RU2010525C1 - Способ подавления роста сорняков - Google Patents

Способ подавления роста сорняков Download PDF

Info

Publication number
RU2010525C1
RU2010525C1 SU904830595A SU4830595A RU2010525C1 RU 2010525 C1 RU2010525 C1 RU 2010525C1 SU 904830595 A SU904830595 A SU 904830595A SU 4830595 A SU4830595 A SU 4830595A RU 2010525 C1 RU2010525 C1 RU 2010525C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
group
propargyl
water
Prior art date
Application number
SU904830595A
Other languages
English (en)
Inventor
Такахаси Дзуниа
Еномото Масаюки
Хага Тору
Сакаки Масахару
Сато Рио
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед
Application granted granted Critical
Publication of RU2010525C1 publication Critical patent/RU2010525C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/16—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Использование: сельское хозяйство, способ подавления роста сорняков. Сущность изобретения: подавление роста сорняков путем обработки очага поражения производным N-фенилидина ф-лы 1, где x - кислород или сера; y - водород, фтор; R1 -водород, C1-C6 -алкил, C3-C4 -алкенил, C3-C4 -алкинил, фтоэтил, хлораллил, цианометил, C1-C2 -алкокси- C1-C2 -алкил, метоксикарбонилметил; R2 -водород или метил, А - группы ф-лы 2 и 3, при А - водороде, либо А вместе с А1 образуют группу ф-лы 4, где z, связанный с атомом углерода, представляет собой атом кислорода, метиленовая группа или группа N-R5, R5 - водород, низший алкил, аллил пропаргил, фторэтил, метоксикарбонилметил, R3 и R4 - одинаковые или различные означают водород или низший алкил; п= 0 или 1 при норме расхода 0,02-40 г/ар. 13 табл. ф-лы 1, 2, 3, 4:
Figure 00000001
(II)
Figure 00000002
(III)
Figure 00000003
(IV)

Description

Изобретение относится к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью, конкретно к способам борьбы с использованием производных N-фенилимидов.
Известно использование замещенных N-фенилимида в качестве гербицидов. Однако известные гербициды обладают недостаточной активностью.
Целью изобретения является повышение гербицидной активности.
Указанная цель достигается путем обработки очага поражения производными N-фенилимида формулы I
Figure 00000008
-A в которой Х - атом кислорода или серы, Y - водород, фтор, R1 - атом водорода, С1-С6-алкил, С3-С4-алкенил, С3-С4-алкинил, фторэтил, хлораллил, цианометил, С1-С2-алкокси-С1-С2-алкил, метоксикарбонил метил; R2-атом водорода или метил; А - группа -O-
Figure 00000009
или -NH-
Figure 00000010

А1 - водород; либо А вместе с А
Figure 00000011
образуют группу формулы
Figure 00000012
- где Z, связанный с атомом углерода - атом кислорода, метиленовая группа или -N-R5, где R5-атом водорода, низший алкил, алкил, аллил, пропаргил, фторэтил, метоксикарбонилметил, а R3 и R4 - одинаковые или различные и означают атом водорода или низший алкил; n= 0 или 1 при норме расхода 0,02-40 г/ар.
П р и м е р 1. Получение 3-/7-фтор-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он-
6-ил/-5-изопропилиден-1,3- оксазолидин-2,4-диона (соединение N 9).
К раствору
Figure 00000013
-(1-метоксикарбонил)-2-метил-2-пропенилоксикарбониламино)-4-пропаргил-2Н(10 г) в толуоле (100 г) добавляли метилат натрия в количестве 0,05 эквивалента к одному эквиваленту бензоксазина. Полученную смесь нагревали 3 ч с обратным холодильником, охлаждали до комнатной температуры, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Органический слой три раза промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток очищали хроматографией на колонке силикагеля, используя в качестве элюента смесь гексана и этилацетата и получали соединение 9 (6,1 г), т. пл. 194-198оС.
ЯМР-спектр (растворитель-CDCl3, эталон-тетраметилсилан): 7,05 (д. 1Н), 6,86 (д, 1Н), 4,65-4,70 (4Н) 2,30 (с, 3Н), 2,05 (С, 3Н).
П р и м е р 2. Получение 6-фтор-5-(5-изопропилиден-1,3-оксазолидин-2,4-дион-3- ил)-3- пропаргил-2(3Н)-бензотиазолона (соединение N 40).
К раствору 6-фтор-5-(1-метоксикарбонил-2-метил-2- пропенилоксикарбониламино)-3- пропаргил-2(3Н)-бензотиазолона (10 г) в толуоле (100 г) добавляли метилат натрия в количестве 0,05 эквивалента на один эквивалент бензотиазолона. Полученную смесь нагревали с обратным холодильником 3 ч, охлаждали до комнатной температуры, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Органический слой очищали на колонке силикагеля методом хроматографии и получали соединение 40 (6,8 г).
ЯМР-спектр (растворитель CDCl3, эталон-тетраметилсилан): 7,36 (д. 1Н), 7,18 (д. 1Н), 4,65 (д. 2Н), 2,30 (4Н), 2,05 (с. 3Н).
П р и м е р 3. Получение 3-(7-фтор-4-пропаргил-2н-1,4-бензоксазин-3-(4Н)-он-6-ил/-5- изопропилиденгидантоин (соединение 31): /7-фтор-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-(4Н)-он-6-ил/ -N'-(1-метоксикарбонил-1-изопропилиден)-метилмочевину (1,4 г) и 1,8-диазоазабицикло/5,4,0)-ундец-7-ен (0,5 г) растворяли в бензоле (50 мл). Полученную смесь нагревали с обратным холодильником 10 ч, охлаждали до комнатной температуры, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Огранический слой очищали перекристаллизацией из этанола и получали соединение N 31 (1,1 г).
Спектр ЯМР (растворитель-ДМСО-d6, эталон-тетраметилсилен) 7,25 (д. 1Н), 6,95 (д. 1Н), 4,75 (с. 2Н), 4,60 (с. 2Н), 2,18 (с. 3Н), 1,90 (с. 3Н).
П р и м е р 4. Получение 1-метил-3-/7-фтор-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он-6-ил/-5- изопропилиденгидантоин (соединение 32).
3-/7-фтор-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он-6-ил/-5- изопропилиденгидантоин (1,2 г), карбонат калия (3,0 г) и иодометан (3,0 г) растворяли в N, N-диметилформамиде (30 мл) с последующим нагреванием при 70оС 6 ч. Реакционную смесь охлаждали, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Огранический слой очищали колоночной хроматографией на силикагеле, используя смесь толуол-этилацетат в качестве элюента и получали соединение 32 (1,1 г).
Спектр ЯМР (растворитель-CDCl3, эталон-тетраметилсилан) 7,02 (д. 1Н), 6,75 (д. 1Н), 4,55 (4Н), 3,35 (с. 3Н), 2,30 (с. 3Н), 2,20 (т. 1Н) 2,10 (с. 3Н).
П р и м е р 5. Получение N-/7-фтор-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-(4Н)-он-6-ил/ тераконимида (соединение N 30).
6-амино-7-фтор-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он- (10 г) и тераконовый ангидрид (6,3 г) растворяли в уксусной кислоте (200 мл). Полученную смесь нагревали с обратным холодильником пять часов, охлаждали до температуры, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Органический слой очищали колоночной хроматографией на силикагеле, используя смесь гексанэтилацетат в качестве элюента, и получали соединение 30 (13,1 г) т. пл. 160-165оС.
Спектр ЯМР (растворитель - СDCl3, эталон-тетраметилсилан): 7,15 (д. 1Н), 6,82 (д. 1Н), 4,60-4,70 (4Н), 3,40-3,55 (2Н), 2,20-2,50 (4Н), 2,00 (с, 3н).
П р и м е р 6. Получение 3-/7-фтор-4-(2-бутенил)-2Н-1,4-бензоксазин-3-(4Н)-он-6- ил/5- изопропилиден-1,3-оксазодилин-2,4-диона (соединение 8).
К раствору 3-/7-фтор-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он-6-ил/-5- изопропилиден-1,3-оксазолидин-2,4-диона (1,1 г), карбоната калия (0,3 г) и йодистого калия (0,1 г) в N, N-диметилформамиде (50 мл) добавляли 1-бром-2-бутен (0,5 г) с последующим нагреванием при 70оС в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждали, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Органический слой очищали колоночной хроматографией на силикагеле и получали соединение 8 (1,0 г).
Спектр ЯМР (растворитель - CDCl3, эталон-тетраметилсилан): 6,70-7,00 (2Н), 5,30-5,70 (2Н), 4,60 (с. 2Н), 4,30-4,70 (2Н), 2,25 (с. 3Н), 2,00 (с, 3Н), 1,50-1,80 (3Н).
Способом, описанным выше, получали N-фенилимиды формулы (1), представленные в табл. 1, в том случае, когда А вместе с А, образует группу
Figure 00000014
-
Далее приведены некоторые типичные примеры осуществления изобретения для получения соединений, в том случае, когда А - водород.
П р и м е р 7. Получение 7-фтор-6-(1-метоксикарбонил-2-метил-2-пропенилоксикарбониламино) -4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-она (соединение 72).
К раствору 7-фтор-6-изоцианато-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3- (4Н)-она (2,7 г) и метилового эфира 2-гидрокси-3-метил-3-бутеновой кислоты (1,3 г) в бензоле (50 мл) при комнатной температуре, добавляли триэтиламин (0,5 г). Реакционную смесь нагревали 1 ч с обратным холодильником, охлаждали до комнатной температуры, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток очищали колоночной хроматографией на силикагеле с использованием смеси толуол-этилацетат в качестве элюента и получали соединение 72 (2,9 г) nD 25,0 1,4868.
Спектр ЯМР (растворитель-CDCl3, эталон-тетраметилсилан): 7,90 (д. 1Н), 6,75 (д. 1Н), 5,00-5,30 (2Н), 4,65 (д. 2Н), 5,48 (с. 1Н), 4,55 (с. 2Н), 3,75 (с, 3Н), 2,29 (т. 1Н), 1,85 (с. 3Н).
П р и м е р 8. Получение N-/7-фтор-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-(4Н)-он-6-ил/-N'- (1-этоксикарбонил-1-изопропилиден)-метилмочевины (соединение 80).
7-фтор-6-изоацианато-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3(4Н)-он (2,5 г) и этиловый эфир 2-амино-3-метил-2-бутеновой кислоты (1,4 г) растворяли в бензоле (50 мл). Полученную смесь перемешивали при комнатной температуре один час, смешивали с водой и экстрагировали этилацетатом. Органические слои промывали водой, сушили над сульфатом магния и концентрировали. Остаток промывали гексаном и получали соединение 80 (2,2 г), точка плавления 188,5-191,5оС.
Спектр ЯМР (растворитель-ДМСО-d6, эталон-тетраметилсилан): 8,00 (д. 1Н), 7,00 (д. 1Н), 4,65 (с. 2Н), 4,10 (кв. 2Н), 1,96 (с. 3Н), 1,80 (с. 3Н), 1,20 (т. 3Н).
Способами, описанными выше, получали соединения, представленные ниже в табл. 2.
Биологические характеристики соединений (I), (II), и (III) как гербицидов могут быть проиллюстрированы на следующих примерах, в которых фитотоксичность к культурным растениям и гербицидную активность на сорняках наблюдали визуально как степень развития, а также как ингибирование роста и определяли по шкале с индексами 0,1,2,3,4 или 5, при этом число "0" показывает отсутствие существенной разницы в сравнении с необработанными растениями и число "5" показывает полное подавление или гибель испытуемых растений.
Соединения, показанные в табл. 3, использованы для сравнения.
П р и м е р 9. Цилиндрические пластиковые горшки (диаметром 10 см, высотой 10 см) наполняли почвой суходольного поля и высевали в них семена ежовника-петушье просо, ипомеи высокой и канатника Теофраста и покрывали их почвой. Указанное количество испытуемого соединения, приготовленного в форме эмульгирующегося концентрата как описано в примерах приготовления композиций 2 или 5, разбавляли водой и разбавленный препарат распыляли на поверхности почвы посредством ручного распылителя при объеме распыления 10 литров на ар. Испытуемые соединения далее выращивали в течение 20 дней в теплице и исследовали гербицидную активность.
Результаты представлены в табл. 4.
П р и м е р 10. Цилиндрические пластиковые горшки (диаметром 10 см и высотой 10 см) заполняли почвой суходольного поля и в них высевали семена редьки полевой и канатника Теофраста и выращивали в теплице 10 дней. Указанное количество испытуемого соединения в форме эмульгирующегося концентрата, приготовленного по примеру получения композиции 2 или 5, разбавляли водой, содержащей диспергирующий агент, разбавленный препарат разбрызгивали на листву испытуемых растений посредством ручного распылителя при объеме распыления 10 л на ар. Испытуемые растения далее выращивали в теплице в течение 20 дней и определяли гербицидную активность. Результаты представлены в табл. 5.
П р и м е р 11. Емкости (размером 17х24х7 см) заполняли почвой суходольного поля и в нее высевали семена кукурузы, ипомеи, дурнишника обыкновенного, канатника Теофраста, паслена черного и щетинника зеленого и выращивали 16 дней в теплице. Указанные количества испытуемого соединения, приготовленного в форме смачивающего порошка, как описано в примере получения композиции 1, разбавляли водой, содержащей диспергирующее средство и разбавленный препарат распыляли на листву испытуемых растений посредством небольшого ручного распылителя при объеме распыляемой жидкости 5 л на ар. Экспериментальные растения далее выращивали в теплице в течение 18 дней и определяли гербицидную активность. Ко времени применения препарата экспериментальные растения достигали, в общем, стадии 1-3 листьев и высоты 5-29 см, хотя стадия роста экспериментальных растений варьировалась в зависимости от их вида. Результаты представлены в табл. 6.
П р и м е р 12.
Емкости (размером 17х25х7 см) заполняли почвой суходольного поля и высевали в нее семена ипомеи, дурнишника обыкновенного, канатника Теофраста и паслена черного и выращивали в теплице. Указанное количество испытуемого соединения, приготовленного в форме эмульгирующегося концентрата как описано в примере получения композиции 2, разбавляли водой, содержащей диспергирующее средство, и разбавленный препарат распыляли на листья экспериментальных растений посредством небольшого ручного распылителя при объеме распыляемой жидкости 5 на ар. Испытуемые растения выращивали далее в теплице 18 дней и определяли гербицидную активность. Ко времени обработки экспериментальные растения достигали стадии 1-4 листа и высоты 5-30 см, хотя стадия роста экспериментальных растений зависела и варьировалась в зависимости от вида растений. Результаты представлены в табл. 7.
П р и м е р 13. Емкости (размерами 17х24х7 см) заполняли почвой суходольного поля в нее высевали семена ипомеи, канатника Теофраста, паслена черного, проса петушьего, сорго алепского, щетинника зеленого, сои, хлопчатника, кукурузы и растения риса на глубину 1-2 см. Соответствующее количество испытуемого соединения, приготовленного в форме эмульгирующегося концентрата, как описано в примере получения композиции 2, разбавляли водой и разбавленный препарат разбрызгивали на поверхность почвы посредством небольшого ручного распылителя при объеме распыления 10 л на ар. Экспериментальные растения далее выращивали в теплице 18 дней и определяли гербицидную активность. Результаты представлены в табл. 8.
П р и м е р 14. Цилиндрические пластиковые горшки (диаметром 8 см и высотой 12 см) заполняли почвой рисового поля и на глубину 1-2 см высевали семена проса куриного (Echinochloa crysigola), и широколиственных сорняков (т. е. бедренец обыкновенный, потала ветвистая, повойничек). В них наливали воду, чтобы имитировать условия затопления. В почву на глубину 1-2 см пересаживали клубни стрелолиста и растения риса в стадии 2,5 листа. Экспериментальные растения выращивали в теплице. Через 6 дней (к этому времени сорняки начали прорастать) определенное количество испытуемого соединения, приготовленного в форме эмульгирующегося концентрата как описано в примере получения композиции 2 или 5, разбавляли водой (5 мл) и вводили в горшки перфузией. Экспериментальные растения дополнительно выращивали в теплице в течение 20 дней и определяли гербицидную активность. Результаты представлены в табл. 9.
П р и м е р 15. Цилиндрические пластиковые горшки (диаметром 8 см, высотой 12 см) наполняли почвой рисового поля и в нее на глубину 1-2 см высевали семена куриного проса Echinochloa cryricola. В горшки наливали воду для создания условий обводнения. Экспериментальные растения выращивали в теплице. Через 6 дней (к этому времени сорняки начали прорастать) определенное количество испытуемого соединения, приготовленного в форме эмульгирующего концентрата по примерам получения композиций 2 или 5, разбавляли водой (5 мл) и вводили в горшки перфузией. Экспериментальные растения выращивали в теплице дополнительно в течение 20 дней и определяли гербицидную активность. Результаты испытаний представлены в табл. 10.
П р и м е р 16. Горшки Вагнера (1/5000 а) наполняли почвой рисового поля и в нее высевали на глубину 1-2 см семена проса куриного (Echinochlon oryricola), камыша озерного и широколиственных сорняков (т. е. бедренец, ротала индийская, повойничек). В них наливали воду для создания условий обводнения, и высаживали растения риса в стадии 3 листа. Растения выращивали в теплице. Через 5 дней (к этому времени сорняки начали прорастать) определенное количество испытуемого соединения, приготовленного форме эмульгирующегося концентрата, как описано в примере получения композиции 2 или 5, разбавляли водой (10 мл) и вносили в горшки перфузией, поддерживая глубину водного слоя 4 см. Через несколько дней после обработки воду спускали по 3 см/день в течение двух дней. Экспериментальные растения дополнительно выращивали в теплице 20 дней и определяли гербицидную активность. Результаты представлены в табл. 11.
П р и м е р 17. Емкости (размерами 17х24х7 см) заполняли почвой суходольного поля и в них высевали семена сахарной свеклы, пшеницы, колокольчика, подмаренника и фиалки и выращивали в теплице. Определенное количество испытуемого соединения, приготовленного в форме эмульгирующегося концентрата как описано в примере получения композиции 2, разбавляли водой, содержащей диспергирующее средство, и разбавленный препарат распыляли на листья экспериментальных растений посредством небольшого ручного распылителя при объеме распыления 5 л на ар. Экспериментальные растения далее выращивали в теплице 18 дней и определяли гербицидную активность. Ко времени обработки экспериментальные растения вообще достигали стадии 1-4 листа и высоты 1-20 см. Результаты представлены в табл. 12.
П р и м е р 18. Емкости (размерами 17х24х7 см) заполняли подвой суходольного поля и в них на глубину 1-2 см высевали семена колокольчика, кипрея, горчицы полевой, мари обыкновенной, вероники иноземной, фиалки трехцветной, пшеницы, ячменя и сахарной свеклы. Определенное количество испытуемого соединения, приготовленного в форме смачивающегося порошка как описано в примере получения композиции 1, разбавляли водой и разбавленный препарат наносится на поверхность почвы разбрызгиванием посредством небольшого ручного распылителя при объеме распыления 10 л на ар. Экспериментальные растения выращивали в теплице 18 дней и определяли гербицидную активность. Результаты представлены в табл. 13. (56) Европейский патент N 262428, кл. С 07 D 233/96, 1979.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ РОСТА СОРНЯКОВ путем обработки очага поражения производным N-фенилимида, отличающийся тем, что в качестве производного N-фенилимида используют соединение общей формулы
    Figure 00000015
    -A
    где Х - кислород или сера;
    Y-водород, фтор;
    R1 - водород, C1 - C6-алкил, C3 - C4-алкенил, C3 - C4-алкинил, фторэтил, хлораллил, цианометил, C1 - C2-алкокси-C1 - C2-алкил, метоксикарбонилметил;
    R2 - водород или метил;
    A - группа
    -O-
    Figure 00000016

    или
    -NH
    Figure 00000017

    при A1 - водород, либо A вместе с A1 образуют группу общей формулы
    Figure 00000018
    -
    где Z - связанный с атомом углерода атом кислорода, метиленовая группа или группа общей формулы
    N - R5,
    где R5 - водород, низший алкил, алкил, пропаргил, фторэтил, метоксикарбонилметил;
    R3 и R4, одинаковые или различные, - водород или низший алкил;
    n = 0 или 1,
    при норме расхода 0,02 - 40 г/а.
    Приоритет по признакам:
    20.04.88 при X - кислород или сера, Y - фтор, Z - кислород;
    05.07.88 при R1 - C1 - C6-алкил, C3 - C4-алкенил, C3 - C4-алкинил, C1 - C2-алкокси-C1 - C2-алкил, R2 - водород или метил, цианометил, R3 - низший алкил;
    16.02.89 - A1 - водород, при Y - водород Z-метиленовая группа или группа N - R5, R1 - фторэтил, хлоралкил, метоксикарбонилметил.
SU904830595A 1988-04-20 1990-08-03 Способ подавления роста сорняков RU2010525C1 (ru)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8898591 1988-04-20
JP9859188 1988-04-20
JP88167924 1988-04-20
JP8937855 1988-04-20
JP9859088 1988-04-20
JP8898590 1988-04-20
JP16792488 1988-07-05
JP3785589 1989-02-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010525C1 true RU2010525C1 (ru) 1994-04-15

Family

ID=27460481

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904830595A RU2010525C1 (ru) 1988-04-20 1990-08-03 Способ подавления роста сорняков

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5322835A (ru)
EP (1) EP0338533B1 (ru)
DE (1) DE68919259T2 (ru)
RU (1) RU2010525C1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5238901A (en) * 1988-04-12 1993-08-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition exhibiting synergistic activity
JPH02235873A (ja) * 1989-03-10 1990-09-18 Sagami Chem Res Center オキサゾリジンジオン誘導体及びその製法
US5238906A (en) * 1990-11-27 1993-08-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridone derivatives and use
JP2669579B2 (ja) * 1991-10-23 1997-10-29 エーザイ株式会社 オキサゾリドン誘導体
US5468719A (en) * 1992-02-26 1995-11-21 Central Glass Company, Limited N-acyl-n-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components
IT1289618B1 (it) * 1997-02-12 1998-10-15 Isagro Ricerca Srl Benzossazinil-eterocicli ad attivita' erbicida
BR112013007610B1 (pt) 2010-10-01 2018-03-20 Basf Se Benzoxazinonas, composições herbicidas, processo para preparar composições herbicidas ativas e método para controlar vegetação indesejada
CN116082267A (zh) * 2022-12-25 2023-05-09 浙江工业大学 6-取代丙炔氟草胺类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4640707A (en) * 1984-07-23 1987-02-03 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use
CA1279643C (en) * 1985-02-07 1991-01-29 Hiroyuki Kouji N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
US4720297A (en) * 1985-09-27 1988-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzothiazolones, and their production and use as herbicides
DE3682275D1 (de) * 1985-10-11 1991-12-05 Sagami Chem Res Oxazolidindionabkoemmlinge, deren herstellungsverfahren und unkrautvertilgungsmittel, die diese enthalten.
JPH0720945B2 (ja) * 1985-10-11 1995-03-08 財団法人相模中央化学研究所 オキサゾリジンジオン誘導体およびその製造方法
EP0230874B1 (en) * 1986-01-06 1991-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzothiazolylazolidines, and their production and use
JPS6314782A (ja) * 1986-07-07 1988-01-21 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 新規ジアルキルマレインイミド類及び除草剤
DE3772140D1 (de) * 1986-09-02 1991-09-19 Sagami Chem Res Hydantoin-derivate und herbizide, die derivate als aktives ingredienz enthalten.
US4804400A (en) * 1986-09-12 1989-02-14 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-maleimides and herbicidal and plant growth regulating methods of use thereof
AU605304B2 (en) * 1987-06-22 1991-01-10 Nihon Tokushu Nayaku Seizo K.K. Benzo-fused cyclic compounds
DE3734745A1 (de) * 1987-10-09 1989-04-20 Schering Ag Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung
US5198013A (en) * 1988-02-05 1993-03-30 Sagami Chemical Research Center Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
EP0338533A2 (en) 1989-10-25
EP0338533B1 (en) 1994-11-09
EP0338533A3 (en) 1992-04-08
DE68919259D1 (de) 1994-12-15
US5322835A (en) 1994-06-21
DE68919259T2 (de) 1995-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920003558B1 (ko) 테트라히드로프탈이미드의 제조방법
RU2024227C1 (ru) Способ борьбы с сорняками
PL153976B1 (en) Herbicide
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
RU2010525C1 (ru) Способ подавления роста сорняков
RU2067395C1 (ru) Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
RU95113207A (ru) Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композиция
JPH05255246A (ja) 除草剤として有用な置換インドリノン類
JPS6291A (ja) チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
WO2004087694A1 (fr) Composes de benzoxazine a substitution d'heterocycle presentant une bioactivite
US5141551A (en) Benzoxazine derivative and benzothiazine derivative and herbicide comprising the same as active ingredient
US4608080A (en) Herbicidal 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles
KR940010176B1 (ko) 3-퍼플루오로알킬-5-치환된-옥시-이속사졸 유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 제초제
US4289886A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
AU612695B2 (en) Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters thereof as antidotes
US4628101A (en) Compounds having a antidote activity for the protection of cultivations of agrarian interest from the action of nonselective herbicides
US4422865A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids
US3972909A (en) α,α-Dimethylbenzylureas and use as herbicides
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
CA1205475A (en) 1,3-thiazolidine derivatives
CA1195994A (en) Herbicidal n-haloacetyl-2-substituted-6-acylanilines
JPH06316568A (ja) ベンズオキサジン誘導体およびベンズチアジン誘導体並びにそれを有効成分として含有する除草剤
US4362547A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids