RU2012105134A - Производные пиримидина-4-ила - Google Patents

Производные пиримидина-4-ила Download PDF

Info

Publication number
RU2012105134A
RU2012105134A RU2012105134/04A RU2012105134A RU2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134/04 A RU2012105134/04 A RU 2012105134/04A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A RU 2012105134 A RU2012105134 A RU 2012105134A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
methoxypyridin
compound according
ethyl
salt
Prior art date
Application number
RU2012105134/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2547098C2 (ru
Inventor
Мартин БОЛЛИ
Сирилл ЛЕСКОП
Борис МАТИС
Кейт МОРРИСОН
Клаус Мюллер
Оливер НАЙЛЕР
Беат ШТАЙНЕР
Original Assignee
Актелион Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42734812&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012105134(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Актелион Фармасьютиклз Лтд filed Critical Актелион Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2012105134A publication Critical patent/RU2012105134A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2547098C2 publication Critical patent/RU2547098C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)где А представляет собой,или,где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);Rпредставляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;Rпредставляет собой метоксигруппу;Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН-СН(ОН)-CH-NHCO-CHOH, -OCH-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH, -NHSOCHили -NHSOCHCH; иRпредставляет собой этил или хлор;или его соли.2. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в S-конфигурации; или его соли.3. Соединение по п.1, где стереоцентр Rгрупп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH и -ОСН-CH(OH)-CHN(CH)-CO-CHOH находится в R-конфигурации; или его соли.4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собойгде звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой;или его соли.7. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-пентил; или его соли.8. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.9. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклопентил; или его соли.10. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой циклогексил; или его соли.11. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.12. Соединение по одному из пп.1-3, где Rпредставляет собой - ОСН-CH(OH)-CH-NHCO-CHOH; или его соли.13. Сое�

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где А представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
или
Figure 00000004
,
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе формулы (I);
R1 представляет собой 3-пентил, 3-метилбут-1-ил, циклопентил или циклогексил;
R2 представляет собой метоксигруппу;
R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -ОСН2-СН(ОН)-CH2-NHCO-CH2OH, -OCH2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH, -NHSO2CH3 или -NHSO2CH2CH3; и
R4 представляет собой этил или хлор;
или его соли.
2. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в S-конфигурации; или его соли.
3. Соединение по п.1, где стереоцентр R3 групп 2,3-дигидроксипропоксигруппы, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH и -ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH находится в R-конфигурации; или его соли.
4. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000002
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
5. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000003
где звездочка указывает на связь, через которую осуществляется присоединение к пиридиновой группе Формулы (I); или его соли.
6. Соединение по одному из пп.1-3, где А представляет собой
Figure 00000004
;
или его соли.
7. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-пентил; или его соли.
8. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой 3-метилбут-1-ил; или его соли.
9. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклопентил; или его соли.
10. Соединение по одному из пп.1-3, где R1 представляет собой циклогексил; или его соли.
11. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой 2,3-дигидроксипропоксигруппу; или его соли.
12. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCO-CH2OH; или его соли.
13. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - ОСН2-CH(OH)-CH2N(CH3)-CO-CH2OH; или его соли.
14. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH3; или его соли.
15. Соединение по одному из пп.1-3, где R3 представляет собой - NHSO2CH2CH3; или его соли.
16. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой этил; или его соли.
17. Соединение по одному из пп.1-3, где R4 представляет собой хлор; или его соли.
18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}амид этансульфоновой кислоты;
N-[(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидрокси-М-метилацетамид;
N-(2-хлор-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)пропан-1,2-диол;
N-[(8)-3-(2-этил-4-{5-[2-метокси-6-(3-метилбутил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенокси)-2-гидроксипропил]-2-гидроксиацетамид;
N-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-(2-этил-4-{5-[2-(1-этилпропил)-6-метоксипиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-6-метилфенил)метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
N-{4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2-этил-6-метилфенил}метансульфонамид;
(S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
N-((R)-3-{4-[3-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
(S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
(R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол;
N-((S)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид; и
N-((R)-3-{4-[5-(2-циклопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2-этил-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид;
или соли этих соединений.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-3-{2-хлор-4-[5-(2-циклогексил-6-метоксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}пропан-1,2-диол; и
N-(2-этил-4-(5-(2-изопентил-6-метоксипиридин-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-6-метилфенил)метансульфонамид;
или соли этих соединений.
20. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Соединение по одному из пп.1-3, 18 и 19 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п.20 для применения в качестве лекарственного средства.
22. Применение соединения по одному из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, связанных с активированной иммунной системой.
23. Применение по п.22 для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов таких, как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включающие ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника такие, как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит такой, как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни такие, как ринит, конъюнктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
RU2012105134/04A 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила RU2547098C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB2009/053089 2009-07-16
IB2009053089 2009-07-16
PCT/IB2010/053224 WO2011007324A1 (en) 2009-07-16 2010-07-15 Pyridin-4-yl derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012105134A true RU2012105134A (ru) 2013-08-27
RU2547098C2 RU2547098C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=42734812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012105134/04A RU2547098C2 (ru) 2009-07-16 2010-07-15 Производные пиридин-4-ила

Country Status (27)

Country Link
US (1) US8658675B2 (ru)
EP (1) EP2454255B1 (ru)
JP (1) JP5036923B1 (ru)
KR (1) KR101409131B1 (ru)
CN (1) CN102471328B (ru)
AR (1) AR077413A1 (ru)
AU (1) AU2010272219B2 (ru)
BR (1) BR112012000763B8 (ru)
CA (1) CA2767585C (ru)
CY (1) CY1114759T1 (ru)
DK (1) DK2454255T3 (ru)
ES (1) ES2441845T3 (ru)
HK (1) HK1170479A1 (ru)
HR (1) HRP20140098T1 (ru)
IL (1) IL217490A (ru)
MA (1) MA33528B1 (ru)
MX (1) MX2012000414A (ru)
MY (1) MY153617A (ru)
NZ (1) NZ598173A (ru)
PL (1) PL2454255T3 (ru)
PT (1) PT2454255E (ru)
RU (1) RU2547098C2 (ru)
SG (1) SG178042A1 (ru)
SI (1) SI2454255T1 (ru)
TW (1) TWI410421B (ru)
WO (1) WO2011007324A1 (ru)
ZA (1) ZA201201125B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5253401B2 (ja) * 2006-09-07 2013-07-31 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 免疫調節薬としてのピリジン−４−イル誘導体
EP2125797B1 (en) * 2007-03-16 2014-01-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists
AU2008290233B2 (en) * 2007-08-17 2013-10-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine derivatives as S1P1/EDG1 receptor modulators
NZ585775A (en) * 2007-11-01 2011-12-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine derivatives
CA2714665A1 (en) * 2008-03-06 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine compounds
KR20100125380A (ko) * 2008-03-07 2010-11-30 액테리온 파마슈티칼 리미티드 신규한 아미노메틸 벤젠 유도체
MY183039A (en) * 2008-03-07 2021-02-08 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents
AU2012208325B2 (en) * 2011-01-19 2016-12-22 Idorsia Pharmaceuticals Ltd 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives
EP2852575A1 (en) * 2012-05-22 2015-04-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd. New process for the preparation of 2-cyclopentyl-6-methoxy-isonicotinic acid
BR112015023161B1 (pt) 2013-03-15 2022-11-16 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-4-ila
CN107667104B (zh) * 2015-05-20 2022-03-22 爱杜西亚药品有限公司 (s)-3-{4-[5-(2-环戊基-6-甲氧基-吡啶-4-基)-[1,2,4]噁二唑-3-基]-2-乙基-6-甲基-苯氧基}-丙烷-1,2-二醇的结晶形式
US10981900B2 (en) * 2017-02-28 2021-04-20 Medshine Discovery Inc. Spiro compound and use thereof
CN107311994A (zh) * 2017-08-14 2017-11-03 淄博职业学院 一种s1p‑1受体激动剂药物分子的新型合成方法
CN107382965A (zh) * 2017-08-14 2017-11-24 河南科技大学第附属医院 具有抗肿瘤活性的新型s1p‑1受体激动剂药物分子的合成方法
CN107445941A (zh) * 2017-08-14 2017-12-08 河南科技大学第附属医院 具有免疫抑制活性的三氮唑类化合物的制备方法及应用
US11014897B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11186556B1 (en) 2018-10-16 2021-11-30 Celgene Corporation Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof
US11013723B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof
US11014940B1 (en) 2018-10-16 2021-05-25 Celgene Corporation Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations
CN109369620B (zh) * 2018-12-22 2020-04-14 山东大学 吡啶类化合物及其制备方法与抗胃癌应用
EP4051250A1 (en) 2019-10-31 2022-09-07 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Combination of a cxcr7 antagonist with an s1p1 receptor modulator
WO2021148314A1 (en) 2020-01-20 2021-07-29 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Accelerated elimination of (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol
WO2021157682A1 (ja) 2020-02-06 2021-08-12 田辺三菱製薬株式会社 筋痛性脳脊髄炎／慢性疲労症候群治療剤
WO2021175223A1 (zh) * 2020-03-04 2021-09-10 南京明德新药研发有限公司 苯并2-氮杂螺[4.4]壬烷类化合物及其应用
WO2022213935A1 (zh) * 2021-04-09 2022-10-13 南昌弘益药业有限公司 噁二唑取代的螺环类化合物及其应用
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
WO2024056631A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd S1p 1 receptor modulators for use in the treatment of type 1 ifn mediated diseases

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3647809A (en) 1968-04-26 1972-03-07 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives
AU7686891A (en) 1990-04-05 1991-10-30 American National Red Cross, The A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation
AU653957B2 (en) 1990-09-20 1994-10-20 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones
DE4429465A1 (de) 1994-08-19 1996-02-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenpyridinaldehyden und neue 2-Halogenpyridinaldehyde
US6423508B1 (en) 1998-03-09 2002-07-23 Smithkline Beecham Corporation Polynucleotide sequences of human EDG-1c
DE19904389A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Bayer Ag Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe
MXPA02001764A (es) 1999-08-19 2004-03-19 Nps Pharma Inc Compuestos heteropoliciclicos y su uso como antagonistas de receptor de glutamato metabotropico.
RU2319701C2 (ru) 2001-02-21 2008-03-20 Астразенека Аб ГЕТЕРОПОЛИЦИКЛИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ МЕТАБОТРОПНЫХ ГЛЮТАМАТНЫХ РЕЦЕПТОРОВ mGluR ГРУППЫ I
US7479504B2 (en) 2002-01-18 2009-01-20 Merck & Co., Inc. Edg receptor agonists
AU2003202994B2 (en) 2002-01-18 2007-11-22 Merck Sharp & Dohme Corp. N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as Edg receptor agonists
AU2003276043A1 (en) 2002-06-17 2003-12-31 Merck & Co., Inc. 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
DE10237883A1 (de) 2002-08-19 2004-03-04 Merckle Gmbh Chem.-Pharm. Fabrik Substituierte Isoxazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie
RU2331639C2 (ru) * 2002-08-23 2008-08-20 Райджел Фармасьютикалз, Инк. Пиридилзамещенные гетероциклы, пригодные для лечения или профилактики инфекции, вызванной вирусом гепатита с
AU2003279915A1 (en) 2002-10-15 2004-05-04 Merck And Co., Inc. Process for making azetidine-3-carboxylic acid
US20050004186A1 (en) 2002-12-20 2005-01-06 Pfizer Inc MEK inhibiting compounds
AU2004240586A1 (en) 2003-05-15 2004-12-02 Merck & Co., Inc. 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as S1P receptor agonists
TW200505416A (en) 2003-08-12 2005-02-16 Mitsubishi Pharma Corp Bi-aryl compound having immunosuppressive activity
AU2004277947A1 (en) * 2003-10-01 2005-04-14 Merck & Co., Inc. 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as S1P receptor agonists
US7605171B2 (en) 2003-12-17 2009-10-20 Merck & Co., Inc. (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists
MXPA06013912A (es) 2004-05-29 2007-07-18 7Tm Pharma As Ligandos del receptor de crth2 para usos medicinales.
WO2006010379A1 (en) 2004-07-29 2006-02-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as immunosuppressive agents
CA2583681A1 (en) 2004-10-22 2006-05-04 Merck & Co., Inc. 2-(aryl)azacyclylmethyl carboxylates, sulfonates, phosphonates, phosphinates and heterocycles as s1p receptor agonists
KR101262400B1 (ko) 2004-12-13 2013-05-08 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 아미노카르복실산 유도체 및 그 의약 용도
EP1863475B1 (en) 2005-03-23 2011-09-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as sphingosine-1-phosphate-1 receptor agonists
AU2006226020A1 (en) 2005-03-23 2006-09-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as sphingosine-l-phosphate-1 receptor agonists
CN101180290B (zh) 2005-03-23 2012-12-12 埃科特莱茵药品有限公司 氢化苯并〔c〕噻吩衍生物作为免疫调节剂
RU2007140903A (ru) 2005-04-05 2009-05-20 Фармакопия, Инк. (Us) Производные пурина и имидазопиридина для иммуносупрессии
KR20070121013A (ko) 2005-04-22 2007-12-26 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 헤테로 고리 화합물
JP2008539195A (ja) 2005-04-26 2008-11-13 ノイロサーチ アクティーゼルスカブ 新規のオキサジアゾール誘導体及びそれらの医学的使用
BRPI0612028A2 (pt) 2005-06-08 2010-10-13 Novartis Ag oxadiazóis ou isodiazóis policìclicos e uso dos mesmos como ligantes de receptor s1p
WO2006135694A2 (en) 2005-06-10 2006-12-21 Acadia Pharmaceuticals Inc. Uii-modulating compounds and their use
CN101203503B (zh) 2005-06-24 2011-12-28 埃科特莱茵药品有限公司 新颖噻吩衍生物
US20090054491A1 (en) 2005-06-28 2009-02-26 Astrazeneca Ab Use
AR057894A1 (es) 2005-11-23 2007-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofeno
TWI404706B (zh) * 2006-01-11 2013-08-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
CN101370805B (zh) 2006-01-24 2011-04-27 埃科特莱茵药品有限公司 吡啶衍生物
GB0601744D0 (en) 2006-01-27 2006-03-08 Novartis Ag Organic compounds
KR20080096780A (ko) 2006-02-21 2008-11-03 유니버시티 오브 버지니아 페이턴트 파운데이션 Ｓ１ｐ 수용체 효능제로서의 페닐-시클로알킬 및 페닐-헤테로시클릭 유도체
AU2007251282A1 (en) 2006-05-09 2007-11-22 Pfizer Products Inc. Cycloalkylamino acid derivatives and pharmaceutical compositions thereof
JP5253401B2 (ja) 2006-09-07 2013-07-31 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド 免疫調節薬としてのピリジン−４−イル誘導体
TWI408139B (zh) 2006-09-07 2013-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd 新穎噻吩衍生物
PT2069335E (pt) 2006-09-08 2013-03-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-3-ilo como agentes imunomoduladores
US8044076B2 (en) 2006-09-21 2011-10-25 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Phenyl derivatives and their use as immunomodulators
EP2081916A1 (en) 2006-09-29 2009-07-29 Novartis AG Oxadiazole derivatives with anti-inflammatory and immunosuppressive properties
JP2008120794A (ja) 2006-10-16 2008-05-29 Daiichi Sankyo Co Ltd ヘテロ環化合物を含有する医薬組成物
NZ577111A (en) 2006-12-15 2012-05-25 Abbott Lab Novel oxadiazole compounds
US20110207704A1 (en) 2006-12-15 2011-08-25 Abbott Laboratories Novel Oxadiazole Compounds
WO2008091967A1 (en) 2007-01-26 2008-07-31 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
EP2125797B1 (en) * 2007-03-16 2014-01-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists
AU2008290233B2 (en) 2007-08-17 2013-10-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine derivatives as S1P1/EDG1 receptor modulators
KR20100075608A (ko) 2007-10-04 2010-07-02 메르크 세로노 에스. 에이. 옥사다이졸 유도체
KR20100083814A (ko) 2007-10-04 2010-07-22 메르크 세로노 에스. 에이. 옥사디아졸 디아릴 화합물
NZ585775A (en) * 2007-11-01 2011-12-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Novel pyrimidine derivatives
CA2703987A1 (en) 2007-11-08 2009-05-14 Pfizer Inc. Cyclobutyl carboxylic acid derivatives
EP2222667B1 (en) 2007-12-10 2013-02-20 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives as agonists of s1p1/edg1
CA2714665A1 (en) 2008-03-06 2009-09-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridine compounds
US20110046170A1 (en) 2008-03-06 2011-02-24 Martin Bolli Novel pyrimidine-pyridine derivatives
KR20100125380A (ko) 2008-03-07 2010-11-30 액테리온 파마슈티칼 리미티드 신규한 아미노메틸 벤젠 유도체
MY183039A (en) 2008-03-07 2021-02-08 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pyridin-2-yl derivatives as immunomodulating agents
EP2913326B1 (en) 2008-05-14 2020-07-15 The Scripps Research Institute Novel modulators of sphingosine phosphate receptors
EP2445891A4 (en) 2009-06-26 2012-11-14 Glaxo Group Ltd 5-CHAIN HETEROARYL DERIVATIVES AS SPHINOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS

Also Published As

Publication number Publication date
AU2010272219B2 (en) 2015-02-26
HK1170479A1 (en) 2013-03-01
AR077413A1 (es) 2011-08-24
IL217490A0 (en) 2012-02-29
IL217490A (en) 2015-10-29
PL2454255T3 (pl) 2014-04-30
EP2454255A1 (en) 2012-05-23
NZ598173A (en) 2014-01-31
BR112012000763B8 (pt) 2021-05-25
MA33528B1 (fr) 2012-08-01
CN102471328A (zh) 2012-05-23
WO2011007324A1 (en) 2011-01-20
TW201107313A (en) 2011-03-01
ES2441845T3 (es) 2014-02-06
CA2767585C (en) 2017-09-26
AU2010272219A1 (en) 2012-03-08
JP5036923B1 (ja) 2012-09-26
CY1114759T1 (el) 2016-12-14
BR112012000763A2 (pt) 2018-03-13
DK2454255T3 (da) 2013-12-16
EP2454255B1 (en) 2013-11-06
SG178042A1 (en) 2012-03-29
RU2547098C2 (ru) 2015-04-10
HRP20140098T1 (hr) 2014-03-14
US8658675B2 (en) 2014-02-25
CA2767585A1 (en) 2011-01-20
US20120108638A1 (en) 2012-05-03
BR112012000763B1 (pt) 2021-02-09
MY153617A (en) 2015-02-27
JP2012533533A (ja) 2012-12-27
SI2454255T1 (sl) 2014-01-31
TWI410421B (zh) 2013-10-01
MX2012000414A (es) 2012-02-08
KR101409131B1 (ko) 2014-06-17
CN102471328B (zh) 2015-04-01
ZA201201125B (en) 2014-07-30
PT2454255E (pt) 2014-01-14
KR20120069662A (ko) 2012-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012105134A (ru) Производные пиримидина-4-ила
RU2010121969A (ru) Новые производные пиримидина
AU2014346647B2 (en) Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
KR101345473B1 (ko) 헤테로 화합물
RU2009112726A (ru) Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
RU2447071C2 (ru) Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов
JP2009523165A5 (ru)
AU2009304598B2 (en) S1P receptors modulators and their use thereof
ES2540561T3 (es) N-hidroxiamidinoheterociclos como moduladores de indolamina 2,3-dioxigenasa
RU2010140854A (ru) Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов
DK2498611T3 (en) SPHINGOSIN-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR CHIRAL SYNTHESIS
RU2010140847A (ru) Новые производные аминометилбензола
RU2010128006A (ru) Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi
UA124507C2 (uk) 2-гетероарил-3-оксо-2,3-дигідропіридазин-4-карбоксаміди для лікування злоякісного новоутворення
SG172152A1 (en) 1, 2, 4 -oxadiazole derivatives and their therapeutic use
TW201033206A (en) S1P1 agonists and methods of making and using
JP5855942B2 (ja) 多発性硬化症の治療に有用なオキサジアゾール縮合複素環式誘導体
EP3212642A1 (en) AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS MODULATORS OF RORyT
US10889555B2 (en) Sulfonamide compound or salt thereof
JPWO2012043891A1 (ja) 眼疾患処置薬
CA2804473C (en) 5-(biphenyl-4-yl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolyl derivatives as ligands on the sphingosine 1-phosphate (s1p) receptors
US20240018102A1 (en) Compounds and compositions for treating conditions associated with lpa receptor activity
BR112018074646B1 (pt) Composto de sulfonamida ou sal do mesmo, seus usos, inibidor de ribonucleotídeo redutase, medicamento, composição farmacêutica, e agente antitumor
RU2013138285A (ru) 2-метокси-пиридин-4-ильные производные

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20171123