RU2007104231A - Способы и системы для обнаружения, идентификации и количественного определения макролидов и их примесей - Google Patents
Способы и системы для обнаружения, идентификации и количественного определения макролидов и их примесей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007104231A RU2007104231A RU2007104231/15A RU2007104231A RU2007104231A RU 2007104231 A RU2007104231 A RU 2007104231A RU 2007104231/15 A RU2007104231/15 A RU 2007104231/15A RU 2007104231 A RU2007104231 A RU 2007104231A RU 2007104231 A RU2007104231 A RU 2007104231A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- specified
- test sample
- macrolide
- impurity
- column
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/02—Food
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N2030/022—Column chromatography characterised by the kind of separation mechanism
- G01N2030/027—Liquid chromatography
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/26—Conditioning of the fluid carrier; Flow patterns
- G01N30/28—Control of physical parameters of the fluid carrier
- G01N30/34—Control of physical parameters of the fluid carrier of fluid composition, e.g. gradient
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
- G01N30/64—Electrical detectors
- G01N30/70—Electron capture detectors
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
- G01N30/72—Mass spectrometers
- G01N30/7233—Mass spectrometers interfaced to liquid or supercritical fluid chromatograph
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/14—Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
- Y10T436/142222—Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
- Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Claims (18)
1. Способ обнаружения макролида в исследуемом образце, причем главным по массе компонентом указанного исследуемого образца является макролид, причем указанный способ предусматривает:
a) нанесение указанного исследуемого образца на колонку для обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ);
b) элюирование указанного исследуемого образца градиентом подвижной фазы, содержащей летучий буфер, воду, ацетонитрил и спирт; и
c) мониторинг элюата на выходе из указанной колонки с помощью электрохимического детектора или масс-спектрометрического детектора для обнаружения соответственно пика силы тока или пика массы, соответствующих указанному макролиду.
2. Способ по п.1, в котором указанный макролид представляет собой 9-(S)-эритромициламин.
3. Способ по п.1, в котором указанный макролид характеризуется максимальным коэффициентом поглощения в ультрафиолетовой-видимой частях спектра приблизительно при 180-220 нм.
4. Способ по п.1, в котором указанный летучий буфер представляет собой ацетат аммония.
5. Способ по п.1, в котором указанная подвижная фаза характеризуется значением pH от около 6 до около 8.
6. Способ по п.1, в котором указанный спирт содержит метанол.
7. Способ по п.1, в котором указанная подвижная фаза содержит смесь элюента А и элюента В, относительные количества которых меняются по ходу элюирования, причем элюент А состоит по существу из около 60-75 мМ ацетата аммония в воде, а элюент В состоит по существу из около 60-75 мМ ацетата аммония в смеси около 50-70 об.% ацетонитрила и около 30-50 об.% метанола.
8. Способ по п.1, дополнительно предусматривающий определение количества указанного макролида в указанном исследуемом образце путем сравнения площади или высоты указанного пика силы тока с контрольным стандартом.
9. Способ определения чистоты исследуемого образца, причем главным по массе компонентом указанного исследуемого образца является макролид, причем указанный способ предусматривает:
a) нанесение указанного исследуемого образца на колонку для обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ);
b) элюирование указанного образца градиентом подвижной фазы, содержащей летучий буфер, воду, ацетонитрил и спирт;
c) мониторинг элюата на выходе из указанной колонки с помощью электрохимического детектора для обнаружения:
i) пика силы тока, соответствующего указанному макролиду; и
ii) необязательно одного или нескольких дополнительных пиков силы тока, соответствующих одной или нескольким примесям в указанном исследуемом образце; и
d) измерение одной или нескольких характеристик пиков силы тока, обнаруженных с помощью детектора, для расчета содержания примеси в указанном исследуемом образце.
10. Способ по п.9, в котором указанное измерение проводят путем i) определения площади пика силы тока для каждой обнаруженной примеси и каждого макролида; и ii) расчета процентной доли общей площади пиков силы тока, обусловленных указанным макролидом.
11. Способ идентификации примеси в исследуемом образце, причем главным по массе компонентом указанного исследуемого образца является макролид, причем указанный способ предусматривает:
а) нанесение указанного исследуемого образца на колонку для обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ);
b) элюирование указанного исследуемого образца градиентом подвижной фазы, содержащей летучий буфер, воду, ацетонитрил и спирт;
c) мониторинг элюата на выходе из указанной колонки с помощью масс-спектрометрического детектора для обнаружения:
i) пика массы, соответствующего указанному макролиду; и
ii) дополнительного пика массы, соответствующего указанной примеси в указанном исследуемом образце; и
d) определение массы указанного дополнительного пика массы, соответствующего указанной примеси.
12. Способ по п.11, в котором указанный макролид представляет собой 9-(S)-эритромициламин.
13. Способ по п.11, в котором указанная примесь представляет собой макролид.
14. Способ по п.11, в котором указанная примесь представляет собой
эритромицин В,
гидразон эритромицина В,
9-иминоэритромицин В,
эритромициламин В,
ацетоновый аддукт гидразона эритромицина,
9-гидроксииминоэритромицин,
гидроксид эритромициламина,
9-гидроксииминоэритромицин В,
гидроксид эритромициламина В,
9-(R)-эритромициламин,
эритромициламин С,
эритромициламин D или соединение, характеризующееся формулой
16. Способ определения количества примеси в исследуемом образце, причем главным по массе компонентом указанного исследуемого образца является макролид, причем указанный способ предусматривает:
a) идентификацию указанной примеси в соответствии со способом по п.11;
b) определение фактора отклика для указанной примеси в соответствии со способом, предусматривающим:
i) пропускание известного количества указанной примеси и известного количества указанного макролида через колонку для обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ), оборудованной ультрафиолетовым (УФ) детектором, обнаруживающим излучения с длинами волн от около 180 до около 220 нм;
ii) элюирование указанного известного количества указанной примеси подвижной фазой, содержащей ион-парный реагент;
iii) мониторинг элюата на выходе из колонки с помощью указанного УФ детектора для обнаружения первого пика поглощения на указанной обнаруживаемой длине волны, причем первый пик поглощения соответствует указанной примеси;
iv) мониторинг элюата на выходе из колонки с помощью указанного УФ детектора для обнаружения второго пика поглощения на указанной обнаруживаемой длине волны, причем второй пик поглощения соответствует указанному макролиду; и
v) расчет фактора отклика указанной примеси с использованием значений площади пика указанного первого и указанного второго пиков поглощения; и
c) определение количества указанной примеси в указанном исследуемом образце в соответствии со способом, предусматривающим:
i) помещение указанного исследуемого образца в такие же аналитические условия, что и на стадии b) для обнаружения третьего пика поглощения, соответствующего указанной примеси; и
ii) расчет количества указанной примеси в указанном исследуемом образце с использованием указанного фактора отклика.
18. Система для обнаружения примесей в исследуемом образце 9-(S)-эритромициламина, содержащая:
a) колонку для обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии, содержащую:
i) колонку С18;
ii) подвижную фазу с градиентом компонентов, содержащую смесь элюента А и элюента В, относительные количества которых меняются по ходу элюирования, причем элюент А состоит по существу из около 60-75 мМ ацетата аммония в воде, а элюент В состоит по существу из около 60-75 мМ ацетата аммония в смеси около 50-70 об.% ацетонитрила и около 30-50 об.% метанола;
b) электрохимический детектор или масс-спектрометрический детектор, причем электрохимический детектор содержит запирающий электрод, экранирующий электрод и рабочий электрод.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56863704P | 2004-05-06 | 2004-05-06 | |
US60/568,637 | 2004-05-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007104231A true RU2007104231A (ru) | 2008-08-10 |
Family
ID=35320841
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007104231/15A RU2007104231A (ru) | 2004-05-06 | 2005-05-06 | Способы и системы для обнаружения, идентификации и количественного определения макролидов и их примесей |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050272166A1 (ru) |
EP (1) | EP1749209A2 (ru) |
JP (1) | JP2007536526A (ru) |
KR (1) | KR20070011572A (ru) |
CN (1) | CN101076727A (ru) |
AU (1) | AU2005241563A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0510596A (ru) |
CA (1) | CA2565773A1 (ru) |
MX (1) | MXPA06012618A (ru) |
RU (1) | RU2007104231A (ru) |
WO (1) | WO2005108984A2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2469314C2 (ru) * | 2011-02-10 | 2012-12-10 | Федеральное государственное учреждение "33 Центральный научно-исследовательский испытательный институт Министерства обороны Российской Федерации" | Способ идентификации органических соединений на основе метода высокоэффективной жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050266578A1 (en) * | 2004-05-06 | 2005-12-01 | Gruenke Larry D | Methods and systems for detection of macrolides |
WO2007069264A2 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Alembic Limited | Reference standards for determining the purity of telithromycin and processes therefor |
JP5624709B2 (ja) * | 2008-03-13 | 2014-11-12 | 大日本住友製薬株式会社 | 内因性代謝物の分析方法 |
JP6062860B2 (ja) * | 2010-10-29 | 2017-01-18 | コヒーシブ・テクノロジーズ・インコーポレイテッド | 広範囲の疎水性を有する被検成分の精製及び検出のためのlc−ms構成 |
CN102786570B (zh) * | 2011-05-18 | 2016-02-10 | 上海医药工业研究院 | 大环内酯类化合物、其制备方法、应用以及中间体 |
CN102659879A (zh) * | 2012-04-20 | 2012-09-12 | 宁夏启元药业有限公司 | 一种红霉素c的制备方法 |
WO2013159816A1 (en) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | Agilent Technologies, Inc. | Prevention of phase separation upon proportioning and mixing fluids |
DE102014108125B4 (de) * | 2014-06-10 | 2016-03-31 | Heraeus Medical Gmbh | Gradienten-HPLC zur simultanen Bestimmung der Verunreinigungen von einer Wirkstoffmischung aus Aminoglycosid und Glykopeptid |
CN104965018B (zh) * | 2015-07-03 | 2017-05-24 | 湖北博凯医药科技有限公司 | 采用毛细管电泳分离‑二极管阵列检测技术拆分外消旋2‑氯丙酸的方法 |
CN107505403B (zh) * | 2016-06-14 | 2021-01-26 | 株洲千金药业股份有限公司 | 妇科千金片与抗生素联合应用中生物利用度的评价方法 |
CN108864229A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-11-23 | 广东东阳光药业有限公司 | 分离红霉素b的方法以及制备红霉素b对照品的方法 |
CN111562328A (zh) * | 2020-05-22 | 2020-08-21 | 辽宁通正检测有限公司 | 高效液相色谱配合液相色谱串联质谱检测兽药非法添加喹诺酮类物质 |
CN111781291A (zh) * | 2020-06-23 | 2020-10-16 | 广西壮族自治区水产科学研究院 | 一种水中13种大环内酯类抗生素的高分辨质谱检测方法 |
CN113008970B (zh) * | 2021-02-25 | 2022-07-08 | 中国食品药品检定研究院 | 科博肽中杂质的鉴定方法及科博肽纯度的检测方法 |
CN113624857A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-11-09 | 伊犁川宁生物技术股份有限公司 | 一种红霉素菌渣中红霉素a的液质联用检测方法 |
CN114324643B (zh) * | 2021-12-24 | 2023-07-04 | 浙江树人学院(浙江树人大学) | 有机肥中大环内酯类抗生素的检测方法及其样品处理方法 |
CN114858953B (zh) * | 2022-05-20 | 2023-11-21 | 大连工业大学 | 一种动物源食品中红霉素及降解产物的检测试剂盒及检测方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2288030A1 (en) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Kosan Biosciences, Inc. | Combinatorial polyketide libraries produced using a modular pks gene cluster as scaffold |
US6664241B2 (en) * | 2000-05-31 | 2003-12-16 | Micrologix Biotech Inc. | Water-soluble amide derivatives of polyene macrolides and preparation and uses thereof |
-
2005
- 2005-05-05 US US11/122,533 patent/US20050272166A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-06 BR BRPI0510596-0A patent/BRPI0510596A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-05-06 RU RU2007104231/15A patent/RU2007104231A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-05-06 JP JP2007511690A patent/JP2007536526A/ja not_active Withdrawn
- 2005-05-06 MX MXPA06012618A patent/MXPA06012618A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-05-06 AU AU2005241563A patent/AU2005241563A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-06 CN CNA2005800143945A patent/CN101076727A/zh active Pending
- 2005-05-06 KR KR1020067025622A patent/KR20070011572A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-05-06 WO PCT/US2005/016104 patent/WO2005108984A2/en active Application Filing
- 2005-05-06 CA CA002565773A patent/CA2565773A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-06 EP EP05748390A patent/EP1749209A2/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2469314C2 (ru) * | 2011-02-10 | 2012-12-10 | Федеральное государственное учреждение "33 Центральный научно-исследовательский испытательный институт Министерства обороны Российской Федерации" | Способ идентификации органических соединений на основе метода высокоэффективной жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2005108984A2 (en) | 2005-11-17 |
KR20070011572A (ko) | 2007-01-24 |
BRPI0510596A (pt) | 2007-11-20 |
AU2005241563A1 (en) | 2005-11-17 |
EP1749209A2 (en) | 2007-02-07 |
US20050272166A1 (en) | 2005-12-08 |
CA2565773A1 (en) | 2005-11-17 |
CN101076727A (zh) | 2007-11-21 |
MXPA06012618A (es) | 2006-12-15 |
JP2007536526A (ja) | 2007-12-13 |
WO2005108984A3 (en) | 2007-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007104231A (ru) | Способы и системы для обнаружения, идентификации и количественного определения макролидов и их примесей | |
Ingelse et al. | Determination of polar organophosphorus pesticides in aqueous samples by direct injection using liquid chromatography–tandem mass spectrometry | |
Roston et al. | Identification of phenolic constituents in commercial beverages by liquid chromatography with electrochemical detection | |
Zuo et al. | Simultaneous determination of creatinine and uric acid in human urine by high-performance liquid chromatography | |
Ngongang et al. | Analysis of nine N-nitrosamines using liquid chromatography-accurate mass high resolution-mass spectrometry on a Q-Exactive instrument | |
US20100050737A1 (en) | Separation technology method and identification of error | |
Takino et al. | Automated on-line in-tube solid-phase microextraction followed by liquid chromatography/electrospray ionization-mass spectrometry for the determination of chlorinated phenoxy acid herbicides in environmental waters | |
CN106124678A (zh) | 鱼肉中全氟化合物及其前体物质的快速筛查方法 | |
Zhang et al. | A novel capillary electrophoretic method for determining methylglyoxal and glyoxal in urine and water samples | |
Devos et al. | A new validated analytical method for the determination of tributyltin in water samples at the quantification level set by the European Union | |
CN109696499A (zh) | 一种基于高分辨率质谱的水中亚硝胺高灵敏测定方法 | |
Sankar et al. | Development and validation of novel UV and RP-HPLC methods for determination of cilnidipine (a new generation ca channel blocker) in pharmaceutical dosage form | |
CN102565262A (zh) | 一种卷烟主流烟气中硫化氢的测定方法 | |
CN102980968A (zh) | 一种尿液中肌酐的液相色谱串联质谱测定方法 | |
CN101071104A (zh) | 烟草中的氯含量的测定方法 | |
CN103175921B (zh) | 液相色谱串联质谱分析尿液中苯和甲苯四种代谢产物的方法 | |
AU2020102127A4 (en) | Collection and determination of acrolein and other four aldehydes in workplace | |
CN104833761A (zh) | 一种快速分析样品中的糖类化合物的方法 | |
Jin et al. | Development for the measurement of serum thiosulfate using LC–MS/MS in forensic diagnosis of H2S poisoning | |
Brinkmann et al. | Non-linear calibration functions in ion chromatography with suppressed conductivity detection using hydroxide eluents | |
Velikonja Bolta et al. | Gas chromatographic determination of formaldehyde in air using solid-phase microextraction sampling | |
Revilla et al. | Peak splitting observed during capillary electrophoresis of α-and β-naphthols in borate buffer | |
CN104849383A (zh) | 快速溶剂萃取-凝胶色谱净化-lc/ms/ms结合测定蜂花粉中硝基咪唑类药物的方法 | |
CN107703222A (zh) | 一种大气颗粒物中痕量有机胺的测定方法 | |
Schreurs et al. | Labeling reaction for time-resolved luminescence detection in liquid chromatography |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090827 |