RU2011143619A - Фармацевтические составы, включающие производные нитрокатехола, и способы их получения - Google Patents

Фармацевтические составы, включающие производные нитрокатехола, и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2011143619A
RU2011143619A RU2011143619/15A RU2011143619A RU2011143619A RU 2011143619 A RU2011143619 A RU 2011143619A RU 2011143619/15 A RU2011143619/15 A RU 2011143619/15A RU 2011143619 A RU2011143619 A RU 2011143619A RU 2011143619 A RU2011143619 A RU 2011143619A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
storage
temperature
relative humidity
humidity
days
Prior art date
Application number
RU2011143619/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2550133C2 (ru
Inventor
Теофило Кардосо Де ВАСКОНСЕЛОС
Рикардо Хорге ДОС Сантос ЛИМА
Педро Мигель да Коста БАРРОКАС
Лигия София де Кастро ПЕРЕЙРА
Руи Сердеира де Кампос КОСТА
Original Assignee
БИАЛ-ПОРТЕЛА энд КА., С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БИАЛ-ПОРТЕЛА энд КА., С.А. filed Critical БИАЛ-ПОРТЕЛА энд КА., С.А.
Publication of RU2011143619A publication Critical patent/RU2011143619A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2550133C2 publication Critical patent/RU2550133C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/1623—Sugars or sugar alcohols, e.g. lactose; Derivatives thereof; Homeopathic globules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4415—Pyridoxine, i.e. Vitamin B6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Abstract

1. Устойчивая композиция, включающая:по крайней мере, один активный фармацевтический ингредиент (АФИ), выбранный из 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диол и их соли, сложные эфиры, гидраты, сольваты и другие производные;по крайней мере, один наполнитель; и, по крайней мере, один связующий компонент;где, по крайней мере, один активный фармацевтический ингредиент (АФИ) присутствует в гранулированной форме.2. Устойчивая композиция по п.1, где, по крайней мере, один АФИ является комбинацией 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диол.3. Устойчивая композиция по п.2, где менее чем 10% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.4. Устойчивая композиция по п.3, где меньше чем 5% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.5. Устойчивая композиция по п.4, где меньше чем 3% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранени�

Claims (120)

1. Устойчивая композиция, включающая:
по крайней мере, один активный фармацевтический ингредиент (АФИ), выбранный из 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диол и их соли, сложные эфиры, гидраты, сольваты и другие производные;
по крайней мере, один наполнитель; и, по крайней мере, один связующий компонент;
где, по крайней мере, один активный фармацевтический ингредиент (АФИ) присутствует в гранулированной форме.
2. Устойчивая композиция по п.1, где, по крайней мере, один АФИ является комбинацией 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2-диол.
3. Устойчивая композиция по п.2, где менее чем 10% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
4. Устойчивая композиция по п.3, где меньше чем 5% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
5. Устойчивая композиция по п.4, где меньше чем 3% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
6. Устойчивая композиция по п.5, где меньше чем 1% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
7. Устойчивая композиция по п.6, где увеличение общего количества примесей является меньше 5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
8. Устойчивая композиция по п.7, где увеличение общего количества примесей является меньше 2% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
9. Устойчивая композиция по п.8, где увеличение общего количества примесей является меньше 1% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
10. Устойчивая композиция по п.9, где увеличение общего количества примесей является меньше 0,5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
11. Устойчивая композиция по п.10, где, по крайней мере, один наполнитель выбран из лактозы, кукурузного крахмала и микрокристаллической целлюлозы.
12. Устойчивая композиция по п.11, где, по крайней мере, один связующий компонент выбран из гипромеллозы, гидроксипропил целлюлозы, метил- или этил- целлюлозы, прежелатинизированного кукурузного крахмала и желатина.
13. Устойчивая композиция по п.12, где гранулы далее включают, по крайней мере, один наполнитель и/или, по крайней мере, один связующий компонент.
14. Устойчивая композиция по п.13, далее включающее, по крайней мере, один дополнительный эксипиент, выбранный из дезинтегрантов, глидантов и смазок.
15. Устойчивая композиция по п.14, где соединение имеет увеличенную объемную плотность.
16. Устойчивая композиция по п.15, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,1 г/мл.
17. Устойчивая композиция по п.16, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,2 г/мл.
18. Устойчивая композиция по п.17, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,3 г/мл.
19. Устойчивая композиция по п.18, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,5 г/мл.
20. Устойчивая композиция по п.19, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,6 г/мл.
21. Устойчивая композиция по п.20, где активный фармацевтический ингредиент присутствует в терапевтически эффективном количестве.
22. Устойчивая композиция по п.21, где соединение включает дополнительный АФИ.
23. Фармацевтический состав, включающий устойчивую композицию по любому из предыдущих пунктов.
24. Фармацевтический состав по п.23, где состав находится в лекарственной форме таблетки или капсулы.
25. Фармацевтический состав по п.24, где фармацевтический состав является устойчивым.
26. Фармацевтический состав по п.25, где меньше чем 10% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
27. Фармацевтический состав по п.26, где меньше чем 5% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/иди более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
28. Фармацевтический состав по п.27, где меньше чем 3% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
29. Фармацевтический состав по п.28, где меньше чем 1% АФИ разлагается более чем 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
30. Способ производства устойчивого фармацевтического состава, упомянутый способ, включающий:
гранулирование, по крайней мере, одного активного фармацевтического ингредиента (АФИ), выбранного из 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2 диол и их солей, чтобы формировать гранулы;
смешивание, по крайней мере, одного наполнителя с, по крайней мере, одним активным фармацевтическим ингредиентом до, в течение или после гранулирования; смешивание, по крайней мере, одного связующего компонента с, по крайней мере, с одним активным фармацевтическим ингредиентом до, в течение или после гранулирования; и
приготовление фармацевтического состава в виде лекарственной формы.
31. Способ по п.30, где, по крайней мере, один АФИ является комбинацией 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2 диол.
32. Способ по п.31, где, по крайней мере, один наполнитель выбран из лактозы, кукурузного крахмала и микрокристаллической целлюлозы.
33. Способ по п.32, где, по крайней мере, один связующий компонент выбран из гипромеллозы, гидроксипропил целлюлозы, метил- или этил- целлюлозы, прежелатинизированного кукурузного крахмала и желатина.
34. Способ по п.33, где меньше, чем 10% АФИ в лекарственной форме разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
35. Способ по п.34, где меньше, чем 5% АФИ в лекарственной форме разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
36. Способ по п.35, где меньше, чем 3% АФИ в лекарственной форме разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
37. Способ по п.36, где меньше, чем 1% АФИ в лекарственной форме разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
38. Способ по п.37, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
39. Способ по п.38, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 2% более чем за 15 дней хранения при 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и 30°С или 25°С.
40. Способ по п.39, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 1% более чем за 15 дней хранения при 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
41. Способ по п.40, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 0,5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за б месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
42. Способ по п.41, где гранулирование проводится в смесителе с большим сдвиговым усилием или в сушилке с псевдоожиженным слоем.
43. Способ по п.42, где процесс гранулирования является влажным гранулированием.
44. Способ по п.43 далее включающий высушивание гранул.
45. Способ по п.44, где высушивание проводится в сушилке псевдоожиженным слоем или в лотковой сушилке.
46. Способ по п.45, далее включающий просеивание гранул.
47. Способ по п.46, далее включающий добавление, по крайней мере, одного дополнительного эксипиента до, в течение или после гранулирования.
48. Способ по п.47, где гранулы и/или композиция имеют повышенную объемную плотность.
49. Способ по п.48, где гранулы и/или композиция имеют объемную плотность больше, чем 0,1 г/мл.
50. Способ по п.49, где гранулы и/или композиция имеют объемную плотность больше, чем 0,2 г/мл.
51. Способ по п.50, где гранулы и/или композиция имеют объемную плотность больше, чем 0,3 г/мл.
52. Способ по п.51, где гранулы и/или композиция имеют объемную плотность больше, чем 0,4 г/мл.
53. Способ по п.52, где гранулы и/или композиция имеют объемную плотность больше, чем 0,5 г/мл.
54. Способ по п.53, где гранулы и/или композиция имеют объемную плотность больше, чем 0,6 г/мл.
55. Способ по любому из пп.30-54, где лекарственной формой является таблетка, и шаг приготовления состава включает сжатие.
56. Способ по любому из пп.30-54, где лекарственной формой является капсула, и шаг приготовления состава включает наполнение капсулы.
57. Устойчивая композиция, включающая:
по крайней мере, один активный фармацевтический ингредиент (АФИ), выбранный из 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и его соли, сложные эфиры, гидраты, сольваты и другие производные;
по крайней мере, один наполнитель; и
по крайней мере, один связующий компонент;
где, по крайней мере, один наполнитель не является производной фосфата; и
где, по крайней мере, один связующий компонент не является соединением производной ПВП.
58. Устойчивая композиция по п.57, где меньше, чем 10% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
59. Устойчивая композиция по п.58, где меньше, чем 5% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
60. Устойчивая композиция по п.59, где меньше, чем 3% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
61. Устойчивая композиция по п.60, где меньше, чем 1% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
62 Устойчивая композиция по любому из пп.57-61, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
63. Устойчивая композиция по п.62, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 2% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
64. Устойчивая композиция по п.63, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 1% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
65. Устойчивая композиция по п.64, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 0,5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75%, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
66. Устойчивая композиция по п.65, где, по крайней мере, один наполнитель выбран из лактозы, кукурузного крахмала и/или микрокристаллической целлюлозы.
67. Устойчивая композиция по п.66, где, по крайней мере, один связующий компонент выбран из гипромеллозы, гидроксипропил целлюлозы, метил - или этил- целлюлозы, прежелатинизированного кукурузного крахмала и желатина.
68. Устойчивая композиция по п.67, где композиция далее включает, по крайней мере, один дополнительный эксипиент, выбранный из дезинтегрантов, глидантов и смазок.
69. Устойчивая композиция по п.68, где композиция имеет улучшенную объемную плотность.
70. Устойчивая композиция по п.69, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,1 г/мл.
71. Устойчивая композиция по п.70, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,2 г/мл.
72. Устойчивая композиция по п.71, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,3 г/мл.
73. Устойчивая композиция по п.72, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,4 г/мл.
74. Устойчивая композиция по п.73, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,5 г/мл.
75. Устойчивая композиция по п.74, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,6 г/мл.
76. Устойчивая композиция по п.75, где активный фармацевтический ингредиент присутствует в терапевтически эффективном количестве.
77. Устойчивая композиция по п.76, где композиция далее включает дополнительный АФИ.
78. Фармацевтический состав, включающий устойчивую композицию по любому из пп.57-77.
79. Фармацевтический состав по п.78, где состав находится в лекарственной форме таблетки или капсулы.
80. Фармацевтический состав по п.79, где композиция имеет повышенную насыпную плотность.
81. Фармацевтический состав по п.80, где композиция имеет насыпную плотность больше, чем 0,1 г/мл.
82. Фармацевтический состав по п.81, где композиция имеет насыпную плотность больше, чем 0,5 г/мл.
83. Фармацевтический состав по любому из пп.79-82, где фармацевтический состав является устойчивым.
84. Фармацевтический состав по п.83, где меньше, чем 10% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
85. Фармацевтический состав по п.84, где меньше, чем 5% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
86. Фармацевтический состав по п.85, где меньше, чем 3% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
87. Фармацевтический состав по п.86, где меньше, чем 1% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
88. Фармацевтический состав по любому из пп.84-87, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
89. Фармацевтический состав по п.88, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 2% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
90. Фармацевтический состав по п.89, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 1% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
91. Фармацевтический состав по п.90, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 0,5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
92. Устойчивая композиция, включающая:
по крайней мере, один активный фармацевтический ингредиент (АФИ), выбранный из 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1 оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2 диол и их солей, сложных эфиров, гидратов, сольватов и других производных;
по крайней мере, один наполнитель; и
по крайней мере, один связующий компонент;
где, по крайней мере, один наполнитель не производная фосфата;
где, по крайней мере, один связующий компонент не является соединением повидона; и где, по крайней мере, один активный фармацевтический ингредиент присутствует в гранулированной форме.
93. Устойчивая композиция по п.92, где, по крайней мере, один АФИ является комбинацией 2,5-дихлор-3-(5-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-4,6-диметилпиридин 1-оксид и 5-[3-(2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-нитробензол-1,2 диол.
94. Устойчивая композиция по п.93, где меньше, чем 10% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при 70°С и нерегулируемой влажности.
95. Устойчивая композиция по п.94, где меньше, чем 5% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при 70°С и нерегулируемой влажности.
96. Устойчивая композиция по п.95, где меньше, чем 3% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при 70°С и нерегулируемой влажности.
97. Устойчивая композиция по п.96, где меньше, чем 1% АФИ разлагается более чем за 15 дней хранения при 70°С и нерегулируемой влажности.
98. Устойчивая композиция по п.97, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
99. Устойчивая композиция по п.98, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 2% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
100. Устойчивая композиция по п.99, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 1% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
101. Устойчивая композиция по п.100, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 0,5% более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75% и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
102. Устойчивая композиция по любому из пп.92-101, где гранулы далее включают, по крайней мере, один наполнитель и/или, по крайней мере, один связующий компонент.
103. Устойчивая композиция по любому из пп.92-101, где композиция имеет повышенную объемную плотность.
104. Устойчивая композиция по п.103, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,1 г/мл.
105. Устойчивая композиция по п.104, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,5 г/мл.
106. Устойчивая композиция по любому из пп.92-101, где композиция далее включает дополнительный АФИ.
107. Фармацевтический состав, включающий устойчивую композицию по любому из пп.92-106.
108. Фармацевтический состав по п.107, где состав находится в лекарственной форме таблетки или капсулы.
109. Фармацевтический состав по п.108, где композиция имеет повышенную насыпную плотность.
110. Фармацевтический состав по п.109, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,1 г/мл.
111. Фармацевтический состав по п.110, где композиция имеет объемную плотность больше, чем 0,5 г/мл.
112. Фармацевтический состав по любому из пп.108-111, где фармацевтический состав является устойчивым.
113. Фармацевтический состав по п.112, где меньше, чем 10% АФИ разрушаются более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
114. Фармацевтический состав по п.113, где меньше, чем 5% АФИ разрушаются более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
115. Фармацевтический состав по п.114, где меньше, чем 3% АФИ разрушаются более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
116. Фармацевтический состав по п.115, где меньше, чем 1% АФИ разрушаются более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75, и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
117. Фармацевтический состав по любому из пп.113-116, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 5%, более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75 и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
118. Фармацевтический состав по п.117, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 2%, более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75 и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
119. Фармацевтический состав по п.118, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 1%, более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности, более чем за 6 месяцев хранения при температуре 40°С и относительной влажности 75 и/или более чем за 3 года хранения при относительной влажности 60% и температуре 30°С или 25°С.
120. Фармацевтический состав по п.119, где увеличение общего количества примесей является меньше, чем 0,5%, более чем за 15 дней хранения при температуре 70°С и нерегулируемой влажности.
RU2011143619/15A 2009-04-01 2010-03-31 Фармацевтические составы, включающие производные нитрокатехола, и способы их получения RU2550133C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16579409P 2009-04-01 2009-04-01
US61/165,794 2009-04-01
PCT/PT2010/000015 WO2010114405A2 (en) 2009-04-01 2010-03-31 Pharmaceutical formulations comprising nitrocatechol derivatives and methods of making the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011143619A true RU2011143619A (ru) 2013-05-10
RU2550133C2 RU2550133C2 (ru) 2015-05-10

Family

ID=42229943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011143619/15A RU2550133C2 (ru) 2009-04-01 2010-03-31 Фармацевтические составы, включающие производные нитрокатехола, и способы их получения

Country Status (15)

Country Link
US (3) US20100256194A1 (ru)
EP (1) EP2413913B1 (ru)
JP (2) JP5864410B2 (ru)
KR (1) KR101824257B1 (ru)
CN (2) CN105816456A (ru)
AU (1) AU2010231962B2 (ru)
BR (1) BRPI1016132B8 (ru)
CA (1) CA2757418C (ru)
DK (1) DK2413913T3 (ru)
ES (1) ES2915698T3 (ru)
MX (1) MX361618B (ru)
PL (1) PL2413913T3 (ru)
PT (1) PT2413913T (ru)
RU (1) RU2550133C2 (ru)
WO (1) WO2010114405A2 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2006272978B2 (en) 2005-07-26 2012-06-07 Bial - Portela & Ca, S.A. Nitrocatechol derivatives as COMT inhibitors
EP1845097A1 (en) 2006-04-10 2007-10-17 Portela & Ca., S.A. Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors
RU2518483C2 (ru) 2007-01-31 2014-06-10 Биал-Портела Энд Ка, С.А. Режим дозирования ингибиторов комт
JP2011514380A (ja) 2008-03-17 2011-05-06 バイアル−ポルテラ アンド シーエー，エス．エー． ５−［３−（２，５−ジクロロ−４，６−ジメチル−１−オキシ−ピリジン−３−イル）［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼン−１，２−ジオールの結晶形
BRPI1014865B1 (pt) 2009-04-01 2020-03-17 Bial - Portela & C.A., S.A. Composição que compreende grânulos compreendendo 2,5- dicloro- 3- (5- (3,4- dihidróxi- 5- nitrofenil)- 1,2,4- oxadiazol- 3- il)- 4,6- dimetilpiridina 1- óxido e formulação farmacêutica
US20140045900A1 (en) * 2011-02-11 2014-02-13 Bial-Portela & Ca, S.A. Administration regime for nitrocatechols
SI2791134T1 (sl) 2011-12-13 2020-01-31 Bial - Portela & Ca S.A. Kemična spojina, ki je uporabna kot vmesna oblika za pripravo inhibitorja katehol-o-metiltransferaze
NO2699580T3 (ru) 2014-01-24 2018-02-24
RU2017120184A (ru) 2014-11-28 2018-12-28 БИАЛ - ПОРТЕЛА ЭНД Ка, С.А. Лекарства для замедления течения болезни паркинсона
WO2019123066A1 (en) * 2017-12-18 2019-06-27 Unichem Laboratories Ltd Process for the preparation of opicapone and intermediates thereof
MA52424A (fr) * 2018-03-01 2021-01-06 Astrazeneca Ab Compositions pharmaceutiques comprenant du (2s)--((1s)-1-cyano-2-[4-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)phenyl]ethyl)-1,4-oxazepane-2-carboxamide
WO2020072884A1 (en) 2018-10-05 2020-04-09 Neurocrine Biosciences, Inc. Methods for the administration of comt inhibitors
WO2020072886A1 (en) 2018-10-05 2020-04-09 Neurocrine Biosciences, Inc. Methods for the administration of comt inhibitors
BR112022017401A2 (pt) 2020-03-13 2022-10-18 Bial Portela & Ca Sa Opicapona micronizada
GB202011709D0 (en) 2020-07-28 2020-09-09 Bial Portela & Ca Sa Solid dispersion of opicapone
GB202016425D0 (en) 2020-10-16 2020-12-02 Bial Portela & Ca Sa Treatment regimens for parkinson's disease
WO2022131944A1 (en) 2020-12-17 2022-06-23 Bial-Portela & Ca., S.A. Treatment regimens for early idiopathic parkinson's disease
WO2022180649A1 (en) * 2021-02-26 2022-09-01 Msn Laboratories Private Limited, R&D Center Novel process for the preparation of 2,5-dichloro-3-(5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,6-dimethylpyridine-1-oxide
GB202212082D0 (en) 2022-08-18 2022-10-05 Bial Portela & Ca Sa Treatment regimens for parkinson's disease

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1532178A (en) * 1921-07-25 1925-04-07 Louis A Godbold Lubricator
US3647809A (en) * 1968-04-26 1972-03-07 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives
US4085563A (en) * 1977-01-31 1978-04-25 Campbell Soup Company Cookie dispensing apparatus
US4264573A (en) * 1979-05-21 1981-04-28 Rowell Laboratories, Inc. Pharmaceutical formulation for slow release via controlled surface erosion
US4368668A (en) * 1981-05-15 1983-01-18 Veb Kombinat Polygraph "Werner Lamberz" Leipzig Printing plate mounting arrangement
US5236952A (en) * 1986-03-11 1993-08-17 Hoffmann-La Roche Inc. Catechol derivatives
YU213587A (en) * 1986-11-28 1989-06-30 Orion Yhtymae Oy Process for obtaining new pharmacologic active cateholic derivatives
US6361794B1 (en) * 1996-06-12 2002-03-26 Basf Corporation Method of making ibuprofen and narcotic analgesic composition
US6206110B1 (en) * 1996-09-09 2001-03-27 Smith International, Inc. Protected lubricant reservoir with pressure control for sealed bearing earth boring drill bit
CA2337755C (en) * 1998-09-18 2008-07-29 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of p38
GB2344819A (en) * 1998-12-18 2000-06-21 Portela & Ca Sa 2-Phenyl-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-ethanones
US6660753B2 (en) * 1999-08-19 2003-12-09 Nps Pharmaceuticals, Inc. Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
WO2002044209A2 (en) * 2000-11-28 2002-06-06 Zymogenetics, Inc. Cytonkine receptor zcytor19
US20040097555A1 (en) * 2000-12-26 2004-05-20 Shinegori Ohkawa Concomitant drugs
EP1356816B1 (en) * 2001-01-29 2009-12-23 Shionogi & Co., Ltd. Medicinal preparation containing 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone as active ingredient
IL159086A0 (en) * 2001-06-08 2004-05-12 Cytovia Inc 3-aryl-5-aryl- [1, 2, 4] -oxadiazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
JP2006516250A (ja) * 2002-12-18 2006-06-29 サイトビア インコーポレイティッド カスパーゼ活性化剤およびアポトーシス誘導物質としての３，５−二置換−［１，２，４］−オキサジアゾールおよびそれらの誘導体ならびにそれらの使用
WO2005006945A2 (en) * 2003-07-03 2005-01-27 The Salk Institute For Biological Studies Methods for treating neural disorders and compounds useful therefor
EP2409690B1 (en) * 2003-09-29 2022-11-09 Novo Nordisk Health Care AG Improved stability of progestogen formulations
US7300406B2 (en) * 2003-09-30 2007-11-27 Carter Vandette B Medical examination apparatus
GB0325956D0 (en) * 2003-11-06 2003-12-10 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
EP1751133B1 (en) * 2004-04-28 2010-04-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of rock and other protein kinases
EP1625849A1 (en) * 2004-08-09 2006-02-15 Liconsa, Liberacion Controlada de Sustancias Activas, S.A. Pharmaceutical composition comprising drospirenone and ethynylestradiol
GB0510143D0 (en) * 2005-05-18 2005-06-22 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds A1
US20080051441A1 (en) * 2004-12-28 2008-02-28 Astrazeneca Ab Aryl Sulphonamide Modulators
US20060257473A1 (en) * 2005-05-11 2006-11-16 Porranee Puranajoti Extended release tablet
ES2371774T3 (es) * 2005-06-03 2012-01-10 Abbott Laboratories Derivados de ciclobutilamina.
JP2007024970A (ja) * 2005-07-12 2007-02-01 Miyakawa:Kk 液晶表示装置の開口効率を上昇させるための樹脂レンズ製造法及びその製造装置
AU2006272978B2 (en) * 2005-07-26 2012-06-07 Bial - Portela & Ca, S.A. Nitrocatechol derivatives as COMT inhibitors
US20070048384A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Joerg Rosenberg Pharmaceutical compositions
EP1845097A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-17 Portela & Ca., S.A. Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors
JP2008162955A (ja) * 2006-12-28 2008-07-17 Chugai Pharmaceut Co Ltd バリン含有高密度顆粒剤
RU2518483C2 (ru) * 2007-01-31 2014-06-10 Биал-Портела Энд Ка, С.А. Режим дозирования ингибиторов комт
PE20081891A1 (es) * 2007-03-22 2008-12-27 Opko Health Inc Formulaciones de comprimidos que contienen sales de 8-[{1-(3,5-bis-(trifluorometil)fenil)-etoxi}-metil]-8-fenil-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-ona y comprimidos elaborados a partir de estas
JP2011514380A (ja) * 2008-03-17 2011-05-06 バイアル−ポルテラ アンド シーエー，エス．エー． ５−［３−（２，５−ジクロロ−４，６−ジメチル−１−オキシ−ピリジン−３−イル）［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼン−１，２−ジオールの結晶形

Also Published As

Publication number Publication date
RU2550133C2 (ru) 2015-05-10
CN105816456A (zh) 2016-08-03
BRPI1016132B8 (pt) 2021-05-25
KR101824257B1 (ko) 2018-01-31
BRPI1016132A2 (pt) 2016-04-19
MX361618B (es) 2018-12-13
CN102438595B (zh) 2016-04-27
JP2012522764A (ja) 2012-09-27
CA2757418C (en) 2021-06-15
MX2011010311A (es) 2012-03-07
PL2413913T3 (pl) 2022-09-26
WO2010114405A3 (en) 2011-01-06
US20100256194A1 (en) 2010-10-07
EP2413913A2 (en) 2012-02-08
US20190008774A1 (en) 2019-01-10
JP6336420B2 (ja) 2018-06-06
AU2010231962A1 (en) 2011-11-17
BRPI1016132B1 (pt) 2020-11-24
ES2915698T3 (es) 2022-06-24
DK2413913T3 (da) 2022-06-13
JP5864410B2 (ja) 2016-02-17
US20210315824A1 (en) 2021-10-14
PT2413913T (pt) 2022-06-09
EP2413913B1 (en) 2022-05-18
AU2010231962B2 (en) 2015-05-21
CN102438595A (zh) 2012-05-02
WO2010114405A2 (en) 2010-10-07
JP2016020369A (ja) 2016-02-04
CA2757418A1 (en) 2010-10-07
KR20120008040A (ko) 2012-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011143619A (ru) Фармацевтические составы, включающие производные нитрокатехола, и способы их получения
AU2010231961B2 (en) Pharmaceutical formulations comprising nitrocatechol derivatives and methods of making thereof
CA2547113A1 (en) Method for the production of a solid, orally applicable pharmaceutical composition
TW201204414A (en) Coated tablet formulation and method
TWI700100B (zh) 用於口服投藥之包含依澤替米貝（ｅｚｅｔｉｍｉｂｅ）及羅舒伐他汀（ｒｏｓｕｖａｓｔａｔｉｎ）的複合調配物及其製備方法
JP2015511635A5 (ru)
WO2015124995A1 (en) Solid dosage forms of rivaroxaban
KR20220009496A (ko) 글루코키나제 활성화제를 포함하는 고체 조성물 및 그것의 제조 및 사용 방법
JP2019108324A (ja) リバーロキサバン含有医薬組成物
EP2389166B1 (en) Pharmaceutical composition comprising aleglitazar
JP2020525422A (ja) プロトンポンプ阻害剤を含む経口用固形製剤組成物、それを含む経口用固形製剤及びその製造方法
JP5635491B2 (ja) 固形医薬組成物
TWI700086B (zh) 一種含有喹啉衍生物的藥物組合物
JP2014118380A (ja) ベンズイミダゾール−７−カルボン酸誘導体含有錠剤組成物
CN107789327B (zh) 一种含有氢溴酸沃赛汀的药物组合物及其制备方法
JP6883401B2 (ja) アジルサルタン含有錠剤及び錠剤におけるアジルサルタンの安定化方法
JP7023600B2 (ja) シロドシン含有医薬組成物とその製造方法
JP2020083887A (ja) アジルサルタンを含有する錠剤
JP5680607B2 (ja) 安定固形製剤及びその製造法
EP4185298A1 (en) A unique granulation process for rivaroxaban containing granules
JP6199922B2 (ja) 化学的な安定性が向上したイルベサルタン含有錠剤
AU2014288866A1 (en) Oral pharmaceutical compositions comprising Imatinib mesylate
JP2019089758A (ja) セレコキシブ含有錠剤における溶出性の改善方法
JP2018127417A (ja) フェブキソスタット含有口腔内崩壊錠
JP6233911B2 (ja) 化学的な安定性が向上したイルベサルタン含有錠剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160401

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20171211