RU2007130942A - Синтез нарцистатина натрия и родственных соединений - Google Patents
Синтез нарцистатина натрия и родственных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007130942A RU2007130942A RU2007130942/04A RU2007130942A RU2007130942A RU 2007130942 A RU2007130942 A RU 2007130942A RU 2007130942/04 A RU2007130942/04 A RU 2007130942/04A RU 2007130942 A RU2007130942 A RU 2007130942A RU 2007130942 A RU2007130942 A RU 2007130942A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reaction mixture
- filtrate
- dihydronarcyclazine
- trans
- isopropylidene
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 title claims 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title claims 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 18
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- ACQYZSFXPXXIHL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(C(=O)O)N1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ACQYZSFXPXXIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical group [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical group [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001416 lithium ion Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- PDHVRYDRIJXVHV-WAJBGZTRSA-M sodium narcistatin Chemical compound [Na+].C1=C2C3=C[C@H](O)[C@H]4OP([O-])(=O)O[C@H]4[C@@H]3NC(=O)C2=C(O)C2=C1OCO2 PDHVRYDRIJXVHV-WAJBGZTRSA-M 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения нарцистатина натрия, включающий следующие стадии:
а) осуществление взаимодействия нарциклазина в пиридине с дигидрофосфатом тетрабутиламмония и дициклогексилкарбодиимидом с образованием реакционной смеси;
b) добавление дополнительного количества дигидрофосфата тетрабутиламмония в реакционную смесь стадии а);
с) охлаждение реакционной смеси стадии b);
d) фильтрование охлажденной реакционной смеси стадии с) с получением осадка и первого фильтрата;
е) добавление воды к фильтрату с получением маточного раствора;
f) элюирование маточного раствора стадии е) через колонку с ионообменной смолой в натриевой форме с получением второго фильтрата;
g) лиофилизация УФ-активных фракций второго фильтрата со стадии f) с получением нарцистатина натрия.
2. Способ по п.1, в котором стадию а) осуществляют перемешиванием в течение примерно 24 час при температуре примерно 80°С, а стадию b) проводят перемешиванием в течение примерно 96 ч.
3. Способ по п.2, в котором стадия е) дополнительно включает повторное фильтрование фильтрата, образованного на стадии d).
4. Способ получения нарцистатина калия или нарцистатина лития, включающий следующие стадии:
а) осуществление взаимодействия нарциклазина в пиридине с дигидрофосфатом тетрабутиламмония и дициклогексилкарбодиимидом с образованием реакционной смеси;
b) добавление дополнительного количества дигидрофосфата тетрабутиламмония в реакционную смесь стадии а);
с) охлаждение реакционной смеси стадии b);
d) фильтрование охлажденной реакционной смеси стадии с) с получением осадка и первого фильтрата;
е) добавление воды к фильтрату с получением маточного раствора;
f) элюирование маточного раствора стадии е) через колонку с ионообменной смолой в калиевой или литиевой форме с получением второго фильтрата;
g) лиофилизация УФ-активных фракций второго фильтрата со стадии f) с получением нарцистатина натрия.
5. Соединение, имеющее следующую структуру:
6. Соединение, имеющее следующую структуру:
7. Соединение, имеющее следующую структуру:
8. Способ получения транс-дигидронарциклазина, включающий следующие стадии:
а) осуществление взаимодействия нарциклазина в уксусном ангидриде и пиридине с получением 2,3,4,7-О-тетраацетоксинарциклазина;
b) осуществление взаимодействия 2,3,4,7-О-тетраацетоксинарциклазина с ледяной уксусной кислотой и палладиевым катализатором;
с) фильтрование продукта стадии b) с получением фильтрата, содержащего 2,3,4,7-О-тетраацетокси-транс-дигидронарциклазин и 2,3,4,7-О-тетраацетокси-цис-дигидронарциклазин;
d) сушка фильтрата;
е) чистка фильтрата колоночной хроматографией;
f) растворение 2,3,4,7-О-тетраацетокси-транс-дигидронарциклазина, полученного на стадии е), в метаноле и воде и добавление карбоната калия к продукту реакционной смеси;
g) концентрирование реакционной смеси стадии f) и очистка колоночной хроматографией с получением в результате транс-дигидронарциклазина.
9. Способ получения транс-дигидронарциклазина, включающий следующие стадии:
а) осуществление взаимодействия нарциклазина в уксусном ангидриде и пиридине с получением 2,3,4,7-О-тетраацетоксинарциклазина;
b) осуществление взаимодействия 2,3,4,7-О-тетраацетоксинарциклазина в смеси этанол/дихлорметан и палладиевого катализатора;
с) фильтрование продукта стадии b) с получением фильтрата, содержащего 2,3,4,7-О-тетраацетокси-транс-дигидронарциклазин и 2,3,4,7-О-тетраацетокси-цис-дигидронарциклазин;
d) сушка фильтрата;
е) чистка фильтрата колоночной хроматографией;
f) растворение 2,3,4,7-О-тетраацетокси-транс-дигидронарциклазина, полученного на стадии е), в метаноле и воде и добавление карбоната калия к продукту реакционной смеси;
g) концентрирование реакционной смеси стадии f) и очистка колоночной хроматографией с получением в результате транс-дигидронарциклазина.
10. Способ получения 7-дезокси-транс-дигидронарциклазина, включающий следующие стадии:
а) осуществление взаимодействия 7-дезоксинарциклазина и TsOH в ДМФ и 2′,2′-диметоксипропане с образованием первой реакционной смеси;
b) перемешивание первой реакционной смеси;
с) выливание первой реакционной смеси в воду и этилацетат с получением органической фазы и водной фазы;
d) сушка, фильтрование, затем концентрирование органической фазы с получением 3,4-изопропилиден-7-дезоксинарциклазина;
е) осуществление взаимодействия 3,4-изопропилиден-7-дезоксинарциклазина с имидазолом и удаление ДМФ с получением в результате 2-[трет-бутил-1,1-диметилсилил]окси-3,4-изопропилиден-7-дезоксинарциклазина;
f) осуществление взаимодействия 2-[трет-бутил-1,1-диметилсилил]окси-3,4-изопропилиден-7-дезоксинарциклазина в этаноле и дихлорметане с палладиевым катализатором с образованием второй реакционной смеси;
g) перемешивание второй реакционной смеси, затем пропускание второй реакционной смеси через колонку с силикагелем и элюирование этилацетатом с получением фильтрата;
h) удаление растворителя из фильтрата с получением первого
твердого вещества;
i) разделение первого твердого вещества на его компоненты с использованием смеси гексан/этилеацетат в хроматографической колонке с получением (1) 2-[трет-бутил-1,1-диметилсилил]окси-3,4-изопропилиден-7-дезокси-транс-дигидронарциклазина, (2) 2-[трет-бутил-1,1-диметилсилил]окси-3,4-изопропилиден-7-дезокси-цис-дигидронарциклазина и (3) 2-[трет-бутил-1,1-диметилсилил]окси-3,4-изопропилиден-7-дезокси-изо-дигидронарциклазина;
j) осуществление взаимодействия 2-[трет-бутил-1,1-диметилсилил]окси-3,4-изопропилиден-7-дезокси-транс-дигидронарциклазина в тетрагидрофуране и муравьиной кислоте при нагревании с образованием 7-дезокси-транс-дигидронарциклазина.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64439705P | 2005-01-14 | 2005-01-14 | |
| US60/644,397 | 2005-01-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007130942A true RU2007130942A (ru) | 2009-02-20 |
Family
ID=36677977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007130942/04A RU2007130942A (ru) | 2005-01-14 | 2006-01-17 | Синтез нарцистатина натрия и родственных соединений |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7709643B2 (ru) |
| EP (1) | EP1845981A4 (ru) |
| JP (1) | JP2008527010A (ru) |
| CN (1) | CN101102769B (ru) |
| AU (1) | AU2006204672A1 (ru) |
| CA (1) | CA2594569A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007130942A (ru) |
| WO (1) | WO2006076726A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7709643B2 (en) * | 2005-01-14 | 2010-05-04 | Arizona Board of Regents, a body corporate of the State of Arizona, Acting for and on Behalf of the Arizona State University | Synthesis of sodium narcistatin and related compounds |
| MX2009003728A (es) * | 2006-10-13 | 2009-04-22 | Unibioscreen Sa | Nuevos derivados de alcaloides de isocarbostirilo que tienen actividades anti-proliferativas y anti-migratorias. |
| FR2934266B1 (fr) | 2008-07-28 | 2010-09-17 | Pf Medicament | Derives azotes de la pancratistatine |
| WO2016130969A1 (en) | 2015-02-13 | 2016-08-18 | George Robert Pettit | Silstatin compounds |
| CN107501282B (zh) * | 2017-08-22 | 2019-10-18 | 华南理工大学 | 一种石蒜中异喹诺酮类生物碱化合物的制备方法 |
| WO2019094709A1 (en) | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Pettit George R | Betulastatin compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002050023A2 (en) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of The Arizona State University | Synthesis of pancrastistatin |
| US7462609B2 (en) * | 2002-12-09 | 2008-12-09 | Arizona Board Of Regents | Narcistatin prodrugs |
| US7709643B2 (en) * | 2005-01-14 | 2010-05-04 | Arizona Board of Regents, a body corporate of the State of Arizona, Acting for and on Behalf of the Arizona State University | Synthesis of sodium narcistatin and related compounds |
-
2006
- 2006-01-17 US US11/813,657 patent/US7709643B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-17 JP JP2007551473A patent/JP2008527010A/ja active Pending
- 2006-01-17 CN CN2006800023613A patent/CN101102769B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-17 CA CA002594569A patent/CA2594569A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-17 RU RU2007130942/04A patent/RU2007130942A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-01-17 AU AU2006204672A patent/AU2006204672A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-17 EP EP06718694A patent/EP1845981A4/en not_active Withdrawn
- 2006-01-17 WO PCT/US2006/001658 patent/WO2006076726A1/en active Application Filing
-
2010
- 2010-03-15 US US12/723,912 patent/US20100179108A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1845981A4 (en) | 2008-02-06 |
| WO2006076726A1 (en) | 2006-07-20 |
| JP2008527010A (ja) | 2008-07-24 |
| EP1845981A1 (en) | 2007-10-24 |
| AU2006204672A1 (en) | 2006-07-20 |
| CN101102769A (zh) | 2008-01-09 |
| US7709643B2 (en) | 2010-05-04 |
| CN101102769B (zh) | 2010-05-19 |
| US20100179108A1 (en) | 2010-07-15 |
| WO2006076726A9 (en) | 2008-01-24 |
| CA2594569A1 (en) | 2006-07-20 |
| US20090131672A1 (en) | 2009-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007130942A (ru) | Синтез нарцистатина натрия и родственных соединений | |
| CN104804006A (zh) | 一种合成手性Tr*ger′s base衍生物的方法 | |
| CN103951665B (zh) | 新型托品醇类氨基酸阴离子型手性离子液体的制备、固定化及其拆分dl-苯丙氨酸和dl-色氨酸的方法 | |
| CN103304467B (zh) | 一步法制备n-咖啡酰色胺的方法 | |
| JP4226681B2 (ja) | ピリジニウム化合物の製造方法及びそのための化合物 | |
| CN107715909B (zh) | 一种季戊四醇支载的脯氨酸催化剂及其制备方法及应用 | |
| CN107324986B (zh) | 16(s)-伊洛***素的制备方法及应用 | |
| CN113045583B (zh) | 唑啉草酯代谢物的制备方法 | |
| CN113214094A (zh) | 一种伏格列波糖的合成方法 | |
| CN111499660A (zh) | 一种手性磺酰胺脯氨酸类双官能催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN110128500A (zh) | 制备α-酰胺基酰胺类物质的Ugi混合溶剂法 | |
| CN116217576B (zh) | 一种基于嘌呤骨架的近红外发射荧光分子及其制备方法和应用 | |
| CN114133421B (zh) | 一种β-鼠胆酸的制备方法 | |
| CN103694282B (zh) | 一种合成Tenuifoliside B的方法 | |
| JPS62242692A (ja) | モラノリン誘導体の製造法 | |
| JP3046369B2 (ja) | 光学異性体分離剤 | |
| CN107602439B (zh) | 一种制备海洋生物碱Baculiferin-L中间体的合成方法 | |
| JPS6033824B2 (ja) | （ｒ，ｓ）−システインラセミ化合物の分離法 | |
| CN104910164A (zh) | 3,6-二氯咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成方法 | |
| CN103012440B (zh) | 一锅法合成噻唑并[3,2-a]嘧啶类衍生物的方法 | |
| CN1442408A (zh) | 制备4－二甲氨基吡啶的方法 | |
| SU971091A3 (ru) | Способ получени N-(0-изопропилиден-2,3-D-рибитил)-3,4-ксилидина | |
| KR20230146461A (ko) | 3-페닐-2,3,4,8,9,10-헥사히드로피라노[2,3-f]크로멘 유도체의 합성 방법 | |
| CN116903513A (zh) | 一种不对称生物荧光探针Cy5的合成方法 | |
| CN114874132A (zh) | 一种重组人受体蛋白fkbp12配体的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20090327 |