RU2011151399A - Кристаллические фазы (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты - Google Patents

Кристаллические фазы (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2011151399A
RU2011151399A RU2011151399/04A RU2011151399A RU2011151399A RU 2011151399 A RU2011151399 A RU 2011151399A RU 2011151399/04 A RU2011151399/04 A RU 2011151399/04A RU 2011151399 A RU2011151399 A RU 2011151399A RU 2011151399 A RU2011151399 A RU 2011151399A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
acetylamino
pyridin
methoxyphenyl
biphenyl
Prior art date
Application number
RU2011151399/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Норберт НАГЕЛЬ
Харальд БЕРХТОЛЬД
Михаэль ШУР
Дирк ХЕРСТЕРМАНН
Original Assignee
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх filed Critical Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх
Publication of RU2011151399A publication Critical patent/RU2011151399A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40Acylated substituent nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты, которая выбрана из группы, состоящей из полиморфной модификации 1, полиморфной модификации 2, полиморфной модификации 3 и любой их смеси.2. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по п.1, которая представляет собой полиморфную модификацию 1 и имеет, по меньшей мере, одну характерную особенность(a) характерные отражения в рентгеновской порошковой дифрактограмме, используя излучение CuKв режиме трансмиссии при 2Θ углах [°] 6,7±0,2, 13,2±0,2, 17,6±0,2, 19,1±0,2, 20,0± 0,2, 21,4±0,2, 22,5±0,2; и(b) характерные сигналы в FT (преобразование Фурье) Раман-спектре, используя лазер ближнего инфракрасного диапазона (λ=1064 нм) при 3050±2 см, 2929±2 см, 2887±2 см, 1605±2 см, 1293±2 см, 1042±2 см.3. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по п.1, которая представляет собой полиморфную модификацию 2 и имеет, по меньшей мере, одну характерную особенность(a) характерные отражения в рентгеновской порошковой дифрактограмме, используя излучение CuKв режиме трансмиссии при 2Θ углах [°] 6,3±0,2, 8,7±0,2, 12,6±0,2, 16,4±0,2, 17,3±0,2, 19,3±0,2, 19,8±0,2; и(b) характерные сигналы в FT (преобразование Фурье) Раман-спектре, используя лазер ближнего инфракрасного диапазона (λ=1064 нм) при 3054±2 см, 2946±2 см, 1604±2 см, 1294±2 см, 1044±2 см.4. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по п.1, которая представляет собой полиморфную модификацию 3 и имеет, по меньшей мере, одну характерную особенность(a) характерные отражения в рентгеновской порошковой дифрактограмме, используя излучени�

Claims (14)

1. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты, которая выбрана из группы, состоящей из полиморфной модификации 1, полиморфной модификации 2, полиморфной модификации 3 и любой их смеси.
2. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по п.1, которая представляет собой полиморфную модификацию 1 и имеет, по меньшей мере, одну характерную особенность
(a) характерные отражения в рентгеновской порошковой дифрактограмме, используя излучение CuKα1 в режиме трансмиссии при 2Θ углах [°] 6,7±0,2, 13,2±0,2, 17,6±0,2, 19,1±0,2, 20,0± 0,2, 21,4±0,2, 22,5±0,2; и
(b) характерные сигналы в FT (преобразование Фурье) Раман-спектре, используя лазер ближнего инфракрасного диапазона (λ=1064 нм) при 3050±2 см-1, 2929±2 см-1, 2887±2 см-1, 1605±2 см-1, 1293±2 см-1, 1042±2 см-1.
3. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по п.1, которая представляет собой полиморфную модификацию 2 и имеет, по меньшей мере, одну характерную особенность
(a) характерные отражения в рентгеновской порошковой дифрактограмме, используя излучение CuKα1 в режиме трансмиссии при 2Θ углах [°] 6,3±0,2, 8,7±0,2, 12,6±0,2, 16,4±0,2, 17,3±0,2, 19,3±0,2, 19,8±0,2; и
(b) характерные сигналы в FT (преобразование Фурье) Раман-спектре, используя лазер ближнего инфракрасного диапазона (λ=1064 нм) при 3054±2 см-1, 2946±2 см-1, 1604±2 см-1, 1294±2 см-1, 1044±2 см-1.
4. Форма (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по п.1, которая представляет собой полиморфную модификацию 3 и имеет, по меньшей мере, одну характерную особенность
(a) характерные отражения в рентгеновской порошковой дифрактограмме, используя излучение CuKα1 в режиме трансмиссии при 2Θ углах [°] 9,0±0,2, 15,5±0,2, 16,8±0,2, 20,3±0,2, 21,0±0,2, 25,6±0,2; и
(b) характерные сигналы в FT (преобразование Фурье) Раман-спектре, используя лазер ближнего инфракрасного диапазона (λ=1064 нм) при 3047±2 см-1, 2935±2 см-1, 1601±2 см-1, 1293±2 см-1, 1042±2 см-1.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одну из полиморфных модификаций 1, 2 и 3 (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по любому из пп.1-4 и один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов.
6. Композиция по п.5 для лечения предсердной аритмии или связанных со сном респираторных нарушений.
7. Композиция по любому из пп.5 и 6, содержащая дополнительный активный агент.
8. Применение, по меньшей мере, одной из полиморфных модификаций 1, 2 и 3 (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по любому из пп.1-4 в качестве лекарственного средства.
9. Применение, по меньшей мере, одной из полиморфных модификаций 1, 2 и 3 (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства для лечения предсердной аритмии или связанных со сном респираторных нарушений.
10. Применение по п.9, в котором связанное со сном респираторное нарушение представляет собой апноэ сна.
11. Способ получения полиморфной модификации 1 (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по любому из пп.1 и 2, включающий стадии
(a) суспендирование (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты при комнатной температуре в растворителе, выбранном из группы, состоящей из метанола, этанола, метанола/воды, этанола/воды, метилацетата, этилацетата, бутилацетата, метилэтилкетона, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, ацетонитрила и метиленхлорида для получения суспензии;
(b) поддержание суспензии при комнатной температуре для получения кристаллов полиморфной модификации 1;
(c) выделение осадка полиморфной модификации 1;
или
(a') суспендирование (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты при комнатной температуре в растворителе, выбранном из группы, состоящей из этанола и изопропанола для получения суспензии;
(b') поддержание суспензии при температуре от 0°C до 45°C для получения кристаллов полиморфной модификации 1;
(c') выделение осадка полиморфной модификации 1;
или
(а'') суспендирование (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты при комнатной температуре в ацетоне для получения суспензии;
(b'') поддержание суспензии при температуре от 15°C до 40°C для получения кристаллов полиморфной модификации 1;
(c'') выделение осадка полиморфной модификации 1;
или
(а''') растворение (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты в этаноле для получения раствора;
(b''') быстрое охлаждение раствора до температуры 0°C;
(c''') выделение осадка полиморфной модификации 1.
12. Способ получения полиморфной модификации 2 (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты согласно любому из пп.1 и 3, включающий стадии
(a) суспендирование (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты при комнатной температуре в хлороформе для получения суспензии;
(b) поддержание суспензии при комнатной температуре для получения осадка сольвата хлороформа;
(c) выделение осадка;
(d) поддержание осадка при температуре от 20°C до 100° для получения полиморфной модификации 2;
(e) выделение полиморфной модификации 2;
или
(a') растворение (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты в хлороформе для получения раствора;
(b') быстрое охлаждение раствора до температуры 0°C для получения осадка сольвата хлороформа;
(c') выделение осадка;
(d') поддержание осадка при температуре от 20°C до 100° для получения полиморфной модификации 2;
(e') выделение полиморфной модификации 2.
13. Способ получения полиморфной модификации 3 (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты по любому из пп.1 и 4, включающий стадии
(a) растворение (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты в бутилацетате для получения раствора;
(b) концентрирование раствора с помощью испарения бутилацетата при повышенной температуре и пониженном давлении и/или охлаждение для получения осадка кристаллов полиморфной модификации 3;
(c) выделение полиморфной модификации 3.
14. Способ очистки (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты, включающий стадию кристаллизации, в котором получают полиморфную модификацию 1, полиморфную модификацию 2 или полиморфную модификацию 3 (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты согласно любому из пп.1-4.
RU2011151399/04A 2009-06-03 2010-05-26 Кристаллические фазы (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты RU2011151399A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09007330.5 2009-06-03
EP09007330 2009-06-03
US30622210P 2010-02-19 2010-02-19
US61/306,222 2010-02-19
PCT/EP2010/057273 WO2010139585A2 (en) 2009-06-03 2010-05-26 Crystalline phases of 2'-{[2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-methyl}-biphenyl-2-carboxylic acid (2-pyridin-3-yl-ethyl)-amide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011151399A true RU2011151399A (ru) 2013-07-20

Family

ID=41171057

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011151399/04A RU2011151399A (ru) 2009-06-03 2010-05-26 Кристаллические фазы (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9056833B2 (ru)
EP (1) EP2438045B1 (ru)
JP (1) JP5698226B2 (ru)
KR (1) KR20120016265A (ru)
CN (1) CN102459181B (ru)
AU (1) AU2010255847B2 (ru)
BR (1) BRPI1011098A2 (ru)
CA (1) CA2763962A1 (ru)
IL (1) IL216661A0 (ru)
MX (1) MX2011010427A (ru)
RU (1) RU2011151399A (ru)
SG (1) SG175703A1 (ru)
WO (1) WO2010139585A2 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI20115115A0 (fi) 2011-02-04 2011-02-04 Oulun Yliopisto Menetelmä disulfidisidoksia sisältävien proteiinien tuottamiseksi prokaryoottisytoplasmassa

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9307527D0 (en) * 1993-04-13 1993-06-02 Fujisawa Pharmaceutical Co New venzamide derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US6531495B1 (en) * 1999-10-02 2003-03-11 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 2′-Substituted 1,1′-biphenyl-2-carboxamides, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them
DE19947457A1 (de) * 1999-10-02 2001-04-05 Aventis Pharma Gmbh 2'-Substituierte 1,1'-Biphenyl-2-carbonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE102004009931A1 (de) * 2004-02-26 2005-09-15 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Kv1.5-Blocker zur selektiven Steigerung der Vorhofkontraktilität und Behandlung der Herzinsuffizienz
EP2012758A2 (en) 2006-04-27 2009-01-14 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Inhibitors of the task-1 and task-3 ion channel

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010139585A3 (en) 2011-05-05
MX2011010427A (es) 2011-10-17
KR20120016265A (ko) 2012-02-23
CN102459181B (zh) 2014-05-07
SG175703A1 (en) 2011-12-29
EP2438045B1 (en) 2016-10-05
CN102459181A (zh) 2012-05-16
AU2010255847A1 (en) 2011-12-22
US20120071520A1 (en) 2012-03-22
WO2010139585A2 (en) 2010-12-09
EP2438045A2 (en) 2012-04-11
IL216661A0 (en) 2012-02-29
CA2763962A1 (en) 2010-12-09
AU2010255847B2 (en) 2015-04-30
JP2012528816A (ja) 2012-11-15
BRPI1011098A2 (pt) 2016-04-12
US9056833B2 (en) 2015-06-16
JP5698226B2 (ja) 2015-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5159788B2 (ja) 1−(β−D−グルコピラノシル)−4−メチル−3−[5−(4−フルオロフェニル)−2−チエニルメチル]ベンゼン1/2水和物の結晶形
WO2003037881A1 (fr) Cristal a forme $g(a) ou $g(b) d'un derive acetanilinide
JP2021513975A (ja) 塩、結晶形態、およびその製造方法
US20090298947A1 (en) Polymorphic and amorphous forms of lacosamide and amorphous compositions
PT103661A (pt) Processo de preparação de minociclina base cristalina
JP2019515024A (ja) ボルチオキセチンのパモ酸塩及びその結晶形
CN103864760B (zh) 一种盐酸法舒地尔化合物
BR112016011700B1 (pt) Processo para as sínteses de pomalidomida
US9029398B2 (en) 2-[[[2-[(hydroxyacetyl)amino]-4-pyridinyl]methyl]thio]-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3-pyridinecarboxamide benzenesulfonate, crystal of same, crystal polymorph thereof, and methods for production thereof
RU2007109817A (ru) Новые полиморфы азабициклогексана
CN111278808B (zh) 2-(5-(4-(2-吗啉代乙氧基)苯基)吡啶-2-基)-n-苄基乙酰胺的固体形式
JP2009516704A (ja) 新規なプリューロムチリン誘導体およびその使用
RU2011151399A (ru) Кристаллические фазы (2-пиридин-3-илэтил)амида 2'-{[2-(4-метоксифенил)ацетиламино]метил}бифенил-2-карбоновой кислоты
RU2451016C2 (ru) Тозилатная соль транс-n-изобутил-3-фтор-3-[3-фтор-4-(пирролидин-1-илметил)фенил]циклобутанкарбоксамида
CN101209994A (zh) 选择性m4受体拮抗剂及其医药用途
JP2019529552A (ja) 3−ヒドロキシ−4,5−ビス−ベンジルオキシ−6−ベンジルオキシメチル−2−フェニル−2−オキソ−2λ5−[1,2]オキサホスフィナンの結晶多形体
JP2010504922A (ja) 情動障害の治療のための[2−(6−フルオロ−1h−インドール−3−イルスルファニル)ベンジル]メチルアミン
TWI707851B (zh) 哌嗪化合物的新穎結晶
CA2843777C (en) Polymorphs of 6-(piperidin-4-yloxy)-2h-isoquinolin-1-one hydrochloride
CA2843773C (en) Crystalline solvates of 6-(piperidin-4-yloxy)-2h-isoquinolin-1-one hydrochloride
WO2018042320A1 (en) Salts of betrixaban and processes for preparation thereof
JP2024528251A (ja) Hdacとnad合成を標的とする多標的阻害剤及びその用途
JP2023513176A (ja) Ep4受容体アンタゴニストの多形体、その調製方法および用途
CN113301957A (zh) 取代的喹喔啉型桥接哌啶化合物的多晶型形式
CA2777305A1 (en) Polymorphs of pardoprunox

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20150706