RU2014114264A - Способ получения блок-сополимера - Google Patents

Способ получения блок-сополимера Download PDF

Info

Publication number
RU2014114264A
RU2014114264A RU2014114264/04A RU2014114264A RU2014114264A RU 2014114264 A RU2014114264 A RU 2014114264A RU 2014114264/04 A RU2014114264/04 A RU 2014114264/04A RU 2014114264 A RU2014114264 A RU 2014114264A RU 2014114264 A RU2014114264 A RU 2014114264A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
hydrogen atom
alkyl
block copolymer
substituent
Prior art date
Application number
RU2014114264/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2623426C2 (ru
Inventor
Кейитироу ЯМАМОТО
Масаюки КИТАГАВА
Original Assignee
Ниппон Каяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниппон Каяку Кабусики Кайся filed Critical Ниппон Каяку Кабусики Кайся
Publication of RU2014114264A publication Critical patent/RU2014114264A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2623426C2 publication Critical patent/RU2623426C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/3311—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group
    • C08G65/3314—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group cyclic
    • C08G65/3315—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group cyclic aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group
    • C08G65/33334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/10—Alpha-amino-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/14—Polyamide-imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Способ получения блок-сополимера, представленного следующей формулой (1):,где R1 представляет собой атом водорода или (С1-С5)алкильную группу; R2 представляет собой (С1-С5)алкиленовую группу; R3 представляет собой метиленовую группу или этиленовую группу; R4 представляет собой атом водорода или (C1-C4)ацильную группу; R5 представляет собой гидроксильную группу, арил(C1-C8)алкоксигруппу, которая может иметь заместитель, или -N(R6)-CO-NHR7 (где R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или отличаться один от другого, каждый представляет собой циклическую (С3-С6)алкильную группу или (C1-C5)алкильную группу, которая может быть замещена третичной аминогруппой); n составляет 20-500; m составляет 2-200; а составляет 0-100; b составляет 0-100, при условии, что сумма а и b составляет больше чем или равна 1 и не больше чем m; доля группы R5, представляющей собой гидроксильную группу, составляет 0-5% от m; доля группы R5, представляющей собой арил(C1-C8)алкоксигруппу, которая может иметь заместитель, составляет 10-80% от m; и доля группы R5, представляющей собой -N(R6)-CO-NHR7, составляет 11-30% от m,включающий взаимодействие соединения, представленного следующей формулой (2):,где R1 представляет собой атом водорода или (С1-С5)алкильную группу; R2 представляет собой (С1-С5)алкиленовую группу; R3 представляет собой метиленовую группу или этиленовую группу; R4 представляет собой атом водорода или (C1-C4)ацильную группу; n составляет 20-500; x составляет 0-100; и y составляет 0-100, при условии, что сумма х и y составляет 2-200,с арил(C1-C8)алкиловым спиртом, который может иметь заместитель, и с соединением на основе карбодиимида в количестве 2·(x+y) эквивалентов или более относительно количества карбоксильных групп в со�

Claims (4)

1. Способ получения блок-сополимера, представленного следующей формулой (1):
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой атом водорода или (С1-С5)алкильную группу; R2 представляет собой (С1-С5)алкиленовую группу; R3 представляет собой метиленовую группу или этиленовую группу; R4 представляет собой атом водорода или (C1-C4)ацильную группу; R5 представляет собой гидроксильную группу, арил(C1-C8)алкоксигруппу, которая может иметь заместитель, или -N(R6)-CO-NHR7 (где R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или отличаться один от другого, каждый представляет собой циклическую (С3-С6)алкильную группу или (C1-C5)алкильную группу, которая может быть замещена третичной аминогруппой); n составляет 20-500; m составляет 2-200; а составляет 0-100; b составляет 0-100, при условии, что сумма а и b составляет больше чем или равна 1 и не больше чем m; доля группы R5, представляющей собой гидроксильную группу, составляет 0-5% от m; доля группы R5, представляющей собой арил(C1-C8)алкоксигруппу, которая может иметь заместитель, составляет 10-80% от m; и доля группы R5, представляющей собой -N(R6)-CO-NHR7, составляет 11-30% от m,
включающий взаимодействие соединения, представленного следующей формулой (2):
Figure 00000002
,
где R1 представляет собой атом водорода или (С1-С5)алкильную группу; R2 представляет собой (С1-С5)алкиленовую группу; R3 представляет собой метиленовую группу или этиленовую группу; R4 представляет собой атом водорода или (C1-C4)ацильную группу; n составляет 20-500; x составляет 0-100; и y составляет 0-100, при условии, что сумма х и y составляет 2-200,
с арил(C1-C8)алкиловым спиртом, который может иметь заместитель, и с соединением на основе карбодиимида в количестве 2·(x+y) эквивалентов или более относительно количества карбоксильных групп в соединении формулы (2) (сумма х и y) в растворителе при 15-30°C в течение 2-48 часов.
2. Способ получения блок-сополимера по п. 1, где R1 представляет собой метильную группу; R2 представляет собой триметиленовую группу; R3 представляет собой метиленовую группу; R4 представляет собой ацетильную группу; n составляет 80-400; m составляет 15-60; а составляет 5-60; и b составляет 5-60.
3. Способ получения блок-сополимера по п. 1 или 2, где указанное соединение на основе карбодиимида представляет собой диэтилкарбодиимид, диизопропилкарбодиимид, дициклогексилкарбодиимид или 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид, или его соль с неорганической кислотой.
4. Способ получения блок-сополимера по п. 1 или 2, где указанное соединение на основе карбодиимида представляет собой диизопропилкарбодиимид.
RU2014114264A 2011-09-11 2012-08-31 Способ получения блок-сополимера RU2623426C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-197760 2011-09-11
JP2011197760 2011-09-11
PCT/JP2012/072160 WO2013035641A1 (ja) 2011-09-11 2012-08-31 ブロック共重合体の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014114264A true RU2014114264A (ru) 2015-10-20
RU2623426C2 RU2623426C2 (ru) 2017-06-26

Family

ID=47832088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014114264A RU2623426C2 (ru) 2011-09-11 2012-08-31 Способ получения блок-сополимера

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9346923B2 (ru)
EP (1) EP2754682B1 (ru)
JP (1) JP5711378B2 (ru)
KR (1) KR101849142B1 (ru)
CN (1) CN103874722B (ru)
AU (1) AU2012305405B2 (ru)
BR (1) BR112014005452B1 (ru)
CA (1) CA2847114C (ru)
ES (1) ES2635117T3 (ru)
PT (1) PT2754682T (ru)
RU (1) RU2623426C2 (ru)
TW (1) TWI544012B (ru)
WO (1) WO2013035641A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005285953B2 (en) 2004-09-22 2011-01-20 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel block copolymer, micelle preparation, and anticancer agent containing the same as active ingredient
WO2009041570A1 (ja) 2007-09-28 2009-04-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ステロイド類の高分子結合体
US8920788B2 (en) * 2008-03-18 2014-12-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha High-molecular weight conjugate of physiologically active substances
EP2284209B1 (en) 2008-05-08 2016-08-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer conjugate of folic acid or folic acid derivative
KR20140024833A (ko) 2010-11-17 2014-03-03 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 신규한 시티딘계 대사길항제의 고분자 유도체
US11913065B2 (en) * 2012-09-04 2024-02-27 Guardent Health, Inc. Systems and methods to detect rare mutations and copy number variation
US10876152B2 (en) 2012-09-04 2020-12-29 Guardant Health, Inc. Systems and methods to detect rare mutations and copy number variation
JP6797116B2 (ja) 2015-06-24 2020-12-09 日本化薬株式会社 新規白金（ｉｖ）錯体
EP3351580B1 (en) * 2015-09-14 2021-02-24 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer conjugate of hexa-coordinated platinum complex
RU2721725C2 (ru) * 2015-12-22 2020-05-21 Ниппон Каяку Кабусики Каися Полимерный конъюгат координационного комплекса платины (ii) с производным сульфоксида

Family Cites Families (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1467587A (en) 1974-07-11 1977-03-16 Nestle Sa Preparation of an asparagine or a glutamine
GB8500209D0 (en) 1985-01-04 1985-02-13 Ceskoslovenska Akademie Ved Synthetic polymeric drugs
JPS6296088A (ja) 1985-10-22 1987-05-02 Kanebo Ltd 抗腫瘍性物質の製法
US4734512A (en) 1985-12-05 1988-03-29 Bristol-Myers Company Intermediates for the production of podophyllotoxin and related compounds and processes for the preparation and use thereof
CH667874A5 (fr) 1985-12-19 1988-11-15 Battelle Memorial Institute Polypeptide synthetique biodegradable et son utilisation pour la preparation de medicaments.
JPS6310789A (ja) 1986-07-01 1988-01-18 Nippon Kayaku Co Ltd 新規ポドフイロトキシン誘導体
JPS6323884A (ja) 1986-07-17 1988-02-01 Nippon Kayaku Co Ltd 新規ポドフイロトキシン誘導体
JPS6461423A (en) 1987-09-02 1989-03-08 Nippon Kayaku Kk Water-soluble polymeric carcinostatic agent
JPS6461422A (en) 1987-09-02 1989-03-08 Nippon Kayaku Kk Water-soluble polymeric carcinostatic agent
US5182203A (en) 1989-03-29 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bifunctional compounds useful in catalyzed reporter deposition
JP2517760B2 (ja) 1989-05-11 1996-07-24 新技術事業団 水溶性高分子化医薬製剤
US5543390A (en) 1990-11-01 1996-08-06 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University Covalent microparticle-drug conjugates for biological targeting
JP3310000B2 (ja) 1990-11-07 2002-07-29 靖久 桜井 水溶性高分子抗癌剤及び薬物担持用担体
JPH05117385A (ja) 1991-10-31 1993-05-14 Res Dev Corp Of Japan ブロツク共重合体の製造法、ブロツク共重合体及び水溶性高分子抗癌剤
AU4406793A (en) 1992-06-04 1993-12-30 Clover Consolidated, Limited Water-soluble polymeric carriers for drug delivery
KR940003548U (ko) 1992-08-14 1994-02-21 김형술 세탁물 건조기
US5614549A (en) 1992-08-21 1997-03-25 Enzon, Inc. High molecular weight polymer-based prodrugs
JP3270592B2 (ja) 1992-10-26 2002-04-02 日本化薬株式会社 ブロック共重合体−抗癌剤複合体医薬製剤
JP3268913B2 (ja) 1992-10-27 2002-03-25 日本化薬株式会社 高分子担体
JPH06206830A (ja) 1992-10-27 1994-07-26 Nippon Kayaku Co Ltd ブロック共重合体−薬剤複合体及び高分子ブロック共重合体
FR2698543B1 (fr) 1992-12-02 1994-12-30 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouvelles compositions à base de taxoides.
US5985548A (en) 1993-02-04 1999-11-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Amplification of assay reporters by nucleic acid replication
DE4307114A1 (de) 1993-03-06 1994-09-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Polyasparaginsäureamid und Aminosäuren und ihre Verwendung
JP2894923B2 (ja) 1993-05-27 1999-05-24 日立造船株式会社 ウォータージェット式双胴船のジェット水吸込口部構造
US5880131A (en) 1993-10-20 1999-03-09 Enzon, Inc. High molecular weight polymer-based prodrugs
US5840900A (en) 1993-10-20 1998-11-24 Enzon, Inc. High molecular weight polymer-based prodrugs
JPH0848766A (ja) 1994-05-30 1996-02-20 Mitsui Toatsu Chem Inc 重合体及びその製造方法
US5571889A (en) 1994-05-30 1996-11-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polymer containing monomer units of chemically modified polyaspartic acids or their salts and process for preparing the same
US5552517A (en) 1995-03-03 1996-09-03 Monsanto Company Production of polysuccinimide in an organic medium
SG50747A1 (en) 1995-08-02 1998-07-20 Tanabe Seiyaku Co Comptothecin derivatives
JP2694923B2 (ja) 1995-08-21 1997-12-24 科学技術振興事業団 水溶性高分子化医薬製剤
SI0932399T1 (sl) 1996-03-12 2006-10-31 Pg Txl Co Lp Vodotopna paklitakselna predzdravila
ATE310538T1 (de) 1996-04-15 2005-12-15 Asahi Chemical Ind Arzneimittelkomplexe enthaltend taxan- verbindungen oder steroiden
US5877205A (en) 1996-06-28 1999-03-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Parenteral paclitaxel in a stable non-toxic formulation
US6025385A (en) 1996-07-15 2000-02-15 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Taxane derivatives and drugs containing the same
WO1998008489A1 (en) 1996-08-26 1998-03-05 Transgene S.A. Cationic lipid-nucleic acid complexes
GB9625895D0 (en) 1996-12-13 1997-01-29 Riley Patrick A Novel compound useful as therapeutic agents and assay reagents
DK0879604T3 (da) 1997-05-09 2003-08-04 Deutsches Krebsforsch Konjugat omfattende en folinsyreantagonist og en bærer
CA2312975C (en) 1997-12-17 2012-08-21 Enzon, Inc. Polymeric prodrugs of amino- and hydroxyl-containing bioactive agents
US6824766B2 (en) 1998-04-17 2004-11-30 Enzon, Inc. Biodegradable high molecular weight polymeric linkers and their conjugates
US6153655A (en) 1998-04-17 2000-11-28 Enzon, Inc. Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same
JPH11335267A (ja) 1998-05-27 1999-12-07 Nano Career Kk 水難溶性薬物を含有するポリマーミセル系
IN191203B (ru) 1999-02-17 2003-10-04 Amarnath Prof Maitra
US6207832B1 (en) 1999-04-09 2001-03-27 University Of Pittsburgh Camptothecin analogs and methods of preparation thereof
US20010041189A1 (en) 1999-04-13 2001-11-15 Jingya Xu Poly(dipeptide) as a drug carrier
US6713454B1 (en) 1999-09-13 2004-03-30 Nobex Corporation Prodrugs of etoposide and etoposide analogs
US6380405B1 (en) 1999-09-13 2002-04-30 Nobex Corporation Taxane prodrugs
JP4723143B2 (ja) 1999-09-14 2011-07-13 テファ， インコーポレイテッド γ−ヒドロキシブチレートを含むポリマーおよびオリゴマーの治療的用途
US6376470B1 (en) 1999-09-23 2002-04-23 Enzon, Inc. Polymer conjugates of ara-C and ara-C derivatives
HUP0203123A3 (en) 1999-10-12 2004-12-28 Cell Therapeutics Inc Seattle Process for preparation of polyglutamate-therapeutic agent conjugates
US20030054977A1 (en) 1999-10-12 2003-03-20 Cell Therapeutics, Inc. Manufacture of polyglutamate-therapeutic agent conjugates
JP3523821B2 (ja) 2000-02-09 2004-04-26 ナノキャリア株式会社 薬物が封入されたポリマーミセルの製造方法および該ポリマーミセル組成物
EP1267871A2 (en) 2000-02-29 2003-01-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Farnesyl protein transferase inhibitor combinations with anti-tumor podophyllotoxin derivatives
CA2402643A1 (en) 2000-03-17 2001-09-27 Cell Therapeutics, Inc. Polyglutamic acid-camptothecin conjugates and methods of preparation
US20020161062A1 (en) 2001-11-06 2002-10-31 Biermann Paul J. Structure including a plurality of cells of cured resinous material, method of forming the structure and apparatus for forming the structure
EP1292709B1 (en) 2000-06-02 2012-01-18 Eidgenössische Technische Hochschule Zürich Conjugate addition reactions for the controlled delivery of pharmaceutically active compounds
JP2002069184A (ja) 2000-06-12 2002-03-08 Mitsui Chemicals Inc 重合体及びその製造方法
AU2001296215A1 (en) 2000-07-17 2002-01-30 Oxi-Gene, Inc. Efficient method of synthesizing combretastatin a-4 prodrugs
US20020099013A1 (en) 2000-11-14 2002-07-25 Thomas Piccariello Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
DE60233137D1 (de) 2001-02-16 2009-09-10 Univ R Transporter mit beabstandeten arginin-teilchen
DK1362053T3 (da) 2001-02-20 2008-03-10 Enzon Inc Terminalt forgrenede polymere linkere og polymere konjugater indeholdende disse
EP1361895B1 (en) 2001-02-20 2007-11-14 Enzon, Inc. Terminally-branched polymeric linkers and polymeric conjugates containing the same
WO2003000771A1 (fr) 2001-06-20 2003-01-03 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Copolymere bloc a taux d'impuretes reduit, support polymere, preparations pharmaceutiques sous forme polymere et procede de preparation associe
JP2005507912A (ja) 2001-10-26 2005-03-24 オキシジーン， インコーポレイテッド 改良型血管標的化剤としての官能化スチルベン誘導体
DE60222804T2 (de) 2001-12-21 2008-07-03 Vernalis (Cambridge) Ltd., Abington 3-(2,4)dihydroxyphenyl-4-phenylpyrazole und deren medizinische verwendung
US7771727B2 (en) 2002-03-01 2010-08-10 The Administrators Of The Tulane Educational Fund Conjugates of therapeutic or cytotoxic agents and biologically active peptides
CN100475269C (zh) 2002-03-05 2009-04-08 北京键凯科技有限公司 亲水性聚合物-谷氨酸寡肽与药物分子的结合物、包含该结合物的组合物及用途
UA80552C2 (en) 2002-03-26 2007-10-10 Combined drug of the antitumoral derivative indolopyrrolocarbazole and other antitumoral agent and its application at cancer treatment
US6596757B1 (en) 2002-05-14 2003-07-22 Immunogen Inc. Cytotoxic agents comprising polyethylene glycol-containing taxanes and their therapeutic use
JP2003342168A (ja) 2002-05-24 2003-12-03 Nano Career Kk 注射用薬物含有ポリマーミセル製剤の製造方法
JP2003342167A (ja) 2002-05-24 2003-12-03 Nano Career Kk カンプトテシン誘導体の製剤およびその調製方法
JP4270485B2 (ja) 2002-05-28 2009-06-03 第一三共株式会社 タキサン類の還元方法
JP2004010479A (ja) 2002-06-03 2004-01-15 Japan Science & Technology Corp ブロック共重合体とアンスラサイクリン系抗癌剤を含む新規固型製剤及びその製造法
CN1309763C (zh) 2002-10-31 2007-04-11 日本化药株式会社 喜树碱的高分子衍生物
GB0228417D0 (en) 2002-12-05 2003-01-08 Cancer Rec Tech Ltd Pyrazole compounds
GB0229618D0 (en) 2002-12-19 2003-01-22 Cancer Rec Tech Ltd Pyrazole compounds
US7169892B2 (en) 2003-01-10 2007-01-30 Astellas Pharma Inc. Lipid-peptide-polymer conjugates for long blood circulation and tumor specific drug delivery systems
NZ541479A (en) 2003-02-11 2008-11-28 Vernalis Cambridge Liimited Isoxazole compounds as inhibitors of heat shock proteins
PL1604687T3 (pl) 2003-03-20 2011-04-29 Nippon Kayaku Kk Preparat micelarny zawierający słabo rozpuszczalny w wodzie lek przeciwnowotworowy oraz nowy kopolimer blokowy
US20060233883A1 (en) 2003-03-26 2006-10-19 Tsutomu Ishihara Intravenous nanoparticles for targeting drug delivery and sustained drug release
GB0309637D0 (en) 2003-04-28 2003-06-04 Cancer Rec Tech Ltd Pyrazole compounds
GB0315111D0 (en) 2003-06-27 2003-07-30 Cancer Rec Tech Ltd Substituted 5-membered ring compounds and their use
WO2005018674A1 (ja) 2003-08-22 2005-03-03 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. イムノグロブリン遺伝子の転座を伴う疾患の治療薬
WO2005041865A2 (en) 2003-10-21 2005-05-12 Igf Oncology, Llc Compounds and method for treating cancer
FR2862536B1 (fr) 2003-11-21 2007-11-23 Flamel Tech Sa Formulations pharmaceutiques pour la liberation prolongee de principe(s) actif(s), ainsi que leurs applications notamment therapeutiques
US7176185B2 (en) 2003-11-25 2007-02-13 Tsrl, Inc. Short peptide carrier system for cellular delivery of agent
KR101142583B1 (ko) 2004-01-07 2012-05-11 세이가가쿠 고교 가부시키가이샤 히알루론산 유도체 및 그것을 포함하는 약제
AU2005285953B2 (en) 2004-09-22 2011-01-20 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel block copolymer, micelle preparation, and anticancer agent containing the same as active ingredient
JP4971175B2 (ja) 2004-11-16 2012-07-11 ハイピリオン カタリシス インターナショナル インコーポレイテッド カーボンナノチューブ網状組織物上に担持された触媒を製造する方法
ES2594874T3 (es) 2004-11-18 2016-12-23 Synta Pharmaceuticals Corp. Compuestos de triazol que modulan la actividad de HSP90
EP1857446B1 (en) 2005-03-09 2013-05-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Derivatives of 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,2,4-triazole useful in the treatment of cancer
AU2006221448B2 (en) 2005-03-09 2012-03-15 Toray Industries, Inc. Microparticle and pharmaceutical composition
US8399464B2 (en) 2005-03-09 2013-03-19 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha HSP90 inhibitor
JP2008137894A (ja) 2005-03-22 2008-06-19 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なアセチレン誘導体
WO2006115293A1 (ja) 2005-04-22 2006-11-02 The University Of Tokyo ｐＨ応答性高分子ミセルの調製に用いる新規ブロック共重合体及びその製造法
CA2606939C (en) 2005-05-11 2013-09-03 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymeric derivative of cytidine metabolic antagonist
WO2006120915A1 (ja) 2005-05-12 2006-11-16 Nipro Corporation 循環障害改善剤
US20080280937A1 (en) 2005-08-19 2008-11-13 Christopher Paul Leamon Ligand Conjugates of Vinca Alkaloids, Analogs, and Derivatives
CN1800238A (zh) 2005-12-05 2006-07-12 中国科学院长春应用化学研究所 有生物功能的脂肪族聚酯—聚氨基酸共聚物及合成方法
JP2007182407A (ja) 2006-01-10 2007-07-19 Medgel Corp 徐放性ハイドロゲル製剤
JP2007191643A (ja) * 2006-01-20 2007-08-02 Mitsui Chemicals Inc 生体への定着性が付与されたポリアミノ酸誘導体
KR20080106254A (ko) 2006-03-28 2008-12-04 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 탁산류의 고분자 결합체
WO2007135910A1 (ja) 2006-05-18 2007-11-29 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ポドフィロトキシン類の高分子結合体
WO2008010463A1 (fr) 2006-07-19 2008-01-24 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Conjugué polymère d'une combrétastatine
CA2664852A1 (en) 2006-10-03 2008-04-10 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha High-molecular weight conjugate of resorcinol derivatives
US8334364B2 (en) 2006-11-06 2012-12-18 Nipon Kayaku Kabushiki Kaisha High-molecular weight derivative of nucleic acid antimetabolite
EP2090607B1 (en) 2006-11-08 2015-05-20 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymeric derivative of nucleic acid metabolic antagonist
WO2009041570A1 (ja) * 2007-09-28 2009-04-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha ステロイド類の高分子結合体
US8920788B2 (en) 2008-03-18 2014-12-30 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha High-molecular weight conjugate of physiologically active substances
EP2284209B1 (en) 2008-05-08 2016-08-31 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polymer conjugate of folic acid or folic acid derivative
EP2287230B1 (en) 2008-05-23 2012-09-26 NanoCarrier Co., Ltd. Docetaxel polymer derivative, method for producing same and use of same
CN102421827B (zh) 2009-05-15 2014-07-30 日本化药株式会社 具有羟基的生理活性物质的高分子结合体
KR20140024833A (ko) 2010-11-17 2014-03-03 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 신규한 시티딘계 대사길항제의 고분자 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
CN103874722B (zh) 2016-06-29
US9346923B2 (en) 2016-05-24
AU2012305405B2 (en) 2016-01-14
CA2847114C (en) 2018-08-21
CA2847114A1 (en) 2013-03-14
ES2635117T3 (es) 2017-10-02
TWI544012B (zh) 2016-08-01
US20140288244A1 (en) 2014-09-25
JP5711378B2 (ja) 2015-04-30
JPWO2013035641A1 (ja) 2015-03-23
BR112014005452B1 (pt) 2021-03-16
KR20140068954A (ko) 2014-06-09
EP2754682B1 (en) 2017-06-07
WO2013035641A1 (ja) 2013-03-14
BR112014005452A2 (pt) 2017-03-21
EP2754682A1 (en) 2014-07-16
RU2623426C2 (ru) 2017-06-26
TW201319129A (zh) 2013-05-16
PT2754682T (pt) 2017-08-29
AU2012305405A1 (en) 2014-05-01
CN103874722A (zh) 2014-06-18
KR101849142B1 (ko) 2018-04-16
EP2754682A4 (en) 2015-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014114264A (ru) Способ получения блок-сополимера
MX2012009076A (es) Composiciones de combustible.
RU2007115075A (ru) Новый блок-сополимер, мицеллярный препарат и противораковое средство, включающее мицеллярный препарат в качестве активного ингредиента
MY160745A (en) A gasoline composition comprising one or more quaternary ammonium salt additives, and methods and uses thereto
MY169348A (en) Fuel compositions
MY166864A (en) Fuel compositions
EA201591000A1 (ru) Пирролобензодиазепины
EP2520579A3 (en) A silicone compound, photocurable liquid ink using the silicone compound, and method of manufacturing the ink
EA201070235A1 (ru) Новые производные 6-триазолпиридинсульфанил-бензотиазола и -бензимидазола, способ их получения, применение их в качестве лекарственных средств, фармацевтические композиции и новое применение, а именно в качестве ингибиторов met
EP3051350A3 (en) Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound
ES2570155T3 (es) Derivados de 2H-cromeno como estimulantes del receptor de 1-fosfato de esfingosina
RU2015148258A (ru) Силоксановое соединение и способ его получения
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
EA200870192A1 (ru) Новые серосодержащие производные циклической мочевины, их получение и их фармацевтическое применение в качестве ингибиторов киназ
EA201070874A1 (ru) Производные индол-2-карбоксамидов и азаиндол-2-карбоксамидов, замещённых силанильной группой, их получение и применение в терапии
RU2011130514A (ru) Ингибитор продуцирования меланина
EA201000017A1 (ru) Предварительная композиция серного цемента и способ приготовления предварительной композиции серного цемента
EA201600241A1 (ru) Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты
EP2679296A3 (en) Acid gas absorbent comprising diamine, acid gas removal method, and acid gas removal device
PE20150877A1 (es) Composicion herbicida que tiene actividad herbicida mejorada
RU2020108470A (ru) Аддитивная композиция для культуральной среды, аддитивное соединение для культуральной среды и способ культивирования клеток или тканей с использованием этой композиции и соединения
TW200732707A (en) Optical filter
EA201001087A1 (ru) Новые дигидроиндолоновые соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
MY156621A (en) A catalyst component for ethylene polymerization, preparation thereof and a catalyst comprising the catalyst component
RU2013143800A (ru) Новое производное оксазолидиона и включающая его фармацевтическая композиция