RU2014129930A - Иминосахар в кристаллической форме - Google Patents
Иминосахар в кристаллической форме Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014129930A RU2014129930A RU2014129930A RU2014129930A RU2014129930A RU 2014129930 A RU2014129930 A RU 2014129930A RU 2014129930 A RU2014129930 A RU 2014129930A RU 2014129930 A RU2014129930 A RU 2014129930A RU 2014129930 A RU2014129930 A RU 2014129930A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- miglustat
- formula
- compound
- pharmaceutical composition
- Prior art date
Links
- UQRORFVVSGFNRO-UTINFBMNSA-N miglustat Chemical compound CCCCN1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO UQRORFVVSGFNRO-UTINFBMNSA-N 0.000 claims abstract 16
- 229960001512 miglustat Drugs 0.000 claims abstract 16
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Миглустат, а именно N-бутил-1,5-дидезокси-1,5-имино-D-глюцит в кристаллической форме, называемый в данном документе форма I, характеризующийся XRPD-спектром, изображенным на фигуре 3, в котором наиболее интенсивные пики (выраженные в 2θ°) должны обнаруживаться при 9,93, 11,82, 14,46, 15,84, 16,41, 17,76, 17,94, 19,41, 20,01, 20,79, 21,21, 22,14, 22,62, 23,40, 24,75, 26,04 и 30,27±0,2° в 2θ; и DSC-термограммой, изображенной на фигуре 4, которая имеет эндотермический пик при 129-130°С.2. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1, характеризующийся степенью химической чистоты равной или превышающей 98%.3. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1, характеризующийся степенью химической чистоты равной или превышающей 99%.4. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1, где кристаллы имеют значение Dв диапазоне от приблизительно 25 до приблизительно 250 мкм.5. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1 в качестве API (активного фармацевтического ингредиента), содержащий соединение в идо-конфигурации формулы (V),в количестве менее 0,1%, определенном с помощью ВЭЖХ.6. Способ получения миглустата формулы (I) в кристаллической форме I по п. 1,включающий использование в качестве исходного продукта соединения формулы (III) в кристаллической форме, в частности, в кристаллической форме А,характеризующегося XRPD, изображенной на фигуре 1, где наиболее интенсивные пики (выраженные в 2θ°) должны обнаруживаться при 4,83, 5,76, 6,96, 7,80, 13,08, 16,50, 17,97, 18,75, 19,14, 19,62+0,2°.7. Способ получения миглустата в кристаллической форме I по п. 1 с помощью способа очистки, включающего:- получение раствора миглустата в С-Салканоле с прямой или разветвленной цепью, предпочтительно метаноле или этаноле;- добавление С-Скетона с прямой или разветвленной цепью, предпочтительно ацетона или метилэтилкетона;- охлаждение смеси и- извлечение твердого вещества.8. Фармацевтическая композиция, содержаща
Claims (11)
1. Миглустат, а именно N-бутил-1,5-дидезокси-1,5-имино-D-глюцит в кристаллической форме, называемый в данном документе форма I, характеризующийся XRPD-спектром, изображенным на фигуре 3, в котором наиболее интенсивные пики (выраженные в 2θ°) должны обнаруживаться при 9,93, 11,82, 14,46, 15,84, 16,41, 17,76, 17,94, 19,41, 20,01, 20,79, 21,21, 22,14, 22,62, 23,40, 24,75, 26,04 и 30,27±0,2° в 2θ; и DSC-термограммой, изображенной на фигуре 4, которая имеет эндотермический пик при 129-130°С.
2. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1, характеризующийся степенью химической чистоты равной или превышающей 98%.
3. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1, характеризующийся степенью химической чистоты равной или превышающей 99%.
4. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1, где кристаллы имеют значение D50 в диапазоне от приблизительно 25 до приблизительно 250 мкм.
5. Миглустат в кристаллической форме I по п. 1 в качестве API (активного фармацевтического ингредиента), содержащий соединение в идо-конфигурации формулы (V),
в количестве менее 0,1%, определенном с помощью ВЭЖХ.
6. Способ получения миглустата формулы (I) в кристаллической форме I по п. 1,
включающий использование в качестве исходного продукта соединения формулы (III) в кристаллической форме, в частности, в кристаллической форме А,
характеризующегося XRPD, изображенной на фигуре 1, где наиболее интенсивные пики (выраженные в 2θ°) должны обнаруживаться при 4,83, 5,76, 6,96, 7,80, 13,08, 16,50, 17,97, 18,75, 19,14, 19,62+0,2°.
7. Способ получения миглустата в кристаллической форме I по п. 1 с помощью способа очистки, включающего:
- получение раствора миглустата в С1-С5алканоле с прямой или разветвленной цепью, предпочтительно метаноле или этаноле;
- добавление С3-С7кетона с прямой или разветвленной цепью, предпочтительно ацетона или метилэтилкетона;
- охлаждение смеси и
- извлечение твердого вещества.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая миглустат в кристаллической форме I по п. 1 в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель и/или разбавитель.
9. Фармацевтическая композиция по п. 8, где кристаллы миглустата имеют значение D50 в диапазоне от приблизительно 25 до приблизительно 250 мкм.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая миглустат в кристаллической форме I по п. 1 в качестве активного ингредиента, соединение в идо-конфигурации формулы (V),
в количестве менее 0,1%, определенном с помощью ВЭЖХ, и фармацевтически приемлемый носитель и/или разбавитель.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10, где кристаллы миглустата имеют значение D50 в диапазоне от приблизительно 25 до приблизительно 250 мкм.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014129930A RU2678085C2 (ru) | 2014-07-21 | 2014-07-21 | Иминосахар в кристаллической форме |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014129930A RU2678085C2 (ru) | 2014-07-21 | 2014-07-21 | Иминосахар в кристаллической форме |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129930A true RU2014129930A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2678085C2 RU2678085C2 (ru) | 2019-01-23 |
Family
ID=55313178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129930A RU2678085C2 (ru) | 2014-07-21 | 2014-07-21 | Иминосахар в кристаллической форме |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2678085C2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2762605C1 (ru) * | 2020-12-28 | 2021-12-21 | Нестерук Владимир Викторович | Способ получения (2R,3R,4R,5S)-1-бутил-2-(гидроксиметил)пиперидин-3,4,5-триола |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2738717A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Bayer Ag | N-alkylierte derivate der 5-amino- 5-deoxy-d-glucose, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5003072A (en) * | 1988-11-03 | 1991-03-26 | G. D. Searle & Co. | 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol derivatives |
| US5399567A (en) * | 1993-05-13 | 1995-03-21 | Monsanto Company | Method of treating cholera |
-
2014
- 2014-07-21 RU RU2014129930A patent/RU2678085C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2678085C2 (ru) | 2019-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2875877C (en) | Syk inhibitors | |
| IN2014MN02106A (ru) | ||
| MX2013011257A (es) | Proceso para la preparacion de dronedarona por n-butilacion. | |
| NZ705827A (en) | Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof | |
| EA201990688A1 (ru) | Полиморфные формы соединения, представляющего собой ингибитор киназ, содержащая их фармацевтическая композиция, способ их получения и их применение | |
| BR112018011788A2 (pt) | formas sólidas de éster etílico de ácido (2r,4s)-5-(bifenil-4-il)-4-[(3-carboxipropionil)amino]-2-metil-pentanoico, seus sais e um método de preparação | |
| EA202091016A1 (ru) | Пиримидиновое соединение в качестве ингибитора jak киназы | |
| MX338392B (es) | Cristal de derivado de 6,7-insaturado-7-carbamoil morfinano y metodo para producir el mismo. | |
| CR20200413A (es) | Inhibidores de canal de potencial de receptor transitorio de oxadiazol | |
| EA201291370A1 (ru) | Способ получения плеуромутилинов | |
| WO2014078295A8 (en) | Gemcitabine prodrugs and uses thereof | |
| EA201891770A1 (ru) | Малеатная соль агониста tlr7, ее кристаллические формы c, d и e, способы получения и применение малеатной соли и кристаллических форм | |
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| MX2013000295A (es) | Procedimiento de preparacion de un inhibidor especifico de la trombina. | |
| EA201201294A1 (ru) | Гидрат гидрохлорида агомелатина и его получение | |
| WO2012009699A3 (en) | Process for preparing antiviral compounds | |
| MX2016013329A (es) | 2-amino-6-metil-4,4a,5,6-tetrahidropirano[3,4-d][1,3]tiazin-8a(8h )-il-1,3-tiazol-4-ilamidas. | |
| MX2013007938A (es) | Compuesto biciclico novedoso o sal del mismo. | |
| IN2014CN03482A (ru) | ||
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| WO2015128882A3 (en) | Crystalline forms of n-(2,4-di-tert-butyl-5-hydroxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide and process for the preparation thereof | |
| RU2014129930A (ru) | Иминосахар в кристаллической форме | |
| EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| EP4282973A3 (en) | Processes for the preparation of pyrimidinylcyclopentane compounds | |
| MX2015008661A (es) | Proceso para la obtencion de un derivado de fluorlactona. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200722 |