RU2012120303A - Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты - Google Patents
Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012120303A RU2012120303A RU2012120303/04A RU2012120303A RU2012120303A RU 2012120303 A RU2012120303 A RU 2012120303A RU 2012120303/04 A RU2012120303/04 A RU 2012120303/04A RU 2012120303 A RU2012120303 A RU 2012120303A RU 2012120303 A RU2012120303 A RU 2012120303A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- molar ratio
- reaction
- phosphorous acid
- iminodiacetic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 30
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 26
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 20
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты или ее соли, имеющей формулуMPO-X-N-(CHCOOM),где Х представляет собой Слинейную или разветвленную алкильную группу; и М выбран из водорода, щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония и протонированного амина; включающий стадии:а) взаимодействия иминодиуксусной кислоты с фосфористой кислотой, где фосфористую кислоту используют в молярном отношении фосфористая кислота : иминодиуксусная кислота от 0,7:1 до 1,5:1, в присутствии фосфорной кислоты, где молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 9:0,8 до 1:1, и формальдегида в молярном отношении формальдегид : иминодиуксусная кислота от 2:1 до 0,5:1, при температуре в диапазоне от 45°С до 200°С в течение периода времени от 1 минуты до 10 часов, с получением посредством этого по существу нерастворимого в реакционной среде продукта;б) выделения нерастворимого реакционного продукта из реакционной среды и возможно промывки водой нерастворимого реакционного продукта.2. Способ по п.1, где Х представляет собой Салкиленовую группу.3. Способ по п.1 или 2, где молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 6:1 до 1,2:1 и где молярное отношение фосфористая кислота : иминодиуксусная кислота составляет от 0,8:1 до 1,3:1.4. Способ по п.3, где молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 4:1,5 до 1,2:1 и где молярное отношение фосфористая кислота : иминодиуксусная кислота составляет от 0,9:1 до 1,1:1.5. Способ по п.1 или 2, где молярное отношение формальдегид : иминодиуксусная кислота составляет от 1,5:1 до 0,7:1.6. Способ по п.1 или 2, где после выделения реакционного продукта маточную �
Claims (15)
1. Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты или ее соли, имеющей формулу
M2PO3-X-N-(CH2COOM)2,
где Х представляет собой С1-6 линейную или разветвленную алкильную группу; и М выбран из водорода, щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония и протонированного амина; включающий стадии:
а) взаимодействия иминодиуксусной кислоты с фосфористой кислотой, где фосфористую кислоту используют в молярном отношении фосфористая кислота : иминодиуксусная кислота от 0,7:1 до 1,5:1, в присутствии фосфорной кислоты, где молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 9:0,8 до 1:1, и формальдегида в молярном отношении формальдегид : иминодиуксусная кислота от 2:1 до 0,5:1, при температуре в диапазоне от 45°С до 200°С в течение периода времени от 1 минуты до 10 часов, с получением посредством этого по существу нерастворимого в реакционной среде продукта;
б) выделения нерастворимого реакционного продукта из реакционной среды и возможно промывки водой нерастворимого реакционного продукта.
2. Способ по п.1, где Х представляет собой С1-4алкиленовую группу.
3. Способ по п.1 или 2, где молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 6:1 до 1,2:1 и где молярное отношение фосфористая кислота : иминодиуксусная кислота составляет от 0,8:1 до 1,3:1.
4. Способ по п.3, где молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 4:1,5 до 1,2:1 и где молярное отношение фосфористая кислота : иминодиуксусная кислота составляет от 0,9:1 до 1,1:1.
5. Способ по п.1 или 2, где молярное отношение формальдегид : иминодиуксусная кислота составляет от 1,5:1 до 0,7:1.
6. Способ по п.1 или 2, где после выделения реакционного продукта маточную жидкость подвергают рециклизации в реакционную среду.
7. Способ по п.1 или 2, где реакцию осуществляют при температуре в диапазоне от 70°С до 150°С в сочетании с подходом, выбранным из:
- проведения реакции при атмосферном давлении с отгонкой или без отгонки воды и непрореагировавшего формальдегида;
- проведения реакции в закрытом сосуде при приложении автогенного давления;
- проведения реакции в объединенной схеме отгонки и приложения давления, где реакционный сосуд, содержащий реакционную смесь, выдерживают при атмосферном давлении при температуре реакции с последующей циркуляцией реакционной смеси через реактор, работающий при приложении автогенного давления, с постепенным добавлением формальдегида и других реагентов; и
- непрерывной схемы процесса, возможно при приложении автогенного давления, где реагенты непрерывно вливают в реакционную смесь, и реакционный продукт фосфоновую кислоту удаляют на постоянной основе.
8. Способ по п.1 или 2, где:
- Х представляет собой метилен;
- молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 6:1 до 2:1;
- молярное отношение формальдегид : иминодиуксусная кислота составляет от 1,3:1 до 0,8:1;
- температура составляет от 100 до 150°С; и
- длительность (период времени) составляет от 10 мин до 4 ч.
9. Способ по п.8, где:
- молярное отношение фосфорная кислота : фосфористая кислота составляет от 5:1 до 3:1;
- молярное отношение фосфористая кислота: иминодиуксусная кислота составляет от 1,1:1 до 0,9:1;
- молярное отношение формальдегид: иминодиуксусная кислота составляет от 0,9:1 до 1,1:1;
- температура составляет от 110 до 140°С; и
- длительность (период времени) составляет от 30 мин до 2 ч.
10. Способ по п.1 или 2, где количество хлора в реакционной среде составляет 2000 м.д. или менее, как выражено относительно фосфористой кислоты (100%).
11. Способ по п.10, где количество хлора в реакционной среде составляет менее 400 м.д., как выражено относительно фосфористой кислоты, принятой за 100%.
12. Способ по п.11, где количество хлора в реакционной среде составляет менее 200 м.д., как выражено относительно фосфористой кислоты, принятой за 100%.
13. Способ по п.п.1 или 2, где фосфористую кислоту получают in situ путем добавления P4O6 в водную реакционную среду:
(а) содержащую фосфорную кислоту в таком количестве, чтобы поддерживать рН реакционной среды ниже 5, причем реакционная среда содержит в дополнение к воде и фосфорной кислоте иминодиуксусную кислоту; или
(б) содержащую иминодиуксусную кислоту и фосфорную кислоту для поддержания рН постоянно ниже 5; или
(в) одновременно с иминодиуксусной кислотой, при условии, что рН реакционной среды поддерживается постоянно ниже 5.
14. Способ по п.13, где P4O6 получают путем взаимодействия кислорода и фосфора по существу в стехиометрических количествах в реакционной установке при температуре в диапазоне от 1600 до 2000 К со временем пребывания в реакции от 0,5 до 30 с, с последующим гашением реакционного продукта при температуре ниже 700 К и очисткой реакционного продукта посредством отгонки.
15. Способ по п.14, где количество элементарного фосфора в P4O6 составляет менее 1000 м.д., как выражено относительно P4O6, принятого за 100%.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09174206.4 | 2009-10-27 | ||
| EP09174206 | 2009-10-27 | ||
| PCT/EP2010/066210 WO2011051309A1 (en) | 2009-10-27 | 2010-10-27 | Method for the manufacture of phosphonoalkyl iminodiacetic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012120303A true RU2012120303A (ru) | 2013-12-10 |
| RU2553683C2 RU2553683C2 (ru) | 2015-06-20 |
Family
ID=42040380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012120303/04A RU2553683C2 (ru) | 2009-10-27 | 2010-10-27 | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9315528B2 (ru) |
| EP (1) | EP2493902B1 (ru) |
| JP (1) | JP5687280B2 (ru) |
| CN (1) | CN102639546B (ru) |
| AU (1) | AU2010311561B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012009780B1 (ru) |
| CA (1) | CA2778858C (ru) |
| ES (1) | ES2522065T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012004901A (ru) |
| PL (1) | PL2493902T3 (ru) |
| RU (1) | RU2553683C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011051309A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014012986A1 (en) | 2012-07-17 | 2014-01-23 | Straitmark Holding Ag | Method for the synthesis of n-phosphonomethyliminodiacetic acid |
| US9676799B2 (en) | 2012-07-17 | 2017-06-13 | Straitmark Holding Ag | Method for the synthesis of N-(phosphonomethyl)glycine |
| RU2674022C9 (ru) | 2012-07-17 | 2019-01-24 | МОНСАНТО ТЕКНОЛОДЖИ ЭлЭлСи | Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты |
| RU2694047C2 (ru) | 2012-07-17 | 2019-07-09 | МОНСАНТО ТЕКНОЛОДЖИ ЭлЭлСи | Способ синтеза аминоалкиленфосфоновой кислоты |
| CN110452265A (zh) * | 2019-08-30 | 2019-11-15 | 湖北泰盛化工有限公司 | 一种草甘膦原药清洗方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL285361A (ru) | 1961-11-13 | 1900-01-01 | ||
| US4724103A (en) | 1984-02-27 | 1988-02-09 | Monsanto Company | Process for preparing N,N-diacetic acid aminomethylenephosphonic acid |
| US4775498A (en) * | 1984-12-05 | 1988-10-04 | Monsanto Company | Process for preparing N,N-diacetic acid aminomethylenephosphonic acid |
| US5208000A (en) * | 1992-10-02 | 1993-05-04 | Monsanto Company | Hydrolysis of phosphorus trichloride |
| US5312972A (en) | 1992-10-29 | 1994-05-17 | Hampshire Chemical Corp. | Conversion of hydroxymethyl-iminodiacetic acid to phosphonomethyl-iminodiacetic acid |
| GB9300641D0 (en) | 1993-01-14 | 1993-03-03 | Zeneca Ltd | Process |
| US5312973A (en) | 1993-03-25 | 1994-05-17 | Finchimica S.P.A. | Process for producing n-phosphono-methyl-imino-diacetic acid |
| WO1996040698A1 (en) | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Monsanto Company | Process for preparing n-phosphonomethyliminodiacetic acid |
| US6232494B1 (en) | 1998-02-12 | 2001-05-15 | Monsanto Company | Process for the preparation of N-(phosphonomethyl)glycine by oxidizing N-substituted N-(phosphonomethyl)glycine |
| CA2339839A1 (en) | 1998-08-12 | 2000-02-24 | Monsanto Company | Continuous process for the preparation of n-(phosphonomethyl) iminodiacetic acid |
| DE19914375A1 (de) | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethyliminodiessigsäure |
| US6641741B2 (en) | 2001-04-13 | 2003-11-04 | Dow Agrosciences Llc | Removal and recovery of chloride from phosphonomethyliminodiacetic acid process brine |
| EP1681295A1 (en) * | 2005-01-17 | 2006-07-19 | Solutia Europe N.V./S.A. | Process for the manufacture of aminoakylenephosphonic acid compounds in the presence of a heterogeneous catalyst |
| CN100436460C (zh) * | 2005-10-08 | 2008-11-26 | 重庆三峡英力化工有限公司 | 一种n-膦酰基甲基亚氨基二乙酸的合成方法 |
| CL2008003539A1 (es) | 2007-11-28 | 2009-07-03 | Procedimiento para la produccion de p4o6 que comprende mezclar o2 o una mezcla de o2 mas un gas inerte y fosforo en donde el producto obtenido se mantiene dentro de una unidad de reaccion a una temperatura entre los 1600 y 2000 k durante por lo menos 1 segundo. | |
| WO2009130322A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-10-29 | Straitmark Holding Ag | Method for the manufacture of aminoalkylene phosphonic acid |
| CN101284847B (zh) | 2008-05-20 | 2012-11-14 | 捷马化工股份有限公司 | N-膦酰基甲基亚氨基二乙酸的生产方法 |
| CN101307074B (zh) | 2008-06-24 | 2011-08-10 | 山东潍坊润丰化工有限公司 | 一种双甘膦的制备方法 |
| CN101348266B (zh) | 2008-09-05 | 2010-06-02 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 一种双甘膦母液的综合处理方法 |
-
2010
- 2010-10-27 MX MX2012004901A patent/MX2012004901A/es active IP Right Grant
- 2010-10-27 US US13/502,502 patent/US9315528B2/en active Active
- 2010-10-27 PL PL10771433T patent/PL2493902T3/pl unknown
- 2010-10-27 CA CA2778858A patent/CA2778858C/en active Active
- 2010-10-27 AU AU2010311561A patent/AU2010311561B2/en active Active
- 2010-10-27 ES ES10771433.9T patent/ES2522065T3/es active Active
- 2010-10-27 RU RU2012120303/04A patent/RU2553683C2/ru active
- 2010-10-27 BR BR112012009780-6A patent/BR112012009780B1/pt active IP Right Grant
- 2010-10-27 JP JP2012535799A patent/JP5687280B2/ja active Active
- 2010-10-27 EP EP10771433.9A patent/EP2493902B1/en active Active
- 2010-10-27 CN CN201080048751.0A patent/CN102639546B/zh active Active
- 2010-10-27 WO PCT/EP2010/066210 patent/WO2011051309A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013508440A (ja) | 2013-03-07 |
| JP5687280B2 (ja) | 2015-03-18 |
| CN102639546B (zh) | 2015-03-25 |
| MX2012004901A (es) | 2012-06-19 |
| ES2522065T3 (es) | 2014-11-13 |
| AU2010311561A1 (en) | 2012-05-03 |
| US20130102808A1 (en) | 2013-04-25 |
| CA2778858C (en) | 2021-01-12 |
| CN102639546A (zh) | 2012-08-15 |
| BR112012009780B1 (pt) | 2018-04-17 |
| WO2011051309A1 (en) | 2011-05-05 |
| EP2493902A1 (en) | 2012-09-05 |
| BR112012009780A2 (pt) | 2016-05-17 |
| CA2778858A1 (en) | 2011-05-05 |
| PL2493902T3 (pl) | 2015-02-27 |
| EP2493902B1 (en) | 2014-08-27 |
| AU2010311561B2 (en) | 2016-06-16 |
| US9315528B2 (en) | 2016-04-19 |
| RU2553683C2 (ru) | 2015-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012120303A (ru) | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты | |
| AU2006245816B2 (en) | Method for producing methylglycine-N,N-diethanoic acid-trialkali metal salts with a low by-product content | |
| CN101163708B (zh) | 制备氨基聚亚烷基膦酸化合物的方法 | |
| RU2013148613A (ru) | Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты | |
| US20120136171A1 (en) | Method for the manufacture ofamino alkylene phosphonic acids | |
| RU2011150203A (ru) | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусных кислот | |
| CN106518840B (zh) | 一种2-氯噻吩-5-甲酸的合成方法 | |
| CA1331627C (en) | Process for the continuous production of 2-phosphono-butane-1,2,4-tricarboxylic acid and alkali metal salts thereof | |
| RU2527977C1 (ru) | Способ получения триметилового эфира фосфонуксусной кислоты | |
| CN110563757A (zh) | 一种氨基-三（二甲氨基）氯化磷的制备方法 | |
| RU2010147912A (ru) | Способ производства концентрированной фосфористой кислоты | |
| CN105460909B (zh) | 盐酸羟胺母液回收工艺的后处理方法 | |
| RU2404159C2 (ru) | Способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиний)-пропионата | |
| US20200283379A1 (en) | Method of enhanced conversion of taurine salts to alkyl taurate amides | |
| CN103554182A (zh) | 制备草甘膦的方法 | |
| Platova et al. | Synthesis of phosphorous acid and its derivatives based on the reaction of elemental phosphorus (P4) and aqueous solution of choline in the presence of the hydroxides of earth alkali metals | |
| RU2179152C2 (ru) | Способ получения фосфористой кислоты (варианты) | |
| RU2011150959A (ru) | Способ получения диалкилфосфитов | |
| RU2107688C1 (ru) | Способ получения ингибитора отложений минеральных солей | |
| WO2017072788A4 (en) | Improved optical brightening agent for detergent formulations and a process for preparing the same | |
| CZ289172B6 (cs) | Způsob přípravy esterů merkaptokarboxylových kyselin | |
| CA2937768A1 (en) | Ammonia borane purification method | |
| JPS6115872B2 (ru) | ||
| CN101712681B (zh) | 一种帕潘立酮中间体的化学合成方法 | |
| KR100601133B1 (ko) | 엔,엔,엔-트리스(3-알킬옥시-2-히드록시프로필)아민화합물의 효율적 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190225 |