RU2013148239A - Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина - Google Patents

Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина Download PDF

Info

Publication number
RU2013148239A
RU2013148239A RU2013148239/04A RU2013148239A RU2013148239A RU 2013148239 A RU2013148239 A RU 2013148239A RU 2013148239/04 A RU2013148239/04 A RU 2013148239/04A RU 2013148239 A RU2013148239 A RU 2013148239A RU 2013148239 A RU2013148239 A RU 2013148239A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thienyl
morpholylpyrimidine
thio
bromo
add
Prior art date
Application number
RU2013148239/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2547844C1 (ru
Inventor
Валерий Николаевич Чарушин
Геннадий Леонидович Русинов
Егор Владимирович Вербицкий
Екатерина Михайловна Чепракова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук
Priority to RU2013148239/04A priority Critical patent/RU2547844C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547844C1 publication Critical patent/RU2547844C1/ru
Publication of RU2013148239A publication Critical patent/RU2013148239A/ru

Links

Abstract

Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина общей формулы (I)где X=O или S, Ar=3-нитрофенил или 2-тиенил,заключающийся в том, что на первой стадии получают 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин взаимодействием 5-бром-2-(тио)морфолилпиримидина с избытком 2-тиениллития в абсолютном эфире сначала при -20÷-25°C не менее 1 часа, а затем при комнатной температуре не менее 18 часов, добавляют раствор смеси гексацианоферрата(III) калия и гидроксида калия в воде и перемешивают не менее 4 часов при комнатной температуре, эфирную фазу отделяют и отгоняют, а полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:3, а на второй стадии полученный 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин смешивают с (гет)арилборной кислотой и тетракис(трифенифосфин)палладием(0) в тетрагидрофуране, добавляют водный раствор карбоната калия и полученную смесь облучают микроволновым излучением при 155°C в течение 20 минут, растворитель отгоняют при пониженном давлении, полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:2.

Claims (1)

  1. Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина общей формулы (I)
    Figure 00000001
    где X=O или S, Ar=3-нитрофенил или 2-тиенил,
    заключающийся в том, что на первой стадии получают 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин взаимодействием 5-бром-2-(тио)морфолилпиримидина с избытком 2-тиениллития в абсолютном эфире сначала при -20÷-25°C не менее 1 часа, а затем при комнатной температуре не менее 18 часов, добавляют раствор смеси гексацианоферрата(III) калия и гидроксида калия в воде и перемешивают не менее 4 часов при комнатной температуре, эфирную фазу отделяют и отгоняют, а полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:3, а на второй стадии полученный 5-бром-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидин смешивают с (гет)арилборной кислотой и тетракис(трифенифосфин)палладием(0) в тетрагидрофуране, добавляют водный раствор карбоната калия и полученную смесь облучают микроволновым излучением при 155°C в течение 20 минут, растворитель отгоняют при пониженном давлении, полученный остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при соотношении в элюенте этилацетат - гексан, 1:2.
RU2013148239/04A 2013-10-29 2013-10-29 Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина RU2547844C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013148239/04A RU2547844C1 (ru) 2013-10-29 2013-10-29 Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013148239/04A RU2547844C1 (ru) 2013-10-29 2013-10-29 Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2547844C1 RU2547844C1 (ru) 2015-04-10
RU2013148239A true RU2013148239A (ru) 2015-05-10

Family

ID=53283292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013148239/04A RU2547844C1 (ru) 2013-10-29 2013-10-29 Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2547844C1 (ru)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005288864B2 (en) * 2004-09-30 2012-08-23 Janssen Sciences Ireland Uc HIV inhibiting 5-heterocyclyl pyrimidines
CN101410394B (zh) * 2006-03-30 2012-02-08 泰博特克药品有限公司 抑制人免疫缺陷病毒的5-(羟基亚甲基和氨基亚甲基)取代的嘧啶
EP1972629A1 (en) * 2007-03-23 2008-09-24 Mutabilis SA New imidazolo-heteroaryl derivatives with antibacterial properties
GB201106829D0 (en) * 2011-04-21 2011-06-01 Proximagen Ltd Heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
RU2547844C1 (ru) 2015-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX366903B (es) Composición de grasa de sulfonato de calcio basada en carbonato de calcio y método de fabricación.
MX2015002616A (es) Sintesis de bis(fluorosulfonil)imida.
CL2016000382A1 (es) Procesos para preparar compuestos antivirales
EA201170168A1 (ru) Комплекс (минерал-аминокислота)-полисахарид
IN2014DN09394A (ru)
NZ711192A (en) Process for making benzoxazepin compounds
PH12019502865A1 (en) Method for preparing intermediate of 4-methoxypyrrole derivative
CY1119888T1 (el) Μεθοδος για την παρασκευη ξανθοχουμολης
PH12019502638A1 (en) Method for preparing intermediate of 4-methoxypyrrole derivative
EA201490998A1 (ru) Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты
MX2018005803A (es) Forma novedosa de espirodiclofeno, procedimiento de preparacion y uso de la misma.
BR112021018733A2 (pt) Composições de d-metirosina e métodos para preparar as mesmas
MX353760B (es) Proceso para la fabricacion de sevoflurano.
EP4249488A3 (en) Novel processes for preparation of soluble guanylate cyclase stimulators
RU2013148239A (ru) Способ получения 5-(гет)арил-4-(2-тиенил)-2-(тио)морфолилпиримидина
UA113988C2 (xx) Спосіб стабілізації бета-напівгідрату штукатурного гіпсу
CU20170140A7 (es) Método para crear un compuesto a base de mercurio y el compuesto obtenido con el mismo
EA201592283A1 (ru) СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СОСТОЯНИЙ С ПРИМЕНЕНИЕМ S-[4-(3-ФТОР-3-МЕТИЛБУТИРИЛОКСИ)БУТ-2-ИНИЛ]6α,9α-ДИФТОР-17α-(ФУРАН-2-ИЛ)КАРБОНИЛОКСИ-11β-ГИДРОКСИ-16α-МЕТИЛ-3-ОКСОАНДРОСТА-1,4-ДИЕН-17β-КАРБОТИОАТА
EA201490019A1 (ru) Способ получения производных имидазола
TR201902673T4 (tr) Medetomidin sentezinde yararlı olan 3-arilbütanlar gibi bileşiklerin hazırlanması için işlemler.
EA201690757A1 (ru) Способ получения промежуточного соединения иопромида
RU2015113560A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-5,8-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИНА ИЗ 4-ХЛОР-2,5-ДИМЕТОКСИПИРИМИДИНА
PL411433A1 (pl) Sposób wytwarzania 5-alkilosalicylaldoksymów i zastosowanie
EA201290592A1 (ru) Способ получения ранелата стронция
CL2016001475A1 (es) Compuestos tripodales receptores de nitrato en solventes polares tales como acetona, dmso.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201030