RU2007139697A - Диимины и вторичные диамины - Google Patents

Диимины и вторичные диамины Download PDF

Info

Publication number
RU2007139697A
RU2007139697A RU2007139697/04A RU2007139697A RU2007139697A RU 2007139697 A RU2007139697 A RU 2007139697A RU 2007139697/04 A RU2007139697/04 A RU 2007139697/04A RU 2007139697 A RU2007139697 A RU 2007139697A RU 2007139697 A RU2007139697 A RU 2007139697A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diamine
primary
ketone
group
specified
Prior art date
Application number
RU2007139697/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Й. ЛИ (US)
Джон Й. Ли
Дэвид У. ОУЭНС (US)
Дэвид У. Оуэнс
Пол Л. УИГГИНЗ (US)
Пол Л. Уиггинз
Джудит ОРГАД (US)
Джудит Оргад
Махмуд САБАХИ (US)
Махмуд Сабахи
Вернон О. БРАНДТ (US)
Вернон О. БРАНДТ
Original Assignee
Альбемарл Корпорейшн (Us)
Альбемарл Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альбемарл Корпорейшн (Us), Альбемарл Корпорейшн filed Critical Альбемарл Корпорейшн (Us)
Publication of RU2007139697A publication Critical patent/RU2007139697A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C07C211/12—1,6-Diaminohexanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/51—Phenylenediamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3237—Polyamines aromatic
    • C08G18/324—Polyamines aromatic containing only one aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/325—Polyamines containing secondary or tertiary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6685—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Abstract

1. Ароматический диимин, где указанный диимин состоит либо из одного бензольного кольца, имеющего две иминогруппы в кольце, где иминогруппы находятся в положении мета или пара по отношению друг к другу, и в котором в каждом положении орто к иминогруппе находится гидрокарбильная группа, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну иминогруппу в каждом кольце, где в каждом положении орто к иминогруппе находится гидрокарбильная группа, и где каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит, по крайней мере, два атома углерода. ! 2. Диимин по п.1, где указанный диимин состоит из одного бензольного кольца, имеющего две иминогруппы в кольце, где указанные иминогруппы находятся в положении мета по отношению друг к другу. ! 3. Диимин по п.1, где указанный диимин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну иминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая иминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику. ! 4. Диимин по п.1, где указанные гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным иминогруппам, содержат от одного до около шести атомов углерода, и где иминогидрокарбилиденовые группы содержат от трех до около шести атомов углерода. ! 5. Диимин по п.1, где указанный диимин имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик: ! а) гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным иминогруппам, выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, бутила и смесей двух или более из этих групп; ! b) иминогидрокарбилиденов

Claims (82)

1. Ароматический диимин, где указанный диимин состоит либо из одного бензольного кольца, имеющего две иминогруппы в кольце, где иминогруппы находятся в положении мета или пара по отношению друг к другу, и в котором в каждом положении орто к иминогруппе находится гидрокарбильная группа, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну иминогруппу в каждом кольце, где в каждом положении орто к иминогруппе находится гидрокарбильная группа, и где каждая иминогидрокарбилиденовая группа содержит, по крайней мере, два атома углерода.
2. Диимин по п.1, где указанный диимин состоит из одного бензольного кольца, имеющего две иминогруппы в кольце, где указанные иминогруппы находятся в положении мета по отношению друг к другу.
3. Диимин по п.1, где указанный диимин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну иминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая иминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
4. Диимин по п.1, где указанные гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным иминогруппам, содержат от одного до около шести атомов углерода, и где иминогидрокарбилиденовые группы содержат от трех до около шести атомов углерода.
5. Диимин по п.1, где указанный диимин имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным иминогруппам, выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, бутила и смесей двух или более из этих групп;
b) иминогидрокарбилиденовые группы являются изопропилиденом или втор-бутилиденом.
6. Димин по п.5, где указанный диимин состоит из:
i) одного бензольного кольца, имеющего две иминогруппы в кольце, где указанные иминогруппы находятся в положении мета по отношению друг к другу, или
ii) двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну иминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит один атом углерода, и где каждая иминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
7. Диимин по п.1, который является N,N'-диизопропилиден-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином; N,N'-диизопропилиден-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-ди-втор-бутилиден-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином; N,N'-ди-втор-бутилиден-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-диизопропилиден-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином); или N,N'-ди-втор-бутилиден-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином).
8. Ароматический вторичный диамин, где указанный диамин состоит либо из одного бензольного кольца, имеющего две вторичные аминогруппы в кольце, где аминогруппы находятся в положении мета или пара по отношению друг к другу, и в котором в каждом положении орто к вторичной аминогруппе находится гидрокарбильная группа, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну вторичную аминогруппу в каждом кольце, где в каждом положении орто к вторичной аминогруппе находится гидрокарбильная группа, и где каждая вторичная аминогидрокарбильная группа содержит, по крайней мере, два атома углерода.
9. Диамин по п.8, где указанный вторичный диамин состоит из одного бензольного кольца, имеющего две вторичные аминогруппы в кольце, и где указанные вторичные аминогруппы находятся в положении мета по отношению друг к другу.
10. Диамин по п.8, где указанный вторичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну вторичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая вторичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
11. Диамин по п.8, где гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным вторичным аминогруппам, содержат от одного до около шести атомов углерода, и где аминогидрокарбильные группы содержат от трех до около шести атомов углерода.
12. Диамин по п.8, где указанный вторичный диамин имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным вторичным аминогруппам, выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, бутила и смеси двух или более из этих групп;
b) аминогидрокарбильные группы являются изопропилом или втор-бутилом.
13. Диамин по п.12, где указанный вторичный диамин состоит из:
i) одного бензольного кольца, имеющего две вторичные аминогруппы в кольце, где указанные вторичные аминогруппы находятся в положении мета по отношению друг к другу, или
ii) двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну вторичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит один атом углерода, и где каждая вторичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
14. Диамин по п.8, который является N,N'-диизопропил-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином, N,N'-диизопропил-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-ди-втор-бутил-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином, N,N'-ди-втор-бутил-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-диизопропил-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином); или N,N'-ди-втор-бутил-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином).
15. Способ получения вторичного диамина, включающий смешивание, по крайней мере, одного кетона или альдегида, по крайней мере, одной кислотной ионообменной смолы, по крайней мере, одного гидрирующего агента и, по крайней мере, одного первичного диамина,
I) где указанный первичный диамин состоит либо из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где, по крайней мере, в одном положении орто к каждой первичной аминогруппе имеется атом водорода в качестве заместителя, и где указанным гидрирующим агентом является гидридный агент передачи цепи, растворяющий металлический реагент, борановый восстановитель или водород с катализатором гидрирования, где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле, сульфидированный палладий на угле или их смесь, или
II) где указанный первичный диамин состоит либо из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, где первичные аминогруппы находятся в положениях мета или пара друг к другу, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где в каждом положении орто к первичной аминогруппе имеется гидрокарбильная группа, и где указанным гидрирующим агентом является растворяющий металлический реагент или водород с катализатором гидрирования, где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле, сульфидированный палладий на угле или их смесь, или его выбирают из группы, состоящей из палладия на угле, платины на угле и смеси их обоих, при применении с сероводородом или, по крайней мере, одной сильной кислотой, или
III) где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин, и где указанным гидрирующим агентом является гидридный агент передачи цепи, растворяющий металлический реагент, борановый восстановитель или водород с катализатором гидрирования, где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле, сульфидированный палладий на угле или их смесь,
с получением вторичного диамина.
16. Способ получения диимина, включающий смешивание, по крайней мере, одного кетона или альдегида, по крайней мере, одной кислотной ионообменной смолы, по крайней мере, одного первичного диамина, где указанным первичным диамином является
I) ароматический первичный диамин, состоящий либо из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где, по крайней мере, в одном положении орто к каждой первичной аминогруппе имеется атом водорода в качестве заместителя, или
II) ароматический первичный диамин, состоящий либо из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, где аминогруппы находятся в положениях мета или пара по отношению друг к другу, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где в каждом положении орто к первичной аминогруппе имеется гидрокарбильная группа, или
III) алифатический первичный диамин,
с получением диимина.
17. Способ по п.16, дополнительно включающий смешивание, по крайней мере, части указанного диимина, полученного по п.16, и гидрирующего агента, где
если указанным первичным диамином по п.16 является I) или III), указанным гидрирующим агентом является гидридный агент передачи цепи, растворяющий металлический реагент, борановый восстановитель или водород с катализатором гидрирования, где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле, сульфидированный палладий на угле или их смесь, и
если указанным первичным диамином по п.16 является II), указанным гидрирующим агентом является растворяющий металлический реагент или водород с катализатором гидрирования, где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле, сульфидированный палладий на угле или их смесь, или его выбирают из группы, состоящей из палладия на угле, платины на угле и смеси их обоих, при применении с сероводородом или, по крайней мере, одной сильной кислотой,
с получением вторичного диамина.
18. Способ получения вторичного диамина, включающий смешивание, по крайней мере, одного кетона или альдегида, водорода, катализатора гидрирования, выбранного из сульфидированной платины на угле, сульфидированного палладия на угле и их смеси, и, по крайней мере, одного первичного диамина, где указанным первичным диамином является
I) ароматический первичный диамин, состоящий либо из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где, по крайней мере, в одном положении орто к каждой первичной аминогруппе имеется атом водорода в качестве заместителя, где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 20 до около 120°С и при давлении водорода в интервале от около 14 до около 125 фунтов на квадратный дюйм, или
II) ароматический первичный диамин, состоящий либо из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, где первичные аминогруппы находятся в положениях мета или пара по отношению друг к другу, либо из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где в каждом положении орто к первичной аминогруппе имеется гидрокарбильная группа, где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 22 до около 140°С и при давлении водорода в интервале от около 14 до около 150 фунтов на квадратный дюйм, или
III) алифатический первичный диамин, где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 20 до около 140°С и при давлении водорода в интервале от около 14 до около 150 фунтов на квадратный дюйм,
с получением вторичного диамина.
19. Способ по любому из пп. 15, 16 или 18, где указанный кетон или альдегид имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около трех до около пятнадцати атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного кетона является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
20. Способ по любому из пп. 15, 16 или 18, где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
21. Способ по п. 15 или 16, где указанной кислотной ионообменной смолой является сульфонированный дивинилбензол/стирольный сополимер.
22. Способ по п. 15 или 17, где указанным гидрирующим агентом является водород с катализатором гидрирования, и где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле.
23. Способ по п.22, где давление водорода во время указанного процесса составляет от около 14 до около 300 фунтов на квадратный дюйм.
24. Способ по п.15, в котором указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон, где указанной кислотной ионообменной смолой является сульфонированный дивинилбензол/стирольный сополимер, где указанным гидрирующим агентом является водород с катализатором гидрирования, и где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле.
25. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин, где указанный первичный диамин состоит из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, и где указанные первичные аминогруппы находятся в положении мета или пара по отношению друг к другу.
26. Способ по п.25, где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, и где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
27. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 1,3-бензолдиамина и 1,4-бензолдиамина, и где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
28. Способ по п. 15, в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 1,3-бензолдиамина и 1,4-бензолдиамина; где указанным гидрирующим агентом является водород с катализатором гидрирования; где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле; и где давление водорода в процессе составляет от около 14 до около 300 фунтов на квадратный дюйм.
29. Способ по п. 18 в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 1,3-бензолдиамина и 1,4-бензолдиамина, где давление водорода в процессе составляет от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм, и где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
30. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин или II) ароматический первичный диамин, где указанный ароматический первичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит один атом углерода, и где каждая первичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
31. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, и где каждая гидрокарбильная группа, находящаяся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, содержит от одного до около шести атомов углерода.
32. Способ по п.31, где указанный кетон или альдегид имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около трех до около пятнадцати атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
33. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, где указанный ароматический первичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая первичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику, где каждая гидрокарбильная группа, находящаяся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, содержит от одного до около шести атомов углерода, где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, и где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
34. Способ по любому из пп.15 или 16, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, где каждая гидрокарбильная группа, находящаяся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, содержит от одного до около шести атомов углерода, где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, и где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой, и где указанной кислотной ионообменной смолой является сульфонированный дивинилбензол/стирольный сополимер.
35. Способ по п.15, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, где каждая гидрокарбильная группа, находящаяся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, содержит от одного до около шести атомов углерода; где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой, и где указанным гидрирующим агентом является водород с катализатором гидрирования; и где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле.
36. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, где указанный ароматический первичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая первичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику, и где гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, бутила и смеси двух или более из этих групп.
37. Способ по любому из пп.15 или 16, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, где гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила и смеси двух или более из этих групп, где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой, и где указанной кислотной ионообменной смолой является сульфонированный дивинилбензол/стирольный сополимер.
38. Способ по п.18, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин; где гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, бутила и смесей из двух или более из этих групп; и где давление водорода в указанном процессе составляет от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм.
39. Способ по п.38, где указанный ароматический первичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая первичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
40. Способ по п.38, где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
41. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамина, 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина или их смесей; и 4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламина).
42. Способ по п.41, где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
43. Способ по п. 15 или 16, где указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамина, 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина или их смесей; и 4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламина); где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон; и где указанной кислотной ионообменной смолой является сульфонированный дивинилбензол/стирольный сополимер.
44. Способ по п.15, где указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамина, 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина или их смесей; и 4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламина); где указанным гидрирующим агентом является водород с катализатором гидрирования; где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле; и где давление водорода в указанном процессе составляет от около 14 до около 300 фунтов на квадратный дюйм.
45. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин, который имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около четырех до около десяти атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного алифатического диамина является циклической или прямой цепью.
46. Способ по п.45, где указанный кетон или альдегид имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около трех до около пятнадцати атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
47. Способ по п.15, где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин; где указанный алифатический первичный диамин содержит от около четырех до около десяти атомов углерода; где гидрокарбильная часть указанного алифатического диамина является циклической или прямой цепью; где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой; где указанным гидрирующим агентом является водород с катализатором гидрирования; где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле.
48. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин, где указанным алифатическим первичным диамином является изофорондиамин, 1,6-диаминогексан, 1,8-диаминооктан или 3(4),8(9)-бис-(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан.
49. Способ по любому из пп.15 или 16, где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин, где указанным алифатическим первичным диамином является изофорондиамин, 1,6-диаминогексан, 1,8-диаминооктан или 3(4),8(9)-бис-(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан, где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой, и где указанной кислотной ионообменной смолой является сульфонированный дивинилбензол/стирольный сополимер.
50. Способ по любому из пп.15, 16 или 18, где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин, где указанным алифатическим первичным диамином является изофорондиамин, 1,6-диаминогексан, 1,8-диаминооктан или 3(4),8(9)-бис-(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан, и где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
51. Способ по п.18, где указанным первичным диамином является
I) ароматический первичный диамин, где, по крайней мере, в одном положении орто к каждой первичной аминогруппе имеется атом водорода в качестве заместителя, где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 20 до около 80°С и при давлении водорода в интервале от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм, или
II) ароматический первичный диамин, где в каждом положении орто к первичной аминогруппе имеется гидрокарбильная группа, где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 50 до около 130°С и при давлении водорода в интервале от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм, или
III) алифатический первичный диамин, где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 20 до около 80°С и при давлении водорода в интервале от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм.
52. Способ по п.18, включающий параллельную подачу в реакционную зону, в которой присутствует указанный катализатор гидрирования (i), по крайней мере, одного кетона или альдегида и, по крайней мере, одного первичного диамина, которые подаются отдельно и/или в любом сочетании(ях) и (ii) водорода, где указанная температура и указанное давление водорода непрерывно или практически непрерывно поддерживают во время всего или практически всего времени параллельной подачи, с получением вторичного диамина.
53. Способ по п.52, где процесс проводят как непрерывный процесс.
54. Способ по п.52, где процесс проводят как полусерийный процесс.
55. Способ по п.52, где указанный кетон или альдегид имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около трех до около пятнадцати атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
56. Способ по п.52, где указанным катализатором гидрирования является сульфидированная платина на угле.
57. Способ по п. 52, в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин, где указанный ароматический первичный диамин состоит из одного бензольного кольца, имеющего две первичные аминогруппы в кольце, и где указанные первичные аминогруппы находятся в положении мета или пара по отношению друг к другу.
58. Способ по п. 52, в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 1,3-бензолдиамина и 1,4-бензолдиамина, и где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
59. Способ по п. 52, в котором указанным первичным диамином является I) ароматический первичный диамин или II) ароматический первичный диамин, где указанный ароматический первичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит один атом углерода, и где каждая первичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
60. Способ по п. 52, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, и где каждая гидрокарбильная группа, находящаяся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, содержит от одного до около шести атомов углерода.
61. Способ по п.60, где указанный кетон или альдегид имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около трех до около пятнадцати атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
62. Способ по п.61, где указанный ароматический первичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая первичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
63. Способ по п.52, в котором указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, где указанный ароматический первичный диамин состоит из двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну первичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая первичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику, и где гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к первичной аминогруппе ароматического первичного диамина, выбирают из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, бутила и смеси двух или более из этих групп.
64. Способ по п.63, где указанный кетон или альдегид содержит от около трех до около пятнадцати атомов углерода, и где гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
65. Способ по п.52, где указанным первичным диамином является II) ароматический первичный диамин, который выбирают из группы, состоящей из 2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамина, 4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамина или их смесей; и 4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламина), и где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
66. Способ по п.52, где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин, который имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около четырех до около десяти атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного алифатического диамина является циклической или прямой цепью.
67. Способ по п.66, где указанный кетон или альдегид имеет, по крайней мере, одну из следующих характеристик:
а) от около трех до около пятнадцати атомов углерода;
b) гидрокарбильная часть указанного кетона или альдегида является алифатической прямой цепью или разветвленной алифатической группой.
68. Способ по п.52, где указанным первичным диамином является алифатический первичный диамин, и где указанным алифатическим первичным диамином является изофорондиамин, 1,6-диаминогексан, 1,8-диаминооктан или 3(4),8(9)-бис-(аминометил)трицикло[5.2.1.0(2,6)]декан, и где указанным кетоном или альдегидом является кетон, и является ацетон, метилэтилкетон, 3,3-диметил-2-бутанон, 4-метил-2-пентанон, циклогексанон, 4-гептанон или 5-нонанон.
69. Способ по п.52, где указанным первичным диамином является
I) ароматический первичный диамин, где, по крайней мере, в одном положении орто к каждой первичной аминогруппе имеется атом водорода в качестве заместителя, и где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 20 до около 80°С и при давлении водорода в интервале от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм, или
II) ароматический первичный диамин, где в каждом положении орто к первичной аминогруппе имеется гидрокарбильная группа, и где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 50 до около 130°С и при давлении водорода в интервале от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм, или
III) алифатический первичный диамин, где указанный способ проводят при температуре в интервале от около 20 до около 80°С и при давлении водорода в интервале от около 50 до около 125 фунтов на квадратный дюйм.
70. Композиция, которую получают из ингредиентов, включающих, по крайней мере, один многоатомный спирт и/или, по крайней мере, один полиэфирамин, по крайней мере, один изоцианат и, по крайней мере, один ароматический вторичный диамин по п.8.
71. Композиция по п.70, где гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным вторичным аминогруппам, содержит от одного до около шести атомов углерода, и где аминогидрокарбильные группы содержит от трех до около шести атомов углерода.
72. Композиция по п.70 или 71, где указанный вторичный диамин состоит из
i) одного бензольного кольца, имеющего две аминогруппы в кольце, где указанные вторичные аминогруппы находятся в положении мета по отношению друг к другу, или
ii) двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну вторичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая вторичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
73. Композиция по п.70, где указанный вторичный диамин является N,N'-диизопропил-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином; N,N'-диизопропил-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-ди-втор-бутил-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином; N,N'-ди-втор-бутил-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-диизопропил-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином); или N,N'-ди-втор-бутил-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином).
74. Способ получения полиуретана, полимочевины или полимочевины-уретана, включающий смешивание, по крайней мере, одного многоатомного спирта и/или, по крайней мере, одного полиэфирамина, по крайней мере, одного изоцианата и, по крайней мере, одного ароматического вторичного диамина по п.8.
75. Способ по п.74, где гидрокарбильные группы, находящиеся в положении орто к указанным вторичным аминогруппам, содержит от одного до около шести атомов углерода, и где вторичные аминогидрокарбильные группы содержит от трех до около шести атомов углерода.
76. Способ по п.74 или 75, где указанный вторичный диамин состоит из
i) одного бензольного кольца, имеющего две вторичные аминогруппы в кольце, где указанные вторичные аминогруппы находятся в положении мета по отношению друг к другу, или
ii) двух бензольных колец, связанных алкиленовым мостиком и имеющих одну вторичную аминогруппу в каждом кольце, где указанный алкиленовый мостик содержит от одного до около трех атомов углерода, и где каждая вторичная аминогруппа находится в положении мета или пара по отношению к алкиленовому мостику.
77. Способ по п.74, где указанный вторичный диамин является N,N'-диизопропил-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином; N,N'-диизопропил-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-ди-втор-бутил-2,4-диэтил-6-метил-1,3-бензолдиамином; N,N'-ди-втор-бутил-4,6-диэтил-2-метил-1,3-бензолдиамином или их смесью; N,N'-диизопропил-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином); или N,N'-ди-втор-бутил-4,4'-метиленбис(2,6-диэтилбензоламином).
78. Композиция, которую получают из ингредиентов, включающих, по крайней мере, один многоатомный спирт и/или, по крайней мере, один полиэфирамин, по крайней мере, один изоцианат и, по крайней мере, один алифатический вторичный диамин, выбранный из группы, состоящей из N,N'-ди-5-нонилизофорондиамина, N,N'-ди-2-(4-метилпентил)изофорондиамина, N,N'-ди-(3,3-диметил-2-бутил)-TCD диамина и N,N'-ди-(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексана.
79. Способ получения полиуретана, полимочевины или полимочевины-уретана, включающий смешивание, по крайней мере, одного многоатомного спирта и/или, по крайней мере, одного полиэфирамина, по крайней мере, одного изоцианата и, по крайней мере, одного алифатического вторичного диамина, выбранного из группы, состоящей из N,N'-ди-5-нонилизофорондиамина, N,N'-ди-2-(4-метилпентил)изофорондиамина, N,N'-ди-(3,3-диметил-2-бутил)-TCD диамина и N,N'-ди-(3,3-диметил-2-бутил)-1,6-диаминогексана.
80. Способ по п.15, где указанным кетоном или альдегидом является смесь двух или более кетонов, двух или более альдегидов, или, по крайней мере, одного кетона и, по крайней мере, одного альдегида.
81. Способ по п.16, где указанным кетоном или альдегидом является смесь двух или более кетонов, двух или более альдегидов, или, по крайней мере, одного кетона и, по крайней мере, одного альдегида.
82. Способ по п.18, где указанным кетоном или альдегидом является смесь двух или более кетонов, двух или более альдегидов, или, по крайней мере, одного кетона, по крайней мере, одного альдегида.
RU2007139697/04A 2005-03-28 2005-12-30 Диимины и вторичные диамины RU2007139697A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66591505P 2005-03-28 2005-03-28
US60/665,915 2005-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007139697A true RU2007139697A (ru) 2009-05-10

Family

ID=34956703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007139697/04A RU2007139697A (ru) 2005-03-28 2005-12-30 Диимины и вторичные диамины

Country Status (11)

Country Link
US (4) US8212078B2 (ru)
EP (2) EP2143707B1 (ru)
JP (2) JP4797063B2 (ru)
KR (1) KR101264458B1 (ru)
CN (2) CN101891629A (ru)
BR (2) BRPI0520876B8 (ru)
CA (1) CA2602352C (ru)
RU (1) RU2007139697A (ru)
SG (1) SG156644A1 (ru)
TW (1) TWI369345B (ru)
WO (1) WO2006104528A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2143707B1 (en) * 2005-03-28 2018-04-11 Line-X LLC Secondary diamine
US8076518B2 (en) 2005-03-28 2011-12-13 Albemarle Corporation Chain extenders
US7964695B2 (en) * 2005-03-28 2011-06-21 Albemarle Corporation Chain extenders
EP1966122A1 (en) * 2005-12-30 2008-09-10 Albermarle Corporation Diamines having reduced color
CA2670041A1 (en) 2007-01-10 2008-07-17 Albemarle Corporation Formulations for reaction injection molding and for spray systems
WO2008112636A1 (en) * 2007-03-13 2008-09-18 Albemarle Corporation Chain extenders
US20090156441A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Rowland Robert G Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
US8563489B2 (en) 2007-12-12 2013-10-22 Chemtura Corporation Alkylated 1,3-benzenediamine compounds and methods for producing same
EP2350212A4 (en) * 2008-11-07 2012-05-23 Huntsman Petrochemical Llc POLYAMINO-ACETONITRILES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF
CA2846451C (en) 2011-09-02 2019-08-20 Construction Research & Technology Gmbh Polyurethane systems having non-sag, paintability, and primerless adhesion on concrete
RU2608034C2 (ru) * 2011-09-02 2017-01-12 Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх Полиуретановые системы, имеющие отсутствие оседания и способность окрашиваться
US10507621B2 (en) * 2014-06-11 2019-12-17 Basf Se Polyurethane compound for producing an integrated insulation component
CN104402797A (zh) * 2014-10-08 2015-03-11 景县本源精化有限公司 一种n,n’烷基化的二氨基二苯基甲烷类固化剂的制备方法
CN105503615B (zh) * 2015-09-29 2018-06-12 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 N,n’-二烷基苯二胺的制备方法及其应用
CN107228906B (zh) * 2016-03-23 2021-07-16 中美华世通生物医药科技(武汉)股份有限公司 利用气相色谱仪测定阿考替胺原料药中n,n-二异丙基乙二胺残留量的方法
JP6780961B2 (ja) * 2016-06-14 2020-11-04 株式会社ブリヂストン ポリウレタン用アルデヒド捕捉剤、ポリウレタン、及びポリウレタンの製造方法
WO2018007207A1 (de) * 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Verfahren zur herstellung von sekundären, cycloaliphatischen aminen
CN109251292B (zh) * 2018-07-13 2021-05-18 重庆科顺新材料科技有限公司 聚氨酯潜固化剂及单组份聚氨酯防水涂料及制备方法
WO2021122472A1 (en) * 2019-12-17 2021-06-24 Basf Se Polyurea copolymer
CN115974699A (zh) * 2022-12-25 2023-04-18 江苏湘园化工有限公司 一种芳香族二元仲胺的制备方法
CN116731281B (zh) * 2023-07-05 2024-01-09 山东雷德新材料有限公司 一种自润滑改性tpu聚合物及其制备方法

Family Cites Families (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE260235C (ru) 1913-05-17
US2380420A (en) 1940-12-16 1945-07-31 William S Emerson Production of secondary and tertiary amines from nitrogen compounds
US2497292A (en) 1946-05-07 1950-02-14 Du Pont Preparation of n-isobutyl hexamethylenediamines
US2582128A (en) 1950-02-11 1952-01-08 Rohm & Haas Aldimines
US2953579A (en) * 1958-05-07 1960-09-20 Shell Oil Co Epoxy aldimines
US2965605A (en) * 1958-06-23 1960-12-20 Shell Oil Co Nu, nu'-dialkyl aromatic diamines
US3209030A (en) 1962-07-09 1965-09-28 Universal Oil Prod Co Reductive alkylation of amines
DE1163315B (de) * 1962-12-10 1964-02-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Trihalogenessigsaeureimidchloriden
NL127232C (ru) 1963-03-12 1900-01-01
US3275567A (en) 1963-06-27 1966-09-27 Engelhard Ind Inc Method of preparing a sulfided platinum on carbon catalyst
US3350450A (en) 1963-08-12 1967-10-31 Uniroyal Inc Process of preparing aromatic amines by the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds
GB1070759A (en) 1964-02-13 1967-06-01 Goodyear Tire & Rubber Polyurethanes and method of making
FR1456497A (fr) 1964-05-25 1966-10-28 Monsanto Co Condensation catalytique de composés carbonyliques avec des amines
DE1240654B (de) 1965-05-14 1967-05-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung vernetzter Kunststoffe nach dem Isocyanat-Polyadditions-Verfahren
CH481963A (de) 1967-06-08 1969-11-30 Ciba Geigy Neue härtbare Mischungen aus Diepoxydverbindungen, disekundären Aminen sowie mindestens 3 Aminwasserstoffatome enthaltenden Polyaminen
US3538161A (en) 1967-10-20 1970-11-03 Uniroyal Inc Reductive alkylation of aromatic amino compounds utilizing platinum metal selendies and tellurides as catalysts
SU387551A3 (ru) 1968-03-18 1973-06-21
US3625710A (en) 1969-06-25 1971-12-07 Procter & Gamble Aldimines as chocolate-like flavors
NL7011639A (ru) 1969-08-11 1971-02-15
US3943158A (en) 1970-07-01 1976-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Urea diisocyanate compositions
US3761425A (en) 1971-02-19 1973-09-25 Hoechst Ag Process for preparing sulfided platinum on carbon catalysts
US3952056A (en) 1972-02-07 1976-04-20 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3937730A (en) 1972-06-06 1976-02-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3994975A (en) 1974-10-07 1976-11-30 Petrolite Corporation Cyclohexylamines
US4161492A (en) 1975-01-24 1979-07-17 Bayer Aktiengesellschaft Cycloaliphatic amines and process for preparing same
DE2503261C2 (de) 1975-01-28 1976-12-30 Ruhrchemie Ag Verfahren zur sulfidierung von platin-auf-kohlenstoff-katalysatoren
DE2525295C3 (de) * 1975-06-06 1980-02-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Azomethinen
US4218543A (en) 1976-05-21 1980-08-19 Bayer Aktiengesellschaft Rim process for the production of elastic moldings
US4140718A (en) 1976-10-14 1979-02-20 Uop Inc. Preparation of N,N'-dialkylphenylenediamines
ZA80701B (en) * 1979-02-21 1981-02-25 Uniroyal Inc Trialkylamine preparation by reductive alkylation of dialkylamines with ketones
US4317916A (en) 1979-04-16 1982-03-02 Ciba-Geigy Corporation Process for producing N-substituted-N-acetyl-2,6-dialkyl-anilines
DE2940738A1 (de) 1979-10-08 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern
JPS6033423B2 (ja) * 1980-08-13 1985-08-02 宇部興産株式会社 Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製法
DE3126435A1 (de) 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern und alkylsubstituierte phenylendiamine hierzu
US4900868A (en) 1982-01-18 1990-02-13 Monsanto Company Process for producing N,N'-disubstituted paraphenylene diamine mixtures by sequential reductive alkylation
JPS59155470A (ja) 1983-02-23 1984-09-04 Kansai Paint Co Ltd 熱硬化性塗料用樹脂組成物
US4521624A (en) 1984-04-16 1985-06-04 Ethyl Corporation Process for making cyclic amines
US4595742A (en) 1985-03-04 1986-06-17 Ethyl Corporation Di(alkylthio)diamine chain extenders for polyurethane elastomers
US4714512A (en) 1985-03-25 1987-12-22 Uop Inc. Polyurethane coatings and adhesives
US4578446A (en) * 1985-03-25 1986-03-25 Uop Inc. Secondary aromatic diamines as curing agents in polyurethane manufacturing
DE3528262A1 (de) * 1985-08-07 1987-02-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung aromatischer dialkylamine
US4631298A (en) 1985-12-16 1986-12-23 Ethyl Corporation Mixed diamine chain extender
US4663201A (en) 1986-04-25 1987-05-05 Uop Inc. Polyurea coatings for objects of metal glass wood or plastic
EP0599808B1 (en) 1986-07-10 1998-10-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic material
MX170643B (es) * 1986-08-01 1993-04-12 Ici America Inc Poliureas preparadas a partir de una mezcla de poliaminas y un poliisocianato
GB8717233D0 (en) * 1986-08-01 1987-08-26 Ici America Inc Polyureas
JPS6352146A (ja) * 1986-08-22 1988-03-05 Konica Corp 正帯電用電子写真感光体
DE3710432A1 (de) 1987-03-28 1988-10-06 Basf Ag Polyamid- und polyharnstoffgruppen gebunden enthaltende elastomere sowie verfahren zur herstellung von elastischen, kompakten oder zelligen formkoerpern hieraus
EP0288067A1 (en) 1987-04-24 1988-10-26 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing polyurethane elastomer and compositon as starting material therefor
JPH01158025A (ja) * 1987-04-24 1989-06-21 Asahi Glass Co Ltd ポリウレタンウレアエラストマーの製造方法，およびそのための原料組成物
DE3728141A1 (de) 1987-08-22 1989-03-02 Bayer Ag Katalysator
DD264014A1 (de) 1987-08-27 1989-01-18 Zeiss Jena Veb Carl Epoxid/amin-(meth)acrylat-klebstoffe
EP0309980A1 (en) 1987-10-02 1989-04-05 The B.F. Goodrich Company Alkylated polyalkylene polyamines and process for selective alkylation
DE3739480A1 (de) 1987-11-21 1989-06-01 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von blockierten harnstoffgruppenhaltigen polyisocyanaten sowie die danach hergestellten produkte
US4806616A (en) 1987-12-09 1989-02-21 Uop Inc. N-N'-dialkylphenylenediamines as curing agents in polyurethane and polyurea manufacture by reaction injection molding
US5001267A (en) 1987-12-21 1991-03-19 Texaco Chemical Company Secondary alkyl amine derivatives of ethylenediamine
US5008453A (en) 1989-04-14 1991-04-16 Ethyl Corporation Aromatic diimines
US5041668A (en) 1989-04-14 1991-08-20 Ethyl Corporation Secondary diamines
EP0420426A3 (en) * 1989-09-29 1991-09-04 Texaco Chemical Company Sprayable and pourable polyurea elastomer
US5002806A (en) 1990-01-11 1991-03-26 Ashland Oil, Inc. Curative for structural urethane adhesive
US5059672A (en) * 1990-06-25 1991-10-22 Thare Coat, Inc. Elastomeric reaction products of aromatic isocyanate, aliphatic isocyanate and aromatic diamine components
US5087661A (en) * 1990-07-20 1992-02-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Moisture curable polyurethane composition comprising polyaldimine
US5145825A (en) 1991-04-08 1992-09-08 Engelhard Corporation Oxidation catalyst resistant to sulfation
US5198524A (en) * 1991-04-22 1993-03-30 W.R. Grace & Co.-Conn. Moisture-curing acrylate/epoxy hybrid adhesives
JPH05274914A (ja) * 1992-03-25 1993-10-22 Hitachi Chem Co Ltd 絶縁材料
MY109091A (en) 1992-12-29 1996-11-30 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of 2-alkyl-6-methyl-n-(1''''''''- methoxy-2''''''''-propyl)-aniline and a process for the preparation of their chloracetanilides.
TW322432B (ru) 1993-06-14 1997-12-11 Degussa
US5312886A (en) 1993-09-20 1994-05-17 Uop Bis(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents for polyurethanes and polyureas
DE4406949A1 (de) 1994-03-03 1995-09-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Iminen
DE4413618A1 (de) 1994-04-19 1995-10-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Glykoloylaniliden
US5470890A (en) 1994-06-17 1995-11-28 Uop Bis-(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents in polyurethane and polyurea flexible foam manufacture
CA2151672C (en) 1994-06-24 2007-05-29 Dudley Joseph Ii Primeaux Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties
US5646235A (en) 1995-03-27 1997-07-08 Huntsman Petrochemical Corporation Reductive alkylation of polyamines
JPH09100260A (ja) 1995-04-13 1997-04-15 Nippon Kayaku Co Ltd ４，４′−ジ（ｎ−アルキルアニリン）類の製造方法
AU6287596A (en) 1995-06-28 1997-01-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ketimine curing agents and rapidly curing magnetic recording media and films prepared with ketimines
DE19546750A1 (de) 1995-12-14 1997-06-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte sowie deren Herstellung
US5731397A (en) 1996-04-16 1998-03-24 Huntman Petrochemical Corporation Polyurea spray railcar lining systems
DE19637375A1 (de) 1996-09-13 1998-03-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19637377A1 (de) 1996-09-13 1998-03-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE19701835A1 (de) 1997-01-21 1998-07-23 Huels Chemische Werke Ag Kalthärtende, lösemittelarme oder lösemittelfreie Zweikomponenten-Polyurethan-Polyharnstoff-Massen
US6013755A (en) 1997-03-11 2000-01-11 Huntsman Petrochemical Corporation Method of preparing an aliphatic polyurea spray elastomer system
US6399736B1 (en) 1997-03-11 2002-06-04 Huntsman Petrochemical Corporation Method of preparing spray elastomer systems
US6218480B1 (en) 1997-06-16 2001-04-17 Mmr Technologies, Inc. Water-compatible urethane-containing amine hardener
US6103799A (en) * 1998-01-20 2000-08-15 Air Products And Chemicals, Inc. Surface tension reduction with N,N'-dialkylalkylenediamines
DE19816547A1 (de) 1998-04-15 1999-10-21 Degussa Harnstoff- und uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate
IL142367A0 (en) * 1998-10-30 2002-03-10 Ciba Sc Holding Ag Method of producing ketimines
AUPP991799A0 (en) 1999-04-23 1999-05-20 Cardiac Crc Nominees Pty Limited Siloxane-containing polyurethane-urea compositions
EP1067116A1 (en) 1999-07-09 2001-01-10 The Procter & Gamble Company Process for the production of imines
DE60045557D1 (de) 1999-11-11 2011-03-03 Idemitsu Kosan Co Übergangsmetall-verbindung, katalysator zur olefin polymerisation und ein verfahren zur polymerisation von olefinen
DE10002089A1 (de) 2000-01-19 2001-07-26 Basf Ag Witterungsstabile, strahlungshärtbare Polyurethane
US6403752B1 (en) 2000-07-17 2002-06-11 Uop Llc Secondary aliphatic diamines as curing agents for polyurethanes and polyureas prepared using high-pressure impingement mixing
EP1404732B1 (en) 2001-06-15 2007-07-25 Huntsman Petrochemical Corporation Synergistic amine chain-extenders in polyurea spray elastomers
US6803445B2 (en) 2001-08-08 2004-10-12 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Moisture curable polyurethane and/or epoxy resin composition and storage stabilizer contained therein
AUPR732601A0 (en) 2001-08-28 2001-09-20 Polychip Pharmaceuticals Pty Ltd Methods for the synthesis of amines such as ephedrine and inter mediates
CN1169844C (zh) * 2001-12-10 2004-10-06 中国科学院长春应用化学研究所 双核镍烯烃聚合催化剂
US6831187B2 (en) * 2001-12-18 2004-12-14 Univation Technologies, Llc Multimetallic catalyst compositions for the polymerization of olefins
US6429338B1 (en) 2002-01-17 2002-08-06 Air Products And Chemicals, Inc. Hydrogenation of single ring aromatic diamines
US20040015016A1 (en) * 2002-07-22 2004-01-22 Huntsman Petrochemical Corporation Preparation of secondary amines
CA2767153A1 (en) 2003-02-20 2004-09-02 Encysive Pharmaceuticals Inc. Phenylenediamine urotensin-ii receptor antagonists and ccr-9 antagonists
US6939939B2 (en) * 2003-02-24 2005-09-06 Younger Mfg. Polyurea/urethane optical material and method for making it
US7045632B2 (en) * 2003-03-04 2006-05-16 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Composition and method for a hexadentate ligand and bimetallic complex for polymerization of olefins
GB0323213D0 (en) * 2003-10-03 2003-11-05 Univ Warwick Metallo-supramolecular arrays as anti-cancer and anti-viral agent
US20060068198A1 (en) 2004-09-02 2006-03-30 Bratys Dan M Composite films and process for making the same
EP2143707B1 (en) 2005-03-28 2018-04-11 Line-X LLC Secondary diamine
US7964695B2 (en) 2005-03-28 2011-06-21 Albemarle Corporation Chain extenders
US8076518B2 (en) 2005-03-28 2011-12-13 Albemarle Corporation Chain extenders
US20070066786A1 (en) 2005-09-22 2007-03-22 The Hanson Group, Llc Methods of preparing and using polyurea elastomers
DE102005046641B4 (de) 2005-09-29 2019-08-22 Tib Chemicals Ag Verfahren zum Schutz der Aussenflächen von metallischen Werkstoffen gegen Korrosion durch Beschichtung mit härtbaren Mischungen auf der Basis von Glycidylverbindungen und aminischen Härtern

Also Published As

Publication number Publication date
CN101160283A (zh) 2008-04-09
US8212078B2 (en) 2012-07-03
JP2008534585A (ja) 2008-08-28
BRPI0520876A2 (pt) 2010-09-28
US7288677B2 (en) 2007-10-30
EP2143707A2 (en) 2010-01-13
US20080033210A1 (en) 2008-02-07
JP2011202180A (ja) 2011-10-13
TW200704631A (en) 2007-02-01
WO2006104528A1 (en) 2006-10-05
CA2602352C (en) 2011-04-26
EP2143707B1 (en) 2018-04-11
TWI369345B (en) 2012-08-01
US20080004406A1 (en) 2008-01-03
US20060217567A1 (en) 2006-09-28
CN101891629A (zh) 2010-11-24
BRPI0520876B1 (pt) 2015-04-28
EP1868987A1 (en) 2007-12-26
US20080194788A1 (en) 2008-08-14
EP2143707A3 (en) 2010-04-14
US7767858B2 (en) 2010-08-03
SG156644A1 (en) 2009-11-26
BRPI0520066A2 (pt) 2009-04-14
JP4797063B2 (ja) 2011-10-19
BRPI0520876B8 (pt) 2017-02-07
KR101264458B1 (ko) 2013-05-21
CA2602352A1 (en) 2006-10-05
KR20070114375A (ko) 2007-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007139697A (ru) Диимины и вторичные диамины
CN101277923B (zh) 4-氨基二苯胺的制备方法
EP0923533B1 (en) Hydrogenation of aromatic nitrocompounds to aromatic amines
CA1282081C (en) Preparation of substituted aromatic amines
CN102688763A (zh) 一种在临氨条件下间苯二甲腈加氢制备间苯二甲胺的催化剂
CN108191599A (zh) 一种四元环燃料分子及其光化学制备方法
CN102690203A (zh) 一种制备1,3-环己二甲胺的方法
Bottini et al. The Products from the Reaction of N-(2-Bromoallyl)-ethylamine with Sodium Amide1
CN102690205A (zh) 一种制备间苯二甲胺的方法
Wubbels et al. Regioselectivity of photochemical and thermal Smiles rearrangements and related reactions of. beta.-(nitrophenoxy) methylamines
CN101439285B (zh) 一种用于硝基化合物催化加氢的催化剂制备方法及催化剂
JPH0390049A (ja) 塩素置換芳香族アミンの製法
CN102641734B (zh) 一种用于芳香基过氧化氢加氢还原的催化剂及其制备与应用
KR102035543B1 (ko) 고농도 디니트로벤젠을 이용한 메타-페닐렌디아민의 제조 방법
EP0097592A2 (en) Process for catalytically reducing nitroaromatic compounds
US4387247A (en) Catalytic reduction of nitro aromatic compounds with hydrogen sulfide and carbon monoxide
CN103787896A (zh) 一种间三氟甲基苯胺的合成方法
CN102558136A (zh) 一种胺基取代环己基并冠醚的合成方法
GB2184119A (en) Preparation of aliphatic tertiary amines
Wieszczycka Novel technologies of nitrogen-based compounds
Kilpatrick et al. Characterisation of sodium-dependent uptake of 5-hydroxytryptamine into guinea-pig brain
GB859251A (en) A process for reducing organic nitro-compounds to amines and a catalyst for the same
CN105879868A (zh) 一种负载型催化剂及其制备方法和应用
JPS5551042A (en) Preparation of amines
SU609747A1 (ru) Способ получени пергидроаценафтона