RU2011150200A - Способ получения диалкилфосфитов - Google Patents
Способ получения диалкилфосфитов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011150200A RU2011150200A RU2011150200/04A RU2011150200A RU2011150200A RU 2011150200 A RU2011150200 A RU 2011150200A RU 2011150200/04 A RU2011150200/04 A RU 2011150200/04A RU 2011150200 A RU2011150200 A RU 2011150200A RU 2011150200 A RU2011150200 A RU 2011150200A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ketal
- component
- reaction medium
- molecule
- bonds
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 22
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 5
- 229910004856 P—O—P Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- AWCFVNSXJPJXNT-UHFFFAOYSA-N phosphanylidyne-(phosphanylidyne-$l^{5}-phosphanylidene)-$l^{5}-phosphane Chemical compound P#P=P#P AWCFVNSXJPJXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/1411—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения диалкилфосфитов, начиная с Р-O компонента, содержащего от 1 до 6 связей Р-О-Р в молекуле, включающий стадию:а) взаимодействия смеси R″OH и Р-O компонента, выраженных в молярных соотношениях R″OH: Р-O по меньшей мере от 1:1 до 6:1,где R″ выбран из алкильных групп, имеющих от 1 до 20 атомов углерода в линейной или разветвленной конфигурации; икеталя, имеющего формулу:RR'C(OA)где А означает Cлинейные или разветвленные алкильные группы; и где R и R' выбраны из алкильных, арильных, алкарильных и циклоалкильных углеводородных групп, где R и R' могут быть соединены, где общее число атомов углерода в R и R', соединенных и индивидуальных, составляет по меньшей мере 4, где структура кетона RR'C=O, являющегося предшественником кеталя, не допускает образования енольной структуры; где минимальное число используемых молей RR'C(OA)z определяют по формуле z=-m+2n, где m означает число связей Р-O-Р в Р-O молекуле, а n означает число атомов Р в Р-O молекуле;путем добавления Р-O одновременно с кеталем или отдельно от него в реакционную среду, содержащую R″OH, и доведения реакционной среды до температуры в диапазоне от 70°C до 200°C в течение периода времени от 10 мин до 10 ч; с образованием таким образом продукта реакции диалкилфосфита.2. Способ по п.1, где кеталь не содержит углерод-водородных связей на α-углеродном атоме в структуре кеталя.3. Способ по п.1 или 2, где Р-O компонент представлен жидким PO.4. Способ по п.1 или 2, где кеталь является гомогенным относительно реакционной среды, и R и R' выбраны из нафтила, фенила и трет-бутила.5. Способ по п.1 или 2, где предшественник RR'C(OA)выбран флуоренона, антрахинона и 9,10-фенантренхинона.6. Способ по п.1 или 2, где кеталь является г�
Claims (16)
1. Способ получения диалкилфосфитов, начиная с Р-O компонента, содержащего от 1 до 6 связей Р-О-Р в молекуле, включающий стадию:
а) взаимодействия смеси R″OH и Р-O компонента, выраженных в молярных соотношениях R″OH: Р-O по меньшей мере от 1:1 до 6:1,
где R″ выбран из алкильных групп, имеющих от 1 до 20 атомов углерода в линейной или разветвленной конфигурации; и
кеталя, имеющего формулу:
RR'C(OA)2
где А означает C1-20 линейные или разветвленные алкильные группы; и где R и R' выбраны из алкильных, арильных, алкарильных и циклоалкильных углеводородных групп, где R и R' могут быть соединены, где общее число атомов углерода в R и R', соединенных и индивидуальных, составляет по меньшей мере 4, где структура кетона RR'C=O, являющегося предшественником кеталя, не допускает образования енольной структуры; где минимальное число используемых молей RR'C(OA)2 z определяют по формуле z=-m+2n, где m означает число связей Р-O-Р в Р-O молекуле, а n означает число атомов Р в Р-O молекуле;
путем добавления Р-O одновременно с кеталем или отдельно от него в реакционную среду, содержащую R″OH, и доведения реакционной среды до температуры в диапазоне от 70°C до 200°C в течение периода времени от 10 мин до 10 ч; с образованием таким образом продукта реакции диалкилфосфита.
2. Способ по п.1, где кеталь не содержит углерод-водородных связей на α-углеродном атоме в структуре кеталя.
3. Способ по п.1 или 2, где Р-O компонент представлен жидким P4O6.
4. Способ по п.1 или 2, где кеталь является гомогенным относительно реакционной среды, и R и R' выбраны из нафтила, фенила и трет-бутила.
5. Способ по п.1 или 2, где предшественник RR'C(OA)2 выбран флуоренона, антрахинона и 9,10-фенантренхинона.
6. Способ по п.1 или 2, где кеталь является гетерогенным относительно реакционной среды и получен из полифенильных смол, привитых группами фенил-СО-, нафтил-СО- или трет-бутил-СО-, где полифенильные смолы содержат (со)полимеры стирола, этилвинилбензола и α-метилстирола, которые могут быть сшиты дивинилбензолом.
7. Способ по п.1 или 2, где А представлен линейными или разветвленными С1-12алкильными группами.
8. Способ по п.1 или 2, где Р-O компонент добавляют в реакционную среду, содержащую R″OH и кеталь.
9. Способ по п.1 или 2, где Р-O компонент представляет собой P4O6 и содержит менее 1000 м.д. элементарного фосфора P4, как выражено относительно P4O6, принятого за 100%.
10. Способ по п.1 или 2, где алкильные группы в спирте R″OH и А в кетале являются идентичными.
11. Способ по п.1 или 2, где молярное соотношение R″OH : Р-O находится в диапазоне от 1:1 до 8:1.
12. Способ по п.1 или 2, где Р-O компонент добавляют в реакционную среду, содержащую воду в молярном количестве 4 или менее моль Н2O на моль Р-O компонента.
13. Способ по п.1 или 2, где алкильная группа R″ в спирте имеет от 1 до 8 атомов углерода.
14. Способ по п.1 или 2, где реакцию осуществляют в течение периода времени от 15 мин до 6 ч при температуре от 70°C до 150°C.
15. Способ по п.1 или 2, где Р-O соединение получено, начиная с PCl3, и содержит менее 400 м.д. хлора, как выражено относительно Р-O соединения, принятого за 100%.
16. Способ по п.1, где образующийся диалкилфосфит содержит менее 100 м.д., предпочтительно менее 20 м.д. хлора, как выражено относительно диалкилфосфита, принятого за 100%.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09161390.1 | 2009-05-28 | ||
EP09161390 | 2009-05-28 | ||
PCT/EP2010/057437 WO2010136575A1 (en) | 2009-05-28 | 2010-05-28 | Method for the manufacture of dialkyl phosphites |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011150200A true RU2011150200A (ru) | 2013-07-10 |
Family
ID=41137785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011150200/04A RU2011150200A (ru) | 2009-05-28 | 2010-05-28 | Способ получения диалкилфосфитов |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120172614A1 (ru) |
EP (1) | EP2435449A1 (ru) |
JP (1) | JP2012528128A (ru) |
CN (1) | CN102448973A (ru) |
AU (1) | AU2010251898A1 (ru) |
BR (1) | BRPI1014930A2 (ru) |
CA (1) | CA2760619A1 (ru) |
MX (1) | MX2011012589A (ru) |
RU (1) | RU2011150200A (ru) |
WO (1) | WO2010136575A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2665734B1 (en) * | 2011-01-21 | 2016-06-29 | Straitmark Holding AG | METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN alpha-OXY PHOSPHORUS GROUP |
EP2581378A1 (en) | 2011-10-13 | 2013-04-17 | Straitmark Holding AG | Method for the esterification of P-O components |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD108755A1 (ru) * | 1973-11-28 | 1974-10-05 | ||
DE4121696A1 (de) * | 1991-06-29 | 1993-01-07 | Wittenberg Stickstoff Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorigsaeurediestern |
-
2010
- 2010-05-28 RU RU2011150200/04A patent/RU2011150200A/ru unknown
- 2010-05-28 CN CN2010800233232A patent/CN102448973A/zh active Pending
- 2010-05-28 US US13/322,420 patent/US20120172614A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-28 MX MX2011012589A patent/MX2011012589A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-05-28 BR BRPI1014930A patent/BRPI1014930A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-05-28 AU AU2010251898A patent/AU2010251898A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-28 CA CA2760619A patent/CA2760619A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-28 EP EP10724398A patent/EP2435449A1/en not_active Withdrawn
- 2010-05-28 WO PCT/EP2010/057437 patent/WO2010136575A1/en active Application Filing
- 2010-05-28 JP JP2012512397A patent/JP2012528128A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2760619A1 (en) | 2010-12-02 |
EP2435449A1 (en) | 2012-04-04 |
JP2012528128A (ja) | 2012-11-12 |
AU2010251898A1 (en) | 2011-11-24 |
US20120172614A1 (en) | 2012-07-05 |
MX2011012589A (es) | 2012-04-11 |
BRPI1014930A2 (pt) | 2016-04-19 |
WO2010136575A1 (en) | 2010-12-02 |
CN102448973A (zh) | 2012-05-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1142167C (zh) | 二烷基次膦酸盐的制备方法 | |
CN101830926B (zh) | 二烷基次膦酸金属盐及其阻燃剂的合成工艺 | |
CN103073575A (zh) | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 | |
RU2015103312A (ru) | Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты | |
RU2011150200A (ru) | Способ получения диалкилфосфитов | |
TW201736390A (zh) | 用於三芳基磷酸酯組成物之製備的方法 | |
US2960529A (en) | Process for preparing neutral phosphates | |
Gallagher et al. | MONO-AND DIALKYLATION OF ISOPROPYL PHOSPHINATE-A SIMPLE PREPARATION OF ALKYLPHOSPHINATE ESTERS1 | |
RU2011150947A (ru) | Способ получения диалкилфосфитов | |
RU2011150959A (ru) | Способ получения диалкилфосфитов | |
EP2665734B1 (en) | METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN alpha-OXY PHOSPHORUS GROUP | |
Meisters et al. | Organophosphorus compounds. VI. The'abnormal'Michaelis-Becker reaction. Diethyl 1-phenylepoxyethylphosphonate and diethyl 1-phenylvinylphosphate from diethyl phosphonate and phenacyl chloride | |
IE43625B1 (en) | Production of organic phosphorus compounds containing carboxylic groups | |
Aksnes et al. | Investigation of the reaction between dialkylphosphine oxides and carbontetrachloride | |
SU702027A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров 3-алкокси-1,3-бутадиен-2-фосфоновых кислот | |
Prishchenko et al. | Synthesis of the new adducts of imines and enamines with PH acids and their derivatives | |
Ilia et al. | Synthesis of tervalent phosphorus esters in biphasic system using potassium phosphate as unique solid base | |
Coetzee et al. | Phosphorus containing mixed anhydrides—their preparation, labile behaviour and potential routes to their stabilisation | |
JPH0812692A (ja) | 新規な含窒素有機燐化合物及びその製法 | |
SU891681A1 (ru) | Способ получени диалкил/ -цианоалкил/ фосфитов | |
KR102131216B1 (ko) | 포스폰산 단량체의 제조 방법 | |
Murugavel et al. | Facile one-pot synthesis of functionalized organophosphonate esters via ketone insertion into bulky arylphosphites | |
RU2551287C1 (ru) | Способ получения фосфонатов из диалкилфосфитов и производных непредельных карбоновых кислот | |
CN102649798B (zh) | 以三氯化磷为底物“一锅法”合成敌敌畏和a-羟基膦酰二氯 | |
Hwang et al. | One Pot Synthesis of Variously Substituted γ-Ketophosphonates Using Pentacovalent Oxaphospholenes |