RU2002126272A - ASOLES DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS AGAINST FUNGAL INFECTIONS - Google Patents

ASOLES DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS AGAINST FUNGAL INFECTIONS Download PDF

Info

Publication number
RU2002126272A
RU2002126272A RU2002126272/04A RU2002126272A RU2002126272A RU 2002126272 A RU2002126272 A RU 2002126272A RU 2002126272/04 A RU2002126272/04 A RU 2002126272/04A RU 2002126272 A RU2002126272 A RU 2002126272A RU 2002126272 A RU2002126272 A RU 2002126272A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
hydroxy
amino
alkoxy
compound
Prior art date
Application number
RU2002126272/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ашвани Кумар ВЕРМА (IN)
Ашвани Кумар ВЕРМА
Судершан К. АРОРА (IN)
Судершан К. АРОРА
Джасбир Сингх АРОРА (IN)
Джасбир Сингх АРОРА
Ашок РАТТАН (IN)
Ашок РАТТАН
Original Assignee
Рэнбакси Лабораториз Лимитед (In)
Рэнбакси Лабораториз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IN198DE2000 external-priority patent/IN191188B/en
Application filed by Рэнбакси Лабораториз Лимитед (In), Рэнбакси Лабораториз Лимитед filed Critical Рэнбакси Лабораториз Лимитед (In)
Publication of RU2002126272A publication Critical patent/RU2002126272A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Claims (23)

1. Соединение формулы IА1. The compound of formula IA
Figure 00000001
Figure 00000001
 и его фармацевтически приемлемые соли, энантиомеры, диастереомеры, N-оксиды, пролекарства или метаболиты,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl and (8) C 1 -C 4 alkoxy; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; R3 выбран из группы, состоящей из С1-C4 алкильной группы, галогена, гидрокси, С1-C4 алкокси, нитро, амино, циано, карбоксила и SO2R’ где R’ представляет собой водород, алкил или арил;R 3 is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, amino, cyano, carboxyl and SO 2 R ′ where R ′ is hydrogen, alkyl or aryl; X1, Х2, Y1, Y2 и Z независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, амино, сульфонила, арила или замещенного арила, С1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, карбоксила или защищенного карбоксила.X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are independently selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, amino, sulfonyl, aryl or substituted aryl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxyl or protected carboxyl. 2. Соединение формулы IB2. The compound of formula IB
Figure 00000002
Figure 00000002
 и его фармацевтически приемлемые соли, энантиомеры, диастереомеры, N-оксиды, пролекарства или метаболиты,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Х выбран из группы, состоящей из CH2, CO, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl and (8) C 1 -C 4 alkoxy; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) С1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl; R3 выбран из группы, состоящей из С1-C4 алкильной группы, галогена, гидрокси, С1-C4 алкокси, нитро, амино, циано, карбоксила и SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;R 3 selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyl group, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, amino, cyano, carboxyl and SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl ; R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы;R 4 selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl groups; В выбрано из атомов кислорода и серы;B is selected from oxygen and sulfur atoms; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила.R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl. 3. Соединение формулы II3. The compound of formula II
Figure 00000003
Figure 00000003
 и его фармацевтически приемлемые соли, энантиомеры, диастереомеры, N-оксиды, пролекарства или метаболиты,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and (8 ) C 1 -C 4 alkoxy; R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы,R 4 selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl group, R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) С1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, С1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (и) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 -C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino , (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (s) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl), which may be substituted with 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted with 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy (E) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxy, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxy, (l) tetrafluoropropyl and (m) tetrafluoroethoxy; В выбрано из атомов кислорода и серы;B is selected from oxygen and sulfur atoms; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил.Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl. 4. Соединение формулы III4. The compound of formula III
Figure 00000004
Figure 00000004
 и его фармацевтически приемлемые соли, энантиомеры, диастереомеры, N-оксиды, пролекарства или метаболиты,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;where R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted with 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, ( 2) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro, (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl; R1 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and (8 ) C 1 -C 4 alkoxy; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl; Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; В выбрано из атомов кислорода и серы.B is selected from oxygen and sulfur atoms. 5. Соединение, выбранное из группы, состоящей из5. A compound selected from the group consisting of 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(4-хлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №1),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 1), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(4-хлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №2),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 2), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2,4-динитрофенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №3),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2,4-dinitrophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 3), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2,4-динитрофенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №4),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2,4-dinitrophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 4), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-[4-(1-фенилпиперазинил)фенил]-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №5),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- [ 4- (1-phenylpiperazinyl) phenyl] -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 5), 2-{[1R28/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(1-фенилпиперазинил)фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №6),2 - {[1R28 / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (1-phenylpiperazinyl) phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 6), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3,4-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №7),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3,4-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 7), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3,4-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №8),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3,4-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 8), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №9),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 9), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №10),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 10), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(4-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №11),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 11), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(4-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №12),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 12), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(4-метоксифенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №13),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (4-methoxyphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 13), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(4-метоксифенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №14),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (4-methoxyphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 14), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3-хлор-4-фторфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №15),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3-chloro-4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 15), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3-хлор-4-фторфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №16),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3-chloro-4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 16), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3-хлор-4-метилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №17),)2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3-chloro-4-methylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 17),) 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3-хлор-4-метилфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №18),)2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3-chloro-4-methylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 18),) 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2,4-диметилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №19),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2,4-dimethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 19), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2,4-диметилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №20),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2,4-dimethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 20), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(5-хлор-2-метилфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №21),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (5-chloro-2-methylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 21), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(5-хлор-2-метилфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №22),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (5-chloro-2-methylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 22), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3,4-диметилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №23),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3,4-dimethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 23), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3,4-диметилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №24),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3,4-dimethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 24), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №25),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 25), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №26),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 26), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2-метокси-5-фторфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №27),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2-methoxy-5-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 27), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2-метокси-5-фторфенил)-1-пиперазинил]-фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №28),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2-methoxy-5-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 28), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3,5-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №29),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3,5-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 29), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(3,5-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №30),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (3,5-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 30), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2-этилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №31),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2-ethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 31), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2-этилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №32),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2-ethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 32), 2-{[1R2R/1S2S]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2,4-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №33),2 - {[1R2R / 1S2S] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2,4-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 33), 2-{[1R2S/1S2R]-2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил}-4-{4-[4-(2,4-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №34),2 - {[1R2S / 1S2R] -2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl} -4- { 4- [4- (2,4-dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 34), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2-метоксифенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №35),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2-methoxyphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 35), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №36),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 36), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3,4-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №37),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3,4- dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 37), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2,4-диаминофенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №38),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2,4- diaminophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 38), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-метилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (Соединение №39)2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-methylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (Compound No. 39) 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2,4-динитрофенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №40),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2,4- dinitrophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 40), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-метоксифенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №41),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-methoxyphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 41), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2-метоксифенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №42),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2-methoxyphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 42), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №43),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 43), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-гидроксифенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №44),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-hydroxyphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 44), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-[4-[1-фенилпиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №45),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- [4- [1-phenylpiperazinyl] phenyl} - 3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 45), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-хлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-5-метил-1,2,4-триазолона (соединение №46),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -5-methyl-1,2,4-triazolone (compound No. 46), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-хлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №47),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-chlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 47), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(5-хлор-2-метилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №48),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (5-chloro- 2-methylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 48), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3-хлор-4-метилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №49),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3-chloro- 4-methylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 49), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2,4-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №50),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2,4- dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 50), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3-трифторметилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №51),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3-trifluoromethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 51), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2,4-дифторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №52),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2,4- difluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 52), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3-хлор-4-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №53),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3-chloro- 4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 53), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2,4-диметилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №54),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2,4- dimethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 54), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3,4-дифторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №55),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3,4- difluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 55), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3,4-диметилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №56),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3,4- dimethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 56), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3-хлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №57),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3-chlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 57), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2-хлор-4-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №58),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2-chloro- 4-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 58), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2-метокси-5-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №59),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2-methoxy- 5-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 59), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2-этилфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №60),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2-ethylphenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 60), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(3,5-дихлорфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №61),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (3,5- dichlorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 61), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(2-фторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №62),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (2-fluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 62), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(1,2,3-трифторфенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №63),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (1,2, 3-trifluorophenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 63), 3-{4-[4-(п-Толиламинотиокарбониламино)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №64),3- {4- [4- (p-Tolylaminothiocarbonylamino) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 64), 3-{4-[4-(Изопропиламинотиокарбониламино)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №65),3- {4- [4- (Isopropylaminothiocarbonylamino) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2-ol ( connection No. 65), 3-{4-[4-(4-Хлорфенилуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №66),3- {4- [4- (4-Chlorophenylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 66), 3-{4-[4-(4-Хлорфенилтиоуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №67),3- {4- [4- (4-Chlorophenylthioureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 67), 3-{4-[4-(1-Нафтилтиоуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №68),3- {4- [4- (1-Naphthylthioureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 68), 3-{4-[4-(1-Нафтилтиоуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №69),3- {4- [4- (1-Naphthylthioureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 69), 3-{4-[4-(4-Трифторметилфенилтиоуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №70),3- {4- [4- (4-Trifluoromethylphenylthioureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 70), 3-{4-[4-(4-Метоксифенилуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №71),3- {4- [4- (4-Methoxyphenylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 71), 3-{4-[4-(2,4-Дихлорфенилуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ол (соединение №72),3- {4- [4- (2,4-Dichlorophenylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propane- 2-ol (compound No. 72), 3-{4-[4-(4-Хлорфенил-N-этилуреидо)-пиперазинил]-фенокси)-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №73),3- {4- [4- (4-Chlorophenyl-N-ethylureurido) piperazinyl] phenoxy) -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propane- 3-amino-2-ol (compound No. 73), 3-{4-[4-(4-Хлорфенил-N-этилуреидо)-пиперазинил]-фенокси)-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-2-этокси-3-пропиламина (соединение №74),3- {4- [4- (4-Chlorophenyl-N-ethylureureido) piperazinyl] phenoxy) -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) -2- ethoxy-3-propylamine (compound No. 74), 3-{4-[4-N-(4-Хлорфенил)-N-(метилуреидо)-пиперазинил]-фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-2-метоксипропана (соединение №75),3- {4- [4-N- (4-Chlorophenyl) -N- (methylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl ) -2-methoxypropane (compound No. 75), 3-{4-[4-(4-Аминофенилуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №76),3- {4- [4- (4-Aminophenylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 76), [1R2R/1S2S]1-{4-[4-(4-Хлорфенилуреидо)-пиперазинил]-фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-2-ола (оединение №77),[1R2R / 1S2S] 1- {4- [4- (4-Chlorophenylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1-methyl-3- (1H-1,2,4- triazolyl) -propan-2-ol (compound No. 77), [1R2S/1S2R]1-{4-[4-(4-Хлорфенилуреидо)-пиперазинил]-фенокси}2-(2,4-дифторфенил)-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-2-ола (соединение №78),[1R2S / 1S2R] 1- {4- [4- (4-Chlorophenylureido) piperazinyl] phenoxy} 2- (2,4-difluorophenyl) -1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazolyl ) -propan-2-ol (compound No. 78), 1-{4-[4-(4-Трифторметилфенилуреидо)пиперазинил]фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №79),1- {4- [4- (4-Trifluoromethylphenylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1-methyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) - propan-2-ol (compound No. 79), 3-{4-[4-(Фенилуреидо)-пиперазинил]-фенокси}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола (соединение №80),3- {4- [4- (Phenylureido) piperazinyl] phenoxy} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -propan-2- ol (compound No. 80), 2-(2,4-Дифторфенил)-3-{4-(тиоуреидофенил)N-метил-N-фенил}-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №81),2- (2,4-Difluorophenyl) -3- {4- (thioureidophenyl) N-methyl-N-phenyl} -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propan-3-amino-2-ol (compound No. 81) 2-(2,4-Дифторфенил)-3-{4-(изопропилтиоуреидо)N-метил-N-фенил}-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (оединение №82),2- (2,4-Difluorophenyl) -3- {4- (isopropylthioureido) N-methyl-N-phenyl} -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propan-3-amino-2-ol (unit number 82) 3-{N-[4-(п-Толилтиоуреидо)-фенил]-N-метил}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №83),3- {N- [4- (p-Tolylthioureido) phenyl] -N-methyl} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propan-3- amino-2-ol (compound No. 83), 3-{N-[4-(п-Фторфенилуреидо)-фенил]-N-метил}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №84),3- {N- [4- (p-Fluorophenylureido) phenyl] N-methyl} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propan-3- amino-2-ol (compound No. 84), 3-{N-[4-(п-Нитрофенилуреидо)-фенил]-N-метил}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №85),3- {N- [4- (p-Nitrophenylureido) phenyl] -N-methyl} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propan-3- amino-2-ol (compound No. 85), 3-{N-[4-(п-Хлорфенилуреидо)-фенил]-N-метил}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №86),3- {N- [4- (p-Chlorophenylureido) phenyl] N methyl} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propane-3- amino-2-ol (compound No. 86), 3-{N-[4-(Карбоксиметил)-фенилуреидо)-фенил]-N-метил}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №87),3- {N- [4- (Carboxymethyl) phenylureido) phenyl] -N-methyl} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propan-3 amino-2-ol (compound No. 87), 3-{N-[4-(2-Метокси-2-оксоэтил)-фенилуреидо)-фенил]-N-метил}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №88),3- {N- [4- (2-Methoxy-2-oxoethyl) phenylureido) phenyl] -N-methyl} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4- triazolyl) -propan-3-amino-2-ol (compound No. 88), 3-{N-[4-(п-Хлорфенилтиоуреидо)-фенилуреидо)-фенил]-N-метил}-2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазолил)-пропан-3-амино-2-ола (соединение №89),3- {N- [4- (p-Chlorophenylthioureido) phenylureido) phenyl] N-methyl} -2- (2,4-difluorophenyl) -1- (1H-1,2,4-triazolyl) propane -3-amino-2-ol (compound No. 89), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(изопропилтиоуреидо)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №90),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (isopropylthioureido) -1 -piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 90), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-хлорфенилуреидо)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №91),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-chlorophenylureido) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 91), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-хлорфенилтиоуреидо)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №92),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4-chlorophenylthioureido) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 92), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-(2-метокси-2-оксоэтил)фенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолон (соединение №93),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4- (2 -methoxy-2-oxoethyl) phenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 93), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-(карбоксиэтил)-фенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №94),2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4- (carboxyethyl ) -phenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 94), 2-[2-(2,4-Дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-4-{4-[4-(4-(2-гидроксиэтил)фенил)-1-пиперазинил]фенил}-3-(2Н,4Н)-1,2,4-триазолона (соединение №95).2- [2- (2,4-Difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propyl] -4- {4- [4- (4- (2 -hydroxyethyl) phenyl) -1-piperazinyl] phenyl} -3- (2H, 4H) -1,2,4-triazolone (compound No. 95). 6. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по пп.1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.6. A pharmaceutical composition comprising a compound of claims 1-5 and a pharmaceutically acceptable carrier. 7. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически эффективное количество соединения по пп.1-5 или его физиологически приемлемой кислотно-аддитивной соли и фармацевтически приемлемый носитель, для лечения грибковой инфекции.7. A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of a compound according to claims 1-5 or a physiologically acceptable acid addition salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier for treating a fungal infection. 8. Способ лечения или профилактики грибковой инфекции у животных, включающий введение указанному животному соединения формулы IA8. A method of treating or preventing a fungal infection in animals, comprising administering to said animal a compound of formula IA
Figure 00000005
Figure 00000005
 и его фармацевтически приемлемых солей, энантиомеров, диастереомеров, N-оксидов, пролекарств или метаболитов,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl and (8) C 1 -C 4 alkoxy; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; R3 выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкильной группы, галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси, нитро, амино, циано, карбоксила и SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;R 3 is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, amino, cyano, carboxyl and SO 2 R ', where R' is hydrogen, alkyl or aryl ; X1, Х2, Y1, Y2 и Z независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, амино, сульфонила, арила или замещенного арила, С1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, карбоксила или защищенного карбоксила.X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are independently selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, amino, sulfonyl, aryl or substituted aryl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxyl or protected carboxyl. 9. Способ лечения или профилактики грибковой инфекции у животного, включающий введение указанному животному соединения формулы IB9. A method of treating or preventing a fungal infection in an animal, comprising administering to said animal a compound of formula IB
Figure 00000006
Figure 00000006
 и его фармацевтически приемлемых солей, энантиомеров, диастереомеров, N-оксидов, пролекарств или метаболитов,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl and (8) C 1 -C 4 alkoxy; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; R3 выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкильной группы, галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси, нитро, амино, циано, карбоксила и SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;R 3 is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, amino, cyano, carboxyl and SO 2 R ', where R' is hydrogen, alkyl or aryl ; R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы;R 4 selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl groups; В выбрано из атомов кислорода и серы;B is selected from oxygen and sulfur atoms; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил(С1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила.R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl. 10. Способ лечения или профилактики грибковой инфекции у животного, включающий введение указанному животному соединения формулы II10. A method of treating or preventing a fungal infection in an animal, comprising administering to said animal a compound of formula II
Figure 00000007
Figure 00000007
 и его фармацевтически приемлемых солей, энантиомеров, диастереомеров, N-оксидов, пролекарств или метаболитов,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) С1-C4 алкокси;R 1 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and (8 ) C 1 -C 4 alkoxy; R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы;R 4 selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl groups; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, С1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 -C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino , (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl), which may be substituted with 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted with 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl; В выбрано из атомов кислорода и серы;B is selected from oxygen and sulfur atoms; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил.Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl. 11. Способ лечения или профилактики грибковой инфекции у животного, включающий введение указанному животному соединения формулы III11. A method of treating or preventing a fungal infection in an animal, comprising administering to said animal a compound of formula III
Figure 00000008
Figure 00000008
 и его фармацевтически приемлемых солей, энантиомеров, диастереомеров, N-оксидов, пролекарств или метаболитов,and its pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, diastereomers, N-oxides, prodrugs or metabolites, где R выбран из группы, состоящей из (1) С1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, С1-С4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;where R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted with 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, ( 2) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro, (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl; R1 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and (8 ) C 1 -C 4 alkoxy; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) С1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl; Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; В выбрано из атомов кислорода и серы.B is selected from oxygen and sulfur atoms. 12. Способ лечения или профилактики грибковой инфекции у животного, включающий стадию введения указанному животному фармацевтической композиции по п.6 или 7.12. A method of treating or preventing a fungal infection in an animal, comprising the step of administering to said animal a pharmaceutical composition according to claim 6 or 7. 13. Способ получения соединения формулы IA13. The method of obtaining the compounds of formula IA
Figure 00000009
Figure 00000009
 где Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из (1) водорода, (2) С1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, С1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) С1-C4 алкокси;R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl and (8) C 1 -C 4 alkoxy; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; R3 выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкильной группы, галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси, нитро, амино, циано, карбоксила и SO2R где R представляет собой водород, алкил или арил;R 3 is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, amino, cyano, carboxyl and SO 2 R where R is hydrogen, alkyl or aryl; X1, Х2, Y1, Y2 и Z независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, амино, сульфонила, арила или замещенного арила, С1-C4алкила, C1-C4 алкокси, карбоксила или защищенного карбоксила,X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are independently selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, amino, sulfonyl, aryl or substituted aryl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxyl or protected carboxyl, включающий взаимодействие 1-[2-(2,4-дизамещенный фенил)-2,3-эпокси производного 1,2,4-триазола формулы IVcomprising the interaction of 1- [2- (2,4-disubstituted phenyl) -2,3-epoxy derivative of 1,2,4-triazole of formula IV
Figure 00000010
Figure 00000010
 где X, R и R1 такие, как определено ранее,where X, R and R 1 are as previously defined, с производными триазол-3-она формулы Vwith triazol-3-one derivatives of formula V
Figure 00000011
Figure 00000011
 где R2, R3, X1, Х2, Y, Y1, Y2 и Z такие, как определено выше,where R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , Y, Y 1 , Y 2 and Z are as defined above, в присутствии гидрида натрия с получением требуемого соединения формулы IA.in the presence of sodium hydride to obtain the desired compound of formula IA. 14. Способ получения соединения формулы IA14. The method of obtaining the compounds of formula IA
Figure 00000012
Figure 00000012
 где Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) С1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted with 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl and (8) C 1 -C 4 alkoxy; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; R3 выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкильной группы, галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси, нитро, амино, циано, карбоксила и SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;R 3 is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, amino, cyano, carboxyl and SO 2 R ', where R' is hydrogen, alkyl or aryl ; X1, Х2, Y1, Y2 и Z независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, амино, сульфонила, арила или замещенного арила, С1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, карбоксила или защищенного карбоксила,X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are independently selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, amino, sulfonyl, aryl or substituted aryl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxyl or protected carboxyl, включающий взаимодействие эпоксидного производного формулы VIcomprising the interaction of an epoxy derivative of formula VI
Figure 00000013
Figure 00000013
 с 1,2,4-триазолом с получением соединения формулы IA.with 1,2,4-triazole to give a compound of formula IA. 15. Способ получения соединения формулы IB15. The method of obtaining the compounds of formula IB
Figure 00000014
Figure 00000014
 где Х выбран из группы, состоящей из CH2, CO, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из (1) водорода, (2) С1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) С1-C4 алкокси;R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl and (8) C 1 -C 4 alkoxy; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; R3 выбран из группы, состоящей из C1-C4 алкильной группы, галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси, нитро, амино, циано, карбоксила и SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;R 3 is selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, nitro, amino, cyano, carboxyl and SO 2 R ', where R' is hydrogen, alkyl or aryl ; R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы;R 4 selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl groups; В выбрано из атомов кислорода и серы;B is selected from oxygen and sulfur atoms; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила,R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl, включающий взаимодействие соединения формулы IDcomprising the interaction of the compounds of formula ID
Figure 00000015
Figure 00000015
 где X, R, R1, R2, R3 и Y имеют такие же значения, как определено выше,where X, R, R 1 , R 2 , R 3 and Y have the same meanings as defined above, с соединением формулы R5-N=С=В, где R5 и В такие, как определено ранее, с образованием соединения формулы IСwith a compound of formula R 5 —N = C = B, where R 5 and B are as previously defined to form a compound of formula IC
Figure 00000016
Figure 00000016
 которое путем реакции с R4Z превращают в соединение формулы IB, где X, R, R1, R2, R3, R4, R5, Y и В имеют такие же значения, как определено ранее;which, by reaction with R 4 Z, is converted into a compound of formula IB, wherein X, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y and B have the same meanings as previously defined; Z представляет собой любой атом галогена.Z represents any halogen atom. 16. Способ получения соединения формулы II16. The method of obtaining the compounds of formula II
Figure 00000017
Figure 00000017
 где X выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, SO2 и -N=N-;where X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, SO 2 and —N = N—; R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (2 ) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro , (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl ; R1 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and (8 ) C 1 -C 4 alkoxy; R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы;R 4 selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl groups; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; В выбрано из атомов кислорода и серы,B is selected from oxygen and sulfur atoms, включающий взаимодействие соединения формулы VIIcomprising reacting a compound of formula VII
Figure 00000018
Figure 00000018
 с соединением R5-N=С=В, где R, R1, R5, X и Y такие, как определено выше, с получением соединения формулы VIIIwith a compound R 5 —N = C = B, where R, R 1 , R 5 , X and Y are as defined above, to give a compound of formula VIII
Figure 00000019
Figure 00000019
 а затем взаимодействие соединения формулы VIII с R4Z, где R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы, и Z представляет собой любой атом галогена, с получением соединения формулы II.and then reacting a compound of formula VIII with R 4 Z, where R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, an unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl group, and Z is any halogen atom to produce a compound of formula II. 17. Способ получения соединения формулы III17. A method of obtaining a compound of formula III
Figure 00000020
Figure 00000020
 где R выбран из группы, состоящей из (1) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (2) C1-C4 алкокси, (3) галогена, (4) формила, (5) карбоксила, (6) C1-C4 ацилокси, (7) фенила или замещенного фенила, (8) гидрокси, (9) нитро, (10) амино, (11) фурила, (12) триазолила, (13) тиенила, (14) пиперазинила, (15) морфолинила, (16) тиоморфолинила, (17) имидазолила, (18) оксазолила и (19) триазолонила;where R is selected from the group consisting of (1) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted with 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, ( 2) C 1 -C 4 alkoxy, (3) halogen, (4) formyl, (5) carboxyl, (6) C 1 -C 4 acyloxy, (7) phenyl or substituted phenyl, (8) hydroxy, (9) nitro, (10) amino, (11) furyl, (12) triazolyl, (13) thienyl, (14) piperazinyl, (15) morpholinyl, (16) thiomorpholinyl, (17) imidazolyl, (18) oxazolyl and (19) triazolonyl; R1 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;R 1 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and (8 ) C 1 -C 4 alkoxy; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl; Х выбран из группы, состоящей из СН2, СО, CS, OS2 и -N=N-;X is selected from the group consisting of CH 2 , CO, CS, OS 2 and —N = N—; Y представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (1) галогена, (2) нитро, (3) амино, (4) циано, (5) карбоксила или защищенного карбоксила, (6) гидрокси, (7) C1-C4 алкокси и (8) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил;Y represents a phenyl group unsubstituted or substituted by substituents, each of which is independently selected from the group consisting of (1) halogen, (2) nitro, (3) amino, (4) cyano, (5) carboxyl or protected carboxyl, ( 6) hydroxy, (7) C 1 -C 4 alkoxy and (8) SO 2 R ′, where R ′ represents hydrogen, alkyl or aryl; В выбрано из атомов кислорода и серы,B is selected from oxygen and sulfur atoms, включающий взаимодействие соединения формулы IXcomprising reacting a compound of formula IX
Figure 00000021
Figure 00000021
 с соединением формулы B=C=N-R5 с получением требуемого соединения Формулы III.with a compound of formula B = C = NR 5 to give the desired compound of Formula III. 18. Способ получения соединения формулы IA, где Х=СН2, R=F, R1=H, Y=C6H4-, R3=H18. The method of obtaining the compounds of formula IA, where X = CH 2 , R = F, R 1 = H, Y = C 6 H 4 -, R 3 = H
Figure 00000022
Figure 00000022
 где R2 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;where R 2 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 - C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and ( 8) C 1 -C 4 alkoxy; X1, X2, Y1, Y2 и Z независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, амино, сульфонила, арила или замещенного арила, С1-C4алкила, C1-C4 алкокси, карбоксила или защищенного карбоксила,X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are independently selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, amino, sulfonyl, aryl or substituted aryl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxyl or protected carboxyl, включающий взаимодействие производных триазол-3-она формулы V, где R3=Н, Y=С6Н4-comprising the interaction of triazol-3-one derivatives of formula V, where R 3 = H, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000023
Figure 00000023
 где R2, X1, Х2, Y1, Y2 и Z такие, как определено выше,where R 2 , X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are as defined above, с соединением формулы IV, где R=F, R1=H, Х=СН2 with a compound of formula IV, where R = F, R 1 = H, X = CH 2
Figure 00000024
Figure 00000024
 в присутствии гидрида натрия.in the presence of sodium hydride. 19. Способ получения производных триазол-3-она формулы V, где R3=Н, Y=С6Н4-19. The method of obtaining derivatives of triazol-3-one of the formula V, where R 3 = N, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000025
Figure 00000025
 включающий взаимодействие замещенного фенилпиперазина формулы XIVcomprising the interaction of substituted phenylpiperazine of formula XIV
Figure 00000026
Figure 00000026
 где X1, Х2, Y1, Y2 и Z независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, амино, сульфонила, арила или замещенного арила, C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, карбоксила или защищенного карбоксила, с 4-хлорнитробензолом с образованием соответствующего нитроарильного соединения формулы XVwhere X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are independently selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, amino, sulfonyl, aryl or substituted aryl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxyl or protected carboxyl, with 4-chloronitrobenzene to form the corresponding nitroaryl compound of formula XV
Figure 00000027
Figure 00000027
 которое путем каталитического восстановления превращают в производное анилина формулы XVIwhich, by catalytic reduction, is converted into an aniline derivative of the formula XVI
Figure 00000028
Figure 00000028
 затем ацилирование соединения формулы XVI фенилхлорформиатом с образованием фенилкарбаматного производного формулы XVIIthen acylation of the compound of formula XVI with phenylchloroformate to form the phenylcarbamate derivative of formula XVII
Figure 00000029
Figure 00000029
 взаимодействие карбаматного производного формулы XVII с гидразин гидратом с получением производного семикарбазида формулы XVIIIthe interaction of the carbamate derivative of formula XVII with hydrazine hydrate to obtain a derivative of semicarbazide of the formula XVIII
Figure 00000030
Figure 00000030
 и циклизацию соединения формулы XVIII с формамидиновыми производными с образованием производных триазол-3-она формулы V.and cyclizing the compound of formula XVIII with formamidine derivatives to form triazol-3-one derivatives of formula V. 20. Способ получения соединения Формулы IA, где X=CH2, R=F, R1=СН3, Y=C6H4-, R3=H20. A method of obtaining a compound of Formula IA, where X = CH 2 , R = F, R 1 = CH 3 , Y = C 6 H 4 -, R 3 = H
Figure 00000031
Figure 00000031
 где R2 выбран из группы, состоящей из (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) нитро, (4) амино, (5) циано, (6) карбоксила или защищенного карбоксила, (7) SO2R’, где R’ представляет собой водород, алкил или арил, и (8) C1-C4 алкокси;where R 2 selected from the group consisting of (1) hydrogen, (2) C 1 -C 4 alkyl group, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 - C 4 alkoxy and amino, (3) nitro, (4) amino, (5) cyano, (6) carboxyl or protected carboxyl, (7) SO 2 R ', where R' represents hydrogen, alkyl or aryl, and ( 8) C 1 -C 4 alkoxy; Х1, Х2, Y1, Y2 и Z независимо выбраны из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, амино, сульфонила, арила или замещенного арила,X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are independently selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, amino, sulfonyl, aryl or substituted aryl, C1-C4 алкила, C1-C4 алкокси, карбоксила или защищенного карбоксила,C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxyl or protected carboxyl, включающий взаимодействие 1,3-дифторбензола формулы Хcomprising the interaction of 1,3-difluorobenzene of the formula X
Figure 00000032
Figure 00000032
 с рацемическим (±) 2-хлорпропионилхлоридом формулы XIXwith racemic (±) 2-chloropropionyl chloride of the formula XIX
Figure 00000033
Figure 00000033
 с образованием соединения (±) 2-хлор-2-метил-2’,4’-дифтор-ацетофенона формулы XXwith the formation of the compound (±) 2-chloro-2-methyl-2 ’, 4’-difluoro-acetophenone of the formula XX
Figure 00000034
Figure 00000034
 из которого при конденсации с промежуточным соединением формулы V, где R3=Н, Y=С6Н4и R2, X1, Х2, Y1, Y2 и Z такие, как определено вышеfrom which upon condensation with an intermediate compound of the formula V, where R 3 = H, Y = C 6 H 4 and R 2 , X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Z are as defined above
Figure 00000035
Figure 00000035
 в присутствии гидрида натрия образуется соединение формулы XXIin the presence of sodium hydride, a compound of formula XXI is formed
Figure 00000036
Figure 00000036
 которое затем эпоксидируют иодидом триметилсульфоксония (TMSI) в DMSO с получением эпоксидного производного формулы VI, где Х=СН2, R=F, R1=CH3, Y=С6Н4-, R3=Hwhich is then epoxidized with trimethylsulfoxonium iodide (TMSI) in DMSO to give an epoxy derivative of formula VI, where X = CH 2 , R = F, R 1 = CH 3 , Y = C 6 H 4 -, R 3 = H
Figure 00000037
Figure 00000037
 из которого при конденсации с 1,2,4-триазолом образуется соединение формулы IA.from which, when condensed with 1,2,4-triazole, a compound of formula IA is formed. 21. Способ получения соединений формулы II, где Х=СН2, R=F, R1=H, Y=C6H4-21. The method of obtaining compounds of formula II, where X = CH 2 , R = F, R 1 = H, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000038
Figure 00000038
 где R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы;where R 4 selected from the group consisting of hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl groups; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (a) С1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 - C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl ), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl; В выбрано из атомов кислорода и серы,B is selected from oxygen and sulfur atoms, включающий взаимодействие 2-(2,4-дифторфенил)-3-(1Н-1,2,4-триазолил)-1-[4-(пиперазинил)фенокси]-пропан-2-ола формулы VII, где X=CH2, R=F, R1=H, Y=C6H4-comprising the interaction of 2- (2,4-difluorophenyl) -3- (1H-1,2,4-triazolyl) -1- [4- (piperazinyl) phenoxy] propan-2-ol of formula VII, where X = CH 2 , R = F, R 1 = H, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000039
Figure 00000039
 с соединением формулы B=C=N-R5 с образованием соединения формулы VIII, где Х=СН2, R=F, R1=H, Y=С6Н4-with a compound of formula B = C = NR 5 to form a compound of formula VIII, where X = CH 2 , R = F, R 1 = H, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000040
Figure 00000040
 где R5 и В такие, как определено ранее,where R 5 and B are as previously defined, затем взаимодействие соединения формулы VIII с R4Z, где R4 выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенной или замещенной C1-C4 алкильной группы, в присутствии гидрида натрия с образованием требуемого соединения формулы II.then reacting a compound of formula VIII with R 4 Z, where R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, an unsubstituted or substituted C 1 -C 4 alkyl group, in the presence of sodium hydride to form the desired compound of formula II. 22. Способ получения соединения Формулы II, где Х=СН2, R=F, R1=СН3, R4=H, Y=C6H4-22. The method of obtaining the compounds of Formula II, where X = CH 2 , R = F, R 1 = CH 3 , R 4 = H, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000041
Figure 00000041
 где R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила;where R 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each independently selected from a group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f ) C 1 -C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, ( n) amino, (o) furyl, (p) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl), which may be substituted by 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alko B, (e) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxy, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxy, (l) tetrafluoropropyl and (m) tetrafluoroethoxy; В выбрано из атомов кислорода и серы,B is selected from oxygen and sulfur atoms, включающий обработку 2,4-дифтор-α-метил-фенацил-хлорида формулы XXIIcomprising treating 2,4-difluoro-α-methyl-phenacyl chloride of formula XXII
Figure 00000042
Figure 00000042
 1-ацетил-4-гидроксифенилпиперазином формулы XXIII1-acetyl-4-hydroxyphenylpiperazine of the formula XXIII
Figure 00000043
Figure 00000043
 с образованием 2-[4-(4-ацетилпиперазин)фенокси]-2-метил-2’,4’-дифторацетофенона формулы XXIVwith the formation of 2- [4- (4-acetylpiperazine) phenoxy] -2-methyl-2 ’, 4’-difluoroacetophenone of the formula XXIV
Figure 00000044
Figure 00000044
 из которого при обработке иодидом триметилсульфоксония образуется соответствующий эпоксид формулы XXVfrom which, when treated with trimethylsulfoxonium iodide, the corresponding epoxide of formula XXV is formed
Figure 00000045
Figure 00000045
 который затем взаимодействует с 1,2,4-триазолом с получением соединения формулы XXVIwhich then interacts with 1,2,4-triazole to give a compound of formula XXVI
Figure 00000046
Figure 00000046
 из которого путем гидролиза получают соединение формулы VII, где X=CH2, R=F, R1=CH3, Y=C6H4 from which, by hydrolysis, a compound of formula VII is obtained, where X = CH 2 , R = F, R 1 = CH 3 , Y = C 6 H 4
Figure 00000047
Figure 00000047
 и при взаимодействии соединения формулы VII с R5-N=C=B получают соединение формулы II.and by reacting a compound of formula VII with R 5 —N═C═B, a compound of formula II is obtained. 23. Способ получения соединения формулы III, где Х=СН2, R=F, R1=H, Y=С6Н4-23. The method of obtaining the compounds of formula III, where X = CH 2 , R = F, R 1 = H, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000048
Figure 00000048
 где В выбрано из атомов кислорода и серы;where B is selected from oxygen and sulfur atoms; R5 выбран из группы (1) водорода, (2) C1-C4 алкильной группы, незамещенной или замещенной 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (3) фенила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из (a) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) C1-C4 алкокси, (с) галогена, (d) формила, (е) карбоксила, (f) C1-C4 ацилокси, (g) C1-C4 алкоксикарбониламино, (h) фенилоксиили нафтилоксикарбониламино, (i) семикарбазидо, (j) формамидо, (k) тиоформамидо, (l) гидрокси, (m) нитро, (n) амино, (о) фурила, (р) триазолила, (q) тиенила, (r) оксазолила, (s) имидазолила, (t) CF2 и (u) OCF3, (4) нафтила или нафтил (C1-C4 алкила), который может быть замещен 1-6 заместителями, выбранными из (а) C1-C4 алкила, незамещенного или замещенного 1-3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидрокси, C1-C4 алкокси и амино, (b) галогена, (с) (C1-C4 алкил) гало, (d) C1-C4 алкокси, (е) гидрокси, (f) амино, (g) карбоксила, (h) трифторметоксила, (i) трифторметила, (j) тетрафторэтила, (k) тетрафторэтоксила, (l) тетрафторпропила и (m) тетрафторпропоксила, включающий взаимодействие 1-[2-(2,4-дифторфенил)-2,3-эпоксипропил]-1Н-1,2,4-триазола формулы IV, где R=F, Х=СН2, R1=HR 5 is selected from the group of (1) hydrogen, (2) a C 1 -C 4 alkyl group unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, and amino, (3) phenyl unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each independently selected from the group consisting of (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted by 1-3 substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) C 1 -C 4 alkoxy, (c) halogen, (d) formyl, (e) carboxyl, (f) C 1 -C 4 acyloxy, (g) C 1 -C 4 alkoxycarbonylamino, (h) phenyloxy or naphthyloxycarbonylamino, (i) semicarbazido, (j) formamido, (k) thioformamido, (l) hydroxy, (m) nitro, (n) amino, ( o) furyl, (r) triazolyl, (q) thienyl, (r) oxazolyl, (s) imidazolyl, (t) CF 2 and (u) OCF 3 , (4) naphthyl or naphthyl (C 1 -C 4 alkyl) which may be substituted with 1-6 substituents selected from (a) C 1 -C 4 alkyl, unsubstituted or substituted with 1-3 substituents, each of which is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy and amino, (b) halogen, (c) (C 1 -C 4 alkyl) halo, (d) C 1 -C 4 alkoxy, ( f) hydroxy, (f) amino, (g) carboxyl, (h) trifluoromethoxyl, (i) trifluoromethyl, (j) tetrafluoroethyl, (k) tetrafluoroethoxyl, (l) tetrafluoropropyl, and (m) tetrafluoropropoxyl, including 1- [2 - (2,4-difluorophenyl) -2,3-epoxypropyl] -1H-1,2,4-triazole of formula IV, where R = F, X = CH 2 , R 1 = H
Figure 00000049
Figure 00000049
 с N-метил-4-нитроанилином формулы XXVII с получением 2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-1-пропиламино-1N,-метил-4-нитробензола формулы XXVIIIwith N-methyl-4-nitroaniline of formula XXVII to give 2- (2,4-difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -1-propylamino-1N, methyl 4-nitrobenzene of the formula XXVIII
Figure 00000050
Figure 00000050
 из которого при восстановлении получают 2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-3-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-1-пропиламино-1Н-метил-4-анилин формулы IX, где Х=СН2, R=F, R1=H, Y=С6Н4-from which, upon reduction, 2- (2,4-difluorophenyl) -2-hydroxy-3- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -1-propylamino-1H-methyl-4-aniline of formula IX is obtained where X = CH 2 , R = F, R 1 = H, Y = C 6 H 4 -
Figure 00000051
Figure 00000051
 который путем взаимодействия с B=C=N-R5 превращают в соединение формулы III.which, by reacting with B = C = NR 5, is converted into a compound of formula III.
RU2002126272/04A 2000-03-07 2001-03-01 ASOLES DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS AGAINST FUNGAL INFECTIONS RU2002126272A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN198/DEL/2000 2000-03-07
IN198DE2000 IN191188B (en) 2000-03-07 2000-03-07
US09/575,578 2000-05-22
US09/575,578 US6670363B1 (en) 2000-03-07 2000-05-22 Azole compounds as therapeutic agents for fungal infections

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002126272A true RU2002126272A (en) 2004-08-10

Family

ID=26324879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002126272/04A RU2002126272A (en) 2000-03-07 2001-03-01 ASOLES DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS AGAINST FUNGAL INFECTIONS

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP1278755A2 (en)
JP (1) JP2004501867A (en)
AU (1) AU3402301A (en)
CA (1) CA2402345A1 (en)
NZ (1) NZ521241A (en)
PL (1) PL365072A1 (en)
RU (1) RU2002126272A (en)
WO (1) WO2001066551A2 (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002218505A1 (en) * 2000-11-30 2002-06-11 Senju Pharmaceutical Co. Ltd. Pancreatitis remedies and medicines for prevention and therapy of reflux esophagitis
CA2433259A1 (en) 2000-12-26 2002-07-04 Ranbaxy Laboratories Limited Azole compounds as anti-fungals agents
EP1356816B1 (en) 2001-01-29 2009-12-23 Shionogi & Co., Ltd. Medicinal preparation containing 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone as active ingredient
HUP0303249A3 (en) 2001-02-22 2007-03-28 Sankyo Co Water-soluble triazole fungicide compounds and pharmaceutical compositions containing them
IN192526B (en) * 2001-09-25 2004-04-24 Ranbaxy Lab
AU2002328176A1 (en) * 2002-08-26 2004-03-11 Ranbaxy Laboratories Limited Azole derivatives as antifungal agents
EP1413301A1 (en) * 2002-10-24 2004-04-28 Bayer CropScience SA Antifungal medicaments comprising arylamidine derivatives
CA2618653A1 (en) 2005-08-12 2007-02-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited Brain/neuronal cell-protecting agent and therapeutic agent for sleep disorder
JP6130827B2 (en) 2011-05-17 2017-05-17 塩野義製薬株式会社 Heterocyclic compounds
US9907812B2 (en) 2011-06-22 2018-03-06 Vyome Biosciences Pvt. Ltd. Conjugate-based antifungal and antibacterial prodrugs
CN102617494B (en) * 2012-03-15 2014-10-29 南京工业大学 Triazole compounds containing olefine ether structure, and preparation method and application thereof
MX2015016675A (en) 2013-06-04 2016-07-15 Vyome Biosciences Pvt Ltd Coated particles and compositions comprising same.
KR20170013854A (en) 2014-01-29 2017-02-07 바이옴 바이오사이언스 피브이티. 엘티디. Treatments for resistant acne
CA2937365C (en) 2016-03-29 2018-09-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Granulate formulation of 5-methyl-1-phenyl-2-(1h)-pyridone and method of making the same
WO2018060070A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW218017B (en) * 1992-04-28 1993-12-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
CA2134417A1 (en) * 1993-12-22 1995-06-23 Katsumi Itoh Optically active azole derivatives, their production and use
US5639754A (en) * 1994-07-12 1997-06-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Urea and thiourea derivatives of azolones
EP0957101A1 (en) * 1998-05-14 1999-11-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Water soluble azoles as broad-spectrum antifungals

Also Published As

Publication number Publication date
EP1278755A2 (en) 2003-01-29
WO2001066551A8 (en) 2003-06-26
AU3402301A (en) 2001-09-17
WO2001066551A2 (en) 2001-09-13
PL365072A1 (en) 2004-12-27
JP2004501867A (en) 2004-01-22
WO2001066551A3 (en) 2002-03-07
CA2402345A1 (en) 2001-09-13
NZ521241A (en) 2004-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002126272A (en) ASOLES DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS AGAINST FUNGAL INFECTIONS
EP0006712B1 (en) Heterocyclic derivatives of (4-aryloxymethyl-1.3-dioxolan-2-yl) methyl-1h-imidazoles and -1h-1.2.4-triazoles, their preparation and the derivatives for use as fungicides and bactericides
KR970705560A (en) NEW CARBOXAMIDES WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY WITH ANTIFUNGAL ACTIVITY
US6432947B1 (en) N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
KR890006593A (en) Armatase Inhibition 4 (5) -imidazole
RU2006144811A (en) NEW CIS-IMIDAZOLES
RU2002115871A (en) TRIPHENYLALKENE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS SELECTIVE MODULATORS OF ESTROGEN RECEPTORS
HU211474A9 (en) Azole compounds, their production and use
RU2006100298A (en) SUBSTITUTED 3-ALKYL-AND 3-ALKENYLASETIDINE DERIVATIVES
JPH05246999A (en) Substituted phenyl derivatives
RU2007141892A (en) 5-METHYL-1- (SUBSTITUTED PHENYL) -2- (1H) -PYRIDONE FOR THE PRODUCTION OF MEDICINES FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS IN ORGANS AND TISSUES
RU2007108859A (en) 1, 5-DIPHENYLPYRAZOLES
AU600107B2 (en) 4-(4-(4-((2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1h-azolylmethyl)-1,3- dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1-piperazinyl)phenyl) triazolones
HU192942B (en) Process for preparing new subsituted phenyl-ethers
WO2009019472A4 (en) 1, 2, 4 -triazole derivatives as serotonergic modulators
Rani et al. Imidazole and Derivatives Drugs Synthesis: A Review
RU97116580A (en) TRIAZOLE COMPOUND AND ITS PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT AND ANTI-FUNGAL COMPOSITION
US9512087B2 (en) Hybrid molecules containing pharmacophores of fluconazole as antifungal agents and their preparation
US4408049A (en) Substituted piperazinyl-1,2,4-triazoles
JPS62230742A (en) 1, 1-disubstituted cyclopropane derivative
JP2003516975A5 (en)
JP2965532B2 (en) N-benzyl azolium derivative
CA2005976A1 (en) Agents containing imidazoline derivatives for systemic combating of ecto-parasites in host animals and novel imidazoline derivatives
NZ210727A (en) 1,3-dioxolanyl derivatives and pharmaceutical compositions
RU2002120468A (en) Substituted pyrrole bases of mannich to combat pain and allergic reactions

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20051115