RU2014141547A - Аминокислоты-липиды - Google Patents

Аминокислоты-липиды Download PDF

Info

Publication number
RU2014141547A
RU2014141547A RU2014141547A RU2014141547A RU2014141547A RU 2014141547 A RU2014141547 A RU 2014141547A RU 2014141547 A RU2014141547 A RU 2014141547A RU 2014141547 A RU2014141547 A RU 2014141547A RU 2014141547 A RU2014141547 A RU 2014141547A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
independently
unsaturated
straight
Prior art date
Application number
RU2014141547A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2670618C2 (ru
Inventor
Михаэль Вильхельм ПЛАЧЕР
Раймонд БЕРЕНДТ
Виола Грён
Симоне Рашель ХЁРТНЕР
Марко Сильвио ПАССАФАРО
Финн БАУЕР
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2014141547A publication Critical patent/RU2014141547A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2670618C2 publication Critical patent/RU2670618C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/127—Liposomes
    • A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
    • A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers with substantial amounts of non-phosphatidyl, i.e. non-acylglycerophosphate, surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы Iв которой Y представляет собой O, N, S или ковалентную связь,Pпредставляет собой H, Y-защитную группу или Y-активирующую группу или спейсерную группу,P, Pпредставляют собой независимо друг от друга H, амино-защитную группу или спейсерную группу, или Pи Pобразуют вместе с N, к которому они присоединены, кольцевую структуру,L представляет собой группу формулы (a)в которой пунктирная линия представляет собой место присоединения к N,R, представляют собой H или группу формулы -(CH)-OR,R, представляют собой H или группу формулы -(CH)-OR,Rпредставляет собой H или группу формулы -CH-OR,Rпредставляет собой H или группу формулы -ORили -CH-OR,Rпредставляет собой H или группу формулы -(CH)-ORили -(CH)-OR,R, R, R, R, R, Rпредставляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь,m представляет собой 1, 2 или 3,при условии, что по меньшей мере один из R, R, R, R, Rне является H.2. Соединение по п. 1, в котором Rпредставляет собой H, и L представляет собой группу формул (b) или (c)в которых пунктирная линия представляет собой место присоединения к N, и P, P, P, Y, R, R, R, RR, и m имеют значения, указанные в п. 1, при условии, что в формуле (b) один из Rи Rне является H, и в формуле (c) один из Rи Rне является H.3. Соединение по п. 2, в котором L представляет собой группу формулы (b1), (b2), (b3)или (b4):в которых пунктирная линия представляет собой место присоединения к N, иR, Rи Rпредставляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь.4. Соединение по п. 2, в котором L представляет собой группу формулы (c1) или (c2):в которых пунктирная линия представляет собой место присоединения к N, иR, R, Rпредставляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цеп

Claims (18)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
в которой Y представляет собой O, N, S или ковалентную связь,
P1 представляет собой H, Y-защитную группу или Y-активирующую группу или спейсерную группу,
P2, P3 представляют собой независимо друг от друга H, амино-защитную группу или спейсерную группу, или P2 и P3 образуют вместе с N, к которому они присоединены, кольцевую структуру,
L представляет собой группу формулы (a)
Figure 00000002
в которой пунктирная линия представляет собой место присоединения к N,
R1, представляют собой H или группу формулы -(CH2)2-ORb1,
R1′, представляют собой H или группу формулы -(CH2)2-ORb2,
R2 представляет собой H или группу формулы -CH2-ORc,
R2′ представляет собой H или группу формулы -ORd или -CH2-ORd,
R3 представляет собой H или группу формулы -(CH2)2-ORe или -(CH2)3-ORe,
Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re представляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь,
m представляет собой 1, 2 или 3,
при условии, что по меньшей мере один из R1, R1′, R2, R2′, R3 не является H.
2. Соединение по п. 1, в котором R3 представляет собой H, и L представляет собой группу формул (b) или (c)
Figure 00000003
Figure 00000004
в которых пунктирная линия представляет собой место присоединения к N, и P1, P2, P3, Y, R1, R1′, R2, R2′ Ra, и m имеют значения, указанные в п. 1, при условии, что в формуле (b) один из R2 и R2′ не является H, и в формуле (c) один из R1 и R1′ не является H.
3. Соединение по п. 2, в котором L представляет собой группу формулы (b1), (b2), (b3)или (b4):
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
в которых пунктирная линия представляет собой место присоединения к N, и
Ra, Rc и Rd представляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь.
4. Соединение по п. 2, в котором L представляет собой группу формулы (c1) или (c2):
Figure 00000009
Figure 00000010
в которых пунктирная линия представляет собой место присоединения к N, и
Ra, Rb1, Rb2 представляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь.
5. Соединение по п. 1 в котором
R1, R1′, R2, R2′ представляют собой H,
R3 представляет собой группу формулы -(CH2)2-ORe или -(CH2)3-ORe, и
P1, P2, P3, Y, Ra, Re и m имеют значения, указанные в п. 1.
6. Соединение по п. 1, которое представлено формулами II или III
Figure 00000011
Figure 00000012
в которых Y представляет собой O, N, S или ковалентную связь,
P1 представляет собой H, Y-защитную группу или Y-активирующую группу или спейсерную группу,
P2, P3 представляют собой независимо друг от друга H, амино-защитную группу или спейсерную группу, или P2 и P3 образуют вместе с N, к которому они присоединены, кольцевую структуру,
R1 представляет собой H или группу формулы -(CH2)2-ORb1,
R1′ представляют собой H или группу формулы -(CH2)2-ORb2,
R2 представляет собой H или группу формулы -CH2-ORc,
R2′ представляет собой H или группу формулы -ORd или -CH2-ORd,
Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd представляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь,
m представляет собой 1, 2 или 3,
при условии, что в формуле II один из R2 и R2′ не является H, и в формуле III один из R1 и R1′ не является H.
7. Соединение по п. 6, которое представлено формулами IIa, IIb, IIc или IId,
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
в которых Y представляет собой O, N, S или ковалентную связь,
P1 представляет собой H, Y-защитную группу или Y-активирующую группу или спейсерную группу,
P2, P3 представляют собой независимо друг от друга H, амино-защитную группу или спейсерную группу, или P2 и P3 образуют вместе с N, к которому они присоединены, кольцевую структуру,
Ra, Rc, Rd представляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь,
m представляет собой 1, 2 или 3.
8. Соединение по п. 6, которое представлено формулами IIIa или IIIb,
Figure 00000017
Figure 00000018
в которых Y представляет собой O, N, S или ковалентную связь,
P1 представляет собой H, а Y-защитную группу или Y-активирующую группу или спейсерную группу,
P2, P3 представляют собой независимо друг от друга H, амино-защитную группу или спейсерную группу, или P2 и P3 образуют вместе с N, к которому они присоединены, кольцевую структуру,
Ra, Rb1, Rb2 представляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь,
m представляет собой 1, 2 или 3.
9. Соединение по п. 1, которое представлено формулами IVa и IVb,
Figure 00000019
Figure 00000020
в которых Y представляет собой O, N, S или ковалентную связь,
P1 представляет собой H, Y-защитную группу или Y-активирующую группу или спейсерную группу,
P2, P3 представляют собой независимо друг от друга H, амино-защитную группу или спейсерную группу, или P2 и P3 образуют вместе с N, к которому они присоединены, кольцевую структуру,
Ra, Re представляют собой независимо друг от друга насыщенную или ненасыщенную, прямую или разветвленную углеводородную цепь, и
m представляет собой 1, 2 или 3.
10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Ra, Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re представляют собой независимо друг от друга прямой или разветвленный C(10-22)алкил, C(10-22)алкенил или C(10-22)алкинил.
11. Соединение по пп. 1-9, в котором C(10-22)алкенил и C(10-22)алкинил имеют 1, 2, 3 или 4 ненасыщенных связи, предпочтительно 1 или 2.
12. Соединение по пп. 1-9, в котором по меньшей мере один из P1, P2, P3 представляет собой спейсерную группу.
13. Соединение по п. 12, в котором спейсерная группа выбрана из алкиленовой цепи, которая дополнительно включает одну или несколько групп, выбранных из кетоновой, сложноэфирной, эфирной, амино-, амидной, амидиновой, карбаматной или тиокарбаматной функций, глицерина, мочевины, тиомочевины, двойных связей или ароматических колец.
14. Соединение по п. 13, в котором спейсерная группа представляет собой полиэтиленгликоль или эндкепированный полиэтиленгликоль.
15. Соединение по пп. 1-9, 13, 14 для применения в системе доставки лекарственного вещества или в качестве системы индикации антител.
16. Везикулярная композиция, которая включает по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из предыдущих пунктов, необязательно в смеси с одним или несколькими другими везикулообразующими соединения.
17. Везикулярная композиция по п. 16, где везикулярная композиция представляет собой липосому, мицеллу или наночастицу.
18. Набор, который включает соединение по пп. 1-14 или везикулярную композицию по п. 16 или 17.
RU2014141547A 2012-03-16 2013-03-11 Аминокислоты-липиды RU2670618C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12001793 2012-03-16
EP12001793.4 2012-03-16
PCT/EP2013/000699 WO2013135360A1 (en) 2012-03-16 2013-03-11 Aminoacid lipids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014141547A true RU2014141547A (ru) 2016-05-10
RU2670618C2 RU2670618C2 (ru) 2018-10-24

Family

ID=47901939

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014141547A RU2670618C2 (ru) 2012-03-16 2013-03-11 Аминокислоты-липиды

Country Status (22)

Country Link
US (1) US9796666B2 (ru)
EP (1) EP2825157B1 (ru)
JP (1) JP6457816B2 (ru)
KR (1) KR102081046B1 (ru)
CN (1) CN104168887B (ru)
AU (1) AU2013231819B2 (ru)
BR (1) BR112014022847B1 (ru)
CA (1) CA2867184C (ru)
DK (1) DK2825157T3 (ru)
ES (1) ES2700742T3 (ru)
HK (1) HK1199819A1 (ru)
HU (1) HUE040256T2 (ru)
MX (1) MX359736B (ru)
NZ (1) NZ630990A (ru)
PL (1) PL2825157T3 (ru)
PT (1) PT2825157T (ru)
RU (1) RU2670618C2 (ru)
SG (2) SG10201610402VA (ru)
SI (1) SI2825157T1 (ru)
TW (1) TWI606030B (ru)
WO (1) WO2013135360A1 (ru)
ZA (1) ZA201407491B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2740921C2 (ru) * 2016-06-24 2021-01-21 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Катионный липид
US10947193B2 (en) 2017-12-27 2021-03-16 Eisai R&D Management Co., Ltd. Cationic lipid

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2644778T3 (es) * 2012-03-16 2017-11-30 Merck Patent Gmbh Administración dirigida de lípidos-aminoácidos
EP2959509B1 (en) 2013-02-14 2018-05-23 Nanopareil, Llc Electrospun hybrid nanofibre felt, method for making the same, and method for purifying biomolecules
EP2971010B1 (en) 2013-03-14 2020-06-10 ModernaTX, Inc. Formulation and delivery of modified nucleoside, nucleotide, and nucleic acid compositions
US10232050B1 (en) 2014-12-12 2019-03-19 Clemson University Multi-functional particles and methods of using the same
US11633355B2 (en) 2014-12-12 2023-04-25 Clemson University Research Foundation Multi-functional particles and methods of using the same
KR101929763B1 (ko) * 2015-11-11 2018-12-17 요코하마 고무 가부시키가이샤 타이어의 세정 시스템
CN106083637B (zh) * 2016-06-06 2018-11-23 大连民族大学 味精类脂、味精脂质体的合成方法及其应用
JP2019524781A (ja) * 2016-08-03 2019-09-05 ニューロポア セラピーズ インコーポレイテッド Ｔｌｒ２二量体化調節剤としての脂質置換アミノ１，２−ジオール化合物および脂質置換アミノ１，３−ジオール化合物
CN112010995A (zh) * 2019-05-30 2020-12-01 株式会社大赛璐 壳聚糖衍生物及光学异构体用分离剂
CN114177136B (zh) * 2020-09-12 2023-08-01 苏州优诺康医药科技有限公司 一种可注射用的两亲性嵌段共聚物纳米载药胶束
WO2023232148A1 (zh) * 2022-06-02 2023-12-07 厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司 一种含有不饱和键的氨基酸阳离子脂质

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2967069D1 (en) 1978-01-16 1984-08-02 Univ Boston Effecting cellular uptake of molecules
US4144034A (en) * 1978-03-27 1979-03-13 Texaco Inc. Polyether-maleic anhydride reaction product containing motor fuel composition
US4144036A (en) 1978-03-27 1979-03-13 Texaco Inc. Detergent fuel composition
US5108921A (en) 1989-04-03 1992-04-28 Purdue Research Foundation Method for enhanced transmembrane transport of exogenous molecules
US6030954A (en) 1991-09-05 2000-02-29 University Of Connecticut Targeted delivery of poly- or oligonucleotides to cells
US6335434B1 (en) 1998-06-16 2002-01-01 Isis Pharmaceuticals, Inc., Nucleosidic and non-nucleosidic folate conjugates
IT1254135B (it) 1992-01-16 1995-09-08 Sigma Tau Ind Farmaceuti Esteri di acil carnitine con alcooli alifatici a lunga catena e composizioni farmaceutiche che li contengono, ad attivita' antibatterica.
US6214388B1 (en) 1994-11-09 2001-04-10 The Regents Of The University Of California Immunoliposomes that optimize internalization into target cells
DE19521412A1 (de) * 1995-06-14 1996-12-19 Boehringer Mannheim Gmbh Neue kationische und polykationische Amphiphile, diese enthaltende Reagenzien und deren Verwendung
US6056973A (en) 1996-10-11 2000-05-02 Sequus Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic liposome composition and method of preparation
EP0975370B9 (en) 1997-05-21 2004-11-03 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Composition and method for enhancing transport across biological membranes
EP2415486B1 (en) 2001-05-18 2017-02-22 Sirna Therapeutics, Inc. Conjugates and compositions for cellular delivery
JP5093547B2 (ja) * 2001-08-24 2012-12-12 日本ケミカルリサーチ株式会社 両イオン性脂質およびその用途
WO2003022910A1 (en) 2001-09-08 2003-03-20 Access Pharmaceuticals, Inc. Synthesis and uses of polymer gel nanoparticle networks
EP1308167A1 (de) 2001-11-06 2003-05-07 Pickl, Winfried, Ao. Univ. Prof. Dr. Antigenpräsentierende Vesikel
EP1572918B1 (en) * 2002-04-15 2011-10-19 Oncothyreon Inc. Synthetic glyco-lipo-peptides as vaccines
US7226636B2 (en) * 2003-07-31 2007-06-05 Los Alamos National Security, Llc Gold-coated nanoparticles for use in biotechnology applications
JP5059411B2 (ja) * 2003-12-19 2012-10-24 ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド 短鎖干渉ｒｎａの細胞トランスフェクティング処方物、関連する組成物および作製方法ならびに使用
US20100028450A1 (en) 2006-01-25 2010-02-04 The Board Of Trustees Of The University Of Illinoi S Tolerogenic biodegradable artificial antigen presenting system
JP5253716B2 (ja) * 2006-02-09 2013-07-31 日本ケミカルリサーチ株式会社 ｐＨ応答性分子集合体
WO2008062911A1 (fr) * 2006-11-24 2008-05-29 Waseda University Réactif pour l'introduction d'une protéine ou d'un gène
HUE040417T2 (hu) * 2007-05-04 2019-03-28 Marina Biotech Inc Aminosavlipidek és alkalmazásuk
WO2009129387A2 (en) * 2008-04-16 2009-10-22 Abbott Laboratories Cationic lipids and uses thereof
US20120294924A1 (en) 2011-04-29 2012-11-22 Thomas Tice Peptide-Lipid Conjugates And Uses Thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2740921C2 (ru) * 2016-06-24 2021-01-21 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Катионный липид
US10947193B2 (en) 2017-12-27 2021-03-16 Eisai R&D Management Co., Ltd. Cationic lipid

Also Published As

Publication number Publication date
SG10201610402VA (en) 2017-02-27
WO2013135360A1 (en) 2013-09-19
BR112014022847A2 (ru) 2017-06-20
KR102081046B1 (ko) 2020-02-25
MX359736B (es) 2018-10-09
TWI606030B (zh) 2017-11-21
CN104168887A (zh) 2014-11-26
RU2670618C2 (ru) 2018-10-24
NZ630990A (en) 2016-04-29
CA2867184C (en) 2020-09-01
PT2825157T (pt) 2018-12-14
EP2825157B1 (en) 2018-09-05
DK2825157T3 (da) 2019-01-02
EP2825157A1 (en) 2015-01-21
CA2867184A1 (en) 2013-09-19
JP2015514692A (ja) 2015-05-21
ES2700742T3 (es) 2019-02-19
HK1199819A1 (en) 2015-07-24
AU2013231819A1 (en) 2014-10-30
US20150030670A1 (en) 2015-01-29
MX2014010810A (es) 2014-12-08
SI2825157T1 (sl) 2019-01-31
SG11201405536YA (en) 2014-10-30
HUE040256T2 (hu) 2019-02-28
AU2013231819B2 (en) 2017-07-20
BR112014022847B1 (pt) 2022-08-23
JP6457816B2 (ja) 2019-01-23
US9796666B2 (en) 2017-10-24
PL2825157T3 (pl) 2019-05-31
TW201343615A (zh) 2013-11-01
CN104168887B (zh) 2018-09-04
KR20140135832A (ko) 2014-11-26
ZA201407491B (en) 2015-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014141547A (ru) Аминокислоты-липиды
NI201200174A (es) Derivados de carbamato de hexafluoroisopropilo, su preparación y su aplicación en terapéutica.
RU2018116351A (ru) Пиримидиновое соединение
CY1120622T1 (el) Μεθοδοι και συνθεσεις για επαγωγη μιας ανοσιακης αποκρισης ως προς egfrviii
MX347240B (es) Ligadores heterobifuncionales con segmentos polietilenglicol y conjugados modificadores de la respuesta inmunitaria elaborados a partir de los mismos.
RU2016135922A (ru) Терапевтические соединения и композиции
EA201591632A1 (ru) Цитотоксические и антимитотические соединения и способы их применения
RU2014141545A (ru) Нацеливающие аминокислотные липиды
EA201390840A1 (ru) Полициклический lpaантагонист и его применение
AR100661A1 (es) Composición para el cuidado de la ropa que comprende un tinte de carboxilato
RU2012136592A (ru) Полигетероциклические соединения, используемые в качестве высокоэффективных ингибиторов вируса гепатита с
CR20120147A (es) Nuevos maitansinoides y el uso de dichos maitansinoides para preparar conjugados con un anticuerpo
AR070455A1 (es) Compuestos antibioticos azatriciclicos, composiciones farmaceuticas y su uso para infecciones bacterianas
ECSP12012161A (es) Compuestos en calidad de antagonistas de Bradiquinina-b1
TW201613855A (en) Sulfonic acid derivatives and photoacid generator
NI201300034A (es) Conjugado de naloxol - peg cristalino
AR065583A1 (es) Compuestos macrociclicos y composicion farmaceutica
UY32404A (es) 4-aril-butan-1,3-diamidas
AR081377A1 (es) Compuestos de pirazolopiridina bifuncionales
RS54738B1 (sr) Agensi koji vrše reverziju antikoagulanta
CL2019002661A1 (es) Compuestos antineoplásicos.
BR112014013327A2 (pt) composições para cuidado oral
CY1116667T1 (el) Γαλακτωμα ελαιου σε νερο μομεταζονης και προπυλενογλυκολης
AR100204A1 (es) Compuesto de 1,1-adipoilbis(pirrolidina-2-carboxilato), composición farmacéutica que lo comprende y conjunto de partes que los incluye
EP2644688A3 (en) Novel pyrimidine derivatives and their use in perfume compositions