RU2004112778A - Терапевтические соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами - Google Patents

Терапевтические соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами Download PDF

Info

Publication number
RU2004112778A
RU2004112778A RU2004112778/04A RU2004112778A RU2004112778A RU 2004112778 A RU2004112778 A RU 2004112778A RU 2004112778/04 A RU2004112778/04 A RU 2004112778/04A RU 2004112778 A RU2004112778 A RU 2004112778A RU 2004112778 A RU2004112778 A RU 2004112778A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound
optionally substituted
cyano
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2004112778/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Марк ЧАПДЕЛЕЙН (US)
Марк ЧАПДЕЛЕЙН
Тимоти ДЭВЕНПОРТ (US)
Тимоти ДЭВЕНПОРТ
Маркус ХЕБЕРЛЕЙН (SE)
Маркус ХЕБЕРЛЕЙН
Кэри ХОРКЛЕР (US)
Кэри ХОРКЛЕР
Джон МАККОЛИ (US)
Джон МАККОЛИ
Эдвард ПИРСОН (US)
Эдвард ПИРСОН
Дэниел СОН (SE)
Дэниел СОН
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2004112778A publication Critical patent/RU2004112778A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/24—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30—Hydrogen technology
    • Y02E60/32—Hydrogen storage

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Claims (43)

1. Соединение, представленное формулой (I):
Figure 00000001
где R1 в каждом положении независимо представляет собой водород, возможно замещенный алкил, возможно замещенный циклоалкил, метокси, тиометокси, -NHA, -NA2, -NHC(=O)А, аминокарбонил, -C(=O)NHA, -C(=O)NA2, галоген, гидрокси, -ОА, циано или арил;
А представляет собой возможно замещенный алкил, возможно замещенный циклоалкил, возможно замещенный алкенил или возможно замещенный алкинил;
R2 представляет собой (1), (2), (3) или (4), приведенные ниже:
Figure 00000002
R3 представляет собой -Н, возможно замещенный C1-6алкил, возможно замещенный С2-6алкенил, возможно замещенный С2-6алкинил, возможно замещенный С3-6циклоалкил или АОН;
n равен 2, 3 или 4;
Р представляет собой гетероциклическое кольцо;
R4 представляет собой -Н или возможно замещенный С1-4алкил;
R5 представляет собой -Н, -OR4, -NR4 2 или -SR4;
R6 представляет собой -Н или метил;
Y представляет собой -C(=O)NH-, -C(=O)NA-, -C(=O)N(A)-, -NHC(=O)-, -C(=S)NH-, -CH2NH-, -C(=O)CH2-, -CH2C(=O)-, -С(=O)-пиперазин-, -C(=O)R8-, -N(A)C(=O)-, -C(=S)N(A)-, -CH2N(A)-, -N(A)CH2- или 5-членный гетероцикл;
R7 представляет собой моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо либо гетероцикл, возможно замещенные одним или более чем одним заместителем, выбранным из R8-R9 и R10; при этом R7 присоединен к Y либо посредством одинарной связи, либо посредством конденсирования колец;
R8 представляет собой -СН2-, -С(=O)-, -SO2-, -SO2NH-, -C(=O)NH-, -O-, -S-, -S(=O)-, 5-членный гетероцикл, присоединенный к R7 посредством конденсирования колец или одинарной связи в виде спейсера;
R9 представляет собой морфолин, возможно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из А, тиоморфолин, пиперазин-R11, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероцикл или -С(=O)СА;
R10 представляет собой возможно замещенный алкил, возможно замещенный циклоалкил, гидрокси, арил, циано, галоген, -C(=O)NH2-, метилтио, -NHA, -NA2, -NHC(=O)A, -C(=O)NHA, -C(=O)NA2 или ОА;
R11 представляет собой -Н, алкил, АОН, -SO2A, -SO2NH2, -SO2NHA, -SO2NA2, -SO2NHAR9, -C(=O)R9, -алкилR9, С(=O)А, C(=O)NH2, C(=O)NHA, C(=O)NA2 или -С(=O)ОА.
2. Композиция по п.1, где R1 в каждом положении независимо представляет собой водород, алкил, циклоалкил, метокси, тиометокси, -NHA, -NA2, -NHC(=O)A, аминокарбонил, -C(=O)NHA, -C(=O)NA2, галоген, гидрокси, -ОА, циано или арил, причем алкил и циклоалкил возможно замещены галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, карбоксамидо, амидино, карбамоилом, меркапто, сульфамоилом, С1-4алкилом, С2-4алкенилом, С2-4алкинилом, С3-6циклоалкилом, С3-6циклоалкенилом, C1-4алкокси, С1-4алканоилом, С1-4алканоилокси, N-(С1-4алкил), N(С1-4алкил)2, C1-4алканоиламино, (С1-4алканоил)2амино, N-(С1-4алкил)карбамоилом, N,N-(C1-4)2карбамоилом, (С1-4алкил)S, (С1-4алкил)S(=O), (С1-4алкил)SO2, (C1-4)алкоксикарбонилом, N-(С1-4алкил)сульфамоилом, N,N-(C1-4алкил)сульфамоилом, С1-4алкилсульфониламино или гетероциклом.
3. Композиция по пп.1-2, где А представляет собой алкил, возможно замещенный галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, карбоксамидо, амидино, карбамоилом, меркапто, сульфамоилом, С1-4алкилом, С2-4алкенилом, С2-4алкинилом, С3-6циклоалкилом, С3-6циклоалкенилом, С1-4алкокси, С1-4алканоилом, С1-4алканоилокси, N-(С1-4алкил), N-(С1-4алкил)2, С1-4алканоиламино, (С1-4алканоил)2амино, N-(C1-4алкил)карбамоилом, N,N-(С1-4)2карбамоилом, (С1-4алкил)S, (С1-4алкил)S(=O), (С1-4алкил)SO2, (С1-4)алкоксикарбонилом, N-(С1-4алкил)сульфамоилом, N,N-(C1-4алкил)сульфамоилом, С1-4алкилсульфониламино или гетероциклом.
4. Композиция по п.3, где R3 представляет собой -Н, C1-6алкил, C2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-6циклоалкил или АОН; причем C1-6алкил, циклоалкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил и А возможно замещены галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, карбоксамидо, амидино, карбамоилом, меркапто, сульфамоилом, С1-4алкилом, С2-4алкенилом, С2-4алкинилом, С3-6циклоалкилом, С3-6циклоалкенилом, С1-4алкокси, С1-4алканоилом, С1-4алканоилокси, N-(С1-4алкил), N-(С1-4алкил)2, С1-4алканоиламино, (С1-4алканоил)2амино, N-(С1-4алкил)карбамоилом, N,N-(C1-4)2карбамоилом, (С1-4алкил)S, (С1-4алкил)S(=O), (С1-4алкил)SO2, (C1-4)алкоксикарбонилом, N-(С1-4алкил)сульфамоилом, N,N-(C1-4алкил)сульфамоилом, С1-4алкилсульфониламино или гетероциклом.
5. Композиция по п.1, где R7 представляет собой моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо, возможно содержащее по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, О и S.
6. Композиция по п.5, где ароматическое кольцо, возможно содержащее гетероатом, включает в себя фенил, 1- и 2-нафтил, 2-, 3- и 4-пиридил, 2- и 3-тиенил, 2- и 3-фурил, хинолил, изохинолил, индолил, бензтиенил, бензофурил, 1-, 2- и 3-пирролил, имидазолил, тиазолил, оксазолил, пиразолил, изотиазолил, изоксазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-триазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, бензимидазолил, бензотиазолил, бензоксазолил или триазинил.
7. Композиция по п.6, где R7 представлен формулой (5):
Figure 00000003
при этом R7 возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из R8-R9 и R10; где R8 представляет собой одинарную связь, -С(=O)-, -СН2-, -O-, -S-, -SO2- или -S(=O)- в виде спейсера либо 5-членный гетероцикл, присоединенный к R7 посредством конденсирования колец, и R9 представляет собой морфолин, возможно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из А, тиоморфолин, 5-членный гетероцикл, -С(=O)А, арил или гетероцикл, при этом данный арил или гетероцикл возможно замещен галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом, амино, карбокси, карбоксамидо, амидино, карбамоилом, меркапто, сульфамоилом, С1-4алкилом, С2-4алкенилом, С2-4алкинилом, С3-6циклоалкилом, С3-6циклоалкенилом, С1-4алкокси, С1-4алканоилом, С1-4алканоилокси, NH-(C1-4алкил), N-(С1-4алкил)2, C1-4алканоиламино, (С1-4алканоил)2амино, N-(С1-4алкил)карбамоилом, N,N-(C1-4)2карбамоилом, (С1-4алкил)S-, (С1-4алкил)S(=O)-, (С1-4алкил)SO2-, (C1-4)алкоксикарбонилом, N-(С1-4алкил)сульфамоилом, N,N-(C1-4алкил)сульфамоилом, С1-4алкилсульфониламино или гетероциклом.
8. Композиция по п.7, где R10 представляет собой алкил, гидрокси, циано, ОА или галоген.
9. Композиция по п.8, где R10 представляет собой циано, гидрокси, метокси, этокси или галоген.
10. Композиция по п.1, где R7 представлен формулой (6):
Figure 00000004
при этом R8 представляет собой одинарную связь в виде спейсера, и R9 представляет собой метокси, циано, пятичленный гетероцикл или соединение, представленное формулой (7):
Figure 00000005
11. Композиция по п.10, где R11 представляет собой -Н, -SO2СН3, -SO2СН2СН3, -SO2-н-С3Н7, -SO2-изо-C3H7, -SO2-н-C4H10, -SO2-трет-C4H10, -SO2NH2, -SO2N(СН3)2, -C(=O)NH2, -С(=O)NH-циклогексил, -С(=O)-циклопентил, -С(=O)-пирролидин, -С(=O)N(СН3)2, -С(=O)-морфолин, -С(=O)СН3, -С(=O)СН2СН3, -С(=O)-н-С3Н7, -С(=O)-изо-С3Н7, -С(=O)-н-С4Н10, -С(=O)-изо-С4Н10, -С(=O)-трет-С4Н10, СН3ОН, SO2СН(СН3)2, SO2NHCH2СН(СН3)2, -СН2СН2OH, -С(=O)СН2СН2OH, -С(=O)NHCH2СН3 или С(=O)ОС4Н10.
12. Соединение по п.1, где Y представляет собой пятичленное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из S, N и О.
13. Соединение по п.12, где Y представляет собой пиррол, тиофен, фуран, имидазол, тиазол, оксазол, пиразол, изотиазол, изоксазол, 1,2,3-триазол, 1,2,3-тиадиазол, 1,2,3-оксадиазол, 1,2,4-триазол, 1,2,4-тиадиазол, 1,2,4-оксадиазол, 1,3,4-триазол, 1,3,4-тиадиазол или 1,3,4-оксадиазол.
14. Соединение по п.12, где Y представляет собой -C(=O)NH-, -С(=O)N(СН3)-, NHC(=O)- или -С(=O)-пиперазин-.
15. Соединение, представленное формулой (I):
Figure 00000001
где R1 в каждом положении независимо представляет собой водород, возможно замещенный алкил, возможно замещенный циклоалкил, метокси, тиометокси, -NHA, -NA2, -NHC(=O)А, аминокарбонил, -C(=O)NHA, -C(=O)NA2, галоген, гидрокси, -ОА, циано или арил;
А представляет собой алкил, циклоалкил, алкенил или алкинил;
R2 представляет собой (1), (2), (3) или (4), приведенные ниже:
Figure 00000002
R3 представляет собой -Н, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С3-6циклоалкил или АОН;
n равен 2 или 3;
Р представляет собой гетероциклическое кольцо;
R4 представляет собой -Н, возможно замещенный С1-4алкил или возможно замещенный гетероалкил;
R5 представляет собой -Н, -OR4 или -NR4 2;
R6 представляет собой -Н или метил;
Y представляет собой -C(=O)NH-, -C(=O)NA-, -C(=O)N(A)-, -NHC(=O)-, -C(=S)NH-, -CH2NH-, -C(=O)CH2-, -CH2C(=O)-, -С(=O)-пиперазин-, -C(=O)R8-, -NAC(=O)-, -C(=S)N(A)-, -CH2N(A)-, -N(A)CH2- или 5-членный гетероцикл;
R7 представляет собой моноциклическое или бициклическое ароматическое кольцо либо гетероцикл, возможно замещенные одним или более чем одним заместителем, выбранным из R8-R9 и R10; при этом R7 присоединен к Y либо посредством одинарной связи, либо посредством конденсирования колец;
R8 представляет собой -СН2-, -С(=O)-, -SO2-, -SO2NH-, -C(=O)NH-, -O-, -S-, -S(=O)-, 5-членный гетероцикл, присоединенный к R7 посредством конденсирования колец или одинарной связи в виде спейсера;
R9 представляет собой морфолин, возможно замещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из А, тиоморфолин, пиперазин-R11, возможно замещенный арил, возможно замещенный гетероцикл или -С(=O)СА;
R10 представляет собой возможно замещенный алкил, возможно замещенный циклоалкил, гидрокси, арил, циано, галоген, -C(=O)NH2-, метилтио, -NHA, -NA2, -NHC(=O)A, -C(=O)NHA, -C(=O)NA2 или ОА;
R11 представляет собой -Н, алкил, АОН, -SO2A, -SO2NH2, -SO2NHA, -SO2NA2, -SO2NHAR9, -C(=O)R9, -алкил R9, С(=O)А, C(=O)NH2, C(=O)NHA, C(=O)NA2 или -С(=O)ОА.
16. Соединение по п.15, где R1 в каждом положении независимо представляет собой водород или алкил, имеющий 1-6 атомов углерода.
17. Соединение по п.15, где R1 в каждом положении независимо представляет собой циклоалкил, имеющий 3-6 атомов углерода.
18. Соединение по п.14, где R1 в каждом положении независимо представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, циклопентил или циклогексил.
19. Соединение по п.15, где R1 в каждом положении независимо представляет собой ОА, при этом А представляет собой алкил.
20. Соединение по п.15, где R1 в каждом положении независимо представляет собой галоген.
21. Соединение по п.20, где R1 в каждом положении независимо представляет собой бром, хлор или фтор.
22. Соединение по п.15, где группировки R1 каждая независимо представляет собой водород.
23. Соединение по п.15, где R3 представляет собой -Н или C1-6алкил.
24. Соединение по п.15, где R7 представлен формулой (5):
Figure 00000003
при этом R7 возможно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из R8-R9 и R10; где R8 представляет собой одинарную связь в виде спейсера либо пятичленный гетероцикл, присоединенный к R7 посредством конденсирования колец, и R9 представляет собой морфолин, тиоморфолин или С(=O)А.
25. Соединение по п.15, где R10 представляет собой по меньшей мере один заместитель, выбранный из алкила, циклоалкила, ОА, галогена или циано.
26. Соединение по п.24, где R10 представляет собой циано, гидрокси, метокси, этокси, хлор, бром или фтор.
27. Соединение по п.15, где R7 представлен формулой (6):
Figure 00000004
при этом R8 представляет собой одинарную связь в виде спейсера, и R9 представляет собой метокси, циано или соединение, представленное формулой (7):
Figure 00000005
где R11 представляет собой -SO2CH3, -SO2CH2CH3, -SO2-н-С3Н7, -SO2-изо-С3Н7, -SO4-н-С4Н10, -SO2-изо-C4H10, -SO2-трет-C4H10, -SO2NH2, -SO2N(СН3)2, -C(=O)NH2, -С(=O)NCH2СН3, С(=O)NH-цикло-С6Н12, С(=O)-цикло-С5Н10, -С(=O)-пирролидон, -С(=O)N(СН3)2, -С(=O)-морфолин, -С(=O)СН3, -С(=O)СН2СН3, -С(=O)-н-С3Н7, -С(=O)-изо-С3Н7, С(=O)СН2СН2OH, С(=O)-н-С4Н10, -С(=O)-изо-С4Н10, -С(=O)-трет-С4Н10, -СН3ОН, CH2CH2OH или -С(=O)ОС4Н10.
28. Соединения по п.15, где Y представляет собой пятичленное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из S, N и О.
29. Соединение по п.27, где Y представляет собой фуран, диазол, оксадиазол, пиррол, тиофен, фуран, имидазол, тиазол, оксазол, пиразол, изотиазол, изоксазол, 1,2,3-триазол, 1,2,3-тиадиазол, 1,2,3-оксадиазол, 1,2,4-триазол, 1,2,4-тиадиазол, 1,2,4-оксадиазол, 1,3,4-триазол, 1,3,4-тиадиазол или 1,3,4-оксадиазол.
30. Соединение по п.15, где Y представляет собой -С(=O)NH-, С(=O)N(СН3)-, -NHC(=O)- или -С(=O)-пиперазин-.
31. Соединение, представленное формулой (I):
Figure 00000001
где R1 в каждом положении независимо представляет собой водород, C1-6алкил, галоген, гидрокси, -ОА или циано;
где А представляет собой алкил;
R2 представляет собой
Figure 00000006
R3 представляет собой -Н или C1-6алкил;
n равен 2;
R4 представляет собой -Н или возможно замещенный С1-4алкил;
R5 представляет собой -OR4 или -NR4 2;
R6 представляет собой -Н или метил;
Y представляет собой -C(=O)NH или -С(=O)-пиперазин-;
R7 представляет собой фенил, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, выбранным из R8-R9 или R10;
R8 представляет собой пятичленный гетероцикл, присоединенный к R7 посредством конденсирования колец или одинарной связи в виде спейсера;
R9 представляет собой морфолин, тиоморфолин, -С(=O)А или пиперазин-R11;
R10 представляет собой алкил, гидрокси, циано, галоген или ОА;
R11 представляет собой -Н, алкил, АОН, -SO2A, -SO2NH2, -SO2NHA, -SO2NA2, -SO2NHAR9, -C(=O)R9, -алкилR9, -С(=O)А, -C(=O)NH2, -C(=O)NHA, -C(=O)NA2 или -С(=O)ОА;
или фармацевтически приемлемая роль указанного соединения.
32. Соединение по п.31, где R1 в каждом положении независимо представляет собой -Н, C1-С6алкил, С3-6циклоалкил, галоген или ОА.
33. Соединение по п.32, где R1 в каждом положении независимо представляет собой фтор, хлор, бром, метокси, этокси или метил.
34. Соединение по п.33, где R3 представляет собой метил.
35. Соединение по п.33, где Y представляет собой -C(=O)NH-.
36. Соединение по п.35, где R7 представляет собой фенил, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, выбранным из R8-R9 и R10; при этом R8 представляет собой пятичленный гетероцикл, присоединенный к R7 посредством конденсирования колец или одинарной связи в виде спейсера, и R9 представляет собой морфолин, возможно замещенный по атому углерода по меньшей мере одним заместителем, выбранным из А, пиперазин-R11 и тиоморфолин.
37. Соединение по п.36, где R9 представляет собой морфолин.
38. Соединение по п.37, где R10 представляет собой циано, ОА, ОН или галоген.
39. Соединение по п.38 где R10 представляет собой циано, метокси, этокси, фтор, хлор, бром или гидроксил.
40. Соединение по п.36, где R9 представляет собой пиперазин-R11, при этом R11 представляет собой -SO2СН3, -SO2СН2СН3, -SO2-н-С3Н7, -SO2-изо-С3Н7, -SO2-н-С4Н10, -SO2-изо-С4Н10, -SO2-трет-С4Н10, -SO2NH2, -SO2N(СН3)2, -С(=O)NH2, -С(=O)NCH2СН3, С(=O)NH-цикло-С6Н12, -С(=O)-цикло-С5Н10, -С(=O)-пирролидон, -С(=O)N(СН3)2, -С(=O)-морфолин, -С(=O)СН3, -С(=O)СН2СН3, -С(=O)-н-С3Н7, -С(=O)-изо-С3Н7, С(=O)СН2СН2OH, С(=O)-н-С4Н10, -С(=O)-изо-С4Н10, -C(=O)-трет-C4H10, -СН3ОН, СН2СН2OH или -С(=O)ОС4Н10.
41. Соединение по п.1 для применения при лечении депрессии, генерализованного тревожного расстройства, расстройств приема пищи, деменции, панического расстройства, расстройств сна, желудочно-кишечных расстройств, двигательных расстройств, расстройств эндокринной системы, вазоспазма и половой дисфункции у животного, нуждающегося в такой терапии.
42. Способ лечения человека или животного, страдающего от депрессии, генерализованного тревожного расстройства, расстройств приема пищи, деменции, панического расстройства, расстройств сна, желудочно-кишечных расстройств, двигательных расстройств, расстройств эндокринной системы, вазоспазма и половой дисфункции, при котором такому животному вводят эффективное количество соединения формулы 1 или фармацевтически приемлемой соли указанного соединения.
43. Применение любого из соединений по пп.1-40 в изготовлении лекарственного средства для лечения депрессии, генерализованного тревожного расстройства, расстройств приема пищи, деменции, панического расстройства, расстройств сна, желудочно-кишечных расстройств, двигательных расстройств, расстройств эндокринной системы, вазоспазма и половой дисфункции.
RU2004112778/04A 2001-11-01 2002-11-01 Терапевтические соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами RU2004112778A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0103649-0 2001-11-01
SE0103649A SE0103649D0 (sv) 2001-11-01 2001-11-01 Therapeutic quinoline compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004112778A true RU2004112778A (ru) 2005-10-10

Family

ID=20285851

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004112778/04A RU2004112778A (ru) 2001-11-01 2002-11-01 Терапевтические соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами

Country Status (18)

Country Link
US (2) US20050096312A1 (ru)
EP (1) EP1451158A1 (ru)
JP (1) JP2005511569A (ru)
KR (1) KR20050042209A (ru)
CN (1) CN1610671A (ru)
BR (1) BR0213838A (ru)
CA (1) CA2465350A1 (ru)
CO (1) CO5580770A2 (ru)
HU (1) HUP0402580A2 (ru)
IL (1) IL161597A0 (ru)
IS (1) IS7238A (ru)
MX (1) MXPA04004073A (ru)
NO (1) NO20042140L (ru)
PL (1) PL370071A1 (ru)
RU (1) RU2004112778A (ru)
SE (1) SE0103649D0 (ru)
WO (1) WO2003037872A1 (ru)
ZA (1) ZA200403202B (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL156595A0 (en) 2001-01-16 2004-01-04 Astrazeneca Ab Therapeutic heterocyclic compounds
DE60321558D1 (de) 2002-03-27 2008-07-24 Glaxo Group Ltd Chinolinderivate und deren verwendung als 5-ht6 liganden
TW200523253A (en) 2003-07-22 2005-07-16 Arena Pharm Inc Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
GB0321473D0 (en) * 2003-09-12 2003-10-15 Glaxo Group Ltd Novel compounds
TWI349666B (en) * 2004-03-12 2011-10-01 Lundbeck & Co As H Substituted morpholine and thiomorpholine derivatives
SE0400759D0 (sv) * 2004-03-23 2004-03-23 Astrazeneca Ab Novel amination process
AU2005329423A1 (en) 2004-09-20 2006-09-28 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
TW200626138A (en) 2004-09-20 2006-08-01 Xenon Pharmaceuticals Inc Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
CN101083992A (zh) 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 抑制人硬脂酰CoA去饱和酶的哒嗪衍生物
AR051091A1 (es) 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa
CN101083982A (zh) 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 用于治疗硬脂酰CoA去饱和酶介导的疾病的杂环衍生物
JP4958786B2 (ja) 2004-09-20 2012-06-20 ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 複素環誘導体および治療薬としてのそれらの使用
WO2006034441A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors
MX2007015216A (es) 2005-06-03 2008-02-22 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados de aminotiazol y sus usos como agentes terapeuticos.
JP2009519908A (ja) 2005-12-08 2009-05-21 ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド キナーゼ阻害活性を有する二環式化合物
AR059356A1 (es) * 2006-02-14 2008-03-26 Astrazeneca Ab Nuevos radioligandos
WO2007097697A1 (en) * 2006-02-23 2007-08-30 Astrazeneca Ab Therapeutic quinoline compounds that are 5ht1b modulators
AR060635A1 (es) 2006-04-27 2008-07-02 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de 1,2-dihidro-3h-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-ona, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en el tratamiento del cancer
BRPI0717140A2 (pt) * 2006-09-28 2013-10-22 Hoffmann La Roche Derivados de quinolina com propriedades de ligação de 5-ht
JP5031846B2 (ja) * 2006-12-07 2012-09-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ５−ｈｔ（５ａ）受容体アンタゴニストとしての２−アミノキノリン
US9084742B2 (en) 2007-12-12 2015-07-21 Axovant Sciences Ltd. Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-Quinoline
AU2009221389A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-Aminoquinoline derivatives
AU2009221285A1 (en) 2008-03-07 2009-09-11 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-aminoquinoline derivatives as 5-HT ( 5A) receptor antagonists
WO2009123714A2 (en) 2008-04-02 2009-10-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
WO2010062321A1 (en) 2008-10-28 2010-06-03 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2h-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)-urea and crystalline forms related thereto
WO2010101949A1 (en) * 2009-03-02 2010-09-10 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. 8-substituted quinolines and related analogs as sirtuin modulators
EP2709621B1 (en) 2011-05-17 2016-11-02 Merck Sharp & Dohme Corp. N-linked quinolineamide m1 receptor positive allosteric modulators
CN104072470B (zh) * 2014-07-11 2016-03-23 山东众诚药业股份有限公司 6-氟色满-2-甲酸的制备方法
CN105503903B (zh) * 2014-09-26 2019-04-26 华北制药集团新药研究开发有限责任公司 苯并恶唑并恶嗪酮类化合物的制备方法及其中间体和晶型
CN104327030A (zh) * 2014-10-20 2015-02-04 云南民族大学 一种4-色酮衍生物的简便合成方法
WO2016201373A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Axovant Sciences Ltd. Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives useful for the prophylaxis and treatment of rem sleep behavior disorder
RU2018103338A (ru) 2015-07-15 2019-08-15 Аксовант Сайенсиз Гмбх Производные диарил- и арилгетероарилмочевины для профилактики и лечения галлюцинаций, ассоциированных с нейродегенеративным заболеванием

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK203990D0 (da) * 1990-08-24 1990-08-24 Novo Nordisk As Piperazinylderivater
ATE269303T1 (de) * 1999-01-07 2004-07-15 Wyeth Corp Arylpiperazinyl-cyclohexyl indolderivate zur behandlung von depressionen
JP2003513969A (ja) * 1999-11-08 2003-04-15 ワイス ５−ｈｔトランスポーターとしてのｎ−アリル−（ホモピペラジニル）−シクロヘキシルアミン
KR20030070917A (ko) * 2001-01-16 2003-09-02 아스트라제네카 아베 치료용 크로만 화합물
IL156602A0 (en) * 2001-01-16 2004-01-04 Astrazeneca Ab Therapeutic chromone compounds
IL156595A0 (en) * 2001-01-16 2004-01-04 Astrazeneca Ab Therapeutic heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
NO20042140L (no) 2004-07-22
BR0213838A (pt) 2004-12-28
EP1451158A1 (en) 2004-09-01
PL370071A1 (en) 2005-05-16
JP2005511569A (ja) 2005-04-28
US20050096312A1 (en) 2005-05-05
KR20050042209A (ko) 2005-05-06
CA2465350A1 (en) 2003-05-08
CO5580770A2 (es) 2005-11-30
CN1610671A (zh) 2005-04-27
WO2003037872A1 (en) 2003-05-08
ZA200403202B (en) 2005-04-26
IS7238A (is) 2004-04-29
SE0103649D0 (sv) 2001-11-01
HUP0402580A2 (hu) 2005-03-29
US20060178372A1 (en) 2006-08-10
IL161597A0 (en) 2004-09-27
MXPA04004073A (es) 2004-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004112778A (ru) Терапевтические соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами
RU2004112777A (ru) Терапевтические хинолоновые соединения с 5-ht-антагонистическими свойствами
JP2005511568A5 (ru)
JP2005511569A5 (ru)
ES2614053T3 (es) Heteroarilos de 5 miembros y su uso como antivirales
RU2200158C2 (ru) Замещенные изоксазолы, фармацевтические композиции на их основе и способ подавления воспалений
CA2816022C (en) Quinazoline derivatives, compositions, and uses related thereto
US20080027032A1 (en) Combinations comprising cox-2 inhibitors and aspirin
RU2005113719A (ru) Производные индол-3-карбоксамида в качестве активаторов глюкокиназы
RU2006104697A (ru) Лекарственное средство для лечения пигментации кожи
CA2513527A1 (en) Pyrimidine derivatives for the prevention of hiv infection
JP2009508808A5 (ru)
RU2007101238A (ru) Пептидные агонисты вазопрессинового рецептора
KR910000684A (ko) 소염제 페나메이트 1,3,4-티아디아졸 및 1,3,4-옥사디아졸
RU96123713A (ru) Тиадиазолы и их применение в качестве противопикорнавирусного средства
CA2268823A1 (en) Pyrazolinones to treat disturbances of potency
RU2003105809A (ru) Фармацевтическая композиция, включающая метформин и производное 5-феноксиалкил-2, 4-тиазолидиндионного типа
AU764875B2 (en) Combination of a GABA-A alpha 5 inverse agonist and COX-2 inhibitor, NSAID, estrogen or vitamin
RU2000131615A (ru) Применение производных арил(или гетероарил)азолилкарбинолов в производстве препарата для лечения нейрогенного воспаления
RU96120159A (ru) Производные тиазолидиндиона в качестве противогипергликемических средств
CA2506809A1 (en) Combinations of valsartan with cox-2 inhibitors
KR20200074155A (ko) 근긴장증의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도
AU2019265268B2 (en) Novel compound exhibiting enteropeptidase inhibitory activity
JPH0653678B2 (ja) アレルギ−性疾患治療剤
JP2004538292A (ja) ナトリウム・カルシウム交換系を阻害する医薬

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20061101