RU2007112109A - Производные пирроло[3. 2-b]пиридина и способы их получения - Google Patents

Производные пирроло[3. 2-b]пиридина и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2007112109A
RU2007112109A RU2007112109/04A RU2007112109A RU2007112109A RU 2007112109 A RU2007112109 A RU 2007112109A RU 2007112109/04 A RU2007112109/04 A RU 2007112109/04A RU 2007112109 A RU2007112109 A RU 2007112109A RU 2007112109 A RU2007112109 A RU 2007112109A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
dimethyl
pyridine hydrochloride
pyridine
hydrochloride
Prior art date
Application number
RU2007112109/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2397170C2 (ru
Inventor
Рионг ЧОИ (умер)
Дзае-Гиу КИМ (KR)
Дзае-Гиу КИМ
Биунг-Нак АХН (KR)
Биунг-Нак АХН
Хиоук-Воо ЛИ (KR)
Хиоук-Воо ЛИ
Сук-Вон ЙООН (KR)
Сук-Вон ЙООН
Иоунг-Ае ЙООН (KR)
Иоунг-Ае ЙООН
Чоонг-Хиун ЛИ (KR)
Чоонг-Хиун ЛИ
Миунг-Хун ЧА (KR)
Миунг-Хун ЧА
Хеуи-Ил КАНГ (KR)
Хеуи-Ил КАНГ
Original Assignee
Юхан Корпорейшн (Kr)
Юхан Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юхан Корпорейшн (Kr), Юхан Корпорейшн filed Critical Юхан Корпорейшн (Kr)
Publication of RU2007112109A publication Critical patent/RU2007112109A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2397170C2 publication Critical patent/RU2397170C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (5)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
в которой R1 представляет водород; линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С5алкокси, гидрокси, С3-С7циклоалкила, ацетокси, С2-С6алкенилокси, С1-С3алкоксикарбонила, амино, необязательно замещенного одним или двумя С1-С3алкилами, циано, нафтила, пиридила, оксиранила, оксазолидинонила, изоксазолила, необязательно замещенного одним или более С1-С3алкилами, 1,3-диоксоланила и 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинила; линейную или разветвленную С2-С6алкенильную группу; линейную или разветвленную С2-С6алкинильную группу; или бензильную группу, необязательно замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С3алкила, С1-С3алкокси, циано, С1-С3алкоксикарбонила и трифтор-С1-С3алкила,
R2 представляет линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу,
R3 представляет линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси,
R4 представляет водород; линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу; галоген; циано; гидроксикарбонил; аминокарбонил или С3-С7циклоалкиламинокарбонил,
R5 представляет 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинильную группу, необязательно замещенную одним или более галогенами или С1-С5алкилами; бензилоксигруппу, необязательно замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С5алкила, С1-С5алкокси и трифтор-С1-С3алкила; аминогруппу, необязательно замещенную одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С5алкоксикарбонила и бензила, необязательно замещенного галогеном; фенильную группу, необязательно замещенную одним или более галогенами; феноксигруппу, необязательно замещенную одним или более галогенами; пиридил-С1-С3алкоксигруппу или пиперонилоксигруппу, и
n представляет 1 или 2.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в которых
R1 представляет водород; линейную или разветвленную С1-С6алкильную группу; С1-С3алкильную группу, замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из метокси, гидрокси, циклопропила, циклобутила, ацетокси, винилокси, метоксикарбонила, диметиламино, циано, нафтила, пиридила, оксиранила, оксазолидинонила, диметилизоксазолила, 1,3-диоксоланила и 2,3-дигидробензо[1,4]диоксинила; линейную или разветвленную С2-С6алкенильную группу; линейную или разветвленную С2-С6алкинильную группу или бензильную группу, необязательно замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С3алкила, С1-С3алкокси, циано, метоксикарбонила и трифторметила,
R2 представляет метильную группу,
R3 представляет метильную группу или гидроксиметильную группу,
R4 представляет водород; метильную группу; галоген; циано; гидроксикарбонил; аминокарбонил или циклопропиламинокарбонил;
R5 представляет 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинил; 6-фтор-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинил; бензилоксигруппу, замещенную одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С5алкила, С1-С5алкокси и трифторметила; аминогруппу, замещенную одним или двумя трет-бутоксикарбонилами или фторбензилами; фторфенильную группу; фторфеноксигруппу; пиридилметокси или пиперонилокси; и
n представляет 1 или 2.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из гидрохлорида 1-(4-хлорбензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-нафтилметил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(1,3-диоксолан-2-илметил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-метоксиэтил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-метоксибензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-фторбензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-метоксибензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-пропил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-метилбензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-этил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-илметил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-метилбутен-2-ил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3,5-диметилизоксазол-4-илметил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-хлорбензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-метоксикарбонилэтил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-метоксиметил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-трет-бутилбензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-цианобензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-метоксикарбонилметил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2,4-диметилбензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-метоксикарбонилбензил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-винилоксиэтил)-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-изобутил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-оксиранилметил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил)-3-гидроксиметил-2-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
2-(2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-6-фтор-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина;
гидрохлорида 2-(1-бензил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-6-фтор-1-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина;
гидрохлорида 1-(4-хлорбензил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1-(4-метилбензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида метилового эфира 4-[7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-пирроло[3,2-b]пиридин-1-илметил]бензойной кислоты;
гидрохлорида 1-(4-трет-бутилбензил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1-(нафталин-2-илметил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1-(2-винилоксиэтил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(1,3-диоксолан-2-илметил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-фторбензил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2,5-диметилбензил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3,5-диметилизоксазол-4-илметил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-хлорбензил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(пиридин-2-илметил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-илметил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-цианобензил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-оксиранилметил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(пиридин-3-илметил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-1-изобутил-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1-(проп-2-инил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-1-(3-метилбензил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1-(3-метил-2-бутен-2-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-[2-(метоксикарбонил)этил]-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-1-(4-метоксибензил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-фторбензил)-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1-пропил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
метансульфоната 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
бензолсульфоната 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
п-толуолсульфоната 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
нитрата 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
сульфата 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
малеата 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
фосфата 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
малоната 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидробромида 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1H-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-метоксиметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-цианобензил)-7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-хлорбензил)-7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-цианометил-7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1-(4-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-трет-бутилбензил)-7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1-(пиридин-4-илметил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 5-[7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-пирроло[3,2-b]пиридин-1-илметил]оксазолидин-2-она;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(2,5-диметилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида метилового эфира [7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил]уксусной кислоты;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1-(3-метилбут-2-енил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-ацетоксиэтил)-7-(4-хлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(1,3-диоксолан-2-илметил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(4-хлорбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(2-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-этил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(3-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(4-метоксикарбонилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(3-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-(4-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-хлорбензилокси)-1-циклопропилметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(1,3-диоксолан-2-илметил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(2-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(4-трет-бутилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-метоксикарбонилметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(3,5-диметилизоксазол-4-илметил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(2-оксазолидинон-5-илметил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(2-хлорбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-2,3-диметил-1-(4-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(2-гидроксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-метоксиметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(2,5-диметилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(4-метоксикарбонилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(3-метилбут-2-енил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-2,3-диметил-1-(3-метилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(4-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-бензил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(3-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-этил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-изобутил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(бензо[1,3]диоксол-5-илметокси)-1-циклопропилметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
метансульфоната 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
бензолсульфоната 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
п-толуолсульфоната 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
нитрата 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
сульфата 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
малеата 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
фосфата 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
малоната 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
камфосульфоната 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
оксалата 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидробромида 7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2,4-дихлорбензилокси)-1-метоксиметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2,4-дихлорбензилокси)-2,3-диметил-1-(3-метилбут-2-енил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(2,4-дихлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2,4-дихлорбензилокси)-1-этил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2,4-дихлорбензилокси)-1-метоксикарбонилметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-7-(2,4-дихлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2,4-дихлорбензилокси)-1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2,4-дихлорбензилокси)-1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-хлорбензил)-7-(2,4-дихлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-трет-бутилбензил)-7-(2,4-дихлорбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-этил-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-фторбензил)-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-хлорбензил)-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(3-метилбензил)-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1-(пиридин-2-илметил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2,5-диметилбензил)-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-трет-бутилбензил)-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1-(3-метилбут-2-енил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1-пропил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(4-метилбензил)-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-7-(3-метилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-хлорбензил)-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-этил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3,4-дихлорбензил)-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(2-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-хлорбензил)-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(2-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1-пропил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(4-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-хлорбензил)-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(3-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(4-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(1,3-диоксолан-2-илметил)-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(2-этоксибензилокси)-1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-фторбензил)-7-(2-этоксибензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1-пропил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-хлорбензил)-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-этил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(3,4-дихлорбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1,2,3-триметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-хлорбензил)-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(3,4-диметоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(2-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(2-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-хлорбензил)-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(4-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(3,5-дифторбензилокси)-1-(4-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(пиридин-2-илметил)-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(пиридин-3-илметил)-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2,2-диметиламиноэтил)-7-(3,5-дифторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-(4-метилбензил)-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-хлорбензил)-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-этил-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-хлорбензил)-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклопропилметил-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-метоксибензил)-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-фторбензил)-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3,4-дихлорбензил)-2,3-диметил-7-(4-трифторметилбензилокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-2,3-диметил-7-(пиридин-3-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-пропил-7-(пиридин-3-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-изобутил-2,3-диметил-7-(пиридин-3-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-2,3-диметил-7-(пиридин-3-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-7-(пиридин-3-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-2,3-диметил-7-(пиридин-3-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-2,3-диметил-7-(пиридин-2-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 2,3-диметил-1-пропил-7-(пиридин-2-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-7-(пиридин-2-илметокси)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
7-(4-бромбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(4-бромбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
1-аллил-7-(4-бромбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-(3-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-2,3-диметил-1-(3-метилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-(4-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-(2-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-(3-хлорбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-циклобутилметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-изобутил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-2,3-диметил-1-пропил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-бромбензилокси)-1-(2-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(4-фторбензил)-7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1-(3-метилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-фторбензил)-7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1-(4-метилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-изопропилбензилокси)-1-(2-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-хлорбензил)-7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(2-фторбензил)-7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-7-(4-изопропилбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-изопропилбензилокси)-1-пропил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(4-фторфенокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-7-(4-фторфенокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-циклобутилметил-7-(4-фторфенокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида трет-бутилового эфира (2,3-диметил-1-пропил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира [2,3-диметил-1-(2-метоксиэтил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира (2,3-диметил-1-циклопропилметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира (2,3-диметил-1-этил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира (1-бензил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира [2,3-диметил-1-(3-фторбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира [2,3-диметил-1-(3-метоксибензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира [2,3-диметил-1-(4-метоксибензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира [2,3-диметил-1-(3-метилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида трет-бутилового эфира [2,3-диметил-1-(4-метилбензил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-(4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
гидрохлорида N-(1-аллил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-(1-циклопропилметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-[1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-[1-(4-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-(1-этил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-(2,3-диметил-1-пропил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-(1-бензил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-[1-(3-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-[1-(4-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-4-фторбензиламина;
гидрохлорида 1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-пропил-7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторбензилокси)-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида N-(1-аллил-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-(1-бензил-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-(1-циклопропилметил-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-(1-пропил-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)-4-фторбензиламина;
гидрохлорида N-[1-(2-метоксиэтил)-2,3,5,6-тетраметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил]-4-фторбензиламина;
6-бром-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-бензил-6-бром-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 6-бром-7-(4-фторбензилокси)-1-пропил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 6-бром-7-(4-фторбензилокси)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-карбонитрила;
1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-карбоксамида;
гидрохлорида 7-(4-фторфенил)-1-(2-метоксиэтил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторфенил)-1-циклопропилметил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторфенил)-1-(3-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-этил-7-(4-фторфенил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторфенил)-1-пропил-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторфенил)-1-(3-метоксибензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторфенил)-1-(4-метилбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 7-(4-фторфенил)-1-(4-фторбензил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-аллил-7-(4-фторфенил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
гидрохлорида 1-(3-хлорбензил)-7-(4-фторфенил)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридина;
1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-карбоновой кислоты; и
1-бензил-7-(4-фторбензилокси)-2,3-диметил-N-циклопропил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-6-карбоксамида.
4. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие соединения формулы (II) с R5-Н, с получением соединения формулы (III), взаимодействие соединения формулы (III) с соединением формулы (IV) с получением соединения формулы (Ia) и
взаимодействие соединения формулы (Ia) с R1-X, с получением соединения формулы (I)
Figure 00000002
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4, R5 и n имеют значения, определенные в п.1; и Х представляет галоген.
5. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество любого из соединений формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли по п.1, и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2007112109/04A 2004-09-03 2005-09-03 ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-b]ПИРИДИНА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ RU2397170C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2004-0070535 2004-09-03
KR20040070535 2004-09-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007112109A true RU2007112109A (ru) 2008-10-10
RU2397170C2 RU2397170C2 (ru) 2010-08-20

Family

ID=36142824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007112109/04A RU2397170C2 (ru) 2004-09-03 2005-09-03 ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-b]ПИРИДИНА И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7642269B2 (ru)
EP (1) EP1784403B1 (ru)
JP (1) JP4989478B2 (ru)
KR (1) KR100958828B1 (ru)
CN (1) CN101010321B (ru)
AU (1) AU2005290360B2 (ru)
BR (1) BRPI0514695A (ru)
CA (1) CA2579127C (ru)
DK (1) DK1784403T3 (ru)
ES (1) ES2426920T3 (ru)
HK (1) HK1105976A1 (ru)
MX (1) MX2007002219A (ru)
RU (1) RU2397170C2 (ru)
WO (1) WO2006038773A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2010288553A1 (en) * 2009-08-26 2012-04-12 Takeda Gmbh Methylpyrrolopyridinecarboxamides
EP4071149A3 (en) 2015-09-21 2023-01-25 Opna Immuno Oncology, SA Heterocyclic compounds and uses thereof
CN105622495A (zh) * 2016-03-23 2016-06-01 叶芳 4-氯-3-硝基吡啶及其制备方法
WO2023114238A1 (en) * 2021-12-15 2023-06-22 Delix Therapeutics, Inc. Aryloxy psychoplastogens and uses thereof

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0068378B1 (en) 1981-06-26 1986-03-05 Schering Corporation Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR0144833B1 (ko) 1992-12-28 1998-07-15 김태훈 신규의 퀴나졸린 유도체 및 그의 제조방법
JP3465827B2 (ja) * 1993-02-24 2003-11-10 株式会社日清製粉グループ本社 アザインドール誘導体およびこれを有効成分とする抗潰瘍薬
ATE229020T1 (de) * 1994-01-19 2002-12-15 Sankyo Co Pyrrolopyridazin-derivate
JP2896532B2 (ja) 1994-08-13 1999-05-31 ユーハン コーポレーション 新規なピリミジン誘導体およびその製造方法
FR2732969B1 (fr) * 1995-04-14 1997-05-16 Adir Nouveaux composes pyridiniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
SE9700661D0 (sv) 1997-02-25 1997-02-25 Astra Ab New compounds
SE9704404D0 (sv) * 1997-11-28 1997-11-28 Astra Ab New compounds
GEP20032926B (en) 1998-09-23 2003-03-25 Altana Pharma Ag Tetrahydropyridoethers
TWI287014B (en) * 1999-06-15 2007-09-21 Sankyo Co Optically active pyrrolopyridazine compound
CA2399380A1 (en) * 2000-02-10 2001-08-16 Sankyo Company, Limited Pyrrolopyridazine compound
US6476034B2 (en) * 2000-02-22 2002-11-05 Bristol-Myers Squibb Company Antiviral azaindole derivatives
EE05424B1 (et) 2001-02-02 2011-06-15 Bristol-Myers Squibb Company Asendatud asaindooloksoatseetpiperasiini derivaadid, neid sisaldav ravimpreparaat ning nende kasutamine ravis
JP2008508347A (ja) * 2004-08-02 2008-03-21 ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ５置換された１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン

Also Published As

Publication number Publication date
EP1784403B1 (en) 2013-07-17
EP1784403A1 (en) 2007-05-16
AU2005290360B2 (en) 2011-06-30
US7642269B2 (en) 2010-01-05
KR20060051004A (ko) 2006-05-19
US20070213358A1 (en) 2007-09-13
CA2579127C (en) 2011-08-02
ES2426920T3 (es) 2013-10-25
BRPI0514695A (pt) 2008-06-17
JP2008511620A (ja) 2008-04-17
AU2005290360A1 (en) 2006-04-13
CA2579127A1 (en) 2006-04-13
KR100958828B1 (ko) 2010-05-24
HK1105976A1 (en) 2008-02-29
JP4989478B2 (ja) 2012-08-01
DK1784403T3 (da) 2013-10-21
EP1784403A4 (en) 2009-11-11
WO2006038773A1 (en) 2006-04-13
MX2007002219A (es) 2007-05-04
CN101010321B (zh) 2011-10-26
CN101010321A (zh) 2007-08-01
RU2397170C2 (ru) 2010-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4712384B2 (ja) Ｏｒｌ−１受容体介在障害の治療に有用なヒドロキシアルキル置換１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン誘導体
JP4898683B2 (ja) ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン誘導体及びその製造方法
RU2007112109A (ru) Производные пирроло[3. 2-b]пиридина и способы их получения
US5684015A (en) Imidazopyridines as pharmaceutical agents
HRP20220621T1 (hr) Postupak sinteze za proizvodnju (s)-(2r,3r,11br)-3-izobutil-9,10-dimetoksi-2,3,4,6,7,11b-heksahidro-1h-pirido[2,1-a]izokinolin-2-il 2-amino-3-metilbutanoat di(4-metilbenzensulfonata)
EP1447402A1 (en) Quinoline compound
JP2008511669A5 (ru)
JP2009519967A5 (ru)
RU2006139952A (ru) Производные 1-аминофталазина, их получение и их применение в терапии
MXPA04010608A (es) Derivados de 7-aril-3,9-diazabiciclo(3.3.1)non-6-eno y sus usos como inhibidores de renina en el tratamiento de enfermedades de hipertension, cardiovasculares o renales.
EA037481B1 (ru) Производные 3-((гетеро-)арил)алкил-8-амино-2-оксо-1,3-диазаспиро[4.5]декана
SK83098A3 (en) 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-(fused imidazole)-piperidine derivatives
KR100439846B1 (ko) 타키키닌길항제로서의n-아실-2-치환된-4-(벤즈이미다졸릴-또는이미다조피리디닐-치환된잔기)-피페리딘
JP2001514181A5 (ru)
RU2003131970A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131971A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
CA2579083A1 (en) Pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives and processes for the preparation thereof
ZA200204983B (en) Substituted homopiperidinyl benzimidazole analogues as fundic relaxants.
RU2003131969A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131968A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
Chinna Rajesh et al. Approaches to the total synthesis of natural quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide and its isomers: An overview
RU2003131966A (ru) Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131965A (ru) Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
Coffey et al. Six-membered ring systems: pyridines and benzo derivatives
RU2003131967A (ru) Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170904