RU2007109817A - Новые полиморфы азабициклогексана - Google Patents
Новые полиморфы азабициклогексана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007109817A RU2007109817A RU2007109817/04A RU2007109817A RU2007109817A RU 2007109817 A RU2007109817 A RU 2007109817A RU 2007109817/04 A RU2007109817/04 A RU 2007109817/04A RU 2007109817 A RU2007109817 A RU 2007109817A RU 2007109817 A RU2007109817 A RU 2007109817A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymorphic
- acid addition
- polymorphic form
- addition salt
- azabicyclo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (65)
1. Полиморф кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащий других его геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
2. Кислотно-аддитивная соль по п.1, в которой указанная соль является хлористоводородной солью.
3. Полиморфная форма А кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащая других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
4. Полиморфная форма А по п.3, в которой указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
5. Полиморфная форма А по п.4, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, выбранным из приблизительно следующих значений °2θ (градусы):
17,14;
19,62;
21,96;
24,52
и 26,74.
6. Полиморфная форма А по п.4, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
17,14;
19,62;
21,96;
24,52
и 26,74.
7. Полиморфная форма А по п.4, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
762;
836;
921;
959;
1393;
1597;
2890;
2982
и 3064.
8. Полиморфная форма А по п.4, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
762;
836;
921;
959;
1393;
1597;
2890;
2982
и 3064.
9. Полиморфная форма B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
10. Полиморфная форма B по п.9, в которой указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
11. Полиморфная форма В по п.10, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
15,58;
17,52;
21,35;
23,04;
25,43
и 30,72.
12. Полиморфная форма В по п.10, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
15,58;
17,52;
21,35;
23,04;
25,43
и 30,72.
13. Полиморфная форма В по п.10, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1245;
1380;
2963;
2993;
3027
и 3066.
14. Полиморфная форма В по п.10, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1245;
1380;
2963;
2993;
3027
и 3066.
15. Полиморфная форма С кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
16. Полиморфная форма С по п.15, в которой указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
17. Полиморфная форма С по п.16, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
13,34;
17,64;
20,07;
21,32;
22,97;
24,86;
26,32
и 27,90.
18. Полиморфная форма С по п.16, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
13,34;
17,64;
20,07;
21,32;
22,97;
24,86;
26,32
и 27,90.
19. Полиморфная форма С по п.16, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1059;
1094;
1266;
1343;
1595;
2966;
2900
и 3070.
20. Полиморфная форма С по п.16, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1059;
1094;
1266;
1343;
1595;
2966;
2900
и 3070.
21. Способ получения полиморфной формы А кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0] гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, включающий растворение сухого остатка, содержащего один или более отличных от полиморфной формы А полиморфов кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана, в растворяющей среде, содержащей воду, и испарение указанной растворяющей среды при температуре от около 15°C до 35°C при сохранении на воздухе для удаления указанной растворяющей среды и получения указанной полиморфной формы А в кристаллической форме.
22. Способ по п.21, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм А и B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
23. Способ по п.22, в котором указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
24. Способ по п.21, в котором указанная растворяющая среда содержит низший алканол.
25. Способ по п.21, в котором испарение происходит в течение по меньшей мере 4 ч до испарения указанной растворяющей среды.
26. Полиморфная форма А в кристаллической форме, полученная согласно способу по п.21.
27. Способ получения полиморфной формы B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, включающий растворение сухого остатка, содержащего один или более отличных от полиморфной формы В полиморфов кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана, в безводном органическом растворителе и кристаллизацию из указанного растворителя в безводных условиях при значениях температуры от около 50 до 85°C указанной полиморфной формы B в кристаллической форме.
28. Способ по п.27, в котором указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
29. Способ по п.27, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм A и B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
30. Полиморфная форма B в кристаллической форме, полученная согласно способу по п.27.
31. Способ получения полиморфной формы C кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, включающий нагревание сухого остатка, содержащего один или более отличных от полиморфной формы C полиморфов кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана, при температуре по меньшей мере 50°C, до образования указанной полиморфной формы C в кристаллической форме.
32. Способ по п.31, в котором указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
33. Способ по п.31, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм А и B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
34. Способ по п.31, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм А, B и C кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
35. Полиморфная форма C в кристаллической форме, полученная согласно способу по п.31.
36. Фармацевтическая композиция в виде стандартной дозированной формы для перорального применения, содержащая твердую полиморфную форму А фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащая инертный фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
37. Фармацевтическая композиция по п.36, в которой указанная фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
38. Стандартная дозированная форма для перорального применения по п.37, в которой указанная полиморфная форма А в кристаллической форме присутствует в количестве от около 25 до около 300 мг.
39. Фармацевтическая композиция по п.38, в которой стандартная дозированная форма для перорального применения представляет собой таблетку или капсулу.
40. Фармацевтическая композиция в виде стандартной дозированной формы для перорального применения, содержащая твердую полиморфную форму B фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащая инертный фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
41. Фармацевтическая композиция по п.40, в которой указанная фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль представляет собой хлористоводородную соль.
42. Стандартная дозированная форма для перорального применения по п.41, в которой указанная полиморфная форма B в кристаллической форме присутствует в количестве от около 50 до около 200 мг.
43. Фармацевтическая композиция по п.42, в которой указанная лекарственная форма для перорального применения представляет собой таблетку или капсулу.
44. Фармацевтическая композиция в виде стандартной дозированной формы для перорального применения, содержащая твердую полиморфную форму C фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащая инертный фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
45. Фармацевтическая композиция по п.44, в которой указанная фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль представляет собой хлористоводородную соль.
46. Фармацевтическая композиция по п.45, в которой указанная лекарственная форма для перорального применения представляет собой таблетку или капсулу.
47. Способ профилактики или лечения депрессии у нуждающегося в указанном лечении пациента, предусматривающий введение указанному пациенту композиции, содержащей полиморфную форму А фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащей инертный носитель или разбавитель, где указанная композиция вводится в эффективном количестве для профилактики или лечения указанной депрессии.
48. Способ по п.47, в котором указанная фармацевтически приемлемая соль представляет собой хлористоводородную соль.
49. Способ по п.48, в котором указанную полиморфную форму A вводят пациенту в пероральной дозе от около 0,5 до около 5,0 мг/кг массы тела в день.
50. Способ профилактики или лечения депрессии у нуждающегося в указанном лечении пациента, предусматривающий введение указанному пациенту композиции, содержащей полиморфную форму B фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащей инертный носитель или разбавитель, где указанная композиция вводится в эффективном количестве для профилактики или лечения указанной депрессии.
51. Способ по п.50, в котором указанная фармацевтически приемлемая соль представляет собой хлористоводородную соль.
52. Способ по п.51, в котором указанную полиморфную форму B вводят пациенту в пероральной дозе от около 0,5 до около 5,0 мг/кг массы тела в день.
53. Способ профилактики или лечения депрессии у нуждающегося в указанном лечении пациента, предусматривающий введение указанному пациенту композиции, содержащей полиморфную форму C фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащей инертный носитель или разбавитель, где указанная композиция вводится в эффективном количестве для профилактики или лечения указанной депрессии.
54. Способ по п.53, в котором указанная фармацевтически приемлемая соль представляет собой хлористоводородную соль.
55. Способ по п.54, в котором указанную полиморфную форму C вводят пациенту в пероральной дозе от около 0,5 до около 5,0 мг/кг массы тела в день.
56. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь полиморфной формы A с полиморфной формой B, или полиморфной формой C, или обеими формами B и C фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлор)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
57. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 10 до около 20% (по весу).
58. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 20 до около 35% (по весу).
59. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 35 до около 50% (по весу).
60. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 50 до около 70% (по весу).
61. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 70 до около 85% (по весу).
62. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 85 до около 95% (по весу).
63. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 95 до около 99% (по весу).
64. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь полиморфной формы B с полиморфной формой A или полиморфной формой C, или обеими формами А и С фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлор)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
65. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь полиморфной формы C с полиморфной формой A или полиморфной формой B, или обеими формами А, и В фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлор)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US92074804A | 2004-08-18 | 2004-08-18 | |
US10/920,748 | 2004-08-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007109817A true RU2007109817A (ru) | 2008-09-27 |
Family
ID=35968183
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007109817/04A RU2007109817A (ru) | 2004-08-18 | 2005-08-17 | Новые полиморфы азабициклогексана |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1786417A4 (ru) |
JP (1) | JP2008510715A (ru) |
KR (3) | KR20130004370A (ru) |
CN (1) | CN101052393A (ru) |
AU (1) | AU2005277351A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0515193A (ru) |
CA (1) | CA2619817A1 (ru) |
IL (1) | IL181185A (ru) |
MX (1) | MX2007001827A (ru) |
NO (1) | NO20071372L (ru) |
NZ (1) | NZ589033A (ru) |
RU (1) | RU2007109817A (ru) |
WO (1) | WO2006023659A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200701570B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20070043100A1 (en) | 2005-08-16 | 2007-02-22 | Hagen Eric J | Novel polymorphs of azabicyclohexane |
CA2659215C (en) | 2005-07-27 | 2018-07-10 | Dov Pharmaceutical, Inc. | Novel 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes: preparation and use to treat neuropsychiatric disorders |
US20080045725A1 (en) * | 2006-04-28 | 2008-02-21 | Murry Jerry A | Process For The Synthesis of (+) And (-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane |
US8138377B2 (en) | 2006-11-07 | 2012-03-20 | Dov Pharmaceutical, Inc. | Arylbicyclo[3.1.0]hexylamines and methods and compositions for their preparation and use |
US9133159B2 (en) | 2007-06-06 | 2015-09-15 | Neurovance, Inc. | 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, methods for their preparation and their use as medicaments |
CA2834713A1 (en) * | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Anthony Alexander Mckinney | Preparation and use of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters |
WO2014182279A1 (en) * | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Euthymics Bioscience, Inc. | Use of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane to treat addictive and alcohol-related disorders |
KR101567003B1 (ko) | 2013-12-27 | 2015-11-06 | 경희대학교 산학협력단 | 골편 고정장치 및 골편 절단을 위한 드릴 어셈블리 |
HRP20220829T1 (hr) | 2015-06-17 | 2022-12-23 | Otsuka America Pharmaceutical, Inc. | Kristalni spojevi |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4435419A (en) * | 1981-07-01 | 1984-03-06 | American Cyanamid Company | Method of treating depression using azabicyclohexanes |
US6372919B1 (en) * | 2001-01-11 | 2002-04-16 | Dov Pharmaceutical, Inc. | (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane, compositions thereof, and uses as an anti-depressant agent |
-
2005
- 2005-08-17 KR KR1020127030289A patent/KR20130004370A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-08-17 BR BRPI0515193-7A patent/BRPI0515193A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-08-17 MX MX2007001827A patent/MX2007001827A/es active IP Right Grant
- 2005-08-17 KR KR1020077006293A patent/KR20070054208A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-08-17 AU AU2005277351A patent/AU2005277351A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-17 KR KR1020137024105A patent/KR20130108489A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-08-17 EP EP05785506A patent/EP1786417A4/en not_active Withdrawn
- 2005-08-17 CN CNA2005800279269A patent/CN101052393A/zh active Pending
- 2005-08-17 NZ NZ589033A patent/NZ589033A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-08-17 ZA ZA200701570A patent/ZA200701570B/xx unknown
- 2005-08-17 WO PCT/US2005/029420 patent/WO2006023659A2/en active Application Filing
- 2005-08-17 RU RU2007109817/04A patent/RU2007109817A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-08-17 JP JP2007528015A patent/JP2008510715A/ja active Pending
- 2005-08-17 CA CA002619817A patent/CA2619817A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-02-06 IL IL181185A patent/IL181185A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-03-14 NO NO20071372A patent/NO20071372L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008510715A (ja) | 2008-04-10 |
IL181185A (en) | 2012-10-31 |
CN101052393A (zh) | 2007-10-10 |
EP1786417A4 (en) | 2009-05-20 |
NO20071372L (no) | 2007-05-18 |
WO2006023659A2 (en) | 2006-03-02 |
BRPI0515193A (pt) | 2008-07-08 |
ZA200701570B (en) | 2008-08-27 |
KR20130004370A (ko) | 2013-01-09 |
WO2006023659A3 (en) | 2006-12-07 |
CA2619817A1 (en) | 2006-03-02 |
NZ589033A (en) | 2012-06-29 |
KR20070054208A (ko) | 2007-05-28 |
AU2005277351A1 (en) | 2006-03-02 |
IL181185A0 (en) | 2007-07-04 |
MX2007001827A (es) | 2007-04-23 |
EP1786417A2 (en) | 2007-05-23 |
KR20130108489A (ko) | 2013-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007109817A (ru) | Новые полиморфы азабициклогексана | |
JP5159788B2 (ja) | 1−(β−D−グルコピラノシル)−4−メチル−3−[5−(4−フルオロフェニル)−2−チエニルメチル]ベンゼン1/2水和物の結晶形 | |
AU2017242867B2 (en) | Vortioxetine pamoic acid salt and crystal form thereof | |
AU2008253803A1 (en) | Tenofovir disoproxil hemi-fumaric acid Co-crystal | |
EA025438B1 (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС 1-ЦИАНО-2-(4-ЦИКЛОПРОПИЛБЕНЗИЛ)-4-(β-D-ГЛЮКОПИРАНОЗ-1-ИЛ)БЕНЗОЛА, СПОСОБЫ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ | |
WO2005085199A1 (en) | Novel polymorphs of etoricoxib | |
JP2021513972A (ja) | 社会的機能障害の治療方法 | |
WO2006108151A9 (en) | Crystalline forms of pregabalin | |
WO2012017028A1 (en) | A novel crystalline compound comprising saxagliptin and phosphoric acid | |
JP5550644B2 (ja) | (1r,2s,3r)−1−(2−(イソオキサゾール−3−イル)−1h−イミダゾール−4−イル)ブタン−1,2,3,4−テトラオールの固体形態及びその使用方法 | |
CN101209994B (zh) | 选择性m4受体拮抗剂及其医药用途 | |
ES2254915T3 (es) | Derivados de compuestos aza-espiro para el tratamiento de dolores. | |
JP3190679B2 (ja) | 複素環式化学 | |
JP2018199718A (ja) | 3−ホルミルリファマイシンsv及び3−ホルミルリファマイシンsの3−(4−シンナミル−1−ピペラジニル)アミノ誘導体を含有する医薬製剤並びにこれらの製造方法 | |
EP1858847A1 (en) | Stable form i donepezil hydrochloride and process for its preparation and use in pharmaceutical compositions | |
JPS6230762A (ja) | 新規5−オキソ−1−イミダゾリジンアセトアミド誘導体 | |
JP7152479B2 (ja) | インドール酢酸類誘導体、その製造方法及び医薬用途 | |
US5990104A (en) | Polycyclic alcaloid-derivatives as NMDA-receptor antagonists | |
WO2004020433A1 (ja) | 新規結晶 | |
US7943655B2 (en) | Polymorphic and pseudopolymorphic forms of trandolaprilat, pharmaceutical compositions and methods for production and use | |
WO2004076403A1 (en) | Sumatriptan crystalline forms, pharmaceutical compositions and methods | |
JP3001975B2 (ja) | 結晶性チアガビン塩酸塩−水和物、その製造方法および用途 | |
WO2013103004A1 (ja) | (2e)-3-(1h-インダゾール-3-イル)-n-(3-メトキシフェニル)-n-[3-(メチルスルホニル)プロピル]ブト-2-エンアミドの結晶形 | |
US20140271604A1 (en) | HDAC Inhibitor Polymorphic Forms and Methods of Use | |
US20110086862A1 (en) | Polymorphs of pardoprunox |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110217 |