RU2011138063A - Инициирующая система для синтеза диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп, способ ее получения и ее применение для получения диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп - Google Patents

Инициирующая система для синтеза диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп, способ ее получения и ее применение для получения диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп Download PDF

Info

Publication number
RU2011138063A
RU2011138063A RU2011138063/04A RU2011138063A RU2011138063A RU 2011138063 A RU2011138063 A RU 2011138063A RU 2011138063/04 A RU2011138063/04 A RU 2011138063/04A RU 2011138063 A RU2011138063 A RU 2011138063A RU 2011138063 A RU2011138063 A RU 2011138063A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sodium
carbon atoms
initiating system
compound
formula
Prior art date
Application number
RU2011138063/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2568609C2 (ru
Inventor
Норберт ШТАЙНХАУЗЕР
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ filed Critical ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2011138063A publication Critical patent/RU2011138063A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2568609C2 publication Critical patent/RU2568609C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/54—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof
    • C08F4/56—Alkali metals being the only metals present, e.g. Alfin catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06—Copolymers with styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/54—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof
    • C08F4/56—Alkali metals being the only metals present, e.g. Alfin catalysts
    • C08F4/565—Lithium being present, e.g. butyllithium + sodiumphenoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

1. Инициирующая система для анионной полимеризации, содержащая:(A) по меньшей мере одно литийорганическое соединение,(B) по меньшей мере один ди-(аминоалкил) эфир и(C) по меньшей мере один алкоксид натрия и/или феноксид натрия.2. Инициирующая система по п.1, отличающаяся тем, что литийорганическим соединением (A) является соединение формулы,в которой R означает при необходимости замещенный алкильный остаток с 1-32 атомами углерода, при необходимости замещенный циклоалкильный остаток с 3-32 атомами углерода, при необходимости замещенный арильный остаток с 5-36 атомами углерода, который при необходимости может содержать один или несколько гетероатомов, или остаток вторичного алифатического, циклоалифатического или ароматического амина.3. Инициирующая система по п.2, отличающаяся тем, что литийорганическим соединением является н-бутиллитий и/или втор-бутиллитий.4. Инициирующая система по п.2, отличающаяся тем, что ди-(аминоалкил)эфиром (B) является соединение формулы (II):,в которой R, R, R, Rодинаковые или разные и означают соответственно алкил с 1-12 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-10 атомами углерода или аралкил с 7-15 атомами углерода, иm, n одинаковые или разные и означают целые числа от 1 до 8.5. Инициирующая система по п.1, отличающаяся тем, что алкоксидом натрия и/или феноксидом натрия (C) является соединение формулы (III):,в которой R` означает линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный алкил с 1-30 атомами углерода, циклоалкил с 3-18 атомами углерода или арил с 6-18 атомами углерода, который при необходимости содержит один или несколько гетероатомов.6. Инициирующая система

Claims (18)

1. Инициирующая система для анионной полимеризации, содержащая:
(A) по меньшей мере одно литийорганическое соединение,
(B) по меньшей мере один ди-(аминоалкил) эфир и
(C) по меньшей мере один алкоксид натрия и/или феноксид натрия.
2. Инициирующая система по п.1, отличающаяся тем, что литийорганическим соединением (A) является соединение формулы
Figure 00000001
,
в которой R означает при необходимости замещенный алкильный остаток с 1-32 атомами углерода, при необходимости замещенный циклоалкильный остаток с 3-32 атомами углерода, при необходимости замещенный арильный остаток с 5-36 атомами углерода, который при необходимости может содержать один или несколько гетероатомов, или остаток вторичного алифатического, циклоалифатического или ароматического амина.
3. Инициирующая система по п.2, отличающаяся тем, что литийорганическим соединением является н-бутиллитий и/или втор-бутиллитий.
4. Инициирующая система по п.2, отличающаяся тем, что ди-(аминоалкил)эфиром (B) является соединение формулы (II):
Figure 00000002
,
в которой R1, R2, R3, R4 одинаковые или разные и означают соответственно алкил с 1-12 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, арил с 6-10 атомами углерода или аралкил с 7-15 атомами углерода, и
m, n одинаковые или разные и означают целые числа от 1 до 8.
5. Инициирующая система по п.1, отличающаяся тем, что алкоксидом натрия и/или феноксидом натрия (C) является соединение формулы (III):
Figure 00000003
,
в которой R` означает линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный алкил с 1-30 атомами углерода, циклоалкил с 3-18 атомами углерода или арил с 6-18 атомами углерода, который при необходимости содержит один или несколько гетероатомов.
6. Инициирующая система по п.3, отличающаяся тем, что алкоксидом натрия и/или феноксидом натрия (C) является соединение формулы (III):
Figure 00000004
,
в которой R` означает линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный алкил с 1-30 атомами углерода, циклоалкил с 3-18 атомами углерода или арил с 6-18 атомами углерода, который при необходимости содержит один или несколько гетероатомов.
7. Инициирующая система по п.4, отличающаяся тем, что алкоксидом натрия и/или феноксидом натрия (C) является соединение формулы (III):
Figure 00000004
,
в которой R` означает линейный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости замещенный алкил с 1-30 атомами углерода, циклоалкил с 3-18 атомами углерода или арил с 6-18 атомами углерода, который при необходимости содержит один или несколько гетероатомов.
8. Инициирующая система по п.5, отличающаяся тем, что соединениями формулы (III) являются метилат натрия, этилат натрия, н-пропилат натрия, изопропилат натрия, н-бутилат натрия, втор-бутилат натрия, трет-бутилат натрия, н-пентилат натрия, изопентилат натрия, гексилат натрия, циклогексилат натрия, 2,4-диметил-3-пентилат натрия, октилат натрия, 2-этилгексилат натрия, децилат натрия, 3,7-диметил-3-октилат натрия, ментолат натрия, тетрагидрофурфурилат натрия, фенилат натрия, п-нонилфенилат натрия и/или п-децил-фенилат натрия.
9. Инициирующая система по п.6, отличающаяся тем, что соединениями формулы (III) являются метилат натрия, этилат натрия, н-пропилат натрия, изопропилат натрия, н-бутилат натрия, втор-бутилат натрия, трет-бутилат натрия, н-пентилат натрия, изопентилат натрия, гексилат натрия, циклогексилат натрия, 2,4-диметил-3-пентилат натрия, октилат натрия, 2-этилгексилат натрия, децилат натрия, 3,7-диметил-3-октилат натрия, ментолат натрия, тетрагидрофурфурилат натрия, фенилат натрия, п-нонилфенилат натрия и/или п-децил-фенилат натрия.
10. Инициирующая система по п.7, отличающаяся тем, что соединениями формулы (III) являются метилат натрия, этилат натрия, н-пропилат натрия, изопропилат натрия, н-бутилат натрия, втор-бутилат натрия, трет-бутилат натрия, н-пентилат натрия, изопентилат натрия, гексилат натрия, циклогексилат натрия, 2,4-диметил-3-пентилат натрия, октилат натрия, 2-этилгексилат натрия, децилат натрия, 3,7-диметил-3-октилат натрия, ментолат натрия, тетрагидрофурфурилат натрия, фенилат натрия, п-нонилфенилат натрия и/или п-децил-фенилат натрия.
11. Инициирующая система по п.1, отличающаяся тем, что молярное отношение соединения (B) к соединению (A) составляет от 0,01:1 до 100:1.
12. Инициирующая система по п.1, отличающаяся тем, что молярное отношение соединения (C) к соединению (B) составляет от 0,005:1 до 100:1.
13. Инициирующая система по одному из пп.1-12, отличающаяся тем, что молярное отношение соединения (C) к соединению (A) составляет от 0,02:1 до 50:1.
14. Способ получения гомополидиенов и/или сополидиенов с содержанием виниловых групп в пересчете на диеновый компонент более 60%, отличающийся тем, что диены и/или винилароматические сомономеры подвергают превращению в присутствии инициирующей системы по одному из пп.1-13.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что превращение осуществляют при температуре полимеризации выше 60°C.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что сначала в реактор загружают мономеры и/или винилароматические сомономеры, а затем в произвольной последовательности добавляют инициирующую систему или отдельные компоненты инициирующей системы, или компоненты (A)-(C), мономеры и/или винилароматические сомономеры, а также растворитель, непрерывно дозируют в реактор.
17. Способ по одному из пп.14-16, отличающийся тем, что в качестве диенов используют 1,3-бутадиен, изопрен, 1,3-пентадиен, 2,3-ди-метилбутадиен, 1-фенил-1,3-бутадиен и/или 1,3-гексадиен, а в качестве винилароматических сомономеров стирол, о-, м- и/или п-метил-стирол, п-трет-бутилстирол, α-метилстирол, винилнафталин, дивинилбензол, тривинилбензол и/или дивинилнафталин.
18. Применение инициирующей системы по одному из пп.1-13 для получения гомополидиенов и/или сополидиенов с содержанием виниловых групп в пересчете на диеновый компонент более 60%.
RU2011138063/04A 2009-02-18 2010-02-09 Инициирующая система для синтеза диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп, способ ее получения и ее применение для получения диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп RU2568609C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009009531A DE102009009531A1 (de) 2009-02-18 2009-02-18 Initiatorsystem zur Synthese von Hochvinyl-Dienkautschuken, ein Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Hochvinyl-Dienkautschuken
DE102009009531.4 2009-02-18
PCT/EP2010/051532 WO2010094590A1 (de) 2009-02-18 2010-02-09 Initiatorsystem zur synthese von hochvinyl-dienkautschuken, ein verfahren zur herstellung und dessen verwendung zur herstellung von hochvinyl-dienkautschuken

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011138063A true RU2011138063A (ru) 2013-03-27
RU2568609C2 RU2568609C2 (ru) 2015-11-20

Family

ID=42044402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011138063/04A RU2568609C2 (ru) 2009-02-18 2010-02-09 Инициирующая система для синтеза диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп, способ ее получения и ее применение для получения диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20120004379A1 (ru)
EP (1) EP2398833B1 (ru)
JP (2) JP5504285B2 (ru)
KR (1) KR101391036B1 (ru)
CN (1) CN102317323B (ru)
BR (1) BRPI1008908B1 (ru)
DE (1) DE102009009531A1 (ru)
ES (1) ES2628812T3 (ru)
MX (1) MX2011008658A (ru)
PL (1) PL2398833T3 (ru)
RU (1) RU2568609C2 (ru)
SA (1) SA110310134B1 (ru)
SG (1) SG173700A1 (ru)
TW (1) TWI537293B (ru)
WO (1) WO2010094590A1 (ru)
ZA (1) ZA201105984B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009009531A1 (de) * 2009-02-18 2010-08-19 Lanxess Deutschland Gmbh Initiatorsystem zur Synthese von Hochvinyl-Dienkautschuken, ein Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Hochvinyl-Dienkautschuken
CN104045772B (zh) * 2013-03-13 2017-02-01 中国石油化工股份有限公司 一种端基改性溶聚丁二烯和/或异戊二烯‑苯乙烯共聚物及其制备方法和应用
TWI506043B (zh) * 2013-12-31 2015-11-01 Chi Mei Corp 異戊二烯－乙烯基芳香烴共聚物及其合成方法
ITUB20150281A1 (it) 2015-03-13 2016-09-13 Fastech S R L Processo in soluzione per la produzione di copolimeri stirene-diene.
US10899864B2 (en) 2016-09-09 2021-01-26 Dynasol Elastómeros, S.A. De C.V. Polar modifier systems for high vinyl block copolymerization
RU2656855C1 (ru) * 2017-09-26 2018-06-07 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения полимеров бутадиена или сополимеров бутадиена со стиролом и их функционализированных аналогов с высоким содержанием 1,2-звеньев в бутадиеновой части
US11542355B2 (en) * 2018-10-18 2023-01-03 Dynasol Elastómeros, S.A. De C.V. Polar modifier systems for high vinyl block copolymerization
CN113698536B (zh) * 2020-05-21 2023-07-21 中国石油化工股份有限公司 液体丁苯聚合物及其制备方法和应用以及组合物和聚合物涂层和胶粘剂和交联剂

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH388911A (de) * 1961-12-15 1965-03-15 Sulzer Ag Abscheider
US3301840A (en) 1964-09-17 1967-01-31 Phillips Petroleum Co Preparation of polymers of conjugated dienes using organolithium/polar compound catalyst systems
JPS5937014B2 (ja) 1978-07-11 1984-09-07 日本ゼオン株式会社 タイヤ・トレツド用ゴム組成物
DE3721538A1 (de) 1987-06-30 1989-01-12 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von 2,2'-oxybis n,n-dimethyl-ethanamin
US5534592A (en) * 1995-09-22 1996-07-09 The Goodyear Tire & Rubber Company High performance blend for tire treads
US5677402A (en) * 1995-09-22 1997-10-14 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for preparing 3,4-polyisoprene rubber
DE10055497A1 (de) * 2000-11-09 2002-05-29 Bayer Ag Modifizierungsmittel für die anionische Polymerisation
DE10243618A1 (de) * 2001-11-23 2003-06-05 Walter Hellermann Mikrostrukturregler zur Herstellung von Homo- und Copolymeren von Dienen und Vinylaromaten durch anionische Polymerisation
DE10234746B4 (de) * 2002-07-30 2004-04-29 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten unter Verwendung von konjugierten Dienen und vinylaromatischen Verbindungen, nach diesem Verfahren hergestellte Polymerisate und deren Verwendung
DE10240790B3 (de) * 2002-08-30 2004-04-22 Sasol Germany Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten unter Verwendung von konjugierten Dienen und gegebenenfalls vinylaromatischen Verbindungen, nach diesem Verfahren hergestellte Polymerisate und deren Verwendung
US7776965B2 (en) * 2004-11-09 2010-08-17 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Monovinylarene conjugated diene copolymer compositions for acrylate blends
JP4716756B2 (ja) * 2005-03-03 2011-07-06 旭化成ケミカルズ株式会社 ランダム共重合体の製造方法
CN101501090B (zh) * 2006-08-16 2011-08-31 旭化成化学株式会社 嵌段共聚物的制造方法及嵌段共聚物或其氢化物
DE102009009531A1 (de) * 2009-02-18 2010-08-19 Lanxess Deutschland Gmbh Initiatorsystem zur Synthese von Hochvinyl-Dienkautschuken, ein Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von Hochvinyl-Dienkautschuken

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI1008908A2 (pt) 2016-03-15
TWI537293B (zh) 2016-06-11
KR101391036B1 (ko) 2014-04-30
WO2010094590A1 (de) 2010-08-26
KR20110118169A (ko) 2011-10-28
CN102317323A (zh) 2012-01-11
JP2012518065A (ja) 2012-08-09
EP2398833B1 (de) 2017-04-12
PL2398833T3 (pl) 2017-09-29
US20120004379A1 (en) 2012-01-05
SG173700A1 (en) 2011-09-29
BRPI1008908B1 (pt) 2020-01-28
JP5504285B2 (ja) 2014-05-28
TW201041919A (en) 2010-12-01
MX2011008658A (es) 2011-09-06
ES2628812T3 (es) 2017-08-04
JP2014080619A (ja) 2014-05-08
SA110310134B1 (ar) 2014-08-25
RU2568609C2 (ru) 2015-11-20
CN102317323B (zh) 2014-02-05
DE102009009531A1 (de) 2010-08-19
ZA201105984B (en) 2012-11-28
EP2398833A1 (de) 2011-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011138063A (ru) Инициирующая система для синтеза диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп, способ ее получения и ее применение для получения диеновых каучуков с высоким содержанием виниловых групп
Du et al. Thermo-regulated phase separable catalysis (TPSC)-based atom transfer radical polymerization in a thermo-regulated ionic liquid
MY198064A (en) Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones
CN104560120B (zh) 一种聚醚型十八胺类离子液体萃取脱除燃油中硫化物的方法
BR112013020912A2 (pt) processo para a remoção de um composto orgânico de uma solução aquosa e mistura de reação compreendendo uma solução aquosa e uma solução orgânica hidrófoba
MX2013015351A (es) Desgasificacion de azufre catalitico.
BR112013001872A2 (pt) processo para preparar alcoóis de poliéter
WO2014057424A3 (en) Production of particles
US9687833B2 (en) Method of producing optically active compound
HRP20170072T1 (hr) Proizvodnja simetričnih i asimetričnih disulfida reaktivnom destilacijom disulfidnih smjesa
WO2014210416A8 (en) Helicase suppression of non-template amplification
MY179907A (en) Method of producing (meth)acrylic resin composition
RU2015101219A (ru) Способ получения диеновых полимеров или статистических виниларен-диеновых сополимеров
Li et al. Leaching kinetics of fluorine during the aluminum removal from spent Li-ion battery cathode materials
CN105237321B (zh) 用AgO/Cr2O3-MgO-SiO2四组分复合氧化物催化剂催化乙醇制丁二烯的方法
BR112015009622A2 (pt) método para a produção de material de aço
CN102688785B (zh) 一种含次磷酸基团的阳离子交换树脂的制备工艺
RU2019101495A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов
CN103305069A (zh) 一种以废弃聚苯乙烯泡沫为原料制备涂料的方法
RU2017126247A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеров
Pan et al. Synthesis of Aza-brazilin/diarylindan-Based Hybrid
CN203750438U (zh) 一种用于溶剂绿5生产的配料罐
CN102600630A (zh) 一种除沫精馏塔
CN104193567B (zh) 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
CN202343167U (zh) 一种新型启普发生器

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170502