RU2007147413A - Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью - Google Patents

Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2007147413A
RU2007147413A RU2007147413/04A RU2007147413A RU2007147413A RU 2007147413 A RU2007147413 A RU 2007147413A RU 2007147413/04 A RU2007147413/04 A RU 2007147413/04A RU 2007147413 A RU2007147413 A RU 2007147413A RU 2007147413 A RU2007147413 A RU 2007147413A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
dihydro
amino
naphthyridin
methoxy
Prior art date
Application number
RU2007147413/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Фолькерт РЕКК (US)
Фолькерт Рекк
Маршалл МОНИНГСТАР (US)
Маршалл МОНИНГСТАР
Хайналка ХАРТЛ (US)
Хайналка ХАРТЛ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2007147413A publication Critical patent/RU2007147413A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы II ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, где ! L представляет собой ! , , , , , , , ! , , , , , , , ! , , , , , , , ! , , , , , , , ! , , ! гдепоказывает точку присоединения, и где ! каждый L необязательно замещен 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей Н, галоген, циано, нитро, (С1-С6)алканоил, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкил, гидроксил, гало(С1-С6)алкил, гало(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси, NHCO-(C1-C6)алкил, SO2(С1-С6)алкил, SO2NH(С1-С6)алкил или SO2N((С1-С6)алкил)2; ! Х представляет собой NHCO, N(С1-С6)алкилСО, CO-CR1R2, CR1R2-CO, NR1SO2, CR1R2-SO2 или CR1R2-CR1R2, где R1 и R2 в каждом случае независимо представляет собой Н, гидроксил, (С1-С6)алкил, галоген, гало(С1-С6)алкил, арил или гетероарил; или ! Х представляет собой O-CR1R2, NR1-CR1R2, где R1 и R2 представляют собой Н, (С1-С6)алкил, гало(С1-С6)алкил, арил или гетероарил; ! Z отсутствует или представляет собой С; ! представляет собой связь или отсутствует; ! Rd представляет собой Н, (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, , , ! гидрокси(С1-С3)алкил, CONH2, CO2Н, -СН2СН2CO2Н, -CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONH(С1-С6)алкил, трифторметил, S(O)xR1, где х представляет собой 1 или 2, при условии, что когда Rd представляет собой H и Z представляет собой С, представляет собой связь; ! Ry и Ry' каждый независимо представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, (C1-С6)алкокси, гидроксил, CONH2, CO2Н, -CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONHCH3 или амино, при условии, что когда Ry и Ry' представляют собой гидроксил, амино или галоген, то они не присоединены к одному атому углерода, или когда Ry и Ry' присоединены к одному атому углерода, то они образуют С=O; ! Re представляет собой Н, (С1-С6)алкил, или ; ! U представляет собой CH2, CH2CH2, CH=CH или C≡C, и где каждый водород необязательно может быть заменен фтором или (С1-С6)алкилом; ! R представляет собой нео

Claims (17)

1. Соединение формулы II
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где
L представляет собой
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
где
Figure 00000032
показывает точку присоединения, и где
каждый L необязательно замещен 1, 2 или 3 группами, независимо выбранными из группы, включающей Н, галоген, циано, нитро, (С1-С6)алканоил, карбокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкил, гидроксил, гало(С1-С6)алкил, гало(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси, NHCO-(C1-C6)алкил, SO2(С1-С6)алкил, SO2NH(С1-С6)алкил или SO2N((С1-С6)алкил)2;
Х представляет собой NHCO, N(С1-С6)алкилСО, CO-CR1R2, CR1R2-CO, NR1SO2, CR1R2-SO2 или CR1R2-CR1R2, где R1 и R2 в каждом случае независимо представляет собой Н, гидроксил, (С1-С6)алкил, галоген, гало(С1-С6)алкил, арил или гетероарил; или
Х представляет собой O-CR1R2, NR1-CR1R2, где R1 и R2 представляют собой Н, (С1-С6)алкил, гало(С1-С6)алкил, арил или гетероарил;
Z отсутствует или представляет собой С;
Figure 00000033
представляет собой связь или отсутствует;
Rd представляет собой Н, (С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
гидрокси(С1-С3)алкил, CONH2, CO2Н, -СН2СН2CO2Н, -CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONH(С1-С6)алкил, трифторметил, S(O)xR1, где х представляет собой 1 или 2, при условии, что когда Rd представляет собой H и Z представляет собой С,
Figure 00000036
представляет собой связь;
Ry и Ry' каждый независимо представляет собой галоген, (С1-С6)алкил, (C1-С6)алкокси, гидроксил, CONH2, CO2Н, -CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONHCH3 или амино, при условии, что когда Ry и Ry' представляют собой гидроксил, амино или галоген, то они не присоединены к одному атому углерода, или когда Ry и Ry' присоединены к одному атому углерода, то они образуют С=O;
Re представляет собой Н, (С1-С6)алкил,
Figure 00000034
или
Figure 00000035
;
U представляет собой CH2, CH2CH2, CH=CH или C≡C, и где каждый водород необязательно может быть заменен фтором или (С1-С6)алкилом;
R представляет собой необязательно замещенный арил или орто-сопряженный бициклический гетероарил, или где U представляет собой этилен, этенил или этинил, R представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил или представляет собой гетероарил(С1-С6)алкилокси, гетероарил(С1-С6)алкилтио, гетероарил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероарил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероарил(С1-С6)алкиламино.
2. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы 11-1
Figure 00000037
где Z3, Z7 и Z8 представляют собой С или N при условии, что когда Z7 представляет собой N, то R2c отсутствует, и
R2a представляет собой Н, циано, (С1-С6)алкил, гидроксил, галоген, гало(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси.
3. Соединение по п.1, где
Figure 00000038
представляет собой
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
где
Figure 00000045
показывает точку присоединения и Q представляет собой водород, фтор или хлор.
4. Соединение по п.1, где Х представляет собой NHCO, СО-СН2, СН2СН2, O-СН2, CHOHCH2 или NHCH2;
Ry и Ry' каждый независимо представляют собой Н или (С1-С6)алкил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С=O;
R представляет бензо[1,2,5]тиадиазол- 5-ил, другими специфическими значениями для R являются
4Н-бензо[1,4]тиазин-3-он-6-ил, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил, бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил, 7-фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил, 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-пиридо[2,3-b][1,4]тиазин-7-ил, 2,3-дигидро-1,4]диоксино[2,3-с]пиридин-7-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b]1,4]оксазин-6-ил, [1,2,3]тиадиазоло5,4-b]пиридин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][14]тиазин-6-ил, 7-хлор-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-6-ил, 7-фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-6-ил, 2-тиенилтио-метил или 2,5-дифторфенилвинил.
5. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы II-2
Figure 00000046
где Rd представляет собой (С1-С6)алкил,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
метил, CONH2, CO2Н, -СН2СН2CO2Н, -CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONHCH3, SO2Ме, СОСН3, СОСН2OMe или СОСН2OH.
6. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы II-3
Figure 00000047
где Rd представляет собой Н, (С1-С6)алкил,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
метил, CONH2, CO2Н, -СН2СН2CO2Н,-CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONHCH3, SO2Me, СОСН3, СОСН2OMe или СОСН2OH.
7. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы II-4
Figure 00000048
где Rd представляет собой Н, (С1-С6)алкил, карбокси(С1-C6)алкил,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
метил, CONH2, CO2Н, -СН2СН2CO2Н, -CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONHCH3, SO2Me, СОСН3, СОСН2OMe или СОСН2ОН.
8. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы II-5
Figure 00000049
где Rd представляет собой Н, (С1-С6)алкил, карбокси(С1-C6)алкил,
Figure 00000034
или
Figure 00000035
метил, CONH2, CO2Н, -СН2СН2CO2Н, -CH2CONH2, -СН2CO2Н, -CONHCH3, SO2Me, СОСН3, СОСН2OMe или СОСН2OH.
9. Соединение, которое представляет собой:
(2S,5R)-5-[(2,3-дигидро-1,4-бенздиоксин-6-илметил)амино]-N-(6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)-6-оксопиперидин-2-карбоксамид;
5-[(2,3-дигидро-1,4-бенздиоксин-6-илметил)амино]-N-(6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)-6-оксопиперидин-2-карбоксамид;
(2S,5S)-5-[(2,3-дигидро-1,4-бенздиоксин-6-илметил)амино]-N-(6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)-6-оксопиперидин-2-карбоксамид;
(4R)-4-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридин-7-илметил)амино]-N-(8-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)-L-пролинамид;
(4R)-N-(6-циано-1,7-нафтиридин-4-ил)-4-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридин-7-илметил)амино]-L-пролинамид;
(4R)-4-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридин-7-илметил)амино]-N-(6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)-L-пролинамид;
(4R)-N-(2-цианохинолин-8-ил)-4-[(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридин-7-илметил)амино]-L-пролинамид;
(3R,6R)-6-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-N-(2,3-дигидро[1,4]диоксино[2,3-с]пиридин-7-илметил)-1-метилпиперидин-3-амин;
6-[({(3S,6S)-6-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-1-гликолоилпиперидин-3-ил}амино)метил]-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4-ил)-он;
6-[({(3R,6R)-1-ацетил-6-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]пиперидин-3-ил}амино)метил]-2H-пиридо[3,2-6][1,4]оксазин-3(4H)-он;
((2S,5S)-2-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-5-{[(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-6-ил)метил]амино}пиперидин-1-ил)уксусную кислоту;
6-[({(3S,6S)-1-ацетил-6-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]пиперидин-3-ил}амино)метил]-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4H)-он;
((2R,5R)-2-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-5-{[(2Н)-3-(2,5-дифторфенил)проп-2-ен-1-ил]амино}пиперидин-1-ил)уксусную кислоту;
6-({[(3S,6S)-6-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-1-(метоксиацетил)пиперидин-3-ил]амино}метил)-2H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4H)-он;
((2S,5S)-2-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-5-{[(2Н)-3-(2,5-дифторфенил)проп-2-ен-1-ил]амино}пиперидин-1-ил)уксусную кислоту;
трет-бутил(2R,5R)-2-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-5-{[(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-6][1,4]оксазин-6-ил)метил]амино}пиперидин-1-карбоксилат;
2-((2S,5S)-2-[2-(3-хлор-6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)этил]-5-{[(3-оксо-3,4-дигидро-2H-пиридо[3,2-6][1,4]оксазин-6-ил)метил]амино}пиперидин-1-ил)-2-оксоэтилацетат; или
(2S,5S)-5-[(2,3-дигидро-1,4-бенздиоксин-6-илметил)(метил)амино]-N-(6-метокси-1,5-нафтиридин-4-ил)-1-метилпиперидин-2-карбоксамид,
или его фармацевтически приемлемую соль.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1, смешанное с фармацевтически приемлемым адъювантом, носителем или наполнителем.
11. Способ лечения бактериальной инфекции, который предусматривает введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 млекопитающему, которое в этом нуждается.
12. Способ лечения бактериальной инфекции у теплокровного животного, такого как человек, нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному животному эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ ингибирования бактериальной ДНК-гиразы у теплокровного животного, такого как человек, нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному животному эффективного количества соединения по п.1 или фармацевтически приемлемой соли.
14. Соединение по п.1 и его фармацевтически приемлемые соли для применения в качестве лекарственного средства.
15. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для приготовления лекарственного средства для применения для получения антибактериального действия у теплокровного животного, такого как человек.
16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для приготовления лекарственного средства для применения для лечения бактериальной инфекции у теплокровного животного, такого как человек.
17. Способ получения соединения по п.1, который включает один из следующих подходов:
Figure 00000050
Figure 00000051
(а) катализируемое Pd сочетание
Figure 00000052
, где Y представляет
собой N-PG, где PG представляет собой защитную группу, с
Figure 00000053
,
где Х представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена или трифторметилсульфонилокси, с последующим удалением ВОС группы и присоединением U-R путем восстановительного аминирования;
(б) сочетание
Figure 00000054
с
Figure 00000055
в условиях Мицунобу с последующим удалением ВОС группы и присоединением U-R путем восстановительного аминирования; или
(в) образование амида с помощью
Figure 00000056
и
Figure 00000057
c последующим присоединением U-R путем восстановительного аминирования.
RU2007147413/04A 2005-05-24 2006-05-23 Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью RU2007147413A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68403005P 2005-05-24 2005-05-24
US60/684,030 2005-05-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007147413A true RU2007147413A (ru) 2009-06-27

Family

ID=36685663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007147413/04A RU2007147413A (ru) 2005-05-24 2006-05-23 Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20090131444A1 (ru)
EP (1) EP1891078A1 (ru)
JP (1) JP2008542249A (ru)
KR (1) KR20080016577A (ru)
CN (1) CN101258157A (ru)
AU (1) AU2006250987A1 (ru)
BR (1) BRPI0609887A2 (ru)
CA (1) CA2608072A1 (ru)
IL (1) IL187134A0 (ru)
MX (1) MX2007014507A (ru)
NO (1) NO20076675L (ru)
RU (1) RU2007147413A (ru)
WO (1) WO2006125974A1 (ru)
ZA (1) ZA200709870B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY150958A (en) 2005-06-16 2014-03-31 Astrazeneca Ab Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections
CN101400674A (zh) * 2006-03-10 2009-04-01 埃科特莱茵药品有限公司 抗生素化合物
ATE481406T1 (de) 2006-04-06 2010-10-15 Glaxo Group Ltd Pyrrolochinoxalinonderivate als antibakterielle mittel
NZ573032A (en) * 2006-05-26 2010-12-24 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Antimicrobial heretocyclic compound and intermediates for its production
EP2044059A1 (en) * 2006-06-08 2009-04-08 Speedel Experimenta AG 2,5-disubstituted piperidines
DE602008002912D1 (de) * 2007-04-20 2010-11-18 Glaxo Group Ltd Tricyclische stickstoffhaltige verbindungen als antibakterielle wirkstoffe
AR067008A1 (es) * 2007-06-15 2009-09-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados 3- amino-6-(1- amino - etil)-tetrahidropirano
US8349828B2 (en) 2008-02-20 2013-01-08 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Azatricyclic antibiotic compounds
RU2530884C2 (ru) 2008-10-07 2014-10-20 Актелион Фармасьютиклз Лтд Трициклические оксазолидиноновые антибиотические соединения
JP2012505866A (ja) 2008-10-17 2012-03-08 グラクソ グループ リミテッド 抗菌剤として使用される三環式窒素化合物
NZ593891A (en) 2008-12-12 2013-05-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd 5-amino-2-(1-hydroxy-ethyl)-tetrahydropyran derivatives
WO2010126820A2 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Preparation of alkyl esters of n-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids
SG10201507846YA (en) 2010-04-02 2015-10-29 Senomyx Inc Sweet flavor modifier
TWI565706B (zh) * 2011-06-17 2017-01-11 阿斯特捷利康公司 用於製備包括反－７－酮基－６－（磺酸氧基）－１，６－二氮雜雙環［３，２，１］辛烷－２－甲醯胺之雜環化合物及其鹽類之方法
MX336378B (es) 2011-08-12 2016-01-15 Senomyx Inc Modificador del sabor dulce.
CN104334558A (zh) 2012-03-30 2015-02-04 丘比斯特药物股份有限公司 1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑β-内酰胺酶抑制剂
AR090844A1 (es) * 2012-04-27 2014-12-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Proceso para elaborar derivados de naftiridina
US9120795B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Crystalline form of a β-lactamase inhibitor
US9120796B2 (en) 2013-10-02 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. B-lactamase inhibitor picoline salt
CN103613530B (zh) * 2013-12-02 2015-08-19 江苏弘和药物研发有限公司 一种芴甲氧羰基-3-哌啶醇的合成方法
EP3486232B1 (en) 2013-12-27 2021-09-01 API Corporation Method for producing 5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
SG11201700566SA (en) 2014-08-22 2017-03-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Tricyclic nitrogen containing compounds for treating neisseria gonorrhoea infection
MX2017005931A (es) 2014-11-07 2017-06-30 Senomyx Inc Acidos 4-amino-5- (ciclohexiloxi) quinolina-3-carboxilicos sustituidos como modificadores del sabor dulce.
UY36851A (es) 2015-08-16 2017-03-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Compuestos para uso en aplicaciones antibacterianas
HUE049547T2 (hu) * 2016-06-08 2020-10-28 Acraf Új baktériumellenes szerek
MX2019000527A (es) 2016-07-13 2019-08-12 Syros Pharmaceuticals Inc Inhibidores de cinasa dependiente de ciclina 7 (cdk7).
CN110770227B (zh) 2017-06-30 2024-03-01 拜耳动物保健有限责任公司 新的氮杂喹啉衍生物
CR20200054A (es) 2017-08-09 2020-03-21 Denali Therapeutics Inc Compuestos, composiciones y métodos
JP7382308B2 (ja) * 2017-09-01 2023-11-16 デナリ セラピューティクス インコーポレイテッド 化合物、組成物、及び、方法
KR102616949B1 (ko) 2017-09-14 2023-12-22 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 고리형 구조를 갖는 화합물
CA3129609A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Denali Therapeutics Inc. Eukaryotic initiation factor 2b modulators

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9822450D0 (en) * 1998-10-14 1998-12-09 Smithkline Beecham Plc Medicaments
PL366335A1 (en) * 2000-07-26 2005-01-24 Smithkline Beecham P.L.C. Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterial activity
DE60119939T2 (de) * 2000-09-21 2006-11-30 Smithkline Beecham P.L.C., Brentford Chinolinderivate als antibakterielle mittel
CA2580621A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd New bicyclic antibiotics

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080016577A (ko) 2008-02-21
WO2006125974A1 (en) 2006-11-30
JP2008542249A (ja) 2008-11-27
IL187134A0 (en) 2008-02-09
MX2007014507A (es) 2008-02-07
ZA200709870B (en) 2008-11-26
CA2608072A1 (en) 2006-11-30
AU2006250987A1 (en) 2006-11-30
US20090131444A1 (en) 2009-05-21
CN101258157A (zh) 2008-09-03
BRPI0609887A2 (pt) 2011-10-11
EP1891078A1 (en) 2008-02-27
NO20076675L (no) 2007-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007147413A (ru) Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью
RU2501799C2 (ru) Поизводные оксазолидинона
ES2321618T3 (es) Derivados antibacterianos de nafthidrina y quinolina.
ES2214546T3 (es) N-oxidos de aminoariloxazolidinona.
RU2014123109A (ru) Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила
JP2008506695A5 (ru)
JP2008505926A5 (ru)
JP2008505920A5 (ru)
JP2004534780A5 (ru)
JP2008502689A5 (ru)
AU2017382406A1 (en) EGFR proteolysis targeting chimeric molecules and associated methods of use
JP2008526999A5 (ru)
JP2014518267A5 (ru)
JP2008508359A5 (ru)
JP2008507543A5 (ru)
CA2607151A1 (en) Hiv integrase inhibitors
JP2003528096A5 (ru)
JP2005538125A5 (ru)
RU2011117412A (ru) Трициклические оксазолидиноновые антибиотические соединения
RU2009141311A (ru) Оксазолидиновые антибиотики
PE20081228A1 (es) Compuesto heteromonociclico
JP2005525324A5 (ru)
JP2008509222A5 (ru)
RU2014108919A (ru) Хиназолин-2,4-дионовые производные
NO20072609L (no) Malonamid-derivater

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20100520