,3R)-2-(2-(3-((S,E)-2-бензамидо-7-этокси-7-оксогепт-5-енамидо)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)ацетамидо)-3-метилпентановой кислоты
(2S,3R)-2-(2-(3-((S,E)-7-метокси-2-(1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамидо)-7-оксогепт-5-енамидо)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)ацетамидо)-3-метилпентановой кислоты
(2S,3R)-2-(2-(3-((S,E)-2-бензамидо-7-метокси-7-оксогепт-5-енамидо)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)ацетамидо)-3-метилпентановой кислоты
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-метил-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(6S,E)-метил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(3-метилпиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-метил-6-ацетамидо-7-оксо-7-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(4-(трифторметил)пиперидин-1-ил)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-2-еноата
(6S,E)-метил-6-ацетамидо-7-оксо-7-(2-оксо-1-(2-оксо-2-(3-(трифторметил)пиперидин-1-ил)этил)-1,2-дигидропиридин-3-иламино)гепт-2-еноата
(S,E)-метил-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(никотинамидо)-7-оксогепт-2-еноата
2,2,2-трифторацетата (6S,E)-метил-6-(2-аминопропанамидо)-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
2,2,2-трифторацетата (S,E)-метил-6-(2-аминоацетамидо)-7-(3-((2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)(метил)амино)-3-оксопроп-1-ен-2-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
2,2,2-трифторацетата (S,E)-метил-6-(2-аминобензамидо)-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-метил-6-(3΄,6΄-бис(диметиламино)-3-оксо-3H-спиро[изобензофуран-1,9΄'-ксантен]-5-илкарбоксамидо)-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-метил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-этил-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(1-метил-1H-имидазол-5-
карбоксамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(2S,3R)-2-(2-(3-((S,E)-2-бензамидо-7-метокси-7-оксогепт-5-енамидо)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)ацетамидо)-3-метилпентановой кислоты
(R,E)-метил-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-6-(1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамидо)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-2-ацетамидо-N-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ил)-6-(метилсульфонил)гекс-5-енамида
(S,E)-бензил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(изопентиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата
(S,E)-метил-6-ацетамидо-7-(1-(2-(2-этилбутиламино)-2-оксоэтил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-иламино)-7-оксогепт-2-еноата.
9. Соединения по п. 1 для применения в медицине.
10. Соединения по п. 1 для применения в качестве ингибитора трансглутаминазы 2.
11. Соединения по п. 1 для применения при лечении или профилактике глютеновой энтеропатии, фиброза, тромбоза, нейродегенеративных заболеваний, болезни Хантингтона, болезни Паркинсона, болезни Альцгеймера, катаракты, акне, псориаза, старения кожи, кандидоза и других, зависимых от трансглутаминазы заболеваний.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по п. 1 и, по меньшей мере, один фармакологически приемлемый носитель, эксципиент или растворитель.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12, дополнительно содержащая активный агент, выбранный из группы, содержащей витамины, ингибиторы воспаления, пептидазы, протеазы, моноклональные антитела, модуляторы иммунитета и модуляторы "плотного контакта".
14. Способ получения соединений по п. 1 согласно следующей схеме синтеза:
(0) получение глутаминовой кислоты,
(1) присоединение защитных групп (PG1, PG2 и PG3) к C-концевой и N-концевой частям, а также к карбонильной функциональной группе боковой цепи глутаминовой кислоты,
(2) восстановление карбоксильной функциональной группы боковой цепи глутаминовой кислоты до альдегидной группы,
(3) превращение образовавшейся альдегидной группы в замещенную акцептором электрофильную двойную связь,
(4) удаление защитной группы у N-концевой части,
(5) удаление защитной группы у С-концевой части,
(6) удлинение C-концевой части фрагментом пиридинона,
(7) удаление второй защитной группы у N-концевой части,
(8) удлинение N-концевой части
или
(0) получение глутаминовой кислоты,
(1) присоединение защитных групп (PG1, PG2 и PG3) к C-концевой и N-концевой частям, а также к карбонильной функциональной группе боковой цепи глутаминовой кислоты,
(2) восстановление карбоксильной функциональной группы боковой цепи глутаминовой кислоты до альдегидной группы,
(3) превращение образовавшейся альдегидной группы в замещенную акцептором электрофильную двойную связь,
(4) удаление защитных групп у N-концевой части,
(5) удлинение N-концевой части,
(6) удаление защитной группы у С-концевой части,
(7) удлинение С-концевой части фрагментом пиридинона,
где остатки X, Z, E1, E2, R# и R* имеют значения, указываемые в п. 1.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12176776.8A EP2687511A1 (de) | 2012-07-17 | 2012-07-17 | Pyridinonderivate als Gewebetransglutaminaseinhibitoren |
EP12176776.8 | 2012-07-17 | ||
US201261741871P | 2012-07-30 | 2012-07-30 | |
US61/741,871 | 2012-07-30 | ||
PCT/EP2013/064789 WO2014012858A1 (de) | 2012-07-17 | 2013-07-12 | Pyridinonderivate als gewebetransglutaminaseinhibitoren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015104969A true RU2015104969A (ru) | 2016-09-10 |
RU2652987C2 RU2652987C2 (ru) | 2018-05-04 |
Family
ID=46516598
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015104969A RU2652987C2 (ru) | 2012-07-17 | 2013-07-12 | Производные пиридинона в качестве ингибиторов трансглутаминазы тканей |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9434763B2 (ru) |
EP (2) | EP2687511A1 (ru) |
JP (1) | JP6236445B2 (ru) |
CN (1) | CN104603109B (ru) |
AU (1) | AU2013292149B2 (ru) |
CA (1) | CA2878796C (ru) |
CY (1) | CY1116775T1 (ru) |
DK (1) | DK2797892T3 (ru) |
ES (1) | ES2543956T3 (ru) |
HR (1) | HRP20150829T1 (ru) |
HU (1) | HUE027051T2 (ru) |
IL (1) | IL236707B (ru) |
IN (1) | IN2015DN01151A (ru) |
PL (1) | PL2797892T3 (ru) |
PT (1) | PT2797892E (ru) |
RS (1) | RS54153B1 (ru) |
RU (1) | RU2652987C2 (ru) |
SI (1) | SI2797892T1 (ru) |
SM (1) | SMT201500208B (ru) |
WO (1) | WO2014012858A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2741958T3 (es) | 2015-08-05 | 2020-02-12 | Ratiopharm Gmbh | Nueva forma cristalina y aductos de ácido acético de palbociclib |
WO2019201432A1 (en) * | 2018-04-17 | 2019-10-24 | Zedira Gmbh | Inhibitors of blood coagulation factor xiii |
TWI825144B (zh) | 2018-08-10 | 2023-12-11 | 美商思達利醫藥公司 | 第二型轉麩醯胺酸酶(tg2)抑制劑 |
KR20220016049A (ko) * | 2019-05-31 | 2022-02-08 | 스촨 하이스코 파마수티컬 씨오., 엘티디 | Btk 억제제 고리 유도체, 이의 제조 방법 및 이의 약제학적 응용 |
JP2023522756A (ja) * | 2020-04-24 | 2023-05-31 | ドクター・ファルク・ファルマ・ゲーエムべーハー | セリアック病のためのピリジノン誘導体の全身性製剤 |
CA3173906A1 (en) * | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Roland Greinwald | Systemic formulation of a pyridinone derivate for tg2-related diseases |
EP3900706A1 (en) * | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Dr. Falk Pharma Gmbh | Systemic formulation of a pyridinone derivate for coeliac disease |
EP3900707A1 (en) * | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Dr. Falk Pharma Gmbh | Systemic formulation of a pyridinone derivate for tg2-related diseases |
KR20240028473A (ko) | 2021-06-30 | 2024-03-05 | 제디라 게엠베하 | 트랜스글루타미나아제 억제제 |
IL309077A (en) | 2021-06-30 | 2024-02-01 | Zedira Gmbh | Transglutaminase inhibitors |
WO2023110138A1 (en) * | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Zedira Gmbh | Inhibitors of transglutaminases |
WO2023275337A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | Zedira Gmbh | Inhibitors of transglutaminases |
WO2023072368A1 (en) * | 2021-10-25 | 2023-05-04 | Dr. Falk Pharma Gmbh | Oral formulation of a pyridinone derivate and use thereof in prophylaxis and/or treatment of intestinal fibrosis |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5021440A (en) * | 1989-07-31 | 1991-06-04 | Merck & Co., Inc. | Imidazole compounds and their use as transglutaminase inhibitors |
EP0932615A1 (en) * | 1996-10-11 | 1999-08-04 | Cor Therapeutics, Inc. | SELECTIVE FACTOR Xa INHIBITORS |
AR032318A1 (es) * | 2000-04-13 | 2003-11-05 | Pharmacia Corp | Compuesto derivado halogenado del acido 2-amino-5,6 heptenoico; composicion farmaceutica que lo comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento util como inhibidor de la oxido nitrico sintetasa |
CA2487247A1 (en) * | 2002-05-14 | 2003-11-27 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Drug therapy for celiac sprue |
US7265093B2 (en) * | 2002-05-14 | 2007-09-04 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Drug therapy for Celiac Sprue |
PE20050159A1 (es) * | 2003-05-27 | 2005-04-19 | Vertex Pharma | Derivados de acido 3-[2-(3-amino-2-oxo-2h-piridin-1-il)-acetilamino]-4-oxo-pentanoico como inhibidores de caspasa |
EP1781807B1 (de) | 2004-08-11 | 2008-12-03 | N-Zyme BioTec GmbH | Fluoreszenzbasierende kinetische bestimmung der aktivität von transglutaminasen |
DE102006052755A1 (de) * | 2006-11-08 | 2008-05-15 | N-Zyme Biotec Gmbh | Michaelsysteme als Transglutaminaseinhibitoren |
JP2013180955A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-12 | Toray Ind Inc | 組織トランスグルタミナーゼ阻害剤並びにカルコン誘導体及びその医薬用途 |
-
2012
- 2012-07-17 EP EP12176776.8A patent/EP2687511A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-07-12 WO PCT/EP2013/064789 patent/WO2014012858A1/de active Application Filing
- 2013-07-12 CA CA2878796A patent/CA2878796C/en active Active
- 2013-07-12 ES ES13737220.7T patent/ES2543956T3/es active Active
- 2013-07-12 JP JP2015522048A patent/JP6236445B2/ja active Active
- 2013-07-12 HU HUE13737220A patent/HUE027051T2/en unknown
- 2013-07-12 PT PT137372207T patent/PT2797892E/pt unknown
- 2013-07-12 CN CN201380045325.5A patent/CN104603109B/zh active Active
- 2013-07-12 EP EP13737220.7A patent/EP2797892B1/de active Active
- 2013-07-12 PL PL13737220T patent/PL2797892T3/pl unknown
- 2013-07-12 RU RU2015104969A patent/RU2652987C2/ru active
- 2013-07-12 DK DK13737220.7T patent/DK2797892T3/en active
- 2013-07-12 AU AU2013292149A patent/AU2013292149B2/en active Active
- 2013-07-12 SI SI201330058T patent/SI2797892T1/sl unknown
- 2013-07-12 US US14/415,374 patent/US9434763B2/en active Active
- 2013-07-12 RS RS20150508A patent/RS54153B1/en unknown
-
2015
- 2015-01-13 IL IL236707A patent/IL236707B/en active IP Right Grant
- 2015-02-12 IN IN1151DEN2015 patent/IN2015DN01151A/en unknown
- 2015-08-03 HR HRP20150829TT patent/HRP20150829T1/hr unknown
- 2015-08-18 CY CY20151100722T patent/CY1116775T1/el unknown
- 2015-09-02 SM SM201500208T patent/SMT201500208B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL236707A0 (en) | 2015-02-26 |
EP2687511A1 (de) | 2014-01-22 |
EP2797892A1 (de) | 2014-11-05 |
HRP20150829T1 (hr) | 2015-09-11 |
RU2652987C2 (ru) | 2018-05-04 |
AU2013292149B2 (en) | 2016-11-24 |
EP2797892B1 (de) | 2015-05-27 |
CN104603109B (zh) | 2017-07-28 |
IN2015DN01151A (ru) | 2015-06-26 |
CY1116775T1 (el) | 2017-03-15 |
US9434763B2 (en) | 2016-09-06 |
PL2797892T3 (pl) | 2015-10-30 |
WO2014012858A1 (de) | 2014-01-23 |
CN104603109A (zh) | 2015-05-06 |
ES2543956T3 (es) | 2015-08-26 |
DK2797892T3 (en) | 2015-07-20 |
IL236707B (en) | 2018-12-31 |
JP6236445B2 (ja) | 2017-11-22 |
AU2013292149A1 (en) | 2015-02-05 |
RS54153B1 (en) | 2015-12-31 |
US20150203535A1 (en) | 2015-07-23 |
JP2015529645A (ja) | 2015-10-08 |
PT2797892E (pt) | 2015-09-18 |
CA2878796C (en) | 2018-10-23 |
HUE027051T2 (en) | 2016-08-29 |
SMT201500208B (it) | 2015-10-30 |
CA2878796A1 (en) | 2014-01-23 |
SI2797892T1 (sl) | 2015-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015104969A (ru) | Производные пиридинона в качестве ингибиторов трансглутаминазы тканей | |
ES2519346T3 (es) | Derivado de ácido azetidinacarboxílico y uso medicinal del mismo | |
JP5171612B2 (ja) | 高血圧症処置用の3,4−置換ピロリジン誘導体 | |
JP5397461B2 (ja) | S1p受容体結合能を有する化合物およびその用途 | |
AU2002349432A1 (en) | Piperidin-2-one derivative compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient | |
JP4793692B2 (ja) | 新規なblt2介在性疾患、blt2結合剤および化合物 | |
RU2356893C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4 | |
WO2006038594A1 (ja) | N型カルシウムチャネル阻害薬 | |
JP2006509749A5 (ru) | ||
CA2589438C (en) | Treatment of inflammatory bowel disease | |
WO2005058790A1 (ja) | リゾホスファチジン酸受容体拮抗作用を有する化合物およびその用途 | |
RU2012131341A (ru) | Индол-пиперидинилбензиламины как ингибиторы бета-триптазы | |
JP2008266322A (ja) | ヒストン脱アセチル化酵素阻害作用を有する化合物を有効成分として含有する眼圧下降剤 | |
KR960704876A (ko) | 혈소판 응집 저해 작용을 갖는 신규 화합물 (Novel Compound Having Platelet Aggregation Inhibitor Effect) | |
KR20150130392A (ko) | 구아니디노벤조산 에스테르 화합물 | |
ES2367920T3 (es) | Beta-lactamas sustituidas y su uso en medicina. | |
BRPI0808377A2 (pt) | Gama lactamas substituídas como agentes terapêuticos | |
RU2335490C2 (ru) | Соединения карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и применение | |
KR20060080197A (ko) | 카르복실산 화합물 및 이들을 유효 성분으로서 함유하는의약 조성물 | |
CN100430392C (zh) | 氨甲酰型苯并呋喃衍生物 | |
RU2005136431A (ru) | 4-, 6-или 7-гидроксииндолы с n-оксидными группами и их применение в качестве терапевтических средств | |
AU2004268865B2 (en) | Condensed ring compound and use thereof | |
HRP20110529T1 (hr) | Derivati n-hidroksiamida i njihova upotreba | |
CA2571782A1 (en) | Prostaglandin analogs | |
JP6590223B2 (ja) | スチルベン化合物を有効成分とする角結膜疾患又は老視の予防及び/又は治療のための医薬組成物 |