RU2012104795A - Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012104795A RU2012104795A RU2012104795/04A RU2012104795A RU2012104795A RU 2012104795 A RU2012104795 A RU 2012104795A RU 2012104795/04 A RU2012104795/04 A RU 2012104795/04A RU 2012104795 A RU2012104795 A RU 2012104795A RU 2012104795 A RU2012104795 A RU 2012104795A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- palladium
- steps
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/58—Platinum group metals with alkali- or alkaline earth metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (IA)где R представляет собой одну или более групп, независимо выбранных из атомов галогенов;и его фармацевтически приемлемых солей,включающий следующие стадии:(1) взаимодействие соединения формулы (IV)где X' выбран из хлора, брома, йода и трифлатной группы (CFSO), с 1,2-дибромэтаном с образованием соединения формулы (V)(2) связывание соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)где R такой, как определено выше, с образованием соединения формулы (VII);(3) гидролиз соединения формулы (VII) с получением соединения формулы (IA).2. Способ по п.1, где X' представляет собой бромид.3. Способ по п.1, дополнительно включающий стадии выделения и кристаллизации соединения формулы (IA).4. Способ по п.1, где стадию (2) проводят в присутствии палладиевого катализатора, выбранного из тетракис(трифенилфосфин)палладия, палладия на активированном угле, палладия на оксиде алюминия и смеси Pd(ОСОСН)и трифенилфосфина (PPh).5. Способ по п.4, где палладиевый катализатор представляет собой смесь 1:2 масс./масс. Pd(OCOCH)и PPh.6. Способ по п.1, дополнительно включающий следующие стадии:(1) подвергание соединения формулы (II)где X' такой, как определено выше, радикальному бромированию с образованием соединения формулы (III);(2) превращение соединения формулы (III) в соответствующее нитрильное производное формулы (IV).7. Способ по п.6, где стадию бромирования проводят N-бромсукцинимидом в присутствии каталитического количества бензоилпероксида с использованием ацетонитрила качестве растворителя.8. Способ по п.1, где атом галогена представляет собой атом хлора.9. Способ по п.7, где соединение формулы (1А) представляет собой 1-(3',4'-дихлор-2-фтор[1,1'-бифенил]-4-ил)
Claims (10)
1. Способ получения соединения формулы (IA)
где R представляет собой одну или более групп, независимо выбранных из атомов галогенов;
и его фармацевтически приемлемых солей,
включающий следующие стадии:
(1) взаимодействие соединения формулы (IV)
где X' выбран из хлора, брома, йода и трифлатной группы (CF3SO3), с 1,2-дибромэтаном с образованием соединения формулы (V)
(2) связывание соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)
где R такой, как определено выше, с образованием соединения формулы (VII);
(3) гидролиз соединения формулы (VII) с получением соединения формулы (IA).
2. Способ по п.1, где X' представляет собой бромид.
3. Способ по п.1, дополнительно включающий стадии выделения и кристаллизации соединения формулы (IA).
4. Способ по п.1, где стадию (2) проводят в присутствии палладиевого катализатора, выбранного из тетракис(трифенилфосфин)палладия, палладия на активированном угле, палладия на оксиде алюминия и смеси Pd(ОСОСН3)2 и трифенилфосфина (PPh3).
5. Способ по п.4, где палладиевый катализатор представляет собой смесь 1:2 масс./масс. Pd(OCOCH3)2 и PPh3.
6. Способ по п.1, дополнительно включающий следующие стадии:
(1) подвергание соединения формулы (II)
где X' такой, как определено выше, радикальному бромированию с образованием соединения формулы (III);
(2) превращение соединения формулы (III) в соответствующее нитрильное производное формулы (IV).
7. Способ по п.6, где стадию бромирования проводят N-бромсукцинимидом в присутствии каталитического количества бензоилпероксида с использованием ацетонитрила качестве растворителя.
8. Способ по п.1, где атом галогена представляет собой атом хлора.
9. Способ по п.7, где соединение формулы (1А) представляет собой 1-(3',4'-дихлор-2-фтор[1,1'-бифенил]-4-ил)-циклопропанкарбоновую кислоту.
10. Способ получения фармацевтической композиции, включающий стадии (1)-(3) из п.1 и дополнительную стадию, включающую смешивание с одним или более фармацевтически приемлемыми эксципиентами.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09167206.3 | 2009-08-04 | ||
| EP09167206 | 2009-08-04 | ||
| PCT/EP2010/004481 WO2011015287A2 (en) | 2009-08-04 | 2010-07-22 | Process for the preparation of derivatives of 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012104795A true RU2012104795A (ru) | 2013-09-10 |
| RU2540076C2 RU2540076C2 (ru) | 2015-01-27 |
Family
ID=41479261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012104795/04A RU2540076C2 (ru) | 2009-08-04 | 2010-07-22 | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9056818B2 (ru) |
| EP (1) | EP2462098B1 (ru) |
| JP (2) | JP5996428B2 (ru) |
| KR (1) | KR101737653B1 (ru) |
| CN (1) | CN102596879B (ru) |
| AU (1) | AU2010281069B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012002500A2 (ru) |
| CA (1) | CA2769960C (ru) |
| DK (1) | DK2462098T3 (ru) |
| ES (1) | ES2437163T3 (ru) |
| HK (1) | HK1168588A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20140032T1 (ru) |
| IL (1) | IL217886A (ru) |
| MX (1) | MX2012001411A (ru) |
| MY (1) | MY152980A (ru) |
| PT (1) | PT2462098E (ru) |
| RU (1) | RU2540076C2 (ru) |
| SG (1) | SG178239A1 (ru) |
| SI (1) | SI2462098T1 (ru) |
| UA (1) | UA106619C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011015287A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201200821B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2133322A1 (en) * | 2008-06-11 | 2009-12-16 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Process of preparing derivatives of 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid |
| CN102596879B (zh) * | 2009-08-04 | 2015-01-28 | 奇斯药制品公司 | 制备1-(2-卤代联苯-4-基)-环丙烷羧酸的衍生物的方法 |
| CN106431900A (zh) | 2010-04-01 | 2017-02-22 | 奇斯药制品公司 | 新的多晶型物和盐 |
| US8975438B2 (en) * | 2011-07-13 | 2015-03-10 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the preparation of cyclohexanecarboxylic acid derivatives |
| US9592210B2 (en) | 2011-12-22 | 2017-03-14 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | 1-phenylalkanecarboxylic acid derivatives for the treatment of cognitive impairment |
| EP2834214A1 (en) | 2012-04-04 | 2015-02-11 | Chiesi Farmaceutici S.p.A. | Derivatives of 1-(2-halo-biphenyl-4-yl)- alkanecarboxylic acids for the treatment of neurodegenerative diseases |
| EP2818460A1 (en) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | ZaCh System S.p.A. | Cyclopropanation of substituted phenylacetonitriles or phenyl acetates |
| CA2915773A1 (en) | 2013-06-24 | 2014-12-31 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Improved process for the preparation of derivatives of 1-(2-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid |
| AU2022338032A1 (en) | 2021-08-31 | 2024-03-07 | Cerespir Incorporated | Co-crystals |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20030311A1 (it) * | 2003-02-21 | 2004-08-22 | Chiesi Farma Spa | Acidi 2-fenil-2-dialchil-acetici per il trattamento della malattia di alzheimer. |
| WO2004074232A1 (en) | 2003-02-21 | 2004-09-02 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | 1-phenylalkanecarboxylic acid derivatives for the treatment of neurodegenerative diseases |
| JP2005047842A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物の製造方法 |
| EP1650183A1 (en) * | 2004-10-21 | 2006-04-26 | Cellzome Ag | (Benzyloxy-biphenyl) acetic acids and derivatives thereof and their use in therapy |
| WO2006133559A1 (en) * | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Merck Frosst Canada Ltd. | Reversible inhibitors of monoamine oxidase a and b |
| EP2119703B1 (en) * | 2007-01-15 | 2012-12-12 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd | Novel indole derivative having inhibitory activity on i b kinase |
| EP2133322A1 (en) | 2008-06-11 | 2009-12-16 | CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. | Process of preparing derivatives of 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid |
| CN102596879B (zh) * | 2009-08-04 | 2015-01-28 | 奇斯药制品公司 | 制备1-(2-卤代联苯-4-基)-环丙烷羧酸的衍生物的方法 |
-
2010
- 2010-07-22 CN CN201080034395.7A patent/CN102596879B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-22 SG SG2012007548A patent/SG178239A1/en unknown
- 2010-07-22 MX MX2012001411A patent/MX2012001411A/es active IP Right Grant
- 2010-07-22 ES ES10742083.8T patent/ES2437163T3/es active Active
- 2010-07-22 KR KR1020127001858A patent/KR101737653B1/ko active IP Right Grant
- 2010-07-22 RU RU2012104795/04A patent/RU2540076C2/ru active
- 2010-07-22 BR BR112012002500A patent/BR112012002500A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-07-22 PT PT107420838T patent/PT2462098E/pt unknown
- 2010-07-22 UA UAA201200649A patent/UA106619C2/ru unknown
- 2010-07-22 WO PCT/EP2010/004481 patent/WO2011015287A2/en active Application Filing
- 2010-07-22 EP EP10742083.8A patent/EP2462098B1/en active Active
- 2010-07-22 JP JP2012523221A patent/JP5996428B2/ja active Active
- 2010-07-22 DK DK10742083.8T patent/DK2462098T3/da active
- 2010-07-22 AU AU2010281069A patent/AU2010281069B2/en not_active Ceased
- 2010-07-22 MY MYPI2012000462 patent/MY152980A/en unknown
- 2010-07-22 SI SI201030468T patent/SI2462098T1/sl unknown
- 2010-07-22 CA CA2769960A patent/CA2769960C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-29 US US12/846,341 patent/US9056818B2/en active Active
-
2012
- 2012-02-02 IL IL217886A patent/IL217886A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-02-02 ZA ZA2012/00821A patent/ZA201200821B/en unknown
- 2012-09-21 HK HK12109297.7A patent/HK1168588A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-01-13 HR HRP20140032AT patent/HRP20140032T1/hr unknown
-
2015
- 2015-02-25 JP JP2015034663A patent/JP6001112B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HRP20140032T1 (hr) | 2014-02-14 |
| KR101737653B1 (ko) | 2017-05-18 |
| US9056818B2 (en) | 2015-06-16 |
| CN102596879B (zh) | 2015-01-28 |
| AU2010281069B2 (en) | 2015-09-10 |
| IL217886A (en) | 2014-11-30 |
| MX2012001411A (es) | 2012-03-29 |
| PT2462098E (pt) | 2013-12-04 |
| SI2462098T1 (sl) | 2014-01-31 |
| RU2540076C2 (ru) | 2015-01-27 |
| BR112012002500A2 (pt) | 2018-03-13 |
| WO2011015287A2 (en) | 2011-02-10 |
| HK1168588A1 (en) | 2013-01-04 |
| US20110039934A1 (en) | 2011-02-17 |
| AU2010281069A1 (en) | 2012-02-23 |
| CA2769960C (en) | 2017-04-18 |
| ES2437163T3 (es) | 2014-01-09 |
| CA2769960A1 (en) | 2011-02-10 |
| SG178239A1 (en) | 2012-03-29 |
| EP2462098A2 (en) | 2012-06-13 |
| JP2015131824A (ja) | 2015-07-23 |
| MY152980A (en) | 2014-12-15 |
| EP2462098B1 (en) | 2013-10-23 |
| UA106619C2 (ru) | 2014-09-25 |
| JP6001112B2 (ja) | 2016-10-05 |
| JP5996428B2 (ja) | 2016-09-21 |
| JP2013501010A (ja) | 2013-01-10 |
| WO2011015287A3 (en) | 2011-03-31 |
| ZA201200821B (en) | 2013-05-29 |
| CN102596879A (zh) | 2012-07-18 |
| DK2462098T3 (da) | 2013-11-25 |
| IL217886A0 (en) | 2012-03-29 |
| KR20120050977A (ko) | 2012-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012104795A (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| RU2010146299A (ru) | Способ получения производных 1-(2-галогенобифенил-4-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты | |
| JP2013249315A5 (ru) | ||
| JP2012503016A5 (ru) | ||
| CN103497180A (zh) | 4-（2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基）吡咯-3-腈的合成方法 | |
| JP2004189841A5 (ru) | ||
| JP2013521225A (ja) | ロスバスタチンカルシウム中間生成物及びその調製方法 | |
| CN105418612B (zh) | 一种多索茶碱的制备方法 | |
| RU2010112407A (ru) | Способ получения 7,8-дигидроаналогов экдистероидов | |
| CN102199154B (zh) | 吡咯衍生物的合成新方法 | |
| JP2006117593A (ja) | 新規蛍光性化合物およびその製造方法 | |
| JP2005516905A5 (ru) | ||
| CN1182113C (zh) | 2，5－cis－二取代的吡咯烷衍生物、合成方法及其用途 | |
| CN1557796A (zh) | 一种松毛虫性信息素的合成方法 | |
| JP2017128525A (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
| JP2011140474A (ja) | ジフルオロシクロプロパン化合物の製造方法 | |
| JPWO2011111762A1 (ja) | ジアリール誘導体の製造方法、新規ビナフチル誘導体、アレーン誘導体の製造方法、及び新規アレーン誘導体 | |
| JP5818278B2 (ja) | ペレチノインの向上した合成 | |
| KR101303916B1 (ko) | 포타슘 스티레닐트리플루오로보레이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| CN110256274B (zh) | 一种制备n-甲基-n-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法 | |
| CN105693685A (zh) | 盐酸奥洛他定的制备工艺 | |
| CA2915773A1 (en) | Improved process for the preparation of derivatives of 1-(2-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid | |
| JP5298678B2 (ja) | （アリーロイル又はヘテロアリーロイル）メチルペンタフルオロスルファニルベンゼン化合物の製造方法 | |
| JP4953754B2 (ja) | ハロヒドリン化合物 | |
| JPS6059221B2 (ja) | アルキルシクロプロピルケトン誘導体の製造方法 |