RU2009112397A - Бициклические азотсодержащие гетероциклические соединения для применения в качестве ингибиторов стеароил соа десатуразы - Google Patents

Бициклические азотсодержащие гетероциклические соединения для применения в качестве ингибиторов стеароил соа десатуразы Download PDF

Info

Publication number
RU2009112397A
RU2009112397A RU2009112397/04A RU2009112397A RU2009112397A RU 2009112397 A RU2009112397 A RU 2009112397A RU 2009112397/04 A RU2009112397/04 A RU 2009112397/04A RU 2009112397 A RU2009112397 A RU 2009112397A RU 2009112397 A RU2009112397 A RU 2009112397A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
amino
oxo
hydropyridino
pyrazin
Prior art date
Application number
RU2009112397/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джефф ЗАБЛОЦКИ (US)
Джефф ЗАБЛОЦКИ
Андрей Иванович ГЛУШКОВ (RU)
Андрей Иванович ГЛУШКОВ
Тимур Михайлович ЗИЛЬБЕРШТЕЙН (RU)
Тимур Михайлович Зильберштейн
Эрик ПАРКХИЛЛ (US)
Эрик Паркхилл
Дмитрий Олегович КОЛТУН (US)
Дмитрий Олегович КОЛТУН
Наталья Ивановна ВАСИЛЕВИЧ (RU)
Наталья Ивановна ВАСИЛЕВИЧ
Джеффри ЧИСХОЛМ (US)
Джеффри ЧИСХОЛМ
Алексей Владимирович Иванов (RU)
Алексей Владимирович Иванов
Original Assignee
Си Ви ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК (US)
Си Ви ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Си Ви ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК (US), Си Ви ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК filed Critical Си Ви ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК (US)
Publication of RU2009112397A publication Critical patent/RU2009112397A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее структуру формулы I ! ! формула I в которой ! R1 обозначает ! a) в случае необходимости замещенный 4-6-членный азотсодержащий моноциклический гетероцикл, ! b) -X-NR4R5, ! c) -X-C(O)NR4R5, ! d) -X-C(O)OR7, или ! e) -X-OR7, причем ! R4 обозначает водород или C1-4низший алкил, и ! R5 обозначает водород, C1-4низший алкил, арил, гетероарил, C1-4алкокси, -C(=NH)NH2, -C(=O)R6 или -S(=O)2R6, причем ! R6 обозначает водород, в случае необходимости замещенный C1-4алкил, в случае необходимости замещенный C1-4алкенил, C1-4алкокси, 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил, или 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероарил, или ! R4 и R5 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 5 или 6-членный моноциклический гетероарил или гетероалкильное кольцо; ! R7 обозначает водород, в случае необходимости замещенный C1-4 алкил, в случае необходимости замещенный C1-4алкенил, 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил, или 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероарил, ! X обозначает в случае необходимости замещенный линейный или разветвленный C2-4алкилен; ! R2 обозначает в случае необходимости замещенный моно или бициклический гетероцикл, моно или бициклический арил или моно или бициклический гетероарил; ! причем арил, гетероцикл или гетероарил в случае необходимости замещен заместителями в числе от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, гетероцикла, арила, гетероарила, галогена, NO2, CF3, CN, OR20, SR20, N(R20)2, S(O)R22, SO2R22, SO2N(R20)2, S(O)3R20, P(O)(OR20)2, SO2NR20COR22, SO2NR20CO2R22, SO2NR20CON(R20)2, NR20COR22, NR20CO2R22, NR20CON(R20)2, NR20C(NR20)NHR23, COR20, CO2R20, CON(R20)2, CONR20SO2R22, NR20SO2R22, SO2NR20CO2R22, OCONR20SO2R22, OC(O)R20, C

Claims (25)

1. Соединение, имеющее структуру формулы I
Figure 00000001
формула I в которой
R1 обозначает
a) в случае необходимости замещенный 4-6-членный азотсодержащий моноциклический гетероцикл,
b) -X-NR4R5,
c) -X-C(O)NR4R5,
d) -X-C(O)OR7, или
e) -X-OR7, причем
R4 обозначает водород или C1-4низший алкил, и
R5 обозначает водород, C1-4низший алкил, арил, гетероарил, C1-4алкокси, -C(=NH)NH2, -C(=O)R6 или -S(=O)2R6, причем
R6 обозначает водород, в случае необходимости замещенный C1-4алкил, в случае необходимости замещенный C1-4алкенил, C1-4алкокси, 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил, или 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероарил, или
R4 и R5 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 5 или 6-членный моноциклический гетероарил или гетероалкильное кольцо;
R7 обозначает водород, в случае необходимости замещенный C1-4 алкил, в случае необходимости замещенный C1-4алкенил, 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил, или 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероарил,
X обозначает в случае необходимости замещенный линейный или разветвленный C2-4алкилен;
R2 обозначает в случае необходимости замещенный моно или бициклический гетероцикл, моно или бициклический арил или моно или бициклический гетероарил;
причем арил, гетероцикл или гетероарил в случае необходимости замещен заместителями в числе от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, гетероцикла, арила, гетероарила, галогена, NO2, CF3, CN, OR20, SR20, N(R20)2, S(O)R22, SO2R22, SO2N(R20)2, S(O)3R20, P(O)(OR20)2, SO2NR20COR22, SO2NR20CO2R22, SO2NR20CON(R20)2, NR20COR22, NR20CO2R22, NR20CON(R20)2, NR20C(NR20)NHR23, COR20, CO2R20, CON(R20)2, CONR20SO2R22, NR20SO2R22, SO2NR20CO2R22, OCONR20SO2R22, OC(O)R20, C(O)OCH2OC(O)R20 и OCON(R20)2 и
причем дополнительно каждый возможный алкильный, гетероарильный, арильный и гетероциклический заместитель далее в случае необходимости замещен галогеном, NO2, алкилом, CF3, амино, моно- или ди-алкиламино, алкил- или арил-, или гетероарил-амидом, NR20COR22, NR20SO2R22, COR20, CO2R20, CON(R20)2, NR20CON(R20)2, OC(O)R20, OC(O)N(R20)2, S(O)3R20, P(O)(O R20)2, SR20, S(O)R22, SO2R22, SO2N(R20)2, CN или OR20;
R3 обозначает водород, в случае необходимости замещенный C1-4алкил, 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический циклоалкил, 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил, 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероцикл, или 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероарил;
причем алкил, циклоалкил, арил, гетероцикл или гетероарил в случае необходимости замещен заместителями в числе от 1 до 3, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, гетероцикла, арила, гетероарила, галогена, NO2, CF3, CN, OR20, SR20, N(R20)2, S(O)R22, SO2R22, SO2N(R2V S(O)3R20, P(O)(OR20)2, SO2NR20COR22, SO2NR20CO2R22, SO2NR20CON(R20)2, NR20COR22, NR20CO2R22, NR20CON(R20)2, NR20C(NR20)NHR23, COR20, CO2R20, CON(R20)2, CONR20SO2R22, NR20SO2R22, SO2NR20CO2R22, OCONR20SO2R22, OC(O)R20, C(O)OCH2OC(O)R20 и OCON(R20)2, и
причем дополнительно каждый возможный алкильный, гетероарильный, арильный и гетероциклический заместитель в случае необходимости дополнительно замещен галогеном, NO2, алкилом, CF3, амино, моно- или ди-алкиламино, алкил- или арил- или гетероарил-амидом, NR20COR22, NR20SO2R22, COR20, CO2R20, CON(R20)2, NR20CON(R20)2, OC(O)R20, OC(O)N(R20)2, S(O)3R20, P(O)(OR20)2, SR20, S(O)R22, SO2R22, SO2N(R20)2, CN или OR20;
R20 и R22 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-15алкила, C2-15алкенила, C2-15алкинила, гетероцикла, арила и гетероарила,
причем алкил, алкенил, алкинил, гетероцикл, арил и гетероарил в случае необходимости замещены заместителями в числе от 1 до 3, независимо выбранными из галогена, алкила, моно- или диалкиламино, алкил- или арил- или гетероарил-амида, CN, O-C1-6алкила, CF3, арила и гетероарила;
Q обозначает С1-4алкилен, который может содержать один или более -NH-,-О-, -S- или карбонильные связующие группы; и
W1 и W2 независимо обозначают N или CH при условии, что W1 и W2 не могут оба обозначать N,
или его фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарство или гидрат.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -X-NR4R5, -X-C(O)NR4R5, -X-C(O)OR7 или -X-OR7 и R2 обозначает в случае необходимости замещенный 5 или 6-членный моноциклический арил или гетероарил.
3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -X-NR4R5, и R3 обозначает 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил.
4. Соединение по п.3, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[(4-фторфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[(3-хлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[(3-хлор-4-фторфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-{2-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[4-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метилтиофенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метилфенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[(3-бромфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-{2-[6-({[3,5-бис(трифторметил)фенил]метил}амино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[6-({[4-фтор-3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[5-(трифторметил)(3-пиридил)]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-(2-{2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-[бензиламино]-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил}этил)ацетамид;
N-(2-{2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-[(3-пиридилметил)амино]-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил}этил)ацетамид;
N-[2-(6-{[(3-фторфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
4-(2-аминоэтил)-6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-4-гидропиридино[3,2-b]пиразин-3-он;
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))этил](трет-бутокси)карбоксамид;
N-[2-(6-{[(2-хлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-(2-{2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-[(3-фенилпропил)амино]-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил}этил)ацетамид;
N-{2-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[6-(трифторметил)(2-пиридил)]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(2-(4-метоксифенил)-6-{[(5-метил(1,2,4-оксадиазол-3-ил))метил]амино}-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(2-(4-метоксифенил)-6-{[(3-метоксифенил)метил]амино}-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
3-[({4-[2-(ацетиламино)этил]-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[5,6-b]пиразин-6-ил}амино)метил]метилбензоат;
3-[({4-[2-(ацетиламино)этил]-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[5,6-b]пиразин-6-ил}амино)метил]бензойная кислота;
N-[2-(2-(4-метоксифенил)-6-{[(3-метилфенил)метил]амино}-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-{2-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметокси)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-(2-{2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-[(2-пиридилметил)амино]-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил}этил)ацетамид;
N-{2-[6-({[2-фтор-5-(трифторметил)фенил]метил}амино)-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(2-(4-метоксифенил)-6-{[(5-метилизоксазол-3-ил)метил]амино}-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-{2-[2-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[3-оксо-2-(4-пропилфенил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-[4-(ацетиламино)фенил]-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-(4-метилфенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-(4-этилфенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-(4-фторфенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))этил]-2-(диметиламино)ацетамид;
{N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]карбамоил}метилацетат;
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))этил]-2-гидроксиацетамид;
2-амино-N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))этил]ацетамид
2-(ацетиламино)-N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-[4-(метилсульфонил)фенил]-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-(2-{6-[(2-метоксиэтил)амино]-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил}этил)ацетамид;
N-[2-(2-(3,4-дихлорфенил)-6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[3-(2,5-дихлорфенокси)пропил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
{N-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]карбамоил}метилацетат;
N-{2-[3-оксо-2-[4-(трифторметил)фенил]-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(7-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-(4-метилфенил)-2-оксогидропиридино[3,4-b]пиразинил)этил]ацетамид;
N-[2-(7-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-(4-метоксифенил)-2-оксогидропиридино[3,4-b]пиразинил)этил]ацетамид;
N-[2-(7-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-(4-хлорфенил)-2-оксогидропиридино[3,4-b]пиразинил)этил]ацетамид;
N-[2-(7-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-(4-метоксифенил)-2-оксогидрохиноксалинил)этил]ацетамид;
N-{2-[3-(4-метоксифенил)-2-оксо-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}ацетамид;
N-{2-[3-(4-метилфенил)-2-оксо-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}ацетамид;
N-{2-[3-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-2-оксо-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}ацетамид;
N-{2-[3-(4-этилфенил)-2-оксо-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}ацетамид;
N-(2-{3-(3,4-дихлорфенил)-2-оксо-7-[(фенилметокси)карбониламино]гидрохиноксалинил}этил)ацетамид; и
N-(2-{3-(4-метоксифенил)-2-оксо-7-[(фенилметокси)карбониламино]гидрохиноксалинил}этил)ацетамид.
5. Соединение по п.2, в котором R1 обозначает -X-NR4R5, и R3 обозначает 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероарил.
6. Соединение по п.5, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-оксо-2-(3-пиридил)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(6-{[(3-хлор-4-фторфенил)метил]амино}-3-оксо-2-(3-пиридил)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
N-{2-[3-оксо-2-(3-пиридил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(7-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-оксо-3-(3-пиридил)гидропиридино[3,4-b]пиразинил)этил]ацетамид; и
N-{2-[2-оксо-3-(3-пиридил)-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}ацетамид.
7. Соединение по п.2, в котором R1 обозначает -X-NR4R5, и R3 обозначает водород.
8. Соединение по п.7, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
N-{2-[3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид; и
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид.
9. Соединение по п.2, в котором R3 обозначает в случае необходимости замещенный алкил.
10. Соединение по п.9, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
N-{2-[3-оксо-2-(трифторметил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-метил-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-метил-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этил]ацетамид;
4-[2-(ацетиламино)этил]-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-e]пиразин-2-этилкарбоксилат;
4-[2-(ацетиламино)этил]-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-2-карбоновая кислота;
N-{2-[3-оксо-2-пропил-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[2-этил-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-{2-[3-оксо-2-(2-фенилэтил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]этил}ацетамид;
N-[2-(7-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-метил-2-оксогидропиридино[3,4-b]пиразинил)этил]ацетамид;
N-{2-[3-метил-2-оксо-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}ацетамид;
(N-{2-[3-метил-2-оксо-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}карбамоил)метилацетат;
2-гидрокси-N-{2-[3-метил-2-оксо-7-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)гидрохиноксалинил]этил}ацетамид; и
4-[2-метил-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]бутанамид.
11. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает -X-C(O)NR4R5, и R3 обозначает 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил.
12. Соединение по п.11, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)пропанамид;
3-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропанамид;
4-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))-N-метилбутанамид;
4-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)бутанамид;
3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))-N-метилпропанамид;
3-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)]-N-(фенилметокси)пропанамид;
N-метокси-3-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)]пропанамид;
3-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)]-N-метилпропанамид;
3-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропангидроксамовая кислота;
(3R)-3-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)]бутанамид;
3-[2-(4-метилфенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропанамид;
3-[2-(4-этилфенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропанамид;
3-[2-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропанамид;
3-[3-оксо-2-(4-пропилфенил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропанамид;
4-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]бутанамид;
3-[3-оксо-2-[4-(трифторметил)фенил]-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропанамид;
2-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]ацетамид;
(3S)-3-[2-(4-метоксифенил)-3-оксо-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)]бутанамид; и
3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))-N-(2-гидроксиэтил)пропанамид.
13. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает -X-C(O)NR4R5, и R3 обозначает 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический гетероарил.
14. Соединение по п.13, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-3-оксо-2-(3-пиридил)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)пропанамид; и
3-[3-оксо-2-(3-пиридил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил]пропанамид.
15. Соединение по п.2, в котором R1 обозначает -X-C (O) OR7, и R3 обозначает 5 или 6-членный в случае необходимости замещенный моноциклический арил.
16. Соединение по п.15, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этилпропаноат;
4-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)этилбутаноат;
4-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)бутановая кислота; и
3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо-4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил)пропановая кислота.
17. Соединение по п.2, в котором R1 обозначает -X-OR7.
18. Соединение по п.17, в котором X обозначает этилен, R2 обозначает 3-(трифторметил), R3 обозначает 4-метоксифенил и R5 обозначает водород, а именно, 4-(2-гидроксиэтил)-2-(4-метоксифенил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[3,2-b]пиразин-3-он.
19. Соединение по п.1, в котором W1 обозначает CH, и W2 обозначает N.
20. Соединение по п.1, в котором W1 обозначает N, и W2 обозначает CH.
21. Соединение по п.1, в котором W1 и W2 оба обозначают CH.
22. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает 4-6-членный азотсодержащий моноциклический гетероцикл.
23. Соединение по п.22, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений
4-((3R)пирролидин-3-ил)-6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-4-гидропиридино[3,2-b]пиразин-3-он;
(3R)-3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))пирролидинeкарбальдегид;
(3S)-3-(6-{[(3,4-дихлорфенил)метил]амино}-2-(4-метоксифенил)-3-оксо(4-гидропиридино[2,3-b]пиразин-4-ил))пирролидинeкарбальдегид; и
4-((3S)-6-оксо(3-пиперидил))-2-(4-метоксифенил)-6-({[3-(трифторметил)фенил]метил}амино)-4-гидропиридино[3,2-b]пиразин-3-он.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира, пролекарства или гидрата.
25. Способ лечения у млекопитающего заболевания или состояния, которое может быть подвергнуто лечению соединением-ингибитором стеароил-CoA десатуразы, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективной дозы соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира, пролекарства или гидрата.
RU2009112397/04A 2006-10-05 2007-10-05 Бициклические азотсодержащие гетероциклические соединения для применения в качестве ингибиторов стеароил соа десатуразы RU2009112397A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84964806P 2006-10-05 2006-10-05
US60/849,648 2006-10-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009112397A true RU2009112397A (ru) 2010-10-10

Family

ID=39106151

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009112397/04A RU2009112397A (ru) 2006-10-05 2007-10-05 Бициклические азотсодержащие гетероциклические соединения для применения в качестве ингибиторов стеароил соа десатуразы

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7732453B2 (ru)
EP (1) EP2066665A2 (ru)
JP (1) JP2010505881A (ru)
KR (1) KR20090057416A (ru)
CN (1) CN101522676A (ru)
AU (1) AU2007303056A1 (ru)
BR (1) BRPI0717502A2 (ru)
CA (1) CA2665476A1 (ru)
IL (1) IL197828A0 (ru)
MX (1) MX2009003658A (ru)
RU (1) RU2009112397A (ru)
WO (1) WO2008043087A2 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7893066B2 (en) * 2006-10-05 2011-02-22 Gilead Palo Alto, Inc. Pyridol[2,3-B]pyrazinones for use as stearoyl CoA desaturase inhibitors
BRPI0717502A2 (pt) * 2006-10-05 2015-06-16 Cv Therapeutics Inc Compostos heterocíclicos contendo nitrogênio bacíclico para uso como inibidores de estearoil-coa desaturase.
EP2131844A1 (en) * 2007-04-09 2009-12-16 CV Therapeutics Inc. PTERIDINONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
US20090105283A1 (en) * 2007-04-11 2009-04-23 Dmitry Koltun 3-HYDROQUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
US20080255161A1 (en) * 2007-04-11 2008-10-16 Dmitry Koltun 3-HYDROQUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
US8178556B2 (en) 2008-03-05 2012-05-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Pyridopyrazinones derivatives insulin secretion stimulators, methods for obtaining them and use thereof for the treatment of diabetes
MX2010010949A (es) * 2008-04-04 2011-02-22 Gilead Sciences Inc Derivados de triazolopiridinona para utilizarse como inhibidores de desaturasa de estearoilo coa.
JP2011516496A (ja) * 2008-04-04 2011-05-26 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼの阻害剤として使用するためのピロロトリアジノン誘導体
CA2719650A1 (en) * 2008-04-10 2009-10-15 Gilead Sciences, Inc. Bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compounds for use as stearoyl coa desaturase inhibitors
WO2010045374A1 (en) * 2008-10-15 2010-04-22 Gilead Palo Alto, Inc. 3-hydroquinazolin-4-one derivatives for use as stearoyl coa desaturase inhibitors
US9358250B2 (en) 2011-10-15 2016-06-07 Genentech, Inc. Methods of using SCD1 antagonists
RU2606230C1 (ru) * 2015-10-20 2017-01-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (Z)-Этил 2-(4-(4-хлорфенил)-2,4-диоксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-илиден)бутанамидо)-4-метил-5-фенилтиофен-3-карбоксилат, обладающий противодиабетической активностью, и способ его получения
KR20180121962A (ko) 2016-03-22 2018-11-09 발켐 코포레이션 콜린을 포함하는 조성물
WO2018081167A1 (en) 2016-10-24 2018-05-03 Yumanity Therapeutics Compounds and uses thereof
EP3566055A4 (en) 2017-01-06 2020-12-02 Yumanity Therapeutics, Inc. TREATMENT METHODS FOR NEUROLOGICAL DISORDERS
CA3083000A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Yumanity Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof
IL302807A (en) 2020-11-18 2023-07-01 Deciphera Pharmaceuticals Llc GCN2 and PERK kinase inhibitors and methods of using them

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3845770A (en) * 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
US4326525A (en) * 1980-10-14 1982-04-27 Alza Corporation Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ
US5364620A (en) * 1983-12-22 1994-11-15 Elan Corporation, Plc Controlled absorption diltiazem formulation for once daily administration
US5023252A (en) * 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
US5001139A (en) * 1987-06-12 1991-03-19 American Cyanamid Company Enchancers for the transdermal flux of nivadipine
US4992445A (en) * 1987-06-12 1991-02-12 American Cyanamid Co. Transdermal delivery of pharmaceuticals
CA2020073A1 (en) 1989-07-03 1991-01-04 Eric E. Allen Substituted quinazolinones as angiotensin ii antagonists
PL343321A1 (en) * 1998-03-31 2001-08-13 Warner Lambert Co Quinoxalinones as serine protease inhibitors such as factor xa and thrombin
DE69940063D1 (de) 1998-07-06 2009-01-22 Bristol Myers Squibb Co Biphenylsulfonamide als zweifach aktive rezeptor antagonisten von angiotensin und endothelin
US7169778B2 (en) 1999-09-15 2007-01-30 Warner-Lambert Company Pteridinones as kinase inhibitors
WO2002076954A1 (en) * 2001-03-23 2002-10-03 Smithkline Beecham Corporation Compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases
WO2003076416A1 (en) 2002-03-08 2003-09-18 Warner-Lambert Company Llc Oxo azabicyclic compounds
PA8577501A1 (es) * 2002-07-25 2004-02-07 Warner Lambert Co Inhibidores de quinasas
US20040142950A1 (en) * 2003-01-17 2004-07-22 Bunker Amy Mae Amide and ester matrix metalloproteinase inhibitors
ATE532772T1 (de) * 2003-07-30 2011-11-15 Xenon Pharmaceuticals Inc Piperazinderivate und deren verwendung als therapeutische mittel
PT1830869E (pt) * 2004-12-24 2013-08-22 Spinifex Pharm Pty Ltd Método de tratamento ou profilaxia
BRPI0717502A2 (pt) * 2006-10-05 2015-06-16 Cv Therapeutics Inc Compostos heterocíclicos contendo nitrogênio bacíclico para uso como inibidores de estearoil-coa desaturase.
US7893066B2 (en) * 2006-10-05 2011-02-22 Gilead Palo Alto, Inc. Pyridol[2,3-B]pyrazinones for use as stearoyl CoA desaturase inhibitors
EP2131844A1 (en) * 2007-04-09 2009-12-16 CV Therapeutics Inc. PTERIDINONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
US20090105283A1 (en) * 2007-04-11 2009-04-23 Dmitry Koltun 3-HYDROQUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
US20080255161A1 (en) * 2007-04-11 2008-10-16 Dmitry Koltun 3-HYDROQUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
MX2010010949A (es) * 2008-04-04 2011-02-22 Gilead Sciences Inc Derivados de triazolopiridinona para utilizarse como inhibidores de desaturasa de estearoilo coa.
JP2011516496A (ja) * 2008-04-04 2011-05-26 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド ステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼの阻害剤として使用するためのピロロトリアジノン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090057416A (ko) 2009-06-05
JP2010505881A (ja) 2010-02-25
WO2008043087A3 (en) 2008-05-22
CN101522676A (zh) 2009-09-02
CA2665476A1 (en) 2008-04-10
EP2066665A2 (en) 2009-06-10
WO2008043087A2 (en) 2008-04-10
US8148376B2 (en) 2012-04-03
US20100204238A1 (en) 2010-08-12
BRPI0717502A2 (pt) 2015-06-16
IL197828A0 (en) 2009-12-24
MX2009003658A (es) 2009-04-22
US7732453B2 (en) 2010-06-08
AU2007303056A1 (en) 2008-04-10
US20080139570A1 (en) 2008-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009112397A (ru) Бициклические азотсодержащие гетероциклические соединения для применения в качестве ингибиторов стеароил соа десатуразы
JP2010505881A5 (ru)
RU2373209C2 (ru) Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ
RU2007148217A (ru) Получение производных n-фенил-2-пиримидинамина
JP5433708B2 (ja) 抗炎症剤としての３ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボキサミド
HRP20120656T1 (hr) Derivati indazolil amida za liječenje poremećaja posredovanih glukokortikoidnim receptorom
JP2015517981A5 (ru)
JP2010516635A5 (ru)
JP2013505903A5 (ru)
RU2015105561A (ru) Замещенные гетероазепиноны
JP2009521467A5 (ru)
JP2004508365A5 (ru)
JP2005508336A5 (ru)
JP2008502700A5 (ru)
RU2007101073A (ru) Пятичленные гетероциклы, применимые в качестве ингибиторов сериновой протеазы
RU2000128036A (ru) Амидиновые соединения
CA2461812A1 (en) 3-(arylamino)methylene-1,3-dihydro-2h-indol-2-ones as kinase inhibitors
EA200601287A1 (ru) Производные (3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-иламино) бензамида и родственные соединения в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы для лечения диабета и ожирения
CA2687180A1 (en) Novel amide derivative for inhibiting the growth of cancer cells
WO2006022442A1 (ja) ジヒドロオロテートデヒドロゲナーゼ阻害活性を有する新規複素環アミド誘導体
MY134666A (en) Pyridinoylpiperidines as 5-ht1f agonists
RU2009118491A (ru) Замещенные соединения тетрагидропироллопиразина и их применение в лекарственных средствах (имеющих свою торговую марку gra 3 363)
CA2618511A1 (en) Novel benzothiazolone derivatives
RU2009141596A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ГИДРОХИНАЗОЛИН-4-ОНА ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СТЕАРОИЛ-СoА-ДЕСАТУРАЗЫ
RU2008122404A (ru) Новые производные бензимидазола в качестве ингибиторов ваниллоидного рецептора 1 (vr1)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120118