RU2011148584A - Способ получения [4-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-5-метилтиазоло-2-ил]-[2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этил]-амина - Google Patents
Способ получения [4-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-5-метилтиазоло-2-ил]-[2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этил]-амина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011148584A RU2011148584A RU2011148584/04A RU2011148584A RU2011148584A RU 2011148584 A RU2011148584 A RU 2011148584A RU 2011148584/04 A RU2011148584/04 A RU 2011148584/04A RU 2011148584 A RU2011148584 A RU 2011148584A RU 2011148584 A RU2011148584 A RU 2011148584A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- methylphenyl
- chloro
- methoxy
- iii
- Prior art date
Links
- -1 2-CHLORO-4-METHOXY-5-METHYLPHENYL Chemical class 0.000 title claims abstract 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 4
- NQCCWXKFKYSSBV-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)ethanamine Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC=C1C(N)CC1CC1 NQCCWXKFKYSSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910002056 binary alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- OCORGTGNZBGATB-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)-n-[2-cyclopropyl-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)ethyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC(Cl)=C1C1=C(C)SC(NC(CC2CC2)C=2C=C(F)C(C)=CC=2)=N1 OCORGTGNZBGATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DQLOIRVVWIUTKK-UHFFFAOYSA-N CC(S1)=C(c(c(Cl)c2)cc(C)c2OC)OC1=N Chemical compound CC(S1)=C(c(c(Cl)c2)cc(C)c2OC)OC1=N DQLOIRVVWIUTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/04—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F216/1466—Monomers containing sulfur
- C08F216/1483—Monomers containing sulfur and nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
1. Способ получения [4-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-5-метилтиазоло-2-ил]-[2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этил]-амина формулы (I)отличающийся тем, чтоa) соединение общей формулы (II)где X обозначает галоген, подвергают взаимодействию с тиоцианатом щелочного металла в присутствии катализатора фазового переноса, иb) полученный таким образом 2-тиоцианат-1-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-пропан-1-он формулы (III)или его таутомерную форму подвергают взаимодействию с 2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этиламином формулы (IV)2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии b) к амину формулы (IV) добавляют кетон формулы (III).3. Способ по п.2, отличающийся тем, что добавление кетона формулы (III) к амину формулы (IV) осуществляют в течение по меньшей мере 1 часа.4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что на стадии a) реакция проводится в бинарной системе, состоящей из апротонного растворителя и воды.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия b) проводится в неполярном апротонном растворителе.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что неполярный апротонный растворитель, который используют на стадии b), является метилциклогексаном или толуолом.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия b) проводится при температуре от 25°C и до температуры флегмы.8. Способ по п.7, отличающийся тем, что стадия b) проводится при температуре флегмы.9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в общей формуле (II) X означает бром.10. 2-тиоцианат-1-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-пропан-1-онформулы (III) и его таутомеры.11. Таутомер соединения формулы (III) по п.10, представляющий собой 5-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-4-метил-[1.3]-оксатиол-2-илиденамин формулы (V)12. Способ получения 2-тиоцианат-1-(2-хлор-4-мет�
Claims (13)
1. Способ получения [4-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-5-метилтиазоло-2-ил]-[2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этил]-амина формулы (I)
отличающийся тем, что
a) соединение общей формулы (II)
где X обозначает галоген, подвергают взаимодействию с тиоцианатом щелочного металла в присутствии катализатора фазового переноса, и
b) полученный таким образом 2-тиоцианат-1-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-пропан-1-он формулы (III)
или его таутомерную форму подвергают взаимодействию с 2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этиламином формулы (IV)
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии b) к амину формулы (IV) добавляют кетон формулы (III).
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что добавление кетона формулы (III) к амину формулы (IV) осуществляют в течение по меньшей мере 1 часа.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что на стадии a) реакция проводится в бинарной системе, состоящей из апротонного растворителя и воды.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия b) проводится в неполярном апротонном растворителе.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что неполярный апротонный растворитель, который используют на стадии b), является метилциклогексаном или толуолом.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадия b) проводится при температуре от 25°C и до температуры флегмы.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что стадия b) проводится при температуре флегмы.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в общей формуле (II) X означает бром.
10. 2-тиоцианат-1-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-пропан-1-он
формулы (III) и его таутомеры.
11. Таутомер соединения формулы (III) по п.10, представляющий собой 5-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-4-метил-[1.3]-оксатиол-2-илиденамин формулы (V)
12. Способ получения 2-тиоцианат-1-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-пропан-1-она формулы (III)
отличающийся тем, что его производное общей формулы (II)
где X обозначает галоген, приводят во взаимодействие с тиоцианатом щелочного металла в присутствии катализатора фазового переноса.
13. Способ получения [4-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-5-метилтиазол-2-ил]-[2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этил]-амина формулы (I)
отличающийся тем, что 2-тиоцианат-1-(2-хлор-4-метокси-5-метил-фенил)-пропан-1-он формулы (III)
подвергают взаимодействию с 2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этиламином формулы (IV)
путем добавления к амину формулы (IV) кетона формулы (III).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUP0900267 | 2009-04-30 | ||
| HU0900267A HUP0900267A2 (en) | 2009-04-30 | 2009-04-30 | Process for preparing of thiazole amines and intermediates thereof |
| PCT/HU2010/000047 WO2010125414A1 (en) | 2009-04-30 | 2010-04-26 | Process for the preparation of [4-(2-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)-5-methyl-thiazolo-2-yl]-[2-cyclopropyl-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-ethyl]-amine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011148584A true RU2011148584A (ru) | 2013-06-10 |
| RU2523793C2 RU2523793C2 (ru) | 2014-07-27 |
Family
ID=89988941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011148584/04A RU2523793C2 (ru) | 2009-04-30 | 2010-04-26 | Способ получения [4-(2- хлор-4- метокси-5- метилфенил)-5- метилтиазоло-2- ил] [2-циклопропил-1- (3- фтор-4- метилфенил) - этил ]- амина |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8314249B2 (ru) |
| EP (1) | EP2424848B1 (ru) |
| JP (1) | JP5608221B2 (ru) |
| KR (1) | KR20120014005A (ru) |
| CN (1) | CN102414185B (ru) |
| AR (1) | AR076478A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010243362B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1014627A2 (ru) |
| CA (1) | CA2760384A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0900267A2 (ru) |
| IL (1) | IL216017A0 (ru) |
| IN (1) | IN2011KN04192A (ru) |
| MX (1) | MX2011011530A (ru) |
| MY (1) | MY152269A (ru) |
| RU (1) | RU2523793C2 (ru) |
| SG (1) | SG175829A1 (ru) |
| TW (1) | TWI461413B (ru) |
| UY (1) | UY32594A (ru) |
| WO (1) | WO2010125414A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8943551B2 (en) * | 2008-08-14 | 2015-01-27 | Microsoft Corporation | Cloud-based device information storage |
| HUP0900267A2 (en) | 2009-04-30 | 2011-03-28 | Sanofi Aventis | Process for preparing of thiazole amines and intermediates thereof |
| AU2015209452C1 (en) | 2014-01-21 | 2020-11-05 | Neurocrine Biosciences, Inc. | CRF1 receptor antagonists for the treatment of congenital adrenal hyperplasia |
| US10207974B1 (en) | 2017-12-05 | 2019-02-19 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Synthesis of gamma dicarbonyl and pyrrole compounds |
| CA3121920A1 (en) * | 2018-12-07 | 2020-06-11 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Crf1 receptor antagonist, pharmaceutical formulations and solid forms thereof for the treatment of congenital adrenal hyperplasia |
| US20220409592A1 (en) * | 2019-09-27 | 2022-12-29 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Crf receptor antagonists and methods of use |
| TW202214235A (zh) | 2020-06-10 | 2022-04-16 | 美商紐羅克里生物科學有限公司 | 用於治療先天性腎上腺增生之crf1受體拮抗劑 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB823251A (en) | 1955-07-02 | 1959-11-11 | Thomae Gmbh Dr K | Improvements in or relating to preparations containing benzoxathiol derivatives for the care of hair and skin |
| US3222248A (en) * | 1961-12-12 | 1965-12-07 | Stauffer Chemical Co | Method of controlling microorganisms by means of organic thiocyanates |
| US3433803A (en) | 1966-12-01 | 1969-03-18 | Olin Mathieson | Substituted imino-1,3-oxathiols and their preparation |
| HRP921128B1 (en) | 1991-10-30 | 1998-10-31 | Sandor Garaczy | Novel process for the preparation of 4-methyl-5(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| JPH1036360A (ja) | 1996-02-21 | 1998-02-10 | Kuraray Co Ltd | ２−クロロ−５−クロロメチル−１，３−チアゾールの製造方法 |
| FR2796380B3 (fr) * | 1999-07-15 | 2001-08-17 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives d'aminothiazoles, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| HUP0900267A2 (en) | 2009-04-30 | 2011-03-28 | Sanofi Aventis | Process for preparing of thiazole amines and intermediates thereof |
-
2009
- 2009-04-30 HU HU0900267A patent/HUP0900267A2/hu unknown
-
2010
- 2010-04-26 JP JP2012507828A patent/JP5608221B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-26 CN CN201080018790.6A patent/CN102414185B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-26 RU RU2011148584/04A patent/RU2523793C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-04-26 AU AU2010243362A patent/AU2010243362B2/en not_active Ceased
- 2010-04-26 MX MX2011011530A patent/MX2011011530A/es active IP Right Grant
- 2010-04-26 EP EP10718684A patent/EP2424848B1/en not_active Not-in-force
- 2010-04-26 MY MYPI2011005171 patent/MY152269A/en unknown
- 2010-04-26 CA CA2760384A patent/CA2760384A1/en active Pending
- 2010-04-26 BR BRPI1014627-0A patent/BRPI1014627A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-04-26 SG SG2011079696A patent/SG175829A1/en unknown
- 2010-04-26 KR KR1020117028054A patent/KR20120014005A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-04-26 WO PCT/HU2010/000047 patent/WO2010125414A1/en active Application Filing
- 2010-04-26 IN IN4192KON2011 patent/IN2011KN04192A/en unknown
- 2010-04-28 AR ARP100101422A patent/AR076478A1/es unknown
- 2010-04-29 TW TW099113599A patent/TWI461413B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-04-30 UY UY0001032594A patent/UY32594A/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-10-27 IL IL216017A patent/IL216017A0/en unknown
- 2011-10-27 US US13/282,721 patent/US8314249B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2010243362A1 (en) | 2011-11-17 |
| HUP0900267A2 (en) | 2011-03-28 |
| UY32594A (es) | 2010-11-30 |
| US8314249B2 (en) | 2012-11-20 |
| AU2010243362B2 (en) | 2015-07-30 |
| KR20120014005A (ko) | 2012-02-15 |
| SG175829A1 (en) | 2011-12-29 |
| RU2523793C2 (ru) | 2014-07-27 |
| BRPI1014627A2 (pt) | 2015-08-25 |
| WO2010125414A1 (en) | 2010-11-04 |
| CN102414185B (zh) | 2014-02-26 |
| HU0900267D0 (en) | 2009-07-28 |
| TWI461413B (zh) | 2014-11-21 |
| WO2010125414A8 (en) | 2011-04-07 |
| TW201105640A (en) | 2011-02-16 |
| EP2424848B1 (en) | 2013-03-13 |
| AR076478A1 (es) | 2011-06-15 |
| MY152269A (en) | 2014-09-15 |
| MX2011011530A (es) | 2011-11-18 |
| US20120083608A1 (en) | 2012-04-05 |
| EP2424848A1 (en) | 2012-03-07 |
| CA2760384A1 (en) | 2010-11-04 |
| JP2012525368A (ja) | 2012-10-22 |
| JP5608221B2 (ja) | 2014-10-15 |
| CN102414185A (zh) | 2012-04-11 |
| IL216017A0 (en) | 2012-01-31 |
| IN2011KN04192A (ru) | 2015-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011148584A (ru) | Способ получения [4-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-5-метилтиазоло-2-ил]-[2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этил]-амина | |
| JP2018528182A5 (ru) | ||
| RU2012134783A (ru) | Способ получения солей тетразолметансульфоновой кислоты и новое соединение, используемое в нем | |
| RU2008106100A (ru) | Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина | |
| HRP20140124T1 (hr) | Postupak tionacije i tionacijsko sredstvo | |
| JP5858884B2 (ja) | チオフェン環を有するイミダゾール化合物 | |
| NO20053928L (no) | Fremgangsmate for a fremstille ondansetron og intermediater derav. | |
| Bakavoli et al. | Regioselective synthesis of 2-[(E)-(benzo [d] thiazol-2 (3 H)-ylidene)(cyano) methyl] thiazoles | |
| JP2009502802A5 (ru) | ||
| Elassar et al. | Chemistry of carbofunctionally substituted hydrazones | |
| CN104761536A (zh) | 一种合成2-取代苯并噻唑类衍生物的方法 | |
| KR20130092964A (ko) | 디티인 테트라카복시-디이미드의 제조방법 | |
| Du et al. | A convenient synthesis of polysubstituted 2-amino-4, 5-dihydrofuran-3-nitriles from benzoins or benzaldehydes | |
| Ichikawa et al. | SYNTHESIS OF 2-AMINO-1, 3-BENZOSELENAZOLE VIA METAL-FREE CYCLIZATION FROM ISOTHIOCYANATE AND BIS (o-AMINOPHENYL) DISELENIDE | |
| Kheirkhah et al. | Studies on the Synthesis of Substituted 2-amino-4 H-benzo [h] chromene and 3-amino-1 H-benzo [f] chromene Derivatives Using Base Supported Ionic Liquid Like-phase (SILLP) as an Efficient Green Catalyst | |
| EP3555047A1 (en) | T-butyl 2-carbamothioyl-2-(3-(5-(4-cyanophenoxy)pyridin-2-yl)-2-(2,4- difluorophenyl)-3,3-difluoro-2-hydroxypropyl)hydrazine-1-carboxylate and processes of preparation | |
| Kakanejadifard et al. | The reaction of 3, 4‐diamino‐1, 2, 5‐oxadiazoles with formaldehyde | |
| RU2012107429A (ru) | Способ получения пиримидинилацетонитрильных производных и промежуточных производных для их синтеза | |
| RU2008142736A (ru) | Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных | |
| Kaldrikyan et al. | Alkylation and aminomethylation of new 4, 5-Substituted 4H-1, 2, 4-Triazole-3-thiols. | |
| Fan et al. | Synthesis of novel naphthoquinone fused 1, 3-dithioles | |
| RU2015116890A (ru) | Способ получения производного изотиазола | |
| JP2010270064A (ja) | ピラゾリジン−３−オン誘導体の製造方法 | |
| RU2580555C1 (ru) | Способ получения n`-(5-оксофуран-2(5н)-илиден)бензгидразидов | |
| Potikha et al. | Reaction of γ-bromodipnone with thiocarbamides. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160427 |