RU2007130550A - 1,5,6-замещенные 2-оксо-3-циано-1, 6а-диазатетрофлуорантены - Google Patents
1,5,6-замещенные 2-оксо-3-циано-1, 6а-диазатетрофлуорантены Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007130550A RU2007130550A RU2007130550/04A RU2007130550A RU2007130550A RU 2007130550 A RU2007130550 A RU 2007130550A RU 2007130550/04 A RU2007130550/04 A RU 2007130550/04A RU 2007130550 A RU2007130550 A RU 2007130550A RU 2007130550 A RU2007130550 A RU 2007130550A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- mono
- amino
- aryl
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/16—Peri-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/16—Peri-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (14)
1. Соединение формулы
его соли или стереоизомерные формы,
где R1 и R2 каждый, независимо представляет собой водород или C1-10алкил, который может быть необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, включающей гидроксильную группу, циано, NR4R5, пирролидинил, пиперидинил, гомопиперидинил, пиперазинил, 4-(C1-4алкил)пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, 1-оксотиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, арил, фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил, оксадиазолил, тиадиазолил, триазолил, тетразолил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, триазинил, гидроксикарбонил, C1-4алкилкарбонил, (R4)(R5)N-карбонил, C1-4алкилоксикарбонил, пирролидин-1-илкарбонил, пиперидин-1-илкарбонил, гомопиперидин-1-илкарбонил, пиперазин-1-илкарбонил, 4-(C1-4алкил)пиперазин-1-илкарбонил, морфолин-1-илкарбонил, тиоморфолин-1-илкарбонил, 1-оксотиоморфолин-1-илкарбонил и 1,1-диоксотиоморфолин-1-илкарбонил;
R3 представляет собой радикал формулы
где n равно 1, 2 или 3;
R3a представляет собой нитро, циано, амино, галоген, гидроксильную группу, C1-4алкилокси, гидроксикарбонил, аминокарбонил, C1-4алкилоксикарбонил, моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонил, C1-4алкилкарбонил, метанимидамидил, моно- или ди(C1-4алкил)метанимидамидил, N-гидроксилметанимидамидил или Het; или
R3 представляет собой моноциклическую или бициклическую ароматическую гетероциклическую кольцевую систему, в которой один, два, три или четыре атома цикла представляют собой гетероатомы, каждый из которых независимо выбран из атомов азота, кислорода и серы, и остальные атомы цикла представляют собой атомы углерода; и каждая из указанных гетероциклических кольцевых систем необязательно может быть замещена одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, каждый из которых независимо выбран из галогена, циано, нитро, C1-6алкила, гидроксиC1-6алкила, C1-4алкоксиC1-6алкила, (R5a)(R5b)N-C1-4алкила, полигалогенC1-6алкила, C3-7циклоалкила, арилC1-6алкила, формила, C1-6алкилкарбонила, радикала -COOR6, (R5a)(R5b)N-карбонила, (R5a)(R5b)N-сульфонила, гидроксильной группы, C1-6алкилокси, арилC1-6алкилокси, полигалоген-C1-6алкилокси, формилокси, C1-6алкилкарбонилокси, арилокси, радикала (R5a)(R5b)N-, формиламино, C1-6алкилкарбониламино, C1-6алкилоксикарбониламино, C1-6алкилсульфониламино, меркапто, C1-6алкилтио, арилтио, арилC1-6алкилтио, C1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, арила, -CH(=N-O-R5a) и -C(=NH)-NH- R5a;
X представляет собой -NR7-, -O- или -S-;
R4 и R5 - каждый, независимо представляет собой водород, C1-6алкил или C1-6алкил, замещенный заместителем, выбранным из амино, моно- или ди(C1-4алкил)амино, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила, пиперазинила, 4-(C1-4алкил)пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, 1-оксотиоморфолинила и 1,1-диоксотиоморфолинила;
каждый R5a, R5b независимо представляет собой водород, C1-4алкил или арилC1-4алкил;
R6 представляет собой водород, C1-4алкил или арилC1-4алкил;
R7 представляет собой водород, C1-6алкил, необязательно замещенный арилом, (R4)(R5)N-, пирролидинилом, пиперидинилом, гомопиперидинилом, пиперазинилом, 4-(C1-4алкил)пиперазинилом, морфолинилом, тиоморфолинилом, 1-оксотиоморфолинилом или 1,1-диоксотиоморфолинилом;
каждый арил независимо представляет собой фенил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из C1-6алкила, C1-4алкокси, галогена, гидроксильной группы, амино, трифторметила, циано, нитро, гидроксиC1-6алкила, цианоC1-6алкила, моно- или ди(C1-4алкил)амино, аминоC1-4алкила, моно- или ди(C1-4алкил)аминоC1-4алкила;
Het представляет собой 5- или 6-членную кольцевую систему, в которой один, два, три или четыре атома в кольце представляют собой гетероатомы, каждый из которых отдельно и независимо выбран из атомов азота, кислорода и серы, и остальные атомы цикла представляют собой атомы углерода; и в которой любой атом азота в кольце может быть необязательно замещен C1-4алкилом; и любой атом углерода в кольце может быть необязательно независимо замещен заместителем, выбранным из C1-4алкила, C2-6алкенила, C3-7циклоалкила, гидроксильной группы, C1-4алкокси, галогена, амино, циано, трифторметила, гидроксиC1-4алкила, цианоC1-4алкила, моно- или ди(C1-4алкил)амино, аминоC1-4алкила, моно- или ди(C1-4алкил)аминоC1-4алкила, арилC1-4алкила, аминоC3-6алкенила, моно- или ди(C1-4алкил)аминоC3-6алкенила, фуранила, тиенила, пирролила, оксазолила, тиазолила, имидазолила, изоксазолила, изотиазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, тетразолила, арила, гидроксикарбонила, аминокарбонила, C1-4алкилоксикарбонила, моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонила, C1-4алкилкарбонила, оксо и тио; где любой из указанных выше фуранила, тиенила, пирролила, оксазолила, тиазолила, имидазолила, изоксазолила, изотиазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила и триазолила может быть необязательно замещен C1-4алкилом.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород.
3. Соединение по п.1 или 2, где R2 представляет собой водород, C1-6алкил, необязательно замещенный гидроксильной группой, ди-C1-4алкиламино, пирролидинилом, пиперидинилом или морфолинилом.
4. Соединение по п.3, где Х представляет собой -О- или -NR7-.
5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой фенил, замещенный нитро, циано, амино, галогеном, гидроксильной группой, C1-4алкилокси, гидроксикарбонилом, аминокарбонилом, моно- или ди(C1-4алкил)аминокарбонилом, C1-4алкилоксикарбонилом, C1-4алкилкарбонилом, моно- или ди(C1-4алкил)метанимидамидилом, N-гидроксиметанимидамидилом.
6. Соединение по п.5, где каждый R4 или R5 независимо представляет собой водород или C1-4алкил.
7. Соединение по п.6, где каждый R5a или R5b независимо представляет собой водород или C1-4алкил.
8. Соединение по п.7, где R6 представляет собой водород или C1-4алкил.
9. Соединение по п.4, где R7 представляет собой водород, C1-6алкил, необязательно замещенный (R4)(R5)N-, пирролидинилом или пиперидинилом.
10. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
11. Применение соединения по любому из пп.1-9 для приготовления лекарственного средства для лечения ретровирусных заболеваний.
12. Фармацевтическая композиция, включающая в себя эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-9 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Способ получения фармацевтической композиции по п.12, отличающийся тщательным смешением носителя с активным ингредиентом.
14. Способ получения химического соединения по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что исходное вещество (а) подвергается взаимодействию с промежуточным продуктом (b) в соответствии с реакцией алкилирования с получением промежуточного продукта (с), который последовательно подвергается циклизации для получения соединений (I)
где в промежуточном продукте (b) LG представляет собой удаляемую группу или предшественник удаляемой группы, который in situ может превращаться в подходящую удаляемую группу, и Р представляет собой водород или подходящую защитную группу; и, если необходимо, превращение соединений формулы (I) в другие соединения формулы (I) с другим замещением, используя методики превращения функциональных групп; и, если необходимо, получение солевых форм соединений формулы (I) обработкой несолевой формы кислотой или основанием.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05100092.5 | 2005-01-10 | ||
| EP05100092 | 2005-01-10 | ||
| US68470605P | 2005-05-26 | 2005-05-26 | |
| US60/684,706 | 2005-05-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007130550A true RU2007130550A (ru) | 2009-02-20 |
| RU2389730C2 RU2389730C2 (ru) | 2010-05-20 |
Family
ID=34938497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007130550/04A RU2389730C2 (ru) | 2005-01-10 | 2006-01-10 | 1,5,6-замещенные 2-оксо-3-циано-1,6а-диазатетрагидрофлуорантены |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7514427B2 (ru) |
| EP (1) | EP1838709B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008526814A (ru) |
| CN (1) | CN101103029B (ru) |
| AR (1) | AR056918A1 (ru) |
| AT (1) | ATE538121T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006204475B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0606475A2 (ru) |
| CA (1) | CA2584425A1 (ru) |
| RU (1) | RU2389730C2 (ru) |
| TW (1) | TW200637862A (ru) |
| WO (1) | WO2006072636A2 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE549335T1 (de) * | 2008-07-25 | 2012-03-15 | Gilead Sciences Inc | Antivirale verbindungen |
| JP5890522B2 (ja) | 2011-08-05 | 2016-03-22 | ビオタ サイエンティフィック マネージメント ピーティーワイ リミテッド | 呼吸器合胞体ウイルス感染症処置用化合物 |
| JP6579549B2 (ja) | 2014-05-16 | 2019-09-25 | 塩野義製薬株式会社 | Ｈｉｖ複製阻害作用を有する３環性複素環誘導体 |
| US10494380B2 (en) * | 2015-05-29 | 2019-12-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Nitrogen-containing tricyclic derivatives having HIV replication inhibitory activity |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006508145A (ja) * | 2002-11-15 | 2006-03-09 | テイボテク・フアーマシユーチカルズ・リミテツド | 抗感染化合物としての置換インドールピリジニウム |
-
2006
- 2006-01-09 AR ARP060100076A patent/AR056918A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-01-09 TW TW095100702A patent/TW200637862A/zh unknown
- 2006-01-10 RU RU2007130550/04A patent/RU2389730C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-01-10 AT AT06707683T patent/ATE538121T1/de active
- 2006-01-10 US US11/722,951 patent/US7514427B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-10 JP JP2007549904A patent/JP2008526814A/ja not_active Withdrawn
- 2006-01-10 BR BRPI0606475-2A patent/BRPI0606475A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-01-10 CA CA002584425A patent/CA2584425A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-10 CN CN2006800019641A patent/CN101103029B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-10 AU AU2006204475A patent/AU2006204475B2/en not_active Ceased
- 2006-01-10 EP EP06707683A patent/EP1838709B1/en active Active
- 2006-01-10 WO PCT/EP2006/050106 patent/WO2006072636A2/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200637862A (en) | 2006-11-01 |
| US7514427B2 (en) | 2009-04-07 |
| RU2389730C2 (ru) | 2010-05-20 |
| JP2008526814A (ja) | 2008-07-24 |
| EP1838709A2 (en) | 2007-10-03 |
| CN101103029A (zh) | 2008-01-09 |
| WO2006072636A3 (en) | 2006-12-14 |
| WO2006072636A2 (en) | 2006-07-13 |
| CA2584425A1 (en) | 2006-07-13 |
| AU2006204475B2 (en) | 2011-03-10 |
| US20080167296A1 (en) | 2008-07-10 |
| CN101103029B (zh) | 2010-12-29 |
| AR056918A1 (es) | 2007-11-07 |
| ATE538121T1 (de) | 2012-01-15 |
| EP1838709B1 (en) | 2011-12-21 |
| BRPI0606475A2 (pt) | 2009-06-30 |
| AU2006204475A1 (en) | 2006-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2013213260B2 (en) | Imidazopyrrolidinone compounds | |
| JP2008523041A5 (ru) | ||
| JP2020532585A (ja) | インターフェロン遺伝子刺激因子調節薬としての環状ジヌクレオチド | |
| AU2009298008A1 (en) | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH Oxidase inhibitors | |
| NO991423D0 (no) | Qinolinderivater som inhiberer effekten av vekstfaktorer som VEGF | |
| NZ506787A (en) | Trisubstituted 1,3,5-triazine derivatives having HIV replication inhibiting properties for treatment of HIV infections and preparation process thereof | |
| MXPA03006310A (es) | Compuestos farmaceuticamente activos. | |
| RU2007108539A (ru) | Производные 1, 2, 4-триазин-6-она, ингибирующие вич | |
| MX2007008784A (es) | Derivados de pirazol para la inhibicion de las cdks y gsks. | |
| AP2002002455A0 (en) | 5-(2-substituted-5-heterocyclylsulphonylpyrid-3-yl)-dIhydropyrazolo[4,3-D] pyrimidin-7-ones as phosphodiesterase inhibitors. | |
| MX2010008042A (es) | Derivados biciclicos de carboxamidas aza-biciclicas, su preparacion y su aplicacion terapeutica. | |
| RU2008143018A (ru) | 5(гидроксиметилен-и аминометилен)замещенные пиримидины, ингибирующие вич | |
| RU2007130550A (ru) | 1,5,6-замещенные 2-оксо-3-циано-1, 6а-диазатетрофлуорантены | |
| WO2010042684A4 (en) | Pyrrolotriazine kinase inhibitors | |
| AR102213A1 (es) | Inhibidores de la biosíntesis de sulfato de heparano para el tratamiento de enfermedades | |
| MX2009003941A (es) | Derivados de 3-(dihidro-1h-pirazolo[4,3-d]pirimidin-5-il)-4-propox ibencenosulfonamida y metodos de uso. | |
| JP2014510147A5 (ru) | ||
| BRPI0408605A (pt) | derivados de 8-perfluoralquil-6,7,8,9-tetrahidropirimido[1,2-a]piri midin-4-ona substituìdos | |
| WO2011101644A1 (en) | Triazolo [4, 5 - b] pyridin derivatives | |
| RU2014142633A (ru) | 6-(4-(1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил(фуро, тиено или пирроло)[2,3-d]пиримидин-4-оновые производные для лечения рака | |
| JP2014516070A5 (ru) | ||
| JP2007517007A5 (ru) | ||
| GB0117396D0 (en) | Chemical compounds | |
| CA2445625A1 (en) | Pyrazino'1',2':1,6!pyrido'3,4-b!indole1,4-dione derivatives | |
| RU2007138380A (ru) | 1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130111 |