RU2002100907A

RU2002100907A - Способ получения нитрогуанидиновых и нитроенаминовых производных

Info

Publication number: RU2002100907A
Application number: RU2002100907/04A
Authority: RU
Inventors: Готтфрид Зайферт; Томас РАПОЛЬД; Верена ГИЗИН
Original assignee: Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date: 1999-06-23
Filing date: 2000-06-21
Publication date: 2003-09-10

Claims

1. Способ получения соединений формулы

где R₁ обозначает водородный атом или С₁-С₄ алкил;

R₂ обозначает водородный атом, С₁-С₈ алкил, С₃-С₆циклоалкил, радикал -N(R₃)R₄; или R₂ и R₆ совместно обозначают -CH₂-CH₂-S-, вследствие чего этиленовая группа связана с азотным атомом;

R₃ и R₄ каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, C₁-С₄ алкил, С₃-С₆циклоалкил или радикал -СН₂В;

R₆ обозначает водородный атом, C₁-С₈алкил, арил или бензил; или R₃ и R₆ совместно обозначают -СН₂-СН₂-, -СН₂-СН₂-СН₂-, -СН₂-O-СН₂-, -СН₂-S-СН₂- или -CH₂-N(R₅)-CH₂-;

Х обозначает N-CN, CH-CN, CH-NO₂ или N-NO₂;

А обозначает ароматический или неароматический, моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, который не замещен или в зависимости от возможностей замещения кольцевой системы от моно до пентазамещен заместителями, выбранными из ряда, включающего атомы галогена, C₁-С₃алкил, C₁-С₃алкокси, гало-С₁-С₃алкил, C₁-С₃галоалкокси, циклопропил, галоциклопропил, С₂-С₃алкенил, С₂-С₃алкинил, С₂-С₃галоалкенил и С₃-С₃галоалкинил, C₁-С₃алкилтио, C₁-С₃галоалкилтио, аллилокси, пропаргилокси, аллилтио, пропаргилтио, галоаллилокси, галоаллилтио, циано- и нитрогруппы; а

B обозначает фенил, 3-пиридил или тиазолил, который необязательно замещен, включая от одного до трех заместителей из ряда, включающего C₁-С₃алкил, C₁-С₃галоалкил, циклопропил, галоциклопропил, С₂-С₃алкенил, С₂-С₃алкинил, C₁-С₃алкокси, С₂-С₃галоалкенил, С₂-С₃галоалкинил, C₁-С₃галоалкокси, C₁-С₃алкилтио, C₁-С₃галоалкилтио, аллилокси, пропаргилокси, аллилтио, пропаргилтио, галоаллилокси, галоаллилтио, атомы галогена, циано- и нитрогруппы, отличающийся тем, что проводят реакцию соединения формулы

в которой R₂, R₆ и Х имеют такие же значения, как указанные выше для формулы (I), в присутствии межфазного катализатора и основания с соединением формулы

в которой А и R₁ имеют такие же значения, как указанные выше для формулы (I), a Q обозначает уходящую группу.

2. Способ по п.1, в котором применяемый межфазный катализатор представляет собой соль четвертичного аммония.

3. Способ по п.1, в котором в качестве растворителя используют уксусную кислоту, муравьиную кислоту, эфиры карбоновых кислот, кетоны, нитрилы, простые эфиры, амиды N-алкилированных кислот, диметилсульфоксид или N-алкилпирролидоны.

4. Способ по п.1, в котором применяемое основание представляет собой карбонат.

5. Способ по одному из пп.1-4, при осуществлении которого в соединении формулы (I) R₁ обозначает радикал -N(R₃)R₄, а R₃ и R₆ совместно обозначают -СН₂-СН₂-, -СН₃-O-СН₂- или -СН₂-N(СН₃)-СН₂-.

6. Способ по одному из пп.1-5, при осуществлении которого в соединении формулы (I) X обозначает N-NO₂.

7. Способ по одному из пп.1-5, при осуществлении которого в соединении формулы (I) А обозначает пиридил, тиазолил или тетрагидрофуранил, необязательно замещенный атомом галогена, C₁-С₃алкилом, C₁-С₃алкокси, гало-С₁-С₃алкилом или C₁-С₃галоалкокси.

8. Способ по одному из пп.1-7, в котором в качестве растворителя используют эфир карбоновой кислоты, основанием служит карбонат, а межфазный катализатор представляет собой соль четвертичного аммония.