RU2013148239A - Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина - Google Patents
Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013148239A RU2013148239A RU2013148239/04A RU2013148239A RU2013148239A RU 2013148239 A RU2013148239 A RU 2013148239A RU 2013148239/04 A RU2013148239/04 A RU 2013148239/04A RU 2013148239 A RU2013148239 A RU 2013148239A RU 2013148239 A RU2013148239 A RU 2013148239A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thienyl
- morpholylpyrimidine
- thio
- bromo
- add
- Prior art date
Links
Abstract
Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина общей формулы (I)где X=O или S, Ar=3-нитрофенил или 2-тиенил,заключающийся в том, что на первой стадии получают 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин взаимодействием 5-бром-2-(тио)морфолилпиримидина с избытком 2-тиениллития в абсолютном эфире сначала при -20÷-25°C не менее 1 часа, а затем при комнатной температуре не менее 18 часов, добавляют раствор смеси гексацианоферрата(III) калия и гидроксида калия в воде и перемешивают не менее 4 часов при комнатной температуре, эфирную фазу отделяют и отгоняют, а полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:3, а на второй стадии полученный 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин смешивают с (гет)арилборной кислотой и тетракис(трифенифосфин)палладием(0) в тетрагидрофуране, добавляют водный раствор карбоната калия и полученную смесь облучают микроволновым излучением при 155°C в течение 20 минут, растворитель отгоняют при пониженном давлении, полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:2.
Claims (1)
- Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина общей формулы (I)где X=O или S, Ar=3-нитрофенил или 2-тиенил,заключающийся в том, что на первой стадии получают 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин взаимодействием 5-бром-2-(тио)морфолилпиримидина с избытком 2-тиениллития в абсолютном эфире сначала при -20÷-25°C не менее 1 часа, а затем при комнатной температуре не менее 18 часов, добавляют раствор смеси гексацианоферрата(III) калия и гидроксида калия в воде и перемешивают не менее 4 часов при комнатной температуре, эфирную фазу отделяют и отгоняют, а полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:3, а на второй стадии полученный 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин смешивают с (гет)арилборной кислотой и тетракис(трифенифосфин)палладием(0) в тетрагидрофуране, добавляют водный раствор карбоната калия и полученную смесь облучают микроволновым излучением при 155°C в течение 20 минут, растворитель отгоняют при пониженном давлении, полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:2.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013148239/04A RU2547844C1 (ru) | 2013-10-29 | 2013-10-29 | Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013148239/04A RU2547844C1 (ru) | 2013-10-29 | 2013-10-29 | Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2547844C1 RU2547844C1 (ru) | 2015-04-10 |
RU2013148239A true RU2013148239A (ru) | 2015-05-10 |
Family
ID=53283292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013148239/04A RU2547844C1 (ru) | 2013-10-29 | 2013-10-29 | Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2547844C1 (ru) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2005288864B2 (en) * | 2004-09-30 | 2012-08-23 | Janssen Sciences Ireland Uc | HIV inhibiting 5-heterocyclyl pyrimidines |
CN101410394B (zh) * | 2006-03-30 | 2012-02-08 | 泰博特克药品有限公司 | 抑制人免疫缺陷病毒的5-(羟基亚甲基和氨基亚甲基)取代的嘧啶 |
EP1972629A1 (en) * | 2007-03-23 | 2008-09-24 | Mutabilis SA | New imidazolo-heteroaryl derivatives with antibacterial properties |
GB201106829D0 (en) * | 2011-04-21 | 2011-06-01 | Proximagen Ltd | Heterocyclic compounds |
-
2013
- 2013-10-29 RU RU2013148239/04A patent/RU2547844C1/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2547844C1 (ru) | 2015-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
MX366903B (es) | Composición de grasa de sulfonato de calcio basada en carbonato de calcio y método de fabricación. | |
MX2015002616A (es) | Sintesis de bis(fluorosulfonil)imida. | |
CL2016000382A1 (es) | Procesos para preparar compuestos antivirales | |
EA201170168A1 (ru) | Комплекс (минерал-аминокислота)-полисахарид | |
IN2014DN09394A (ru) | ||
NZ711192A (en) | Process for making benzoxazepin compounds | |
PH12019502865A1 (en) | Method for preparing intermediate of 4-methoxypyrrole derivative | |
CY1119888T1 (el) | Μεθοδος για την παρασκευη ξανθοχουμολης | |
PH12019502638A1 (en) | Method for preparing intermediate of 4-methoxypyrrole derivative | |
EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
MX2018005803A (es) | Forma novedosa de espirodiclofeno, procedimiento de preparacion y uso de la misma. | |
BR112021018733A2 (pt) | Composições de d-metirosina e métodos para preparar as mesmas | |
MX353760B (es) | Proceso para la fabricacion de sevoflurano. | |
EP4249488A3 (en) | Novel processes for preparation of soluble guanylate cyclase stimulators | |
RU2013148239A (ru) | Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина | |
UA113988C2 (xx) | Спосіб стабілізації бета-напівгідрату штукатурного гіпсу | |
CU20170140A7 (es) | Método para crear un compuesto a base de mercurio y el compuesto obtenido con el mismo | |
EA201592283A1 (ru) | СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СОСТОЯНИЙ С ПРИМЕНЕНИЕМ S-[4-(3-ФТОР-3-МЕТИЛБУТИРИЛОКСИ)БУТ-2-ИНИЛ]6α,9α-ДИФТОР-17α-(ФУРАН-2-ИЛ)КАРБОНИЛОКСИ-11β-ГИДРОКСИ-16α-МЕТИЛ-3-ОКСОАНДРОСТА-1,4-ДИЕН-17β-КАРБОТИОАТА | |
EA201490019A1 (ru) | Способ получения производных имидазола | |
TR201902673T4 (tr) | Medetomidin sentezinde yararlı olan 3-arilbütanlar gibi bileşiklerin hazırlanması için işlemler. | |
EA201690757A1 (ru) | Способ получения промежуточного соединения иопромида | |
RU2015113560A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА | |
PL411433A1 (pl) | Sposób wytwarzania 5-alkilosalicylaldoksymów i zastosowanie | |
EA201290592A1 (ru) | Способ получения ранелата стронция | |
CL2016001475A1 (es) | Compuestos tripodales receptores de nitrato en solventes polares tales como acetona, dmso. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201030 |