RU2013137750A - Пиримидиновые ингибиторы гиразы и топоизомеразы iv - Google Patents
Пиримидиновые ингибиторы гиразы и топоизомеразы iv Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013137750A RU2013137750A RU2013137750/04A RU2013137750A RU2013137750A RU 2013137750 A RU2013137750 A RU 2013137750A RU 2013137750/04 A RU2013137750/04 A RU 2013137750/04A RU 2013137750 A RU2013137750 A RU 2013137750A RU 2013137750 A RU2013137750 A RU 2013137750A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- infections
- pharmaceutically acceptable
- compound according
- salt
- compound
- Prior art date
Links
- 108010041052 DNA Topoisomerase IV Proteins 0.000 title 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract 5
- BKUISYCLLXCBJV-CQSZACIVSA-N 1-ethyl-3-[5-fluoro-6-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrimidin-5-yl]-4-[(2r)-oxolan-2-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]urea Chemical compound C=12NC(NC(=O)NCC)=NC2=CC(C=2C=NC(=NC=2)C(C)(C)O)=C(F)C=1[C@H]1CCCO1 BKUISYCLLXCBJV-CQSZACIVSA-N 0.000 claims abstract 3
- IYIZIZKNBIZCHI-MRXNPFEDSA-N 1-ethyl-3-[6-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrimidin-5-yl]-4-[(2r)-oxolan-2-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]urea Chemical compound C=12NC(NC(=O)NCC)=NC2=CC(C=2C=NC(=NC=2)C(C)(C)O)=CC=1[C@H]1CCCO1 IYIZIZKNBIZCHI-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims abstract 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 201000001178 Bacterial Pneumonia Diseases 0.000 claims 4
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 4
- 208000008745 Healthcare-Associated Pneumonia Diseases 0.000 claims 4
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 claims 3
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- ITHCSGCUQDMYAI-ZMIZWQJLSA-N 2-carboxy-D-arabinitol 1,5-bisphosphate Chemical compound OP(=O)(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@](O)(COP(O)(O)=O)C(O)=O ITHCSGCUQDMYAI-ZMIZWQJLSA-N 0.000 claims 2
- 208000031729 Bacteremia Diseases 0.000 claims 2
- 241001647372 Chlamydia pneumoniae Species 0.000 claims 2
- 241000606153 Chlamydia trachomatis Species 0.000 claims 2
- 241000193163 Clostridioides difficile Species 0.000 claims 2
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 claims 2
- 241000606768 Haemophilus influenzae Species 0.000 claims 2
- 208000036209 Intraabdominal Infections Diseases 0.000 claims 2
- 241000588655 Moraxella catarrhalis Species 0.000 claims 2
- 241001508003 Mycobacterium abscessus Species 0.000 claims 2
- 241001502334 Mycobacterium avium complex bacterium Species 0.000 claims 2
- 241000186363 Mycobacterium kansasii Species 0.000 claims 2
- 241000187917 Mycobacterium ulcerans Species 0.000 claims 2
- 241000588652 Neisseria gonorrhoeae Species 0.000 claims 2
- 241000588650 Neisseria meningitidis Species 0.000 claims 2
- 206010031252 Osteomyelitis Diseases 0.000 claims 2
- 102100021486 Protein S100-G Human genes 0.000 claims 2
- 101710122252 Protein S100-G Proteins 0.000 claims 2
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims 2
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 claims 2
- 241000193998 Streptococcus pneumoniae Species 0.000 claims 2
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 claims 2
- 108010059993 Vancomycin Proteins 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 claims 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 229940038705 chlamydia trachomatis Drugs 0.000 claims 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 claims 2
- 229940047650 haemophilus influenzae Drugs 0.000 claims 2
- 238000005399 mechanical ventilation Methods 0.000 claims 2
- 206010034674 peritonitis Diseases 0.000 claims 2
- 229940031000 streptococcus pneumoniae Drugs 0.000 claims 2
- 208000019206 urinary tract infection Diseases 0.000 claims 2
- 229960003165 vancomycin Drugs 0.000 claims 2
- MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N vancomycin Natural products O1C(C(=C2)Cl)=CC=C2C(O)C(C(NC(C2=CC(O)=CC(O)=C2C=2C(O)=CC=C3C=2)C(O)=O)=O)NC(=O)C3NC(=O)C2NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(CC(C)C)NC)C(O)C(C=C3Cl)=CC=C3OC3=CC2=CC1=C3OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1CC(C)(N)C(O)C(C)O1 MYPYJXKWCTUITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O vancomycin(1+) Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C2C=C3C=C1OC1=CC=C(C=C1Cl)[C@@H](O)[C@H](C(N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](C3=CC(O)=CC(O)=C3C=3C(O)=CC=C1C=3)C([O-])=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)O2)=O)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)[NH2+]C)[C@H]1C[C@](C)([NH3+])[C@H](O)[C@H](C)O1 MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-O 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KHJGBBQXNNFNOP-PFEQFJNWSA-N 1-ethyl-3-[5-fluoro-6-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrimidin-5-yl]-4-[(2r)-oxolan-2-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]urea;methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.FC=1C([C@@H]2OCCC2)=C2NC(NC(=O)NCC)=NC2=CC=1C1=CN=C(C(C)(C)O)N=C1 KHJGBBQXNNFNOP-PFEQFJNWSA-N 0.000 claims 1
- GZIVJROLCBMXMN-PKLMIRHRSA-N 1-ethyl-3-[6-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrimidin-5-yl]-4-[(2r)-oxolan-2-yl]-1h-benzimidazol-2-yl]urea;methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.C1=C2NC(NC(=O)NCC)=NC2=C([C@@H]2OCCC2)C=C1C1=CN=C(C(C)(C)O)N=C1 GZIVJROLCBMXMN-PKLMIRHRSA-N 0.000 claims 1
- 206010056519 Abdominal infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000004020 Brain Abscess Diseases 0.000 claims 1
- 208000004672 Cardiovascular Infections Diseases 0.000 claims 1
- 208000014912 Central Nervous System Infections Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010014568 Empyema Diseases 0.000 claims 1
- 206010014889 Enterococcal infections Diseases 0.000 claims 1
- 208000001860 Eye Infections Diseases 0.000 claims 1
- 206010017964 Gastrointestinal infection Diseases 0.000 claims 1
- 206010048461 Genital infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000000913 Kidney Calculi Diseases 0.000 claims 1
- 206010024971 Lower respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- 208000009525 Myocarditis Diseases 0.000 claims 1
- 206010029148 Nephrolithiasis Diseases 0.000 claims 1
- 208000005141 Otitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010033078 Otitis media Diseases 0.000 claims 1
- 201000007100 Pharyngitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010037596 Pyelonephritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 206010046306 Upper respiratory tract infection Diseases 0.000 claims 1
- 208000006374 Uterine Cervicitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010046914 Vaginal infection Diseases 0.000 claims 1
- 201000008100 Vaginitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010000269 abscess Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 208000025222 central nervous system infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010008323 cervicitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000003146 cystitis Diseases 0.000 claims 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims 1
- BSOLRSNBVIVVMJ-FMOMHUKBSA-L disodium;2-[5-[2-(ethylcarbamoylamino)-6-fluoro-7-[(2r)-oxolan-2-yl]-3h-benzimidazol-5-yl]pyrimidin-2-yl]propan-2-yl phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].C=12NC(NC(=O)NCC)=NC2=CC(C=2C=NC(=NC=2)C(C)(C)OP([O-])([O-])=O)=C(F)C=1[C@H]1CCCO1 BSOLRSNBVIVVMJ-FMOMHUKBSA-L 0.000 claims 1
- 208000019258 ear infection Diseases 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 206010014599 encephalitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010014665 endocarditis Diseases 0.000 claims 1
- 206010014801 endophthalmitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011323 eye infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 claims 1
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 210000001503 joint Anatomy 0.000 claims 1
- 206010023332 keratitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010033072 otitis externa Diseases 0.000 claims 1
- 208000008494 pericarditis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 claims 1
- 201000007094 prostatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000020029 respiratory tract infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000009890 sinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 claims 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 1
- 208000000143 urethritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000009278 visceral effect Effects 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулыгде R представляет собой водород или фтор; X представляет собой водород, -PO(OH), -PO(OH)OM, -PO(O)·2Mили -PO(O)·D; Mпредставляет собой фармацевтически приемлемый одновалентный катион; и Dпредставляет собой фармацевтически приемлемый двухвалентный катион; или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п.1, имеющее формулугде R представляет собой водород или фтор; или его фармацевтически приемлемая соль.3. Соединение по п.1, имеющее формулугде X представляет собой -PO(OH), -PO(OH)OM, -PO(O)·2Mили -PO(O)·D; Mпредставляет собой фармацевтически приемлемый одновалентный катион; и Dпредставляет собой фармацевтически приемлемый двухвалентный катион; или его фармацевтически приемлемая соль.4. Соединение по п.1, имеющее формулугде R представляет собой водород или фтор; или его фармацевтически приемлемая соль.5. Соединение по п.4, где соединение представляет собой (R)-1-этил-3-(5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевину или ее фармацевтически приемлемую соль.6. Соединение по п.4, где соединение представляет собой (R)-1-этил-3-(6-фтор-5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевину или ее фармацевтически приемлемую соль.7. Соль по п.4, где соль представляет собой соль метансульфоновой кислоты (R)-1-этил-3-(5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевины.8. Соль по п.4, где соль представляет собой соль метансульфоновой кислоты (R)-1-этил-3-(6-фтор-5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевины.9. Соединение по п.3, где X представляет собой -PO(OH)OM, -PO(O)·2Mили -PO(O)·D; Mвыбран и�
Claims (21)
1. Соединение формулы
где R представляет собой водород или фтор; X представляет собой водород, -PO(OH)2, -PO(OH)O-M+, -PO(O-)2·2M+ или -PO(O-)2·D2+; M+ представляет собой фармацевтически приемлемый одновалентный катион; и D2+ представляет собой фармацевтически приемлемый двухвалентный катион; или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, имеющее формулу
где X представляет собой -PO(OH)2, -PO(OH)O-M+, -PO(O-)2·2M+ или -PO(O-)2·D2+; M+ представляет собой фармацевтически приемлемый одновалентный катион; и D2+ представляет собой фармацевтически приемлемый двухвалентный катион; или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, где соединение представляет собой (R)-1-этил-3-(5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевину или ее фармацевтически приемлемую соль.
6. Соединение по п.4, где соединение представляет собой (R)-1-этил-3-(6-фтор-5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевину или ее фармацевтически приемлемую соль.
7. Соль по п.4, где соль представляет собой соль метансульфоновой кислоты (R)-1-этил-3-(5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевины.
8. Соль по п.4, где соль представляет собой соль метансульфоновой кислоты (R)-1-этил-3-(6-фтор-5-(2-(2-гидроксипропан-2-ил)пиримидин-5-ил)-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)мочевины.
9. Соединение по п.3, где X представляет собой -PO(OH)O-M+, -PO(O-)2·2M+ или -PO(O-)2·D2+; M+ выбран из группы, включающей Li+, Na+, K+, N-метил-D-глюкамин и N(R9)4 +, где каждый R9 независимо представляет собой водород или C1-C4 алкильную группу; D2+ выбран из группы, включающей Mg2+, Ca2+ и Ba2+.
10. Соединение по п.9, где X представляет собой -PO(OH)O-M+ или -PO(O-)2·2M+; M+ выбран из группы, включающей Li+, Na+, K+, N-метил-D-глюкамин и N(R9)4 +, где каждый R9 независимо представляет собой водород или C1-C4 алкильную группу.
11. Соединение по п.9, где X представляет собой -PO(O-)2·2M+; M+ выбран из группы, включающей Li+, Na+, K+, N-метил-D-глюкамин и N(R9)4 +, где каждый R9 независимо представляет собой водород или C1-C4 алкильную группу.
12. Соединение по п.9, где M+ представляет собой Na+.
13. Соединение по п.3, где соединение представляет собой динатрий (R)-2-(5-(2-(3-этилуреидо)-6-фтор-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1H-бензо[d]имидазол-5-ил)пиримидин-2-ил)пропан-2-ил фосфат.
14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
15. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.3 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или наполнитель.
17. Способ снижения или ингибирования бактериального количества Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Clostridium difficile, Moraxella catarrhalis, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Mycobacterium avium комплекс, Mycobacterium abscessus, Mycobacterium kansasii, Mycobacterium ulcerans, Chlamydophila pneumoniae, Chlamydia trachomatis, Haemophilus influenzae, Streptococcus pyogenes или β-гемолитических стрептококков в биологическом образце, включающий контактирование указанного биологического образца с соединением по п.1.
18. Способ контроля, лечения или уменьшения прогрессирования, тяжести или воздействий внутрибольничной или не-внутрибольничной бактериальной инфекции у пациента, включающий введение указанному пациенту соединения по п.1.
19. Способ по п.18, где бактериальная инфекция характеризуется присутствием одного или нескольких из Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Clostridium difficile, Moraxella catarrhalis, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Mycobacterium avium комплекс, Mycobacterium abscessus, Mycobacterium kansasii, Mycobacterium ulcerans, Chlamydophila pneumoniae, Chlamydia trachomatis, Haemophilus influenzae, Streptococcus pyogenes или β-гемолитических стрептококков.
20. Способ по п.19, где бактериальная инфекция представляет собой одну или несколько инфекций, выбранных из следующих: инфекции верхних дыхательных путей, инфекции нижних дыхательных путей, ушные инфекции, плевролегочные и бронхиальные инфекции, осложненные инфекции мочевых путей, неосложненные инфекции мочевых путей, интраабдоминальные инфекции, сердечно-сосудистые инфекции, заражение крови, сепсис, бактеремия, ЦНС инфекции, инфекции кожи и мягких тканей, желудочно-кишечные инфекции, инфекции, поражающие кости и суставы, половые инфекции, глазные инфекции или грануломатозные инфекции, неосложненные инфекции кожи и кожных структур (uSSSI), осложненные инфекции кожи и кожных структур (cSSSI), катетеризационные инфекции, фарингит, синусит, отит наружного уха, отит среднего уха, бронхит, эмпиема, пневмония, приобретенные в общественных местах бактериальные пневмонии (CABP), приобретенная в больнице пневмония (HAP), приобретенная в больнице бактериальная пневмония, связанная с искусственной вентиляцией легких пневмония (VAP), связанные с диабетом инфекционные поражения стоп, ванкомицин-резистентные энтерококковые инфекции, цистит и пиелонефрит, почечные конкременты, простатит, перитонит, осложненные интраабдоминальные инфекции (cIAI) и другие интер-абдоминальные инфекции, связанный с диализом перитонит, висцеральные абсцессы, эндокардит, миокардит, перикардит, связанный с переливанием крови сепсис, менингит, энцефалит, абсцесс головного мозга, остеомиелит, артрит, язвы половых органов, уретрит, вагинит, цервицит, гингивит, конъюнктивит, кератит, эндофтальмит, инфекция у пациентов с кистозным фиброзом или инфекция у пациентов с лихорадочным нейтропеническим состоянием.
21. Способ по п.20, где бактериальная инфекция выбрана из одной или нескольких из следующих: приобретенные в общественных местах бактериальные пневмонии (CABP), приобретенная в больнице пневмония (HAP), приобретенная в больнице бактериальная пневмония, связанная с искусственной вентиляцией легких пневмония (VAP), бактеремия, связанные с диабетом инфекционные поражения стоп, катетеризационные инфекции, неосложненные инфекции кожи и кожных структур (uSSSI), осложненные инфекции кожи и кожных структур (cSSSI), ванкомицин-резистентные энтерококковые инфекции или остеомиелит.
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161432965P | 2011-01-14 | 2011-01-14 | |
US61/432,965 | 2011-01-14 | ||
US201161499134P | 2011-06-20 | 2011-06-20 | |
US61/499/134 | 2011-06-20 | ||
US201161515174P | 2011-08-04 | 2011-08-04 | |
US201161515249P | 2011-08-04 | 2011-08-04 | |
US61/515,174 | 2011-08-04 | ||
US61/515,249 | 2011-08-04 | ||
PCT/US2012/021270 WO2012097269A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-01-13 | Pyrimidine gyrase and topoisomerase iv inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013137750A true RU2013137750A (ru) | 2015-02-20 |
RU2609259C2 RU2609259C2 (ru) | 2017-01-31 |
Family
ID=45567120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013137750A RU2609259C2 (ru) | 2011-01-14 | 2012-01-13 | Пиримидиновые ингибиторы гиразы и топоизомеразы iv |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8481551B2 (ru) |
EP (1) | EP2663557B1 (ru) |
JP (1) | JP6085829B2 (ru) |
KR (1) | KR101897952B1 (ru) |
CN (1) | CN103443096B (ru) |
AR (1) | AR084863A1 (ru) |
AU (1) | AU2012205415B2 (ru) |
BR (1) | BR112013017974B1 (ru) |
CA (1) | CA2824516C (ru) |
CL (1) | CL2013002025A1 (ru) |
ES (1) | ES2545516T3 (ru) |
IL (1) | IL227406A (ru) |
MX (1) | MX339455B (ru) |
RU (1) | RU2609259C2 (ru) |
SG (1) | SG191946A1 (ru) |
TW (1) | TWI546298B (ru) |
WO (1) | WO2012097269A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201305233B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2625305C2 (ru) * | 2011-01-14 | 2017-07-13 | Сперо Тринем, Инк. | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[6-фтор-5[2-(1-гидрокси-1-метил-этил) пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил] мочевины |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT2663556E (pt) | 2011-01-14 | 2014-11-27 | Vertex Pharma | Processo de fabrico de inibidores de girase e topoisomerase iv |
MX351555B (es) * | 2011-01-14 | 2017-10-19 | Spero Trinem Inc | Formas solidas de inhibidor de girasa (r)-1-etil-3-[5-[2-(1-hidrox i-1-metil-etil)pirimidin-5-il]-7-(tetrahidrofuran-2-il)-1h-benzim idazol-2-il]urea. |
ES2545516T3 (es) * | 2011-01-14 | 2015-09-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibidores de la pirimidina girasa y la topoisomerasa IV |
US9125922B2 (en) | 2011-06-20 | 2015-09-08 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Phosphate esters of gyrase and topoisomerase inhibitors |
US9572809B2 (en) | 2012-07-18 | 2017-02-21 | Spero Trinem, Inc. | Combination therapy to treat Mycobacterium diseases |
TWI595002B (zh) * | 2012-07-18 | 2017-08-11 | 思沛羅三南公司 | (R)-2-(5-(2-(3-乙基脲基)-6-氟-7-(四氫呋喃-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-5-基)嘧啶-2-基)丙烷-2-基磷酸二氫鹽之固體形式及其鹽 |
KR20160115986A (ko) | 2014-02-03 | 2016-10-06 | 스페로 자이레이스, 인크 | 폴리믹신을 포함하는 항균성 조합 |
CN114736240A (zh) * | 2016-07-07 | 2022-07-12 | 赛克里翁治疗有限公司 | sGC刺激剂的磷前药 |
CA3057431A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 2(1h)-quinolinone derivative |
US20200345637A1 (en) * | 2018-01-19 | 2020-11-05 | Aiviva Biopharma, Inc. | Suspension compositions of multi-target inhibitors |
CN109464472B (zh) * | 2019-01-17 | 2023-09-15 | 广西医科大学 | 一种铜绿假单胞菌家兔脓胸引流管生物膜模型建立方法 |
CN109464471B (zh) * | 2019-01-17 | 2023-09-19 | 广西医科大学 | 一种铜绿假单胞菌家兔脓胸脓絮状物生物膜模型建立方法 |
CA3236710A1 (en) * | 2021-10-26 | 2023-05-04 | Spero Therapeutics, Inc. | Human efficacious dose and dosage schedule of spr720 |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2015676A1 (de) | 1970-04-02 | 1971-10-21 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue Imine der 2-Formyl-chinoxalindi-N-oxidcarbon-säure-(3) und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimikrobielle Mittel |
US4174400A (en) | 1978-09-13 | 1979-11-13 | Merck & Co., Inc. | Anthelmintic benzimidazoles |
US4512998A (en) | 1980-10-20 | 1985-04-23 | Schering Corporation | Anthelmintic benzimidazole carbamates |
CA2028530A1 (en) | 1989-11-21 | 1991-05-22 | Christian Hubschwerlen | Substituted pyrimidobenzimidazole derivatives |
DE69430823T2 (de) * | 1993-09-22 | 2003-02-20 | Xoma Technology Ltd | Verfahren zur behandlung von gram-negativen bakterien infektion durch verabreichung von bakterientötendem/durchlässigkeiterhöhendem (bpi) proteinprodukt und antibiotikum |
WO1995019180A1 (en) | 1994-01-14 | 1995-07-20 | Xoma Corporation | Anti-gram-positive bacterial methods and materials |
DE19514313A1 (de) | 1994-08-03 | 1996-02-08 | Bayer Ag | Benzoxazolyl- und Benzothiazolyloxazolidinone |
HRP960159A2 (en) | 1995-04-21 | 1997-08-31 | Bayer Ag | Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms |
US5643935A (en) | 1995-06-07 | 1997-07-01 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Method of combatting infectious diseases using dicationic bis-benzimidazoles |
TW538046B (en) | 1998-01-08 | 2003-06-21 | Hoechst Marion Roussel Inc | Aromatic amides having antiobiotic activities and the preparation processes, intermediates and pharmaceutical composition thereof |
AUPP873799A0 (en) | 1999-02-17 | 1999-03-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridine compounds |
US6156373A (en) | 1999-05-03 | 2000-12-05 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical device coating methods and devices |
GB9911594D0 (en) | 1999-05-19 | 1999-07-21 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
GB9912413D0 (en) | 1999-05-28 | 1999-07-28 | Pfizer Ltd | Compounds useful in therapy |
US6258121B1 (en) | 1999-07-02 | 2001-07-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Stent coating |
US7419678B2 (en) | 2000-05-12 | 2008-09-02 | Cordis Corporation | Coated medical devices for the prevention and treatment of vascular disease |
US20040018228A1 (en) | 2000-11-06 | 2004-01-29 | Afmedica, Inc. | Compositions and methods for reducing scar tissue formation |
AP2003002824A0 (en) | 2000-12-15 | 2003-09-30 | Vertex Pharma | Gyrase inhibitors and uses thereof |
US20030229390A1 (en) | 2001-09-17 | 2003-12-11 | Control Delivery Systems, Inc. | On-stent delivery of pyrimidines and purine analogs |
WO2003034938A2 (en) | 2001-10-25 | 2003-05-01 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Vascular stent or graft coated or impregnated with protein tyrosine kinase inhibitors and method of using same |
US6939376B2 (en) * | 2001-11-05 | 2005-09-06 | Sun Biomedical, Ltd. | Drug-delivery endovascular stent and method for treating restenosis |
US20030204168A1 (en) | 2002-04-30 | 2003-10-30 | Gjalt Bosma | Coated vascular devices |
CN101538263A (zh) * | 2002-06-13 | 2009-09-23 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 作为促旋酶和/或拓扑异构酶iv的抑制剂用于治疗细菌感染的2-脲基-6-杂芳基-3h-苯并咪唑-4-羧酸衍生物和相关化合物 |
DE60309701T2 (de) | 2002-06-13 | 2007-09-06 | Vertex Pharmaceuticals Inc., Cambridge | 2-ureido-6-heteroaryl-3h-benzoimidazol-4-carbonsäurederivate und verwandte verbindungen als gyrase und/oder topoisomerase iv inhibitoren zur behandlung von bakteriellen infektionen |
AR042956A1 (es) | 2003-01-31 | 2005-07-13 | Vertex Pharma | Inhibidores de girasa y usos de los mismos |
US8193352B2 (en) | 2003-01-31 | 2012-06-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
US7582641B2 (en) | 2003-01-31 | 2009-09-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
US8404852B2 (en) | 2003-01-31 | 2013-03-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
US7569591B2 (en) | 2003-01-31 | 2009-08-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
US7618974B2 (en) | 2003-01-31 | 2009-11-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Gyrase inhibitors and uses thereof |
CN101171247A (zh) * | 2005-03-04 | 2008-04-30 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 作为dna促旋酶和拓扑异构酶抑制剂的吡咯衍生物 |
WO2007056330A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-18 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Benzimidazole derivatives as gyrase inhibitors |
GB0724349D0 (en) | 2007-12-13 | 2008-01-30 | Prolysis Ltd | Antibacterial agents |
GB0612428D0 (en) | 2006-06-22 | 2006-08-02 | Prolysis Ltd | Antibacterial agents |
US8481544B2 (en) | 2006-06-22 | 2013-07-09 | Biota Europe Limited | Antibacterial compositions |
CA2670870A1 (en) | 2006-12-04 | 2008-06-12 | Astrazeneca Ab | Antibacterial polycyclic urea compounds |
GB0724342D0 (en) | 2007-12-13 | 2008-01-30 | Prolysis Ltd | Anitbacterial compositions |
US20110166088A1 (en) | 2008-06-25 | 2011-07-07 | Ranbaxy Laboratories Limited | Benzothiazoles and aza-analogues thereof use as antibacterial agents |
WO2011032050A2 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Trius Therapeutics, Inc. | Gyrase inhibitors |
US9216979B2 (en) | 2009-10-16 | 2015-12-22 | Melinta Therapeutics, Inc. | Antimicrobial compounds and methods of making and using the same |
EP2625178A4 (en) | 2010-10-08 | 2014-04-30 | Biota Europe Ltd | BACTERIA TOPOISOMERASE II FOR INHIBITING 2-ETHYL CARBAMOYLAMINE-1,3-BENZOTHIAZOL-5-YLENE |
MX351555B (es) * | 2011-01-14 | 2017-10-19 | Spero Trinem Inc | Formas solidas de inhibidor de girasa (r)-1-etil-3-[5-[2-(1-hidrox i-1-metil-etil)pirimidin-5-il]-7-(tetrahidrofuran-2-il)-1h-benzim idazol-2-il]urea. |
KR101900249B1 (ko) | 2011-01-14 | 2018-11-02 | 스페로 트리넴, 인코포레이티드 | 자이라제 억제제 (r)1에틸3[6플루오로5[2(1하이드록시1메틸에틸)피리미딘5일]7(테트라하이드로푸란2일)1h벤즈이미다졸2일]우레아의 고체 형태 |
ES2545516T3 (es) | 2011-01-14 | 2015-09-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibidores de la pirimidina girasa y la topoisomerasa IV |
PT2663556E (pt) | 2011-01-14 | 2014-11-27 | Vertex Pharma | Processo de fabrico de inibidores de girase e topoisomerase iv |
US9125922B2 (en) * | 2011-06-20 | 2015-09-08 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Phosphate esters of gyrase and topoisomerase inhibitors |
WO2013138860A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Biota Europe Limited | Antibacterial compounds |
TWI595002B (zh) * | 2012-07-18 | 2017-08-11 | 思沛羅三南公司 | (R)-2-(5-(2-(3-乙基脲基)-6-氟-7-(四氫呋喃-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-5-基)嘧啶-2-基)丙烷-2-基磷酸二氫鹽之固體形式及其鹽 |
US9572809B2 (en) * | 2012-07-18 | 2017-02-21 | Spero Trinem, Inc. | Combination therapy to treat Mycobacterium diseases |
-
2012
- 2012-01-13 ES ES12702920.5T patent/ES2545516T3/es active Active
- 2012-01-13 US US13/349,789 patent/US8481551B2/en active Active
- 2012-01-13 BR BR112013017974-0A patent/BR112013017974B1/pt active IP Right Grant
- 2012-01-13 JP JP2013549575A patent/JP6085829B2/ja active Active
- 2012-01-13 WO PCT/US2012/021270 patent/WO2012097269A1/en active Application Filing
- 2012-01-13 RU RU2013137750A patent/RU2609259C2/ru active
- 2012-01-13 SG SG2013053426A patent/SG191946A1/en unknown
- 2012-01-13 EP EP12702920.5A patent/EP2663557B1/en active Active
- 2012-01-13 AU AU2012205415A patent/AU2012205415B2/en active Active
- 2012-01-13 MX MX2013008162A patent/MX339455B/es active IP Right Grant
- 2012-01-13 KR KR1020137018403A patent/KR101897952B1/ko active IP Right Grant
- 2012-01-13 CA CA2824516A patent/CA2824516C/en active Active
- 2012-01-13 CN CN201280012742.5A patent/CN103443096B/zh active Active
- 2012-01-13 TW TW101101534A patent/TWI546298B/zh active
- 2012-01-16 AR ARP120100137A patent/AR084863A1/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-06-03 US US13/908,593 patent/US8969359B2/en active Active
- 2013-07-10 IL IL227406A patent/IL227406A/en active IP Right Grant
- 2013-07-11 ZA ZA2013/05233A patent/ZA201305233B/en unknown
- 2013-07-12 CL CL2013002025A patent/CL2013002025A1/es unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2625305C2 (ru) * | 2011-01-14 | 2017-07-13 | Сперо Тринем, Инк. | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[6-фтор-5[2-(1-гидрокси-1-метил-этил) пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил] мочевины |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CL2013002025A1 (es) | 2013-12-27 |
KR20140037031A (ko) | 2014-03-26 |
BR112013017974A2 (pt) | 2018-05-02 |
US8969359B2 (en) | 2015-03-03 |
MX339455B (es) | 2016-05-27 |
JP2014503557A (ja) | 2014-02-13 |
IL227406A (en) | 2017-02-28 |
EP2663557A1 (en) | 2013-11-20 |
US8481551B2 (en) | 2013-07-09 |
CA2824516A1 (en) | 2012-07-19 |
EP2663557B1 (en) | 2015-05-27 |
AU2012205415A1 (en) | 2013-08-01 |
NZ612961A (en) | 2015-10-30 |
BR112013017974B1 (pt) | 2021-05-25 |
CA2824516C (en) | 2019-02-26 |
US20130289002A1 (en) | 2013-10-31 |
TWI546298B (zh) | 2016-08-21 |
AR084863A1 (es) | 2013-07-10 |
AU2012205415B2 (en) | 2017-02-02 |
RU2609259C2 (ru) | 2017-01-31 |
TW201309677A (zh) | 2013-03-01 |
ZA201305233B (en) | 2014-11-26 |
US20120184512A1 (en) | 2012-07-19 |
ES2545516T3 (es) | 2015-09-11 |
JP6085829B2 (ja) | 2017-03-01 |
MX2013008162A (es) | 2013-08-27 |
CN103443096B (zh) | 2016-06-29 |
SG191946A1 (en) | 2013-08-30 |
IL227406A0 (en) | 2013-09-30 |
CN103443096A (zh) | 2013-12-11 |
WO2012097269A1 (en) | 2012-07-19 |
KR101897952B1 (ko) | 2018-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013137750A (ru) | Пиримидиновые ингибиторы гиразы и топоизомеразы iv | |
JP2014520152A5 (ru) | ||
Kahl et al. | Clinical significance and pathogenesis of staphylococcal small colony variants in persistent infections | |
RU2013137752A (ru) | Твердые формы ингибитора гиразы (r)-1-этил-3-[6-фтор-5[2-(1-гидрокси-1-метил-этил) пиримидин-5-ил]-7-(тетрагидрофуран-2-ил)-1н-бензимидазол-2-ил] мочевины | |
Wilson et al. | Pasteurella multocida: from zoonosis to cellular microbiology | |
JP5977344B2 (ja) | ジャイレースおよびトポイソメラーゼ阻害剤のリン酸エステル | |
Donelli et al. | Biofilm-based infections in long-term care facilities | |
TWI595002B (zh) | (R)-2-(5-(2-(3-乙基脲基)-6-氟-7-(四氫呋喃-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-5-基)嘧啶-2-基)丙烷-2-基磷酸二氫鹽之固體形式及其鹽 | |
JP2009514894A5 (ru) | ||
Merghni et al. | Adhesive properties and extracellular enzymatic activity of Staphylococcus aureus strains isolated from oral cavity | |
US20150283208A1 (en) | Methods of inhibiting surface attachment of microorganisms | |
Minnullina et al. | Diversity in the swimming motility and flagellar regulon structure of uropathogenic Morganella morganii strains | |
Uemura et al. | Comparison study of single and concurrent administrations of carbapenem, new quinolone, and macrolide against in vitro nontypeable Haemophilus influenzae mature biofilms | |
Hyun et al. | Pathogenomics of Streptococcus ilei sp. nov., a newly identified pathogen ubiquitous in human microbiome | |
Mulligan et al. | Bacteriostatic versus bactericidal activity | |
Saroglou et al. | Penetration of azithromycin in experimental pleural empyema fluid | |
Hammad et al. | EVALUATE THE RELATION BETWEEN LUXS GENE AND THE BIOFILM PRODUCTION BY KLEBSIELLA PNEUMONIAE | |
Lundberg et al. | External ventricular drainage catheters: effect of surface heparinization on bacterial colonization and infection | |
Soumya et al. | Biofilm changes of clinically isolated coagulase negative staphylococci | |
Nourbakhsh et al. | Characterization of Staphylococcus aureus Isolated From Wound Infectious in Diabetes Clinic of Hazrat Fatemeh Zahra (SA) Hospital | |
Tektook et al. | Anti-Bacterial Susceptibility Patterns of Acinetobacter baumannii Isolated from Urine of Pregnant Women in Baghdad. | |
Ahmadzadeh et al. | Effect of Prostaglandin F2α on Growth of Mycoplasma bovis Associated with Bovine Mastitis | |
Emanuel | Molecular and cellular characterisation of Staphylococcus aureus in chronic wounds | |
NZ612961B2 (en) | Pyrimidine gyrase and topoisomerase iv inhibitors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20200303 |