RU2008102130A - Фунгицидная композиция, содержащая производное фосфористой кислоты, соединение манделамидного типа и дополнительное фунгицидное соединение - Google Patents
Фунгицидная композиция, содержащая производное фосфористой кислоты, соединение манделамидного типа и дополнительное фунгицидное соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008102130A RU2008102130A RU2008102130/04A RU2008102130A RU2008102130A RU 2008102130 A RU2008102130 A RU 2008102130A RU 2008102130/04 A RU2008102130/04 A RU 2008102130/04A RU 2008102130 A RU2008102130 A RU 2008102130A RU 2008102130 A RU2008102130 A RU 2008102130A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- substituted
- unsubstituted
- methyl
- copper
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 30
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract 10
- MAGPZHKLEZXLNU-UHFFFAOYSA-N mandelamide Chemical class NC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 MAGPZHKLEZXLNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 10
- AFINAILKDBCXMX-PBHICJAKSA-N (2s,3r)-2-amino-3-hydroxy-n-(4-octylphenyl)butanamide Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(NC(=O)[C@@H](N)[C@@H](C)O)C=C1 AFINAILKDBCXMX-PBHICJAKSA-N 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005134 alkynylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- -1 gimexazole Chemical compound 0.000 claims 33
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 17
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 9
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 claims 8
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 6
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 claims 5
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims 4
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 claims 4
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims 4
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 claims 4
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims 4
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 claims 4
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 claims 4
- 239000005745 Captan Substances 0.000 claims 4
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims 4
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims 4
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims 4
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 claims 4
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 claims 4
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 claims 4
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims 4
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims 4
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 claims 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 4
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims 4
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 4
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 claims 4
- 229940117949 captan Drugs 0.000 claims 4
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims 4
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 4
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 4
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 claims 4
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RRRNUBCOWJALGN-UHFFFAOYSA-N n-[1-(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloropyridine-3-carboxamide Chemical compound N=1C=C(Br)C=C(Cl)C=1C(C)NC(=O)C1=C(Cl)C=CN=C1Cl RRRNUBCOWJALGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 4
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims 4
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 claims 3
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 claims 3
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims 3
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 claims 3
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 claims 3
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 claims 3
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 claims 3
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 claims 3
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- CAMXOLUXKJMDSB-UHFFFAOYSA-L copper;naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Cu+2].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 CAMXOLUXKJMDSB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- VKFAUCPBMAGVRG-UHFFFAOYSA-N dipivefrin hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[NH2+]CC(O)C1=CC=C(OC(=O)C(C)(C)C)C(OC(=O)C(C)(C)C)=C1 VKFAUCPBMAGVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 3
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims 3
- XRIFBDJCIDPQKU-UHFFFAOYSA-N n-(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)-2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC(C)=CC(Cl)=C1C(=O)NC1=NC=C(Br)C=C1Cl XRIFBDJCIDPQKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N sodium;ethoxy-oxido-oxophosphanium Chemical compound [Na+].CCO[P+]([O-])=O IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 claims 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- BOBIZDGUDNVINH-QHCPKHFHSA-N (2s)-n-[2-[4-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-2-(methanesulfonamido)-3-methylbutanamide Chemical compound COC1=CC(CCNC(=O)[C@@H](NS(C)(=O)=O)C(C)C)=CC=C1OCC#CC1=CC=C(Cl)C=C1 BOBIZDGUDNVINH-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 claims 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 claims 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 claims 2
- MEWYBGBLQURRNP-UHFFFAOYSA-N n-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamide Chemical compound C1C(C)(C)CC(CC)(C)CC1NC(=O)C1=CC=CC(NC=O)=C1O MEWYBGBLQURRNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 claims 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 claims 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 claims 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims 1
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTFWEWFQKLHODH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(C(N)=O)C(Cl)=N1 FTFWEWFQKLHODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFTWHAGNSGTEGO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]imidazole-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCC(C(C)(C)C)C1=NC=CN1C(O)=O GFTWHAGNSGTEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CACOMUHPQMDEJQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methyl-n-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=C(N)SC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C CACOMUHPQMDEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims 1
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 claims 1
- ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=NC(C#N)=C1Cl ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(4-chlorophenyl)-2,3-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-yl]pyridine Chemical compound CN1OC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CC1(C)C1=CC=CN=C1 DHTJFQWHCVTNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C(Cl)=NC2=NC=NN12 ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-{1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]propyl}-6-methylpyrimidin-4-amine Chemical compound C=1C=C(OC(F)F)C=CC=1C(CC)NC1=NC=NC(C)=C1Cl NEKULYKCZPJMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYICFNFWBRPEGD-MRVPVSSYSA-N 5-chloro-n-[(2r)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound ClC1=NC2=NC=NN2C(N[C@H](C)C(C)(C)C)=C1C1=C(F)C=C(F)C=C1F FYICFNFWBRPEGD-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 1
- BMVBXRJVLUMWNN-MRVPVSSYSA-N 5-chloro-n-[(2r)-3-methylbutan-2-yl]-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound ClC1=NC2=NC=NN2C(N[C@H](C)C(C)C)=C1C1=C(F)C=C(F)C=C1F BMVBXRJVLUMWNN-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims 1
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 claims 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 claims 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 claims 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 claims 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 claims 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 claims 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 claims 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 claims 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 claims 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 claims 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 claims 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 claims 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 claims 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 claims 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 claims 1
- XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N N-{2-[1,1'-bi(cyclopropyl)-2-yl]phenyl}-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1pyrazole-4-carboxamide Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1C(C2CC2)C1 XQJQCBDIXRIYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 claims 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 claims 1
- 101000650578 Salmonella phage P22 Regulatory protein C3 Proteins 0.000 claims 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 claims 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 claims 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 claims 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims 1
- 101001040920 Triticum aestivum Alpha-amylase inhibitor 0.28 Proteins 0.000 claims 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 claims 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 claims 1
- WIUITYRCWNPGSY-UHFFFAOYSA-N [1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl] imidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCC(C(C)(C)C)OC(=O)N1C=NC=C1 WIUITYRCWNPGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2-[8-[8-(diaminomethylideneamino)octylamino]octyl]guanidine Chemical compound CC(=O)O.CC(=O)O.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N acetic acid;(2s,6r)-4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC(O)=O.C1[C@@H](C)O[C@@H](C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N 0.000 claims 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 claims 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 claims 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 claims 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 claims 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 claims 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 claims 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 claims 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N isotianil Chemical compound ClC1=NSC(C(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1Cl WLPCAERCXQSYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CN1C1C(C)(C)CC2=CC=CC=C21 LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 claims 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLMUAFMGXXHGLU-VQAITOIOSA-N minocycline hydrochloride Chemical group [H+].[Cl-].C([C@H]1C2)C3=C(N(C)C)C=CC(O)=C3C(=O)C1=C(O)[C@@]1(O)[C@@H]2[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O GLMUAFMGXXHGLU-VQAITOIOSA-N 0.000 claims 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 claims 1
- APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-nitrophenyl)-n-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1S(=O)(=O)N(CC)C1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N n-[(cyclopropylmethoxyamino)-[6-(difluoromethoxy)-2,3-difluorophenyl]methylidene]-2-phenylacetamide Chemical compound FC(F)OC1=CC=C(F)C(F)=C1C(NOCC1CC1)=NC(=O)CC1=CC=CC=C1 HQUIFHINFGFWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N naftifine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims 1
- 229960004313 naftifine Drugs 0.000 claims 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 claims 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 claims 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 claims 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 claims 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- 230000004260 plant-type cell wall biogenesis Effects 0.000 claims 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 claims 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 claims 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 claims 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 claims 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 claims 1
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 claims 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 claims 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHTAIAZIELSSOO-MKWAYWHRSA-N sodium (Z)-hydroxyimino-(1-hydroxypropan-2-yl)-oxidoazanium Chemical compound [Na+].CC(CO)[N+](\[O-])=N\O IHTAIAZIELSSOO-MKWAYWHRSA-N 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 claims 1
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 claims 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 claims 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 claims 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 claims 1
- BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N voriconazole Chemical compound C1([C@H](C)[C@](O)(CN2N=CN=C2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NC=NC=C1F BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N 0.000 claims 1
- 229960004740 voriconazole Drugs 0.000 claims 1
- 229940001158 ximino Drugs 0.000 claims 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 claims 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Фунгицидная композиция, содержащая: ! A) производное фосфористой кислоты; ! B) соединение манделамидного типа формулы (I) ! ! где R1 представляет собой атом водорода, алкил, циклоалкил или замещенный или незамещенный арил; предпочтительно атом водорода, C1-C8-алкил или C3-C8-циклоалкил; ! R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или алкил; предпочтительно атом водорода; ! R4 представляет собой алкил, алкенил или алкинил; предпочтительно метил или этил; ! R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой атом водорода или алкил; предпочтительно атом водорода; ! R9 представляет собой атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил; предпочтительно атом водорода; ! R10 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил; предпочтительно фенил, нафтил, 1,3-бифенил или 1,4-бифенил, где каждый является незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из перечня, состоящего из C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8-галогеналкилтио, галогена, циано, нитро- и C1-C8-алкоксикарбонила; ! Z представляет собой галоген, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкенилокси, замещенный или незамещенный алкинилокси, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный алкенилтио, замещенный или незамещенный алкинилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный алкенилсульфинил, замещенный или незамещенный алкинилсульфинил
Claims (28)
1. Фунгицидная композиция, содержащая:
A) производное фосфористой кислоты;
B) соединение манделамидного типа формулы (I)
где R1 представляет собой атом водорода, алкил, циклоалкил или замещенный или незамещенный арил; предпочтительно атом водорода, C1-C8-алкил или C3-C8-циклоалкил;
R2 и R3 независимо представляют собой атом водорода или алкил; предпочтительно атом водорода;
R4 представляет собой алкил, алкенил или алкинил; предпочтительно метил или этил;
R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой атом водорода или алкил; предпочтительно атом водорода;
R9 представляет собой атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил; предпочтительно атом водорода;
R10 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил; предпочтительно фенил, нафтил, 1,3-бифенил или 1,4-бифенил, где каждый является незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из перечня, состоящего из C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, C1-C8-алкилтио, C1-C8-галогеналкилтио, галогена, циано, нитро- и C1-C8-алкоксикарбонила;
Z представляет собой галоген, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкенилокси, замещенный или незамещенный алкинилокси, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный алкенилтио, замещенный или незамещенный алкинилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный алкенилсульфинил, замещенный или незамещенный алкинилсульфинил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкенилсульфонил, замещенный или незамещенный алкинилсульфонил; предпочтительно C1-C8-алкокси, C2-C6-алкенилокси, C2-C6-алкинилокси;
C) дополнительное фунгицидное соединение.
2. Композиция по п.1, содержащая:
A) производное фосфористой кислоты;
B) мандипропамид; и
C) дополнительное фунгицидное соединение.
3. Композиция по п.1, где соединение A представляет собой фосетил-AI или фосфористую кислоту.
4. Композиция по п.2, где соединение A представляет собой фосетил-AI или фосфористую кислоту.
5. Композиция по пп.1-4, где соединение C является выбранным из группы, состоящей из:
C1) соединения, способного ингибировать синтез нуклеиновой кислоты, подобного беналаксилу, беналаксилу-М, бупиримату, хиралаксилу, клозилакону, диметиримолу, этиримолу, фуралаксилу, гимексазолу, металаксилу, мефеноксаму (ранее металаксилу-М), офураку, оксадиксилу, оксолиновой кислоте; C2) соединения, способного ингибировать митоз и клеточное деление, подобного беномилу, карбендазиму, диетофенкарбу, фуберидазолу, пенцикурону, метил тиабендазол тиофанату, зоксамиду;
C3) соединения, способного ингибировать дыхание, например,
аналогично CI-ингибитору дыхания, подобного дифлуметориму;
аналогично CII-ингибитору дыхания, подобного боскалиду, карбоксину, фенфураму, флутоланилу, фураметпиру, мепронилу, оксикарбоксину, пентиопираду, тифлузамиду;
аналогично CIII-ингибитору дыхания, подобного азоксистробину, циазофамиду, димоксистробину, энестробину, фамоксадону, фенамидону, флуоксастробину, крезоксим-метилу, метоминостробину, орисастробину, пираклостробину, пикоксистробину, трифлоксистробину;
C4) соединения, способного действовать как разобщающий агент, подобного динокапу, флуазинаму;
C5) соединения, способного ингибировать продукцию АТФ, подобного фентинацетату, фентинхлориду, фентингидроксиду, силтиофаму;
C6) соединения, способного ингибировать биосинтез AA и белка, подобного андоприму, бластицидину-S, ципродинилу, касугамицину, гидрату гидрохлорида касугамицина, мепанипириму, пириметанилу;
C7) соединения, способного ингибировать сигнальную трансдукцию, подобного фенпиклонилу, флудиоксонилу, хиноксифену;
C8) соединения, способного ингибировать липидный и мембранный синтез, подобного клозолинату, ипродиону, процимидону, винклозолину, пиразофосу, эдифенфосу, этридиазолу, ипробенфосу (IBP), изопротиолану, толклофос-метилу, бифенилу, иодокарбу, пропамокарбу, пропамокарб-гидрохлориду, пропамокарб-фосетилату;
C9) соединения, способного ингибировать биосинтез эргостеролов, подобного фенгексамиду, азаконазолу, битертанолу, бромуконазолу, ципроконазолу, диклобутразолу, дифеноконазолу, диниконазолу, диниконазолу-М, эпоксиконазолу, этаконазолу, фенбуконазолу, флухинконазолу, флусилазолу, флутриафолу, фурконазолу, фурконазолу-цис, гексаконазолу, имибенконазолу, ипконазолу, метконазолу, миклобутанилу, паклобутразолу, пенконазолу, пропиконазолу, протиоконазолу, симеконазолу, тебуконазолу, тетраконазолу, триадимефону, триадименолу, тритиконазолу, униконазолу, вориконазолу, имазалилу, имазалил сульфату, окспоконазолу, фенаримолу, флурпримидолу, нуаримолу, пирифеноксу, трифорину, пефуразоату, прохлоразу, трифлумизолу, виниконазолу, алдиморфу, додеморфу, додеморф-ацетату, фенпропиморфу, тридеморфу, фенпропидину, спироксамину, нафтифину, пирибутикарбу, тербинафину;
C10) соединения, способного ингибировать синтез клеточной стенки, подобного бентиаваликарбу, биалафосу, диметоморфу, флуморфу, ипроваликарбу, полиоксинам, полиоксориму, валидамицину;
C11) соединения, способного ингибировать биосинтез меланина, подобного карпропамиду, диклоцимету, феноксанилу, фталиду, пирохилону, трициклазолу;
C12) соединения, способного индуцировать иммунную систему, подобного ацибензолар-S-метилу, пробеназолу, тиадинилу;
C13) соединения, способного оказывать действие на многие сайты, подобного каптафолу, каптану, хлорталонилу, препаратам меди, таким как гидроксид меди, нафтенат меди, оксохлорид меди, сульфат меди, оксид меди, оксин-медь и бордоская жидкость, диклофлуаниду, дитианону, додину, свободному основанию додина, фербаму, фторфолпету, фолпету, гуазатину, гуазатин ацетату, иминоктадину, иминоктадин албесилату, иминоктадин триацетату, манкопперу, манкозебу, манебу, метираму, метирам-цинку, пропинебу, сере и препаратам серы, включая полисулфид кальция, тирам, толилфлуанид, зинеб, зирам;
C14) соединения, выбранного из следующего перечня: амисулбром (ранее амибромдол кодировали как NC-224), бентиазол, бетоксазин, капсимицин, карвон, хинометионат, хлорпикрин, цуфранеб, цифлуфенамид, цимоксанил, дазомет, дебакарб, дикломезин, дихлорфен, дихлоран, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифениламин, этабоксам, феримзон, флуметовер, флусулфамид, фосетил-алюминий, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-кальций, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-натрий, при условии, что соединение A является другим соединением, флуопиколид, фторимид, гексахлорбензол, сульфат 8-гидроксихинолина, ирумамицин, метасулфокарб, метрафенон, метил изотиоцианат, милдиомицин, натамицин, диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, октилинон, оксамокарб, оксифентиин, пентахлорфенол и соли, 2-фенилфенол и соли, фосфористая кислота и ее соли, при условии, что соединение А является другим соединением, пипералин, пропанозин-натрий, прохиназид, пирибенкарб, пирролнитрин, хинтозен, теклофталам, текназен, триазоксид, трикламид, валифенал, зариламид и 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)-пиридин, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метил-бензолсульфонамид, 2-амино-4-метил-N-фенил-5-тиазолкарбоксамид, 2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1H-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамид, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин, цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол, метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1H-инден-1-ил)-1H-имидазол-5-карбоксилат, 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил, метил 2-[[[циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил]тио]метил]-альфа-(метоксиметилен)-бензолацетат, 4-хлор-альфа-пропинилокси-N-[2-[3-метокси-4-(2-пропинилокси)фенил]этил]-бензолацетамид, при условии, что соединение B представляет собой другое соединение манделамидного типа, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]-бутанамид, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-N-[(1R)-1,2,2-триметилпропил][1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-амин, 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-7-амин, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, N-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил-2,4-дихлорникотинамид, 2-бутокси-6-иод-3-пропил-бензопиранон-4-он, N-{(Z)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, N-(3-этил-3,5,5-триметил-циклогексил)-3-формиламино-2-гидрокси-бензамид, 2-[[[[1-[3-(1-фтор-2-фенилэтил)окси]фенил]этилиден]амино]окси]метил] -альфа-(метоксиимино)-N-метил-альфаE-бензолацетамид, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, 2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил-1H-имидазол-1-карбоновая кислота, O-[1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил]-1H-имидазол-1-карботионовая кислота, 4-хлор-альфа-метокси-N-[2-[3-метокси-4-(2-пропинилокси)фенил]этил]-бензолацетамид, 3,4-дихлор-N-(2-цианофенил)изотиазол-5- карбоксамид, N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид, N-{2-[1,1'-би(циклопропил)-2-ил]фенил}-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, N-[(4-хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид.
6. Композиция по пп.1-4, содержащая:
A) фосетил-AI;
B) мандипропамид; и
C) дополнительное фунгицидное соединение, выбранное из группы, состоящей из:
беналаксила, беналаксила-M, хиралаксила, фуралаксила, гимексазола, металаксила, мефеноксама, офурака, оксадиксила;
зоксамида;
азоксистробина, циазофамида, фамоксадона, фенамидона, флуоксастробина, крезоксим-метила, метоминостробина, пираклостробина, трифлоксистробина;
пропамокарба, пропамокарба-HCI, пропамокарб-фосетилата;
бентиаваликарба, диметоморфа, флуморфа, ипроваликарба;
каптафола, каптана, хлорталонила, препаратов меди, таких как гидроксид меди, нафтелат меди, оксохлорид меди, сульфат меди, оксид меди, оксин-меди и бордосской смеси, диклофлуанида, дитианона, фербама, фторфолпета, фолпета, манкоппера, манкозеба, манеба, метирама, метирам-цинка, пропинеба, тирама, толилфлуанида, зинеба, зирама;
амисулброма, цимоксанила, этабоксама, флуметовера, фосетил-алюминия, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-кальция, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-натрия, при условии, что соединение A является другим соединением, флуопиколида, фосфористой кислоты, при условии, что соединение A является другим соединением, валифенала, зариламида, 4-хлор-альфа-пропинилокси-N-[2-[3-метокси-4-(2-пропинилокси)фенил]этил]-бензолацетамида, при условии, что соединение B представляет собой другое соединение манделамидного типа, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]-бутанамида, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамида, N-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил-2,4-дихлорникотинамида, N-(3-этил-3,5,5-триметил-циклогексил)-3-формиламино-2-гидрокси-бензамида.
7. Композиция по п.5, содержащая:
A) фосетил-AI;
B) мандипропамид; и
C) дополнительное фунгицидное соединение, выбранное из группы, состоящей из:
беналаксила, беналаксила-M, хиралаксила, фуралаксила, гимексазола, металаксила, мефеноксама, офурака, оксадиксила;
зоксамида;
азоксистробина, циазофамида, фамоксадона, фенамидона, флуоксастробина, крезоксим-метила, метоминостробина, пираклостробина, трифлоксистробина;
пропамокарба, пропамокарба-HCI, пропамокарб-фосетилата;
бентиаваликарба, диметоморфа, флуморфа, ипроваликарба;
каптафола, каптана, хлорталонила, препаратов меди, таких как гидроксид меди, нафтелат меди, оксохлорид меди, сульфат меди, оксид меди, оксин-меди и бордосской смеси, диклофлуанида, дитианона, фербама, фторфолпета, фолпета, манкоппера, манкозеба, манеба, метирама, метирам-цинка, пропинеба, тирама, толилфлуанида, зинеба, зирама;
амисулброма, цимоксанила, этабоксама, флуметовера, фосетил-алюминия, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-кальция, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-натрия, при условии, что соединение A является другим соединением, флуопиколида, фосфористой кислоты, при условии, что соединение A является другим соединением, валифенала, зариламида, 4-хлор-альфа-пропинилокси-N-[2-[3-метокси-4-(2-пропинилокси)фенил]этил]-бензолацетамида, при условии, что соединение B представляет собой другое соединение манделамидного типа, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]-бутанамида, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамида, N-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил-2,4-дихлорникотинамида, N-(3-этил-3,5,5-триметил-циклогексил)-3-формиламино-2-гидрокси-бензамида.
8. Композиция по пп.1-4, содержащая фосетил-AI, мандипропамид и фолпет или мефеноксам.
9. Композиция по п.5, содержащая фосетил-AI, мандипропамид и фолпет или мефеноксам.
10. Композиция по п.6, содержащая фосетил-AI, мандипропамид и фолпет или мефеноксам.
11. Композиция по п.7, содержащая фосетил-AI, мандипропамид и фолпет или мефеноксам.
12. Композиция по пп.1-4, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:0,01 до 1:0,1:2.
13. Композиция по п.5, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:0,01 до 1:0,1:2.
14. Композиция по п.6, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:0,01 до 1:0,1:2.
15. Композиция по п.7, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:0,01 до 1:0,1:2.
16. Композиция по п.8, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:0,01 до 1:0,1:2.
17. Композиция по пп.9-11, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:0,01 до 1:0,1:2.
18. Композиция по пп.1-4, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
19. Композиция по п.5, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
20. Композиция по п.6, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
21. Композиция по п.7, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
22. Композиция по п.8, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
23. Композиция по пп.9-11, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
24. Композиция по п.12, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
25. Композиция по пп.13-16, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
26. Композиция по п.17, в которой массовые отношения соединений A:B:C находятся в диапазоне от 1:0,01:2 до 1:0,1:0,01.
27. Способ для терапевтического или профилактического контроля фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур, включающий применение фунгицидной композиции по пп.1-8 путем применения указанной фунгицидной композиции к семенам, растениям или к фруктам растения или к грунту, в котором растение произрастает или в котором его желательно растить.
28. Способ обработки для терапевтического или профилактического контроля фитопатогенных грибов растений или сельскохозяйственных культур, включающий применение:
A) фосетила-AI, применяемого в количестве от 500 до 2000 г/га;
B) мандипропамида, применяемого в количестве от 20 до 150 г/га, предпочтительно от 50 до 75 г/га; и
C) дополнительного фунгицидного соединения, выбранного из группы, состоящей из:
беналаксила, беналаксил-M, хиралаксила, фуралаксила, гимексазола, металаксила, мефеноксама, применяемых в количестве от 50 до 120 г/га, предпочтительно от 50 до 75 г/га, офурака, оксадиксила;
зоксамида, применяемого в количестве от 50 до 200 г/га, предпочтительно от 100 до 150 г/га;
циазофамида, применяемого в количестве от 25 до 150 г/га, предпочтительно от 50 до 100 г/га, азоксистробина, фамоксадона, фенамидона, флуоксастробина, крезоксим-метила, метоминостробина, пираклостробина, трифлоксистробина, где все применяются в количестве от 25 до 250 г/га, предпочтительно от 50 до 100 г/га;
пропамокарба, пропамокарба-HCI, пропамокарб-фосетилата, где все применяются в количестве от 500 до 1500 г/га, предпочтительно от 750 до 1000 г/га;
бентиаваликарба, диметоморфа, флуморфа, ипроваликарба;
каптафола, каптана, хлорталонила, препаратов меди, таких как гидроксид меди, нафтелат меди, оксохлорид меди, сульфат меди, оксид меди, оксин-медь и бордосской смеси, где все применяются в количестве от 300 до 5000 г меди/га, предпочтительно от 1000 до 3000 г меди/га, диклофлуанида, дитианона, применяемых в количестве от 250 до 1000 г/га, предпочтительно от 300 до 500 г/га, фербама, фторфолпета, фолпета, применяемых в количестве от 500 до 1000 г/га, предпочтительно от 500 до 750 г/га, манкоппера, манкозеба, применяемых в количестве от 500 до 2500 г/га, предпочтительно от 1000 до 1500 г/га, манеба, метирама, применяемых в количестве от 500 до 2500 г/га, предпочтительно от 1000 до 1500 г/га, метирам-цинка, пропинеба, тирама, толилфлуанида, применяемых в количестве от 250 до 750 г/га, предпочтительно в количестве 500 г/га, зинеба, зирама;
амисулброма, применяемого в количестве от 25 до 150 г/га, предпочтительно от 50 до 100 г/га, цимоксанила, применяемого в количестве от 100 до 120 г/га, этабоксама, применяемого в количестве от 50 до 200 г/га, предпочтительно от 100 до 150 г/га, флуметовера, фосетил-алюминия, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-кальция, при условии, что соединение A является другим соединением, фосетил-натрия, при условии, что соединение A является другим соединением, флуопиколида, применяемого в количестве от 25 до 200 г/га, предпочтительно от 50 до 100 г/га, фосфористой кислоты, при условии, что соединение A является другим соединением, валифенала, зариламида, 4-хлор-альфа-пропинилокси-N-[2-[3-метокси-4-(2-пропинилокси)фенил]этил]-бензолацетамида, при условии, что соединение B представляет собой другое соединение манделамидного типа, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]-бутанамида, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамида, N-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил-2,4-дихлорникотинамида, N-(3-этил-3,5,5-триметил-циклогексил)-3-формиламино-2-гидроксибензамида.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05356110 | 2005-06-21 | ||
| EP05356110.6 | 2005-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008102130A true RU2008102130A (ru) | 2009-07-27 |
| RU2409950C2 RU2409950C2 (ru) | 2011-01-27 |
Family
ID=35266780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008102130/04A RU2409950C2 (ru) | 2005-06-21 | 2006-06-20 | Фунгицидная композиция, содержащая производное фосфористой кислоты, соединение манделамидного типа и дополнительное фунгицидное соединение |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090117200A1 (ru) |
| EP (1) | EP1898709B1 (ru) |
| JP (1) | JP5020238B2 (ru) |
| KR (1) | KR101335148B1 (ru) |
| CN (1) | CN101198254B (ru) |
| AU (1) | AU2006260959B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0613254A2 (ru) |
| CA (1) | CA2612106A1 (ru) |
| ES (1) | ES2567138T3 (ru) |
| IL (1) | IL187488A (ru) |
| MX (1) | MX2007015486A (ru) |
| RU (1) | RU2409950C2 (ru) |
| UA (1) | UA89087C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006136551A1 (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007071656A1 (de) * | 2005-12-20 | 2007-06-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen |
| US8524635B2 (en) * | 2006-07-17 | 2013-09-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Antifungal composition |
| AU2007328928B2 (en) * | 2006-12-08 | 2013-05-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Post-harvest Treatment of Bananas with an Antifungal Composition |
| CL2007003748A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
| EP1982715A1 (de) * | 2007-04-20 | 2008-10-22 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen |
| PE20091532A1 (es) * | 2007-12-19 | 2009-10-03 | Dsm Ip Assets Bv | Tratamiento de plantas de platano y papa con una nueva composicion antifungica |
| US8748339B2 (en) * | 2008-06-05 | 2014-06-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| EA018605B1 (ru) * | 2008-08-01 | 2013-09-30 | Байер Кропсайенс Аг | Фунгицидные n-(2-феноксиэтил)карбоксамидные производные и их аза-, тиа- и силааналоги |
| CN101755799B (zh) * | 2009-11-23 | 2013-02-27 | 福建新农大正生物工程有限公司 | 含有氰霜唑的杀菌组合物 |
| JP2011201857A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| JP5793883B2 (ja) * | 2010-03-03 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN101779651A (zh) * | 2010-03-04 | 2010-07-21 | 张志高 | 一种含双炔酰菌胺与霜脲氰的杀菌组合物 |
| CN102210316A (zh) * | 2010-04-02 | 2011-10-12 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有恶唑菌酮和甲基硫菌灵的杀菌组合物 |
| CN102461503B (zh) * | 2010-11-08 | 2013-08-14 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含双炔酰菌胺与乙嘧酚的杀菌组合物 |
| CN102461501A (zh) * | 2010-11-08 | 2012-05-23 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含双炔酰菌胺与氰霜唑的杀菌组合物 |
| EP2524598A1 (en) * | 2011-05-17 | 2012-11-21 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations comprising dithianon |
| CN102318641B (zh) * | 2011-08-15 | 2013-06-26 | 江苏辉丰农化股份有限公司 | 含有稻瘟酰胺的杀菌组合物 |
| CA2913448C (en) * | 2013-05-24 | 2022-03-08 | Stora Enso Oyj | Compositions for use in protection of wood and wood products from microorganisms, weather, and fire |
| CN103348990B (zh) * | 2013-07-30 | 2015-01-21 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种含有双炔酰菌胺和克菌丹的杀菌组合物 |
| CN104621150B (zh) * | 2015-02-28 | 2017-04-12 | 夏永锋 | 一种用于防治植物病害的含噻呋酰胺的杀菌剂组合物及其用途 |
| RU2742057C2 (ru) * | 2015-06-08 | 2021-02-02 | Мико Сайенсес Лимитед | Антимикробные и агрохимические композиции |
| US20190254285A1 (en) * | 2016-08-29 | 2019-08-22 | Arec Crop Protection B.V. | Sodium phosphite combinations |
| CN107006466A (zh) * | 2017-04-17 | 2017-08-04 | 北京科发伟业农药技术中心 | 含苯菌酮的杀菌组合物 |
| CN106993628A (zh) * | 2017-04-22 | 2017-08-01 | 北京科发伟业农药技术中心 | 含亚磷酸或其盐的杀菌组合物 |
| CN110558317B (zh) * | 2019-09-24 | 2021-07-16 | 扬州大学 | 一种防控蔬菜灰霉病的磺酰化壳聚糖微胶囊制剂 |
| CN111436428A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-07-24 | 兰州大学 | 萘苄胺类抗真菌药物在防治农业病害中的用途 |
| EP4167741A4 (en) * | 2020-06-23 | 2024-07-31 | Save Foods Ltd | COMBINED FUNGICIDAL PREPARATIONS AND METHODS OF USE |
| CN112056319B (zh) * | 2020-09-09 | 2021-09-24 | 中农立华生物科技股份有限公司 | 一种苯噻菌胺与亚磷酸盐的复配杀菌剂及其应用 |
| WO2023021527A1 (en) * | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Coromandel International Limited | Fungicide composition comprising mandelamide type compound, strobilurin and dithiocarbamate |
| WO2024094628A2 (en) * | 2022-11-02 | 2024-05-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Method of controlling, limiting or preventing oomycetes |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0230209A3 (de) * | 1985-12-16 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| GB0011944D0 (en) * | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0127554D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| ITMI20022516A1 (it) * | 2002-11-27 | 2004-05-28 | Isagro Spa | Composizioni fungicide. |
| GB0227966D0 (en) * | 2002-11-29 | 2003-01-08 | Syngenta Participations Ag | Organic Compounds |
| DE10349501A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
-
2006
- 2006-06-20 AU AU2006260959A patent/AU2006260959B2/en not_active Ceased
- 2006-06-20 EP EP06763795.9A patent/EP1898709B1/en not_active Not-in-force
- 2006-06-20 BR BRPI0613254-5A patent/BRPI0613254A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-06-20 MX MX2007015486A patent/MX2007015486A/es active IP Right Grant
- 2006-06-20 CA CA002612106A patent/CA2612106A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-20 KR KR1020087001115A patent/KR101335148B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-20 CN CN2006800218151A patent/CN101198254B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-20 US US11/922,254 patent/US20090117200A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-20 UA UAA200800633A patent/UA89087C2/ru unknown
- 2006-06-20 JP JP2008517481A patent/JP5020238B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-20 WO PCT/EP2006/063349 patent/WO2006136551A1/en active Application Filing
- 2006-06-20 ES ES06763795.9T patent/ES2567138T3/es active Active
- 2006-06-20 RU RU2008102130/04A patent/RU2409950C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-19 IL IL187488A patent/IL187488A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5020238B2 (ja) | 2012-09-05 |
| KR20080026174A (ko) | 2008-03-24 |
| MX2007015486A (es) | 2008-03-04 |
| UA89087C2 (ru) | 2009-12-25 |
| EP1898709B1 (en) | 2016-01-20 |
| IL187488A0 (en) | 2008-02-09 |
| US20090117200A1 (en) | 2009-05-07 |
| CA2612106A1 (en) | 2006-12-28 |
| KR101335148B1 (ko) | 2013-12-02 |
| ES2567138T3 (es) | 2016-04-20 |
| AU2006260959B2 (en) | 2011-11-24 |
| CN101198254B (zh) | 2011-10-05 |
| AU2006260959A1 (en) | 2006-12-28 |
| CN101198254A (zh) | 2008-06-11 |
| JP2008546735A (ja) | 2008-12-25 |
| RU2409950C2 (ru) | 2011-01-27 |
| WO2006136551A1 (en) | 2006-12-28 |
| BRPI0613254A2 (pt) | 2010-12-28 |
| EP1898709A1 (en) | 2008-03-19 |
| IL187488A (en) | 2013-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008102130A (ru) | Фунгицидная композиция, содержащая производное фосфористой кислоты, соединение манделамидного типа и дополнительное фунгицидное соединение | |
| US20090018176A1 (en) | Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and two known fungicide compounds | |
| EP2157858B1 (en) | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an fungicide compound | |
| RU2404981C2 (ru) | Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида | |
| PT1981866E (pt) | Derivados de n-cicloalquil-benzil-amida fungicidas | |
| NZ579268A (en) | Method for improving the bud quality of a plant | |
| JP2008507491A (ja) | 殺真菌剤としての３−ピリジニルエチルベンズアミド誘導体 | |
| RU2008149768A (ru) | Синергические комбинации активных веществ | |
| US20100298448A1 (en) | Penetration enhancers for fungicidal agents | |
| US20070249690A1 (en) | N-[2-(4-Pyridinyl)Ethyl]Benzamide Derivatives as Fungicides | |
| JP2022058526A (ja) | 蛛形綱種の繁殖力を制御するための組成物および方法 | |
| US20100063155A1 (en) | N-(3-phenylpropyl)benzamide derivatives | |
| CZ2014237A3 (cs) | Rostlinné stimulátory, jejich použití a způsob stimulace rostlin | |
| UA123274C2 (uk) | Спосіб посилення ефектів боротьби ізофетаміду із хворобами рослин і спосіб боротьби із хворобами рослин | |
| JP2010513340A (ja) | 殺菌剤のための浸透増強剤 | |
| CN102578130B (zh) | 一种杀真菌组合物 | |
| CN114097794A (zh) | 一种含吡唑酰胺类化合物的增效组合物 | |
| JP6754977B2 (ja) | ブドウエスカ病、ブラックデッドアーム病及び／又はユーティパディーバック病の防除用組成物 | |
| BR122023022121A2 (pt) | Composições compreendendo siltiofame | |
| WO2008061866A1 (en) | New benzamide derivatives | |
| WO2008081016A1 (en) | New n-alkynylbenzamide derivatives | |
| JP2008545764A (ja) | マメ科植物さび病の駆除へのトリアゾロピリミジン類の使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151228 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200621 |