RU2006121334A - Способ получения органических солей, содержащих анионы бис(перфторалкил)фосфината - Google Patents
Способ получения органических солей, содержащих анионы бис(перфторалкил)фосфината Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006121334A RU2006121334A RU2006121334/04A RU2006121334A RU2006121334A RU 2006121334 A RU2006121334 A RU 2006121334A RU 2006121334/04 A RU2006121334/04 A RU 2006121334/04A RU 2006121334 A RU2006121334 A RU 2006121334A RU 2006121334 A RU2006121334 A RU 2006121334A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- perfluoroalkyl
- bis
- phosphinate
- atoms
- alcohol
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 5
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 11
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract 7
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 claims 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylethanamine Chemical compound CCNCC1=CC=CC=C1 HVAAHUDGWQAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 phosphinate anions Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Primary Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения органических солей, которые содержат анионы бис(перфторалкил)фосфината, включающий, по крайней мере, реакцию трис(перфторалкил)фосфиноксида со спиртом и органическим основанием, которое является более сильным, чем спирт.
2. Способ получения органических солей, которые содержат анионы бис(перфторалкил)фосфината, по п.1, отличающийся тем, что используемым органическое основание является соединение общей формулы (1)
или общей формулы (2)
в которой Х представляет собой
Y представляет собой -O-, -S-, -Se-, -C(=O)-, -C(=S)- или -C(=Se)-,
R представляет собой -Н для Y≠О и где, в случае формулы (2), все R не могут быть одновременно Н,
неразветвленный или разветвленный алкил имеющий 1-20 атомов С,
неразветвленный или разветвленный алкенил имеющий 2-20 атомов С и одну или большее количество двойных связей,
неразветвленный или разветвленный алкинил имеющий 2-20 атомов С и одну или большее количество тройных связей или
насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил имеющий 3-7 атомов С, в частности фенил, который может быть замещен алкильными группами имеющими 1-6 атомов С,
где заместители R, в каждом случае, являются одинаковыми или разными,
где заместители R могут быть связаны друг с другом образуя пары с помощью простой или двойной связи,
где один или большее количество, но не все, заместители R могут быть частично или полностью замещены галогенами, в частности, -F и/или -Cl, или частично -CN или -NO2,
и где один или два не соседних атома углерода заместителя R могут быть заменены атомами и/или группами атомов, которые выбирают из группы -O-, -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)NH-, -C(O)NR'-, -S-, -S(O)-, -S(O)NH-, -S(O)NR'-, -S(O)O-, -S(O)2-, -S(O)2O-, -S(O)2NH-, -S(O)2NR'-, -N=, -N=N-, -NH-, -NR'-, -PH-, -PR'-, -P(O)R'-, -P(O)R'-O-, -O-P(O)R'-O- и -PR'2=N-, где R' представляет собой не-, частично или перфорированный C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил или незамещенный или замещенный гетероцикл.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что используемым органическим основанием является соединение, которое выбирают из группы включающей (C2H5)3N, (C2H5)2NH, (С2Н5)3Р, (С2Н5O)3Р, (С4Н9)3Р, СН3-S-СН3, (СН3)2N-С(O)-N(СН3)2, С6Н5-Se-С6H5, гуанидин, пиридин, имидазол, N-метилимидазол, бензоксазол, бензотиазол, пирролидин, пиперидин, пиперазин, анилин, N,N-диметиланилин, бензиламин, N-этилбензиламин или дифенилсульфид.
4. Способ получения органических солей, которые содержат анионы бис(перфторалкил)фосфината по п.1 или 2, отличающийся тем, что используемым спиртом является алифатический спирт.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что используемым спиртом является соединение, которое выбирают из группы включающей метанол, этанол, изопропанол, н-пропанол, бутанол, гексанол и бензиловый спирт.
6. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что используемым спиртом является фторированный алифатический спирт.
7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что используемым спиртом является ненасыщенный спирт.
8. Способ получения органических солей, которые содержат анионы бис(перфторалкил)фосфината, по п.1, отличающийся тем, что используемым трис(перфторалкил)фосфиноксидом является трис(перфторалкил)фосфиноксид, в котором три перфторалкильные группы являются одинаковыми или разными.
9. Способ получения органических солей, которые содержат анионы бис(перфторалкил)фосфината, по п.1, отличающийся тем, что используемым трис(перфторалкил)фосфиноксидом является трис(перфторалкил)фосфиноксид, в котором перфторалкильные группы содержат от 1 до 12 атомов С и являются неразветвленными или разветвленными.
10. Способ по п.8 или 9, отличающийся тем, что используемым трис(перфторалкил)фосфиноксидом является соединение, которое выбирают из группы включающей (CF3)3Р(О), (С2F5)3Р(O), (С3F7)3Р(O) или (C4F9)3Р(O).
11. Способ получения органических солей, которые содержат анионы бис(перфторалкил)фосфината, по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от -20°С до 200°С.
12. Применение органической соли, которая содержит анион бис(перфторалкил)фосфината, полученной по п.1 или 2, как ионной жидкости.
13. Применение органической соли, которая содержит анион бис(перфторалкил)фосфината, полученной по п.1 или 2, как катализатора фазового переноса или как поверхностно-активного вещества.
14. Применение органической соли, которая содержит анион бис(перфторалкил)фосфината, полученной по п.1 или 2, как электропроводящей соли в электрохимических ячейках.
15. Применение органической соли, которая содержит анион бис(перфторалкил)фосфината, полученной по п.1 или 2, как пластификатора.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10353758.9 | 2003-11-17 | ||
| DE10353758A DE10353758A1 (de) | 2003-11-17 | 2003-11-17 | Verfahren zur Herstellung von organischen Salzen mit Bis(perfluoralkyl)phosphinat-Anionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006121334A true RU2006121334A (ru) | 2008-01-10 |
| RU2362778C2 RU2362778C2 (ru) | 2009-07-27 |
Family
ID=34609061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006121334/04A RU2362778C2 (ru) | 2003-11-17 | 2004-10-26 | Способ получения органических солей, содержащих анионы бис(перфторалкил)фосфината |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7576242B2 (ru) |
| EP (1) | EP1685095B1 (ru) |
| JP (1) | JP4800960B2 (ru) |
| AT (1) | ATE477237T1 (ru) |
| CA (1) | CA2546174C (ru) |
| DE (2) | DE10353758A1 (ru) |
| RU (1) | RU2362778C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005049555A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005025315A1 (de) * | 2005-06-02 | 2006-12-14 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten mit niedriger Viskosität |
| JP4435113B2 (ja) | 2006-05-30 | 2010-03-17 | 株式会社東芝 | 非水電解質電池 |
| EP2247652A1 (de) | 2008-02-22 | 2010-11-10 | Basf Se | Verfahren zur herstellung fester materialien auf der basis von synthetischen polymeren und/oder biopolymeren und ihre verwendung |
| EP2303902B1 (de) * | 2008-07-25 | 2013-08-21 | Merck Patent GmbH | Bis(perfluoralkyl)phosphinige säuren und derivate sowie deren anwendung |
| JP5813515B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2015-11-17 | クイック−メッド テクノロジーズ、インク． | 過酸化物からなる高吸収性材料 |
| KR101928588B1 (ko) | 2010-11-30 | 2018-12-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기영동 디스플레이용 입자 |
| JP6254097B2 (ja) | 2012-02-08 | 2017-12-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 導電性添加剤を含有する反応性メソゲン配合物 |
| DE102012004068A1 (de) | 2012-03-02 | 2013-09-05 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phosphinsäureestern |
| DE102012013071A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Tris(perfluoralkyl)phosphinoxiden und Bis(perfluoralkyl)phosphinsäuren |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3415070A1 (de) * | 1984-04-21 | 1985-10-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung der alkali- und erdalkali-salze von diarylphosphinsaeuren |
| DE10216997A1 (de) * | 2002-04-16 | 2003-10-30 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bis(perfluoralkyl)phosphinsäuren und deren Salze |
-
2003
- 2003-11-17 DE DE10353758A patent/DE10353758A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-10-26 DE DE502004011529T patent/DE502004011529D1/de active Active
- 2004-10-26 AT AT04790857T patent/ATE477237T1/de active
- 2004-10-26 RU RU2006121334/04A patent/RU2362778C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-10-26 US US10/579,555 patent/US7576242B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-26 JP JP2006538694A patent/JP4800960B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-26 WO PCT/EP2004/012074 patent/WO2005049555A1/de active Application Filing
- 2004-10-26 EP EP04790857A patent/EP1685095B1/de not_active Not-in-force
- 2004-10-26 CA CA2546174A patent/CA2546174C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2362778C2 (ru) | 2009-07-27 |
| US7576242B2 (en) | 2009-08-18 |
| ATE477237T1 (de) | 2010-08-15 |
| DE10353758A1 (de) | 2005-06-23 |
| JP2007516959A (ja) | 2007-06-28 |
| EP1685095B1 (de) | 2010-08-11 |
| JP4800960B2 (ja) | 2011-10-26 |
| EP1685095A1 (de) | 2006-08-02 |
| DE502004011529D1 (de) | 2010-09-23 |
| US20070128515A1 (en) | 2007-06-07 |
| WO2005049555A1 (de) | 2005-06-02 |
| CA2546174C (en) | 2012-06-26 |
| CA2546174A1 (en) | 2005-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR112019020169A2 (pt) | processo para a preparação de 6-(ciclopropanoamido)-4-((2-metóxi-3-(1-metil-1h-1,2,4-triazol-3-il)fenil)amino)-n-(metil-d3)piridazina-3-carboxamida | |
| RU2006121334A (ru) | Способ получения органических солей, содержащих анионы бис(перфторалкил)фосфината | |
| ES2234318T3 (es) | 2-fenil-benzimidazoles sustituidos, su preparacion y uso. | |
| RU2009132186A (ru) | Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы | |
| UA80298C2 (en) | 1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives as cannabinoid-cb1 receptor ligands | |
| RU2009133453A (ru) | Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения | |
| RU2012116208A (ru) | Способ получения n-ацилбифенилаланина | |
| JP4822269B2 (ja) | 新規なオニウム塩 | |
| Giardina et al. | Structure-activity relationships for prazosin and WB 4101 analogs as. alpha. 1-adrenoreceptor antagonists | |
| KR102671673B1 (ko) | 글루포시네이트 제조 방법 | |
| KR100267883B1 (ko) | 티아졸린 유도체 | |
| Grossel et al. | Polymorphism in pyridine-2, 6-dicarboxylic acid: Competition between “robust” synthons | |
| Katritzky et al. | Synthesis of mono-and N, N-disubstituted thioureas and N-acylthioureas | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| MX2014009309A (es) | Metodo para preparar un compuesto mediante la reaccion de adicion de michael novedosa usando agua o varios acidos como aditivo. | |
| JP5214096B2 (ja) | 新規なビピリジン誘導体 | |
| Genc et al. | Microwave‐assisted from synthesis of 2‐arylamino‐2‐imidazolines on a solid support | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| SE8107554L (sv) | Nya substituerade dimetoxikinazolinderivat | |
| SU703021A3 (ru) | Способ получени двузамещенных пиперазинов или их солей | |
| ES296381A1 (es) | Procedimiento para la obtención de nuevos compuestos polibásicos | |
| US3352898A (en) | Process for production of bunte compounds | |
| RU2014101999A (ru) | Производные пиперазина, способы их получения и их применение в лечении инсулинорезистентности | |
| US2573605A (en) | Tertiary amines and methods for obtaining the same | |
| RU2014101998A (ru) | Производные пиперазина, способы их получения и их применение в лечении инсулинорезистентности |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171027 |