RU2014117822A - Гетероциклилпири(ми)динилпиразолы - Google Patents

Гетероциклилпири(ми)динилпиразолы Download PDF

Info

Publication number
RU2014117822A
RU2014117822A RU2014117822/04A RU2014117822A RU2014117822A RU 2014117822 A RU2014117822 A RU 2014117822A RU 2014117822/04 A RU2014117822/04 A RU 2014117822/04A RU 2014117822 A RU2014117822 A RU 2014117822A RU 2014117822 A RU2014117822 A RU 2014117822A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
butyl
different substituents
group
cyano
Prior art date
Application number
RU2014117822/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2627272C2 (ru
Inventor
Александер Зудау
Хендрик Хельмке
Штефан Хиллебранд
Амос Маттес
Ларс Родефельд
Пьер ВАСНЕР
Йюрген Бентинг
Петер Дамен
Ульрике Вахендорфф-Нойманн
Филипп ДЕБОРДЕ
Анне-Зофие РЕБШТОК
Original Assignee
Байер Интеллекчуал Проперти Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Интеллекчуал Проперти Гмбх filed Critical Байер Интеллекчуал Проперти Гмбх
Publication of RU2014117822A publication Critical patent/RU2014117822A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2627272C2 publication Critical patent/RU2627272C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Гетероциклилпири(ми)динилпиразольные производные формулы (I)в которойU представляет собой структуры общих формулXпредставляет собой C-H или N,Xпредставляет собой S или O,W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,или представляет собой O,a, b представляют собой одинарную или двойную связь, при условии, что "a" и "b" представляют собой одинарную связь, если W равняется О и "a" представляет собой одинарную связь, если Q равняется C=C,n означает 0, 1, 2, 3 или 4,Q представляет собой C, C-C, C=C или C-C-C, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,Rпредставляет собой C(O)OR, C(O)SR, C(S)OR, C(O)R, C(S)R, C(O)NRR, C(S)NRR, C(=NR)R, C(=NR)OR, C(=NR)NRR, SO(=NR)R, SONRR, SOR,или представляет собой C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-алкенил, C-C-алкинил, C-C-арил, C-C-гетероциклил, C-C-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,Rпредставляет собой циано, формил, OR, SR, C(O)OR, C(O)SR, C(S)OR, C(O)R, C(S)R,или представляет собой C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-алкенил, C-C-алкинил, C-C-арил, C-C-гетероциклил, C-C-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R,при условии, что Rне означает C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-галогеналкил, C-C-галогенциклоалкил, C-C-алкокси-C-C-алкил или амино-C-C-алкил, если Rозначает C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-галогеналкил, C-C-галогенциклоалкил, C-C-алкокси-C-C-алкил или амино-C-C-алкил и наоборот,Rи Rпредставляют собой независимо друг от друга H, F, Cl, Br, I, циано, нитро, OH, SH,или представляют собой C-C-алкил, C-C-циклоа

Claims (9)

1. Гетероциклилпири(ми)динилпиразольные производные формулы (I)
Figure 00000001
в которой
U представляет собой структуры общих формул
Figure 00000002
X1 представляет собой C-H или N,
X2 представляет собой S или O,
W представляет собой С, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
или представляет собой O,
a, b представляют собой одинарную или двойную связь, при условии, что "a" и "b" представляют собой одинарную связь, если W равняется О и "a" представляет собой одинарную связь, если Q равняется C=C,
n означает 0, 1, 2, 3 или 4,
Q представляет собой C, C-C, C=C или C-C-C, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 представляет собой C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7, C(O)NR7R8, C(S)NR7R8, C(=NR9)R10, C(=NR9)OR10, C(=NR9)NR9R10, SO(=NR9)R10, SO2NR7R8, SO2R7,
или представляет собой C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C8-алкинил, C6-C14-арил, C2-C9-гетероциклил, C2-C9-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R2 представляет собой циано, формил, OR7, SR7, C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7,
или представляет собой C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C8-алкинил, C6-C14-арил, C2-C9-гетероциклил, C2-C9-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
при условии, что R1 не означает C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-галогенциклоалкил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил или амино-C1-C6-алкил, если R2 означает C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-галогенциклоалкил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил или амино-C1-C6-алкил и наоборот,
R3 и R4 представляют собой независимо друг от друга H, F, Cl, Br, I, циано, нитро, OH, SH,
или представляют собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C6-C14-арил, C1-C4-алкокси, O-(C6-C14-арил), S-(C1-C4-алкил), S(O)-(C1-C6-алкил), C(O)-(C1-C6-алкил), C3-C8-триалкилсилил, гетероарил, гетероциклил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
или вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно моно- или мультизамещенный одинаковыми или разными заместителями, выбранными из галогена, кислорода, циано или C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, C1-C6-галогеналкила, C1-C4-галогеналкокси, C3-C6-циклоалкила, цикл с 5-8 кольцевыми атомами, который состоит из атомов углерода, но также может содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы или NR14,
R5 в качестве заместителя для C представляет собой: H, циано, галоген, OH, =O, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-алкокси, C3-C6-циклоалкил, C3-C8-алленил, C3-C8-триалкилсилил, C4-C8-циклоалкенил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, ацилокси-C1-C6-алкил, гетероарил-C1-C6-алкил, арил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, C1-C4-алкил-C(O)-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C(O)-C1-C4-алкил, гетероциклил-C(O)-C1-C4-алкил, C1-C4-алкил-C(O)O-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C(O)O-C1-C4-алкил, гетероциклил-C(O)O-C1-C4-алкил, гетероциклил-C1-C6-алкил, C6-C10-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из OH, F, Cl, Br, I, циано, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9,
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10, =N(OR9),
и в качестве заместителя для N представляет собой: H, OH, C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил-С1-C6-алкил, C2-C6-алкинил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C3-C6-циклоалкил, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкил, ацилокси-C1-C6-алкил, гетероарил-C1-C6-алкил, арил-C1-C6-алкил, C1-C6-алкилтио-C1-C6-алкил, C1-C4-алкил-C(O)-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C(O)-C1-C4-алкил, гетероциклил-C(O)-C1-C4-алкил, C1-C4-алкил-C(O)O-C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил-C(O)O-C1-C4-алкил, гетероциклил-C(O)O-C1-C4-алкил, гетероциклил-C1-C6-алкил, C6-C10-арил, гетероциклил, гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из OH, F, Cl, Br, I, циано, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9,
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10,
R6 представляет собой H, циано, галоген,
или представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, гетероциклил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C1-C8-алкокси, C2-C8-алкинилокси, C1-C8-алкилтио, C3-C8-триалкилсилил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из OH, F, Cl, циано,
R7 и R8 представляют собой H, C(S)R12, C(O)R12, SO2R12, C(O)OR12, OR12 или C(O)NR12R13,
или представляют собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C6-C14-арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, OH, =O, циано, C1-C6-алкила, O-C(O)R9, O-P(O)(OR9)2, O-B(OR9)2 или O-(C1-C4-алкила),
R9 и R10 представляют собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, арил, бензил, фенэтил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, OH, карбонила, циано, или представляют собой H,
R11 представляет собой OH, F, Cl, Br, I, циано, =O, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9,
или представляет собой C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, O-(C3-C8-циклоалкил), S-(C3-C8-циклоалкил), C6-C14-арил, O-(C6-C14-арил), S-(C6-C14-арил), гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, OH, карбонила, циано, C1-C6-алкила или C1-C4-алкокси,
R12 и R13 представляют собой H,
или представляют собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C6-C14-арил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, OH, карбонила, циано, C1-C6-алкила или С1-С4-алкокси,
R14 представляет собой H, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, С2-С6-алкинил, C(S)R15, C(O)R15, SO2R15, C(O)OR15,
R15 представляет собой H,
или представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C8-циклоалкил, C6-C14-арил, бензил, фенэтил, феноксиметил, гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, OH, карбонила, циано, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, циклопропила, или метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, метилсульфанила, нитро, трифторметила, дифторметила, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR12R13, SO2R12, OC(O)R12,
а также их агрохимически активные соли.
2. Гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по п. 1, в которой
U представляет собой структуры общих формул
Figure 00000003
X1 представляет собой C-H,
X2 представляет собой S или O,
W представляет собой C, Ν, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
или представляет собой O,
a, b представляют собой одинарную или двойную связь,
при условии, что "a" и "b" представляют собой одинарную связь, если W равняется О и "a" представляет собой одинарную связь, если Q равняется C=C,
n означает 0, 1, 2, 3 или 4,
Q представляет собой C, C-C, C=C или C-C-C, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 представляет собой C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7, C(O)NR7R8, C(S)NR7R8, C(=NR9)R10, C(=NR9)OR10, C(=NR9)NR9R10, SO(=NR9)R10, SO2NR7R8, SO2R7,
или представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -CH2CH=CH2, -C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, C6-C14-арил, C2-C9-гетероциклил, C2-C9-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R2 представляет собой C(O)OR7, C(O)SR7, C(S)OR7, C(O)R7, C(S)R7,
или представляет собой C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C8-алкинил, C6-C14-арил, C2-C9-гетероциклил, C2-C9-гетероарил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
при условии, что R1 не означает C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-галогенциклоалкил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил или амино-C1-C6-алкил, если R2 означает C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил, C1-C6-галогеналкил, C3-C8-галогенциклоалкил, C1-C4-алкокси-C1-C6-алкил или амино-C1-C6-алкил и наоборот,
R3 и R4 представляют собой независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, I, циано,
или представляют собой метил, этил, циклопропил, -CH=CH2, -CH2CH=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, фенил, метокси, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R5 в качестве заместителя для C представляет собой: H, циано, галоген, OH, =O, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -CH2CH=CH2, -C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, -O-CH2C≡CH, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из OH, F, Cl, циано,
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10, =N(OR9),
и в качестве заместителя для N представляет собой: H, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -CH2CH=CH2, -C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из OH, F, Cl, циано,
или представляет собой C(O)NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, S(O)2R9, C(S)NR9R10, C(S)R9, S(O)2NR9R10,
R6 представляет собой Η, Cl, F, циано,
или представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, CH=CH2, -CH2CH=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио, трет-бутилтио, н-бутилтио, втор-бутилтио, изобутилтио, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R11,
R7 и R8 представляют собой H, C(S)R12, C(O)R12, SO2R12, C(O)OR12, OR12 или C(O)NR12R13,
или представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклопропилметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -CH=CH2,
-CH2CH=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, фенил, нафталенил, бензил, фенэтил, феноксиметил, пиридинил, пиразинил, пиримидинил, фуранил, тиенил, тиетанил, оксетанил, пиразолил, имидазолил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, морфолинил, пирролидинил, пиперидинил, инданил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, OH, =O, циано, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, циклопропила, или метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси, метилсульфанила, нитро, трифторметила, дифторметила, ацетила, метоксикарбонила, этоксикарбонила, O-C(O)R9,
R9 и R10 представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -CH=CH2, -CH2CH=CH2,
-CH2C≡CH, -C≡CH, фенил, бензил, фенэтил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, OH, карбонила, циано,
или представляют собой H,
R11 представляет собой OH, =O, F, Cl, Br, I, циано, NH-C(O)R9, NR9R10, C(O)R9, C(O)OR9, C(O)NR9R10, SO2R9, OC(O)R9,
или представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -CH=CH2, -CH2CH=CH2, -CH2C≡CH, -C≡CH, фенил, метокси, этокси, тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-3-ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2-изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4-изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3-изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 2-пиперазинил, фуран-2-ил, фуран-3-ил, тиофен-2-ил, тиофен-3-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, 1Н-пиррол-1-ил, 1Н-пиррол-2-ил, 1Н-пиррол-3-ил, оксазол-2-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, пиразол-1-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, имидазол-1-ил, имидазол-2-ил, имидазол-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиридазин-3-ил, пиридазин-4-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиразин-2-ил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, OH, карбонила, циано, метила, этила, метокси,
R12 и R13 представляют собой H,
или представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, -CH=CH2, -CH2CH=CH2,
-CH2C≡CH, -C≡CH, фенил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, OH, карбонила, циано, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила или метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, трет-бутокси,
а также их агрохимически активные соли.
3. Гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по п. 1 и 2,
в которой
U представляет собой структуры общих формул
Figure 00000004
X1 представляет собой С-Н,
X2 представляет собой S или O,
W представляет собой C, N, каждый из которых необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
или представляет собой O,
a, b представляют собой одинарную или двойную связь, при условии, что "a" и "b" представляют собой одинарную связь, если W равняется O и "a" представляет собой одинарную связь, если Q равняется C=C,
n означает 0, 1, 2, 3 или 4,
Q представляет собой C, C-C или C=C, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 и R2 представляют собой независимо друг от друга формамидо, формил, ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, 3,3-диметилбутаноил, метоксиацетил, (2-метоксиэтокси)ацетил, 3,3,3-трифторпропаноил, цианоацетил, лактоил, 2-гидрокси-2-метилпропаноил, (метилсульфанил)ацетил, 2-(4-хлорфенокси)пропаноил, фенилацетил, 2-фенилпропаноил, 2-(4-фторфенил)пропаноил, 2-фторфенил)пропаноил, 3-фенилпропаноил, 3-(4-хлорфенил)пропаноил, 2-(4-фторфенил)пропаноил, 2-(2-фторфенил)пропаноил, циклопентилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, (1-метилциклопропил)карбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, (1-хлорциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, 2,3-дигидро-1Н-инден-2-илкарбонил, (2-фенилциклопропил)карбонил, метакрилоил, 3-метилбут-2-еноил, 4-метилпент-3-еноил, бензоил, 4-фторбензоил, 3-тиенилкарбонил, 2-тиенилкарбонил, тетрагидрофуран-2-илкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, тетрагидро-2Н-пиран-3-илкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, 1-циклопропилциклопропилкарбонил, циклопентилкарбонил, трифторацетил, дифторацетил, 1,3-дитиолан-2-илкарбонил, 2-фтор-2-метилпропаноил, 2-фторпропаноил, 2-фтор-2-метилпропаноил, 2-фторпропаноил, 5-оксогексаноил, (4-оксоциклогексил)карбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,
R3 представляет собой H, F, Cl, метил,
R4 представляет собой H, F, Cl, метил,
R5 в качестве заместителя для С представляет собой: H, циано, F, OH ,=O, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из OH, F, Cl, циано,
и в качестве заместителя для N представляет собой: H, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из OH, F, Cl, циано,
или представляет собой ацетил, пропионил, изобутирил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилкарбамоил, диметилкарбамоил, диэтилкарбамоил, метилсульфонил, этилсульфонил,
R6 представляет собой H, Cl, F, метил, этил, циано, дифторметил, трифторметил,
а также их агрохимически активные соли.
4. Гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по п. 3, в которой
U представляет собой структуры общей формулы
Figure 00000005
X1 представляет собой C-H,
W представляет собой C, который необязательно замещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
a и b представляют собой одинарную связь,
n означает 0, 1 или 2,
Q представляет собой C или C-C, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен одинаковыми или разными заместителями из группы, состоящей из R5,
R1 и R2 представляют собой независимо друг от друга ацетил, н-пропионил, изобутирил, 2-метилбутаноил, 3-метилбутаноил, лактоил, фенилацетил, циклопропилацетил, циклопропилкарбонил, (2-метилциклопропил)карбонил, циклобутилкарбонил, бензоил, 3-тиенилкарбонил, 2-тиенилкарбонил, тетрагидрофуран-3-илкарбонил, 3,3,3-трифторпропаноил, тетрагидро-2Н-пиран-4-илкарбонил, 3-фенилпропаноил, 2-фенилпропаноил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, пропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил,
R3 представляет собой H,
R4 представляет собой H, F,
R5 представляет собой H, циано, F, OH, =O, метил, этил, н-пропил, циклопропил, галогеналкил, цианоалкил,
R6 представляет собой H, F,
а также их агрохимически активные соли.
5. Композиция для борьбы с фитопатогенными вредными и продуцирующими микотоксины грибами, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере один гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по любому из пп. 1-4, в дополнение к наполнителям и/или поверхностно-активным веществам.
6. Применение гетероциклилпири(ми)динилпиразола формулы (I) по любому из пп. 1-4 для борьбы с нежелательными микроорганизмами.
7. Способ борьбы с фитопатогенными вредными и продуцирующими микотоксины грибами, отличающийся тем, что гетероциклилпири(ми)динилпиразол формулы (I) по любому из пп. 1-4 наносят на микроорганизмы и/или их место распространения.
8. Способ получения композиций для борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающийся тем, что гетероциклилпири(ми)динилпиразол формул (I) по любому из пп. 1-4 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
9. Применение гетероциклилпири(ми)динилпиразола формулы (I) по любому из пп. 1-4 для обработки трансгенных растений.
RU2014117822A 2011-10-06 2012-10-04 Гетероциклилпиридинилпиразолы RU2627272C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11184138.3 2011-10-06
EP11184138 2011-10-06
PCT/EP2012/069557 WO2013050434A1 (en) 2011-10-06 2012-10-04 Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014117822A true RU2014117822A (ru) 2015-11-20
RU2627272C2 RU2627272C2 (ru) 2017-08-04

Family

ID=46968225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014117822A RU2627272C2 (ru) 2011-10-06 2012-10-04 Гетероциклилпиридинилпиразолы

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9314026B2 (ru)
EP (1) EP2763993B1 (ru)
JP (1) JP6211522B2 (ru)
KR (1) KR20140072177A (ru)
CN (1) CN103958518B (ru)
AU (1) AU2012320578B2 (ru)
BR (1) BR112014008222A2 (ru)
CL (1) CL2014000807A1 (ru)
CO (1) CO6920305A2 (ru)
DK (1) DK2763993T3 (ru)
ES (1) ES2632584T3 (ru)
IN (1) IN2014CN02475A (ru)
MX (1) MX351460B (ru)
PL (1) PL2763993T3 (ru)
RU (1) RU2627272C2 (ru)
UA (1) UA114410C2 (ru)
WO (1) WO2013050434A1 (ru)
ZA (1) ZA201403228B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014082138A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Injekta Environmental Pty Ltd Soil remediation composition
MX371034B (es) * 2015-06-29 2020-01-13 Astrazeneca Ab Derivados de amidas policíclicas como inhibidores de cdk9.
AU2018236233A1 (en) * 2017-03-14 2019-09-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Small molecule sensitization of BAX activation for induction of cell death
JP7451765B2 (ja) * 2020-05-12 2024-03-18 蘇州阿尓脈生物科技有限公司 Ｃｄｋ阻害剤としてのピリジンアセトアミド系誘導体、その調製方法及び用途

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US18156A (en) 1857-09-08 Edward pate and saml
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
GB8727737D0 (en) 1987-11-26 1987-12-31 Ici Plc Antitumour agents
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5344992A (en) 1990-04-26 1994-09-06 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of linear 1,3-diketones
US5559137A (en) 1994-05-16 1996-09-24 Smithkline Beecham Corp. Compounds
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
AU755498B2 (en) 1997-05-22 2002-12-12 G.D. Searle & Co. 3(5)-heteroaryl substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
US6514977B1 (en) 1997-05-22 2003-02-04 G.D. Searle & Company Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
WO1998052940A1 (en) 1997-05-22 1998-11-26 G.D. Searle And Co. SUBSTITUTED PYRAZOLES AS p38 KINASE INHIBITORS
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
WO2000039116A1 (fr) 1998-12-25 2000-07-06 Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. Derives d'aminopyrazole
WO2001030154A2 (de) 1999-10-25 2001-05-03 Basf Aktiengesellschaft Pyrazole enthaltende agrochemische zusammensetzungen und ihre verwendung als fungizide flanzenschutzmittel
PE20020506A1 (es) * 2000-08-22 2002-07-09 Glaxo Group Ltd Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
ATE300541T1 (de) * 2000-12-15 2005-08-15 Glaxo Group Ltd Pyrazolopyridinderivate
WO2002048147A2 (en) * 2000-12-15 2002-06-20 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridines
WO2002057265A1 (fr) 2001-01-22 2002-07-25 Sankyo Company, Limited Composes substitues avec des groupes amines bicycliques
DE60201074T2 (de) * 2001-03-08 2005-09-15 Smithkline Beecham Corp. Pyrazolopyridinderivate
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
WO2002078701A1 (en) * 2001-03-30 2002-10-10 Smithkline Beecham Corporation Use of pyrazolopyridines as therapeutic compounds
EP1382603B1 (en) 2001-04-26 2008-07-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Nitrogenous fused-ring compound having pyrazolyl group as substituent and medicinal composition thereof
US20050080113A1 (en) 2001-06-11 2005-04-14 Shigenori Ohkawa Medicinal compositions
GB0129476D0 (en) 2001-12-10 2002-01-30 Syngenta Participations Ag Organic compounds
US7199120B2 (en) * 2001-12-11 2007-04-03 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolo-pyridine derivatives as antiherpes agents
ES2287476T3 (es) 2002-05-10 2007-12-16 Smithkline Beecham Corporation Pirazolopirimidinas sustituidas.
EP1553096B1 (en) 2002-09-25 2012-10-31 Ube Industries, Ltd. Pyrazole compounds
SE0203654D0 (sv) 2002-12-09 2002-12-09 Astrazeneca Ab New compounds
EA009517B1 (ru) * 2003-06-27 2008-02-28 Байер Кропсайенс Аг Пиразолопиримидины
WO2005012258A1 (ja) 2003-07-30 2005-02-10 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. タンパク質キナーゼ阻害剤
US20080207685A1 (en) 2003-11-20 2008-08-28 Eli Lilly And Company Heterocyclic Compounds As Modulators Of Peroxisome Proliferator Activated Receptors, Useful For The Treatment And/Or Prevention Of Disorders Modulated By A Ppar
US7459562B2 (en) 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
MY143245A (en) * 2004-04-28 2011-04-15 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp 4- 2-(cycloalkylamino)pyrimidin-4-yl-(phenyl)-imidazolin-2-one derivatives as p38 map-kinase inhibitors for the treatment of inflammatory diseases
TW200614993A (en) 2004-06-11 2006-05-16 Akzo Nobel Nv 4-phenyl-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives
KR102152809B1 (ko) 2004-07-28 2020-09-07 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 피롤로〔2,3-ｃ〕피리딘 화합물, 그 제조 방법 및 용도
WO2006055245A2 (en) * 2004-11-17 2006-05-26 Smithkline Beecham Corporation Process for preparing pyrazolopyridine compounds
US7473784B2 (en) 2005-08-01 2009-01-06 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazole and azabenzothiazole compounds useful as kinase inhibitors
MX2008002616A (es) 2005-08-24 2008-03-14 Pioneer Hi Bred Int Composiciones que proporcionan tolerancia a multiples herbicidas y metodos de uso de las mismas.
US20080242667A1 (en) 2005-08-26 2008-10-02 Smithkline Beecham Corporation Pyrimidinyl-Pyrazole Inhibitors of Aurora Kinases
CA2771677A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
GB0605120D0 (en) 2006-03-14 2006-04-26 Novartis Ag Organic Compounds
TW200811134A (en) 2006-07-12 2008-03-01 Irm Llc Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
EP2217600B1 (en) * 2007-12-12 2012-12-05 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal bicyclic pyrazoles
CA2731146C (en) 2008-07-24 2016-05-03 Nerviano Medical Sciences S.R.L. 3,4-diarylpyrazoles as protein kinase inhibitors
SG171413A1 (en) 2008-11-26 2011-07-28 Arena Pharm Inc Pyrazolyl substituted carbonic acid derivatives as modulators of the prostacyclin (pgi2) receptor useful for the treatment of disorders related thereto
EP2198710A1 (de) 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
EP2308866A1 (de) * 2009-10-09 2011-04-13 Bayer CropScience AG Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide
EP2516423A1 (en) * 2009-12-21 2012-10-31 Bayer CropScience AG Thienylpyri (mi) dinylazole and their use for controlling phytopathogenic fungi
AR081810A1 (es) * 2010-04-07 2012-10-24 Bayer Cropscience Ag Piridinilpirazoles biciclicos
EP2402340A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402339A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) * 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
CA2851142A1 (en) * 2011-10-06 2013-04-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Heterocyclylpyri (mi) dinylpyrazole as fungicidals

Also Published As

Publication number Publication date
UA114410C2 (uk) 2017-06-12
DK2763993T3 (en) 2017-07-24
US9314026B2 (en) 2016-04-19
AU2012320578A1 (en) 2014-04-10
KR20140072177A (ko) 2014-06-12
MX351460B (es) 2017-10-16
JP6211522B2 (ja) 2017-10-11
MX2014003918A (es) 2014-04-25
RU2627272C2 (ru) 2017-08-04
CL2014000807A1 (es) 2014-09-05
EP2763993B1 (en) 2017-04-19
AU2012320578B2 (en) 2017-03-02
NZ622704A (en) 2016-05-27
WO2013050434A1 (en) 2013-04-11
BR112014008222A2 (pt) 2017-04-25
JP2014528961A (ja) 2014-10-30
US20140364456A1 (en) 2014-12-11
EP2763993A1 (en) 2014-08-13
CN103958518B (zh) 2017-07-04
IN2014CN02475A (ru) 2015-06-19
CO6920305A2 (es) 2014-04-10
CN103958518A (zh) 2014-07-30
ZA201403228B (en) 2017-08-30
PL2763993T3 (pl) 2017-09-29
ES2632584T3 (es) 2017-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2671452T3 (es) Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos como fungicidas
AU2017226004B2 (en) Inhibitors of WDR5 protein-protein binding
HRP20190947T1 (hr) Heterociklički spoj
JP5864589B2 (ja) 細菌トポイソメラーゼｉｉ阻害性２−エチルカルバモイルアミノ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル類
DE602004009089T2 (de) Pyrrolderivate mit antibakterieller wirkung
AR080064A1 (es) Compuestos heterociclicos como agentes para combatir parasitos
RU2507204C2 (ru) Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
CA2642922A1 (en) Melanocortin type 4 receptor agonist piperidinoylpyrrolidines
US20170216293A1 (en) Thienopyrimidine derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
IL258577A (en) 2, 4 – Dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
US20120101100A1 (en) Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof-211
DE602007012142D1 (en) 3-heteroaryl (amino bzw. amido)-1- (biphenyl bzw. phenylthiazolyl) carbonylpiperdinderivate als orexinrezeptor-inhibitoren
JP2018530591A5 (ru)
ES2647442T3 (es) Compuestos intermedios para la preparación de derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina como fungicidas
JP2018507235A5 (ru)
RU2014117822A (ru) Гетероциклилпири(ми)динилпиразолы
JP2014525432A5 (ru)
KR20200033916A (ko) 치환 3-아릴-5-트리플루오로메틸-1,2,4-옥사디아졸의 제조
RU2007126551A (ru) Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов
RU2010119487A (ru) Пиримидилиндолиновое соединение
EP2763672A1 (en) 1,3-substituted azetidine pde10 inhibitors
JP2011509937A5 (ru)
CA2689076A1 (en) Piperidine compounds and uses thereof
JP2019506367A5 (ru)
JP2014510147A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191005