RU2001132584A - Stabilized adhesive compositions containing highly soluble high extinction photostable hydroxyphenyl-S-triazine UV absorbers and laminated products obtained therefrom - Google Patents

Stabilized adhesive compositions containing highly soluble high extinction photostable hydroxyphenyl-S-triazine UV absorbers and laminated products obtained therefrom

Info

Publication number
RU2001132584A
RU2001132584A RU2001132584/04A RU2001132584A RU2001132584A RU 2001132584 A RU2001132584 A RU 2001132584A RU 2001132584/04 A RU2001132584/04 A RU 2001132584/04A RU 2001132584 A RU2001132584 A RU 2001132584A RU 2001132584 A RU2001132584 A RU 2001132584A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
triazine
hydroxy
substituted
Prior art date
Application number
RU2001132584/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2245894C2 (en
RU2245894C9 (en
Inventor
Валтер РЕНЗ
Мервин Гэйл ВУД
Жозеф СУХАДОЛНИК
Раманатхан РАВИШАНДРАН
Реватхи АЙЕНГАР
Паскал ХАУОЗ
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/303,581 external-priority patent/US6191199B1/en
Application filed by Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк.
Publication of RU2001132584A publication Critical patent/RU2001132584A/en
Publication of RU2245894C2 publication Critical patent/RU2245894C2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2245894C9 publication Critical patent/RU2245894C9/en

Links

Claims (22)

1. Стабилизированная адгезивная композиция, пригодная для использования в качестве адгезивного слоя в ламинированном изделии или многослойном материале, которая содержит1. A stabilized adhesive composition suitable for use as an adhesive layer in a laminated article or laminate that contains (а) адгезив; и(a) an adhesive; and (в) высокорастворимый с высокой молярной экстинцией и фотостабильный S-триазиновый УФ абсорбер формулы I, II, III, IV, V или VI или смесь из них,(C) highly soluble with high molar extinction and photostable S-triazine UV absorber of the formula I, II, III, IV, V or VI, or a mixture of them,
Figure 00000001
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000006
в которой Х и Y независимо представляют собой фенил, нафтил или указанный фенил, или указанный нафтил, замещенный 1-3 алкилом с 1 до 6 углеродными атомами, галогеном, гидрокси или алкокси с 1 до 6 углеродными атомами или их смесями; или Х и Y независимо представляют собой Z1 или Z2;in which X and Y independently represent phenyl, naphthyl or said phenyl, or said naphthyl substituted with 1-3 alkyl with 1 to 6 carbon atoms, halogen, hydroxy or alkoxy with 1 to 6 carbon atoms or mixtures thereof; or X and Y independently represent Z 1 or Z 2 ; R1 представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, галоген, -SR3, -SOR3 или -SO2R3; или указанный алкил, указанный циклоалкил, или указанный фенилалкил, замещенный одним до трех галогеном, -R4, -OR5, -N(R5)2, -COR5, -COOR5, -OCOR5, -CN, -NO2, -SR5, -SOR5, -SO2R5 или -P(О)(OR5)2, морфолинил, пиперидинил, 2,2,6,6-тетраметилпиперидинил, пиперазинил или N-метилпиперидинильная группы, или комбинация из них; или указанный алкил или указанный циклоалкил, прерванный одной до четырех групп фенилена, -О-, -NR5-, -CONR5-, -COO-, -OCO- или -СО группами, или комбинации из них; или указанный алкил, или указанный циклоалкил, замещенные и прерванные комбинациями групп, указанных выше;R 1 represents hydrogen, straight or branched chain alkyl with 1 to 24 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms, phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms, halogen, —SR 3 , —SOR 3 or —SO 2 R 3 ; or said alkyl, said cycloalkyl, or said phenylalkyl substituted with one to three halogen, —R 4 , —OR 5 , —N (R 5 ) 2 , —COR 5 , —COOR 5 , —OCOR 5 , —CN, —NO 2 , —SR 5 , —SOR 5 , —SO 2 R 5 or —P (O) (OR 5 ) 2 , morpholinyl, piperidinyl, 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl, piperazinyl or N-methylpiperidinyl groups, or a combination of them; or said alkyl or said cycloalkyl interrupted by one to four phenylene groups, —O—, —NR 5 -, —CONR 5 -, —COO—, —OCO— or —CO groups, or combinations thereof; or said alkyl or said cycloalkyl substituted and interrupted by combinations of the groups indicated above; R2 представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами или циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами; или указанный алкил или указанный циклоалкил, замещенные одним до четырех галогеном, эпокси, глицидилокси, фурилокси, -R4, -OR5, -N(R5)2, -CON(R5)2, -COR5, -COOR5, -OCOR5, -OCOC(R5)=C(R5)2, -C(R5)=CCOOR5, -CN, -NCO, илиR 2 represents hydrogen, straight or branched chain alkyl with 1 to 24 carbon atoms or cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms; or said alkyl or said cycloalkyl substituted with one to four halogen, epoxy, glycidyloxy, furyloxy, —R 4 , —OR 5 , —N (R 5 ) 2 , —CON (R 5 ) 2 , —COR 5 , —COOR 5 , -OCOR 5 , -OCOC (R 5 ) = C (R 5 ) 2 , -C (R 5 ) = CCOOR 5 , -CN, -NCO, or
Figure 00000007
Figure 00000007
или комбинациями из них; или указанный алкил или указанный циклоалкил, прерванные одной до четырех эпокси, -О-, -NR5-, -CONR5-, -COO-, -OCO-, -СО-, -C(R5)=C(R5)COO-, -OCOC(R5)=C(R5)-, -C(R5)=C(R5)-, фениленом или фенилен-G-фениленом, в котором G является -О-, -S-, -SO2-, -СН2- или -С(СН3)2-, или комбинациями из них, или указанный алкил, или указанный циклоалкил, оба замещенные и прерванные комбинациями, указанных выше групп; или R2 является -SO2R3 или -COR6;or combinations of them; or said alkyl or said cycloalkyl, interrupted by one to four epoxy, -O-, -NR 5 -, -CONR 5 -, -COO-, -OCO-, -CO-, -C (R 5 ) = C (R 5 ) COO-, -OCOC (R 5 ) = C (R 5 ) -, -C (R 5 ) = C (R 5 ) -, phenylene or phenylene-G-phenylene, in which G is -O-, -S -, -SO 2 -, -CH 2 - or -C (CH 3 ) 2 -, or combinations thereof, or said alkyl or said cycloalkyl, both substituted and interrupted by combinations of the above groups; or R 2 is —SO 2 R 3 or —COR 6 ; R3 представляет собой алкил с 1 до 20 углеродными атомами, алкенил с 3 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, арил с 6 до 10 углеродными атомами или указанный арил, замещенный одним или двумя алкилами с 1 до 4 углеродными атомами;R 3 represents alkyl with 1 to 20 carbon atoms, alkenyl with 3 to 18 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms, phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms, aryl with 6 to 10 carbon atoms, or said aryl substituted with one or two alkyls with 1 to 4 carbon atoms; R4 представляет собой арил с 6 до 10 углеродными атомами или указанный арил, замещенный одним до трех галогеном, алкилом с 1 до 8 углеродными атомами, алкокси с 1 до 8 углеродными атомами или комбинациями из них; циклоалкил 5 до 12 углеродными атомами; фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце одним до трех галогеном, алкилом с 1 до 8 углеродными атомами, алкокси с 1 до 8 углеродными атомами или комбинациями из них; или алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами;R 4 represents aryl with 6 to 10 carbon atoms or said aryl substituted with one to three halogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms or combinations thereof; cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms; phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms or said phenylalkyl substituted on the phenyl ring with one to three halogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms or combinations thereof; or straight or branched alkenyl with 2 to 18 carbon atoms; R5 имеет значения, указанные для R4 или R5 является также водородом или прямым или разветвленным алкилом с 1 до 24 углеродными атомами, алкенилом с 2 до 24 углеродными атомами; или R5 является группой формулыR 5 has the meanings indicated for R 4 or R 5 is also hydrogen or straight or branched alkyl with 1 to 24 carbon atoms, alkenyl with 2 to 24 carbon atoms; or R 5 is a group of the formula
Figure 00000008
Figure 00000008
где Т представляет собой водород, оксил, гидроксил, -OT1, алкил с 1 до 24 углеродными атомами, указанный алкил, замещенный одной до трех гидрокси; бензил или алканоил с 2 до 18 углеродными атомами;where T represents hydrogen, oxyl, hydroxyl, -OT 1 , alkyl with 1 to 24 carbon atoms, said alkyl substituted with one to three hydroxy; benzyl or alkanoyl with 2 to 18 carbon atoms; T1 представляет собой алкил с 1 до 24 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, алкенил с 2 до 24 углеродными атомами, циклоалкенил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, радикал замещенного или незамещенного бициклического или трициклического углеводорода с 7 до 12 углеродными атомами или арил с 6 до 10 углеродными атомами, или указанный арил, замещенный одним до трех алкилом с 1 до 4 углеродными атомами;T 1 represents alkyl with 1 to 24 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms, alkenyl with 2 to 24 carbon atoms, cycloalkenyl with 5 to 12 carbon atoms, phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted bicyclic radical or a tricyclic hydrocarbon with 7 to 12 carbon atoms or aryl with 6 to 10 carbon atoms, or said aryl substituted with one to three alkyl with 1 to 4 carbon atoms; R6 представляет собой алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 18 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 12 углеродными атомами; фенокси, алкиламино с 1 до 12 углеродными атомами, ариламино с 6 до 12 углеродными атомами, -R7COOH или -NH-R8-NCO;R 6 represents a straight or branched chain alkyl with 1 to 18 carbon atoms, a straight or branched chain alkenyl with 2 to 12 carbon atoms; phenoxy, alkylamino with 1 to 12 carbon atoms, arylamino with 6 to 12 carbon atoms, —R 7 COOH or —NH-R 8 —NCO; R7 представляет собой алкилен с 2 до 14 углеродными атомами или фенилен;R 7 represents alkylene with 2 to 14 carbon atoms or phenylene; R8 представляет собой алкилен с 2 до 24 углеродными атомами, фенилен, толуилен, дифенилметан или группуR 8 represents alkylene with 2 to 24 carbon atoms, phenylene, toluene, diphenylmethane or a group
Figure 00000009
Figure 00000009
R1, R’1, R’’1 являются одинаковыми или различными и имеют значения, определенны для R1;R 1 , R ′ 1 , R ″ 1 are the same or different and have the meanings defined for R 1 ; R2, R’2, R’’2 являются различными или одинаковыми и имеют значения, определенные для R2;R 2 , R ′ 2 , R ″ 2 are different or the same and have the meanings defined for R 2 ; X, X’, Y и Y’ являются одинаковыми или различными и имеют значения, определенные для Х и Y;X, X ’, Y and Y’ are the same or different and have the meanings defined for X and Y; t является от 0 до 9;t is from 0 to 9; L представляет собой прямой или разветвленный алкилен с 1 до 12 углеродными атомами, циклоалкилен с 5 до 12 углеродными атомами или алкилен, замещенный или незамещенный циклогексиленом или фениленом; или L представляет собой бензилиден; или L является -S-, -S-S-, -S-E-S-, -SO-, -SO2-, -SO-E-SO-, -SO2-E-SO2-, -CH2-NH-E-NH-CH2- илиL is straight or branched alkylene with 1 to 12 carbon atoms, cycloalkylene with 5 to 12 carbon atoms or alkylene substituted or unsubstituted with cyclohexylene or phenylene; or L is benzylidene; or L is -S-, -SS-, -SES-, -SO-, -SO 2 -, -SO-E-SO-, -SO 2 -E-SO 2 -, -CH 2 -NH-E- NH-CH 2 - or
Figure 00000010
Figure 00000010
Е представляет собой алкилен с 2 до 12 углеродными атомами, циклоалкилен с 5 до 12 углеродными атомами или алкилен, прерванный или законченный циклоалкиленом с 5 до 12 углеродными атомами;E represents alkylene with 2 to 12 carbon atoms, cycloalkylene with 5 to 12 carbon atoms or alkylene interrupted or terminated by cycloalkylene with 5 to 12 carbon atoms; n является 2, 3 или 4;n is 2, 3 or 4; когда n является 2, Q представляет собой прямой или разветвленный алкилен с 2 до 16 углеродными атомами; или указанный алкилен, замещенный одной до трех гидрокси группами; или указанный алкилен, прерванный одной до трех -СН=СН- или -О-; или указанный алкилен, замещенный и к тому же прерванный комбинациями вышеупомянутых групп; или Q представляет собой ксилилен или группу -CONH-R8-NHCO-, -CH2CH(OH)CH2О-R9-OCH2CH(OH)CH2-, -CO-R10-CO-, или -(CH2)m-COO-R11-OOC-(CH2)m-, где m является 1 до 3;when n is 2, Q is straight or branched alkylene with 2 to 16 carbon atoms; or said alkylene substituted with one to three hydroxy groups; or said alkylene interrupted by one to three —CH = CH— or —O—; or said alkylene substituted and also interrupted by combinations of the above groups; or Q represents xylylene or the group —CONH — R 8 —NHCO—, —CH 2 CH (OH) CH 2 O — R 9 —OCH 2 CH (OH) CH 2 -, —CO-R 10 —CO—, or - (CH 2 ) m —COO — R 11 —OOC— (CH 2 ) m -, where m is 1 to 3; или Q представляет собойor Q is
Figure 00000011
Figure 00000011
R9 представляет алкилен с 2 до 50 углеродных атомов или указанный алкилен, прерванный одним до десяти -О-, фениленом или группой -фенилен-G-фенилен, в которой G является -О-, -S-, -SO2-, -СН2- или -СН(СН3)2-;R 9 represents alkylene from 2 to 50 carbon atoms or said alkylene interrupted by one to ten —O—, phenylene or a —phenylene-G-phenylene group, in which G is —O—, —S—, —SO 2 -, - CH 2 - or -CH (CH 3 ) 2 -; R10 представляет собой алкилен с 2 до 10 углеродными атомами, или указанный алкилен, прерванный одним до четырех -О-, -S- или -СН=СН-; или R10 представляет собой арилен с 6 до 12 углеродными атомами;R 10 represents alkylene with 2 to 10 carbon atoms, or said alkylene interrupted by one to four —O—, —S— or —CH═CH—; or R 10 represents arylene with 6 to 12 carbon atoms; R11 представляет собой алкилен с 2 до 20 углеродными атомами или указанный алкилен, прерванный одним до восьми -О-;R 11 represents alkylene with 2 to 20 carbon atoms or the specified alkylene interrupted by one to eight -O-; когда n является 3, Q представляет собой группу -[(CH2)mCOO]3-R12, где m является 1 до 3 и R12 является алкантриилом с 3 до 12 углеродными атомами;when n is 3, Q represents a group - [(CH 2 ) m COO] 3 -R 12 , where m is 1 to 3 and R 12 is alkanetriyl with 3 to 12 carbon atoms; когда n является 4, Q представляет собой группу -[(CH2)mCOO]4-R13, где m является 1 до 3 и R14 является алкантетраилом с 4 до 12 углеродными атомами;when n is 4, Q represents a group - [(CH 2 ) m COO] 4 -R 13 where m is 1 to 3 and R 14 is alkanetetrayl with 4 to 12 carbon atoms; Z1 представляет собой группу формулыZ 1 represents a group of the formula
Figure 00000012
Figure 00000012
Z2 представляет собой группу формулыZ 2 represents a group of the formula
Figure 00000013
Figure 00000013
где r1 и r2 независимо друг от друга являются 0 или 1;where r 1 and r 2 independently from each other are 0 or 1; R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 и R23 независимо один от другого представляют собой водород, гидрокси, циано, алкил с 1 до 20 углеродными атомами, алкокси с 1 до 20 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, циклоалкокси с 5 до 12 углеродными атомами, галоген, галогеналкил с 1 до 5 углеродными атомами, сульфо, карбокси, ациламино с 2 до 12 углеродными атомами, ацилокси с 2 до 12 углеродными атомами, алкоксикарбонил с 2 до 12 углеродными атомами или аминокарбонил; или R17 и R18 или R22 и R23 вместе с фенильным радикалом, к которому они присоединены, представляют собой циклический радикал, прерванный одним до трех -О- или -NR5-.R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 and R 23 independently of one another are hydrogen, hydroxy, cyano, alkyl with 1 to 20 carbon atoms, alkoxy with 1 to 20 carbon atoms, phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms, cycloalkoxy with 5 to 12 carbon atoms, halogen, haloalkyl with 1 to 5 carbon atoms, sulfo, carboxy, acylamino from 2 to 12 carbon atoms, acyloxy with 2 to 12 carbon atoms, alkoxycarbonyl with 2 to 12 carbon atoms or aminocarbonyl; or R 17 and R 18 or R 22 and R 23 together with the phenyl radical to which they are attached represent a cyclic radical interrupted by one to three —O— or —NR 5 -.
2. Композиция по п.1, в которой S-триазин формулы I, II, III, IV, V или VI, или смеси из них показывают повышенную прочность и низкую потерю абсорбции, когда подвергнуты актиничной радиации, что подтверждено потерей абсорбции менее, чем 0,5 абсорбционных единиц после выдерживания в течение 1050 ч или менее, чем 0,7 абсорбционных единиц после выдерживания в течение 1338 ч в Ксеноновом электродуговом погодометре.2. The composition according to claim 1, in which the S-triazine of formula I, II, III, IV, V or VI, or mixtures thereof, show increased strength and low loss of absorption when subjected to actinic radiation, as evidenced by a loss of absorption of less than 0.5 absorption units after aging for 1050 hours or less than 0.7 absorption units after aging for 1338 hours in a Xenon arc electric weatherometer. 3. Композиция по п.1, в которой S-триазин компонента (в) представляет собой формулу I,3. The composition according to claim 1, in which the S-triazine component (C) is a formula I, где Х и Y являются одинаковыми или различными и представляют собой фенил или указанный фенил, замещенный одним или тремя алкилами с 1 до 6 углеродными атомами, галогеном, гидрокси или алкокси с 1 до 12 углеродными атомами; или Z1 или Z2;where X and Y are the same or different and represent phenyl or said phenyl substituted with one or three alkyls with 1 to 6 carbon atoms, halogen, hydroxy or alkoxy with 1 to 12 carbon atoms; or Z 1 or Z 2 ; R1 представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами или галоген;R 1 represents hydrogen, straight or branched chain alkyl with 1 to 24 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms, phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms or halogen; R2 представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами или циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами; или указанный алкил или указанный циклоалкил, замещенные одной до трех -R4, -OR5, -COOR5, -OCOR5 или комбинациями из них; или указанные алкил или циклоалкил прерванны одной до трех эпокси, -О-, -COO-, -OCO- или -СО-;R 2 represents hydrogen, straight or branched chain alkyl with 1 to 24 carbon atoms or cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms; or said alkyl or said cycloalkyl substituted with one to three —R 4 , —OR 5 , —COOR 5 , —OCOR 5, or combinations thereof; or said alkyl or cycloalkyl is interrupted by one to three epoxy, —O—, —COO—, —OCO— or —CO—; R4 представляет собой арил с 6 до 10 углеродными атомами или указанный арил, замещенный одним до трех галогеном, алкилом с 1 до 8 углеродными атомами, алкокси с 1 до 8 углеродными атомами или комбинациями из них; циклоалкил 5 до 12 углеродными атомами; фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце одним до трех галогеном, алкилом с 1 до 8 углеродными атомами, алкокси с 1 до 8 углеродными атомами или комбинациями из них;R 4 represents aryl with 6 to 10 carbon atoms or said aryl substituted with one to three halogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms or combinations thereof; cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms; phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms or said phenylalkyl substituted on the phenyl ring with one to three halogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, alkoxy with 1 to 8 carbon atoms, or combinations thereof; R5 имеет значения, указанные для R4 или R5 представляет собой также водород или алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами;R 5 has the meanings given for R 4 or R 5 is also hydrogen or straight or branched chain alkyl with 1 to 24 carbon atoms; Z1 представляет собой группу формулыZ 1 represents a group of the formula
Figure 00000014
Figure 00000014
Z2 представляет собой группу формулыZ 2 represents a group of the formula
Figure 00000015
Figure 00000015
где r1 и r2 каждый является 1; иwhere r 1 and r 2 each is 1; and R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 и R23 представляют собой независимо один от другого водород, гидрокси, циано, алкил с 1 до 20 углеродными атомами, алкокси с 1 до 20 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, циклоалкокси с 5 до 12 углеродными атомами, галоген, галогеналкил с 1 до 5 углеродными атомами, сульфо, карбокси, ациламино с 2 до 12 углеродными атомами, ацилокси с 2 до 12 углеродными атомами или алкоксикарбонил с 2 до 12 углеродными атомами, или аминокарбонил.R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 and R 23 are independently from each other hydrogen, hydroxy, cyano, alkyl with 1 to 20 carbon atoms, alkoxy with 1 to 20 carbon atoms, phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 12 carbon atoms, cycloalkoxy with 5 to 12 carbon atoms, halogen, haloalkyl with 1 to 5 carbon atoms, sulfo, carboxy, acylamino from 2 to 12 carbon atoms, acyloxy with 2 to 12 carbon atoms or alkoxycarbonyl with 2 to 12 carbon atoms, or aminocarbonyl.
4. Композиция по п.1, в которой S-триазин компонента (б), представляет собой формулу II, где Х представляет собой фенил, нафтил или указанный фенил или указанный нафтил, замещенные одним до трех алкилами с 1 до 6 углеродными атомами, галогеном, гидрокси или алкокси с 1 до 6 углеродными атомами или смесями из них; или Х представляет собой Z1; R1 и R’1 независимо имеют значения, определенные для R1;4. The composition according to claim 1, in which the S-triazine component (b) is a formula II, where X represents phenyl, naphthyl or said phenyl or said naphthyl substituted with one to three alkyls with 1 to 6 carbon atoms, halogen hydroxy or alkoxy with 1 to 6 carbon atoms or mixtures thereof; or X represents Z 1 ; R 1 and R ′ 1 independently have the meanings defined for R 1 ; R2 и R’2 независимо имеют значения, определенные для R2. R 2 and R ′ 2 independently have the meanings defined for R 2. 5. Композиция по п.1, в которой S-триазин компонента (b) представляет собой формулу III, где5. The composition according to claim 1, in which the S-triazine component (b) is a formula III, where R1, R’1 и R’’1 независимо имеют значения, определенные для R1;R 1 , R ′ 1 and R ″ 1 independently have the meanings defined for R 1 ; R2, R’2 и R’’2 независимо имеют значения, определенные для R2.R 2 , R ′ 2 and R ″ 2 independently have the meanings defined for R 2 . 6. Композиция по п.1, в которой S-триазин компонента (b) представляет собой формулу VI, где Х и Y независимо представляют собой фенил или указанный фенил, замещенный одним до трех алкилом с 1 до 6 углеродными атомами, галогеном, гидрокси или алкокси с 1 до 6 углеродными атомами или смесями из них; или Х и Y представляют собой независимо Z1 или Z2; и L представляет собой прямой или разветвленный алкилен с 1 до 12 углеродными атомами, циклоалкилен с 5 до 12 углеродными атомами или алкилен, замещенный или прерванный циклогексиленом или фениленом.6. The composition according to claim 1, in which the S-triazine component (b) is a formula VI, where X and Y independently represent phenyl or said phenyl substituted with one to three alkyl with 1 to 6 carbon atoms, halogen, hydroxy or alkoxy with 1 to 6 carbon atoms or mixtures thereof; or X and Y are independently Z 1 or Z 2 ; and L is straight or branched alkylene with 1 to 12 carbon atoms, cycloalkylene with 5 to 12 carbon atoms or alkylene substituted or interrupted by cyclohexylene or phenylene. 7. Композиция по п.1, в которой S-триазин компонента (b) представляет собой формулу I, где Х и Y являются одинаковыми или различными и представляют собой фенил или указанный фенил, замещенный одним до трех алкилом с 1 до 6 углеродными атомами; Z1 или Z2; R1 представляет собой водород или фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами; R2 представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 18 углеродными атомами; или указанный алкил, замещенный одним до трех -R4, -OR5 или смесями из них; или указанный алкил, прерванный одним до восьми -О- или -СОО-;7. The composition according to claim 1, in which the S-triazine of component (b) is the formula I, where X and Y are the same or different and represent phenyl or said phenyl substituted with one to three alkyl with 1 to 6 carbon atoms; Z 1 or Z 2 ; R 1 represents hydrogen or phenylalkyl with 7 to 15 carbon atoms; R 2 represents hydrogen, straight or branched chain alkyl with 1 to 18 carbon atoms; or said alkyl substituted with one to three —R 4 , —OR 5, or mixtures thereof; or said alkyl interrupted by one to eight —O— or —COO—; R4 представляет собой арил с 6 до 10 углеродными атомами;R 4 represents aryl with 6 to 10 carbon atoms; R5 представляет собой водород;R 5 represents hydrogen; Z1 представляет собой группу формулыZ 1 represents a group of the formula
Figure 00000016
Figure 00000016
Z2 представляет собой группу формулыZ 2 represents a group of the formula
Figure 00000017
Figure 00000017
где r1 и r2 каждый представляет собой 1; иwhere r 1 and r 2 each represents 1; and R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 и R23 каждый представляет собой водород.R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 and R 23 each represents hydrogen.
8. Композиция по п.1, в которой S-триазиновый УФ абсорбер компонента (b) представляет собой8. The composition according to claim 1, in which the S-triazine UV absorber of component (b) is (1) 2,4-бис(4-бифенилил)-6-(2-гидрокси-4-октилоксикарбонилэтилиденоксифенил)-5-триазин;(1) 2,4-bis (4-biphenylyl) -6- (2-hydroxy-4-octyloxycarbonylethylidenoxyphenyl) -5-triazine; (2) 2-фенил-4-[2-гидрокси-4-(3-втор-бутилокси-2-гидроксипропил-окси)фенил]-6-[2-гидрокси-4-(3-втор-амилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]-S-триазин;(2) 2-phenyl-4- [2-hydroxy-4- (3-sec-butyloxy-2-hydroxypropyl-hydroxy) phenyl] -6- [2-hydroxy-4- (3-sec-amyloxy-2- hydroxypropyloxy) phenyl] -S-triazine; (3) 2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-[2-гидрокси-4-(3-бензилокси-2-гидроксипропилокси)-фенил]-S-триазин;(3) 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- (3-benzyloxy-2-hydroxypropyloxy) phenyl] -S-triazine; (4) 2,4-бис(2-гидрокси-4-бутилоксифенил)-6-(2,4-дибутилоксифенил)-S-триазин;(4) 2,4-bis (2-hydroxy-4-butyloxyphenyl) -6- (2,4-dibutyloxyphenyl) -S-triazine; (5) 2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-[2-гидрокси-4-(3-нонилокси*-2-гидроксипропилокси)-5-α-кумилфенил]-S-триазин;(5) 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- (3-nonyloxy * -2-hydroxypropyloxy) -5-α-cumylphenyl] -S-triazine; (* означает смесь октилокси, нонилокси и децилокси групп)(* means a mixture of octyloxy, nonyloxy and decyloxy groups) (6) метилен-бис-{2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-[2-гидрокси-4-(3-бутилокси-2-гидроксипропокси)фенил]-S-триазин}, димерная смесь, связанная метиленовым мостиком, связана в положениях 3:5’, 5:5’ и 3:3’ в соотношении 5:4:1;(6) methylene-bis {2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- [2-hydroxy-4- (3-butyloxy-2-hydroxypropoxy) phenyl] -S-triazine}, dimeric mixture, connected by a methylene bridge, connected in positions 3: 5 ', 5: 5' and 3: 3 'in a ratio of 5: 4: 1; (7) 2,4,6-трис(2-гидрокси-4-изооктилоксикарбонилизопропилиденоксифенил)-S-триазин;(7) 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-isooctyloxycarbonylisopropylideneoxyphenyl) -S-triazine; (8) 2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-(2-гидрокси-4-гексилокси-5-α-кумилфенил)-S-триазин;(8) 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- (2-hydroxy-4-hexyloxy-5-α-cumylphenyl) -S-triazine; (9) 2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-S-триазин, CYASORB® 1164, Cytec;(9) 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- (2-hydroxy-4-octyloxyphenyl) -S-triazine, CYASORB® 1164, Cytec; (10) 2-(2,4,6-триметилфенил)-4,6-бис[2-гидрокси-4-(3-бутилокси-2-гидроксипропилокси)-фенил]-S-триазин;(10) 2- (2,4,6-trimethylphenyl) -4,6-bis [2-hydroxy-4- (3-butyloxy-2-hydroxypropyloxy) phenyl] -S-triazine; (11) 2,4,6-трис[2-гидрокси-4-(3-втор-бутилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]-S-триазин; или(11) 2,4,6-tris [2-hydroxy-4- (3-sec-butyloxy-2-hydroxypropyloxy) phenyl] -S-triazine; or (12) смесь, полученная реакцией 2,4,6-трис(2,4-дигидроксифенил)-S-триазина с изо-октил α-бромпропионатом.(12) a mixture obtained by reaction of 2,4,6-tris (2,4-dihydroxyphenyl) -S-triazine with iso-octyl α-bromopropionate. 9. Композиция по п.1, в которой эффективное стабилизирующее количество S-триазина формулы I, II, III, IV, V или VI или смеси из них составляет 0,1 до 20% от веса адгезива.9. The composition according to claim 1, in which the effective stabilizing amount of S-triazine of the formula I, II, III, IV, V or VI, or a mixture of them is 0.1 to 20% by weight of the adhesive. 10. Композиция по п.1, в которой адгезив компонента (а) выбран из группы, включающей чувствительные к давлению адгезивы, адгезивы на основе каучука, адгезивы на основе растворителя или эмульсии, термоплавкие адгезивы и адгезивы на основе натурального продукта.10. The composition according to claim 1, in which the adhesive component (a) is selected from the group comprising pressure-sensitive adhesives, adhesives based on rubber, adhesives based on a solvent or emulsion, hot-melt adhesives and adhesives based on a natural product. 11. Композиция по п.1, в которой адгезивная композиция находится в ламинированном или многослойном материале.11. The composition according to claim 1, in which the adhesive composition is in a laminated or multilayer material. 12. Композиция по п.11, в которой ламинированный или многослойный материал выбран из группы, включающей:12. The composition according to claim 11, in which the laminated or laminated material is selected from the group including: (a) обратноотражающие плакаты и вывески, и подобные напечатанные полотна;(a) retroreflective posters and signs and similar printed canvases; (b) солнечные управляемые пленки различной конструкции;(b) solar controlled films of various designs; (c) противокоррозионные серебряные зеркала и солнечные отражатели;(c) anticorrosive silver mirrors and solar reflectors; (d) отражающие печатные этикетки;(d) reflective printed labels; (e) УФ поглощающие стекла и стеклянные покрытия;(e) UV absorbing glass and glass coatings; (f) электрохромные устройства;(f) electrochromic devices; (g) пленки/глянцы;(g) films / gloss; (h) ветровые стекла и промежуточные слои;(h) windshields and intermediate layers; (i) оптические пленки.(i) optical films. 13. Композиция по п.12, в которой ламинированный или многослойный материал выбран из группы, включающей:13. The composition according to p. 12, in which the laminated or laminated material is selected from the group including: (a) обратноотражающие плакаты и вывески и подобные напечатанные полотна;(a) retroreflective posters and signs and similar printed canvases; (b) солнечные управляемые пленки различной конструкции;(b) solar controlled films of various designs; (е) УФ поглощающие стекла и стеклянные покрытия;(e) UV absorbing glass and glass coatings; (g) пленки/глянцы;(g) films / gloss; (h) ветровые стекла и промежуточные слои.(h) windshields and intermediate layers. 14. Композиция по п.13, в которой ламинированный или многослойный материал выбран из группы, включающей14. The composition according to item 13, in which the laminated or laminated material is selected from the group including (b) солнечные управляемые пленки различной конструкции; и(b) solar controlled films of various designs; and (h) ветровые стекла и промежуточные слои.(h) windshields and intermediate layers. 15. Композиция по п.1, в которой адгезив компонента (а) представляет собой смолу, выбранную из группы, включающей:15. The composition according to claim 1, in which the adhesive component (a) is a resin selected from the group including: (i) полиуретаны;(i) polyurethanes; (ii) полиакриловые смолы;(ii) polyacrylic resins; (iii) эпоксисмолы;(iii) epoxy resins; (iv) фенольные;(iv) phenolic; (v) полиимиды;(v) polyimides; (vi) поли(винилбутираль);(vi) poly (vinyl butyral); (vii) полицианоакрилаты;(vii) polycyanoacrylates; (viii) полиакрилаты;(viii) polyacrylates; (ix) сополимеры этилен/акриловой кислоты и их соли (иономеры);(ix) copolymers of ethylene / acrylic acid and their salts (ionomers); (х) силиконовые полимеры;(x) silicone polymers; (xi) поли(этилен/винилацетат);(xi) poly (ethylene / vinyl acetate); (xii) атактический полипропилен;(xii) atactic polypropylene; (xiii) стирол-диеновые сополимеры;(xiii) styrene-diene copolymers; (xiv) полиамиды;(xiv) polyamides; (v) гидроксилированный полибутадиен;(v) hydroxylated polybutadiene; (xvi) полихлоропрен;(xvi) polychloroprene; (xvii) поли(винилацетат);(xvii) poly (vinyl acetate); (xviii) карбоксилированные стирол/бутадиеновые сополимеры;(xviii) carboxylated styrene / butadiene copolymers; (xix) поли(виниловый спирт);(xix) poly (vinyl alcohol); (хх) полиэфиры.(xx) polyesters. 16. Композиция по п.1, в которой адгезив представляет собой смолу, выбранную из группы, включающей полиимиды, полиолефины, термопласты, стироловые полимеры, поли(винилбутираль), сополимеры этилен/винилацетата, полиакрилы, полиакрилаты, натуральный каучук, полицианоакрилаты, поли(виниловый спирт), стирол/бутадиеновый каучук, фенольные, мочевино-формальдегидные полимеры, эпоксисмолы, виниловые полимеры, полиуретаны и стироловые блок-сополимеры.16. The composition according to claim 1, in which the adhesive is a resin selected from the group comprising polyimides, polyolefins, thermoplastics, styrene polymers, poly (vinyl butyral), ethylene / vinyl acetate copolymers, polyacrylates, polyacrylates, natural rubber, polycyanoacrylates, poly ( vinyl alcohol), styrene / butadiene rubber, phenolic, urea-formaldehyde polymers, epoxy resins, vinyl polymers, polyurethanes and styrene block copolymers. 17. Композиция по п.1, в которой адгезив компонента (а) представляет собой смолу, выбранную из группы, включающей поли(винилбутираль), сополимеры этилен/винилацетата, полиакрилы, полиакрилаты, натуральный каучук, полицианоакрилаты, поли(виниловый спирт), стирол/бутадиеновый каучук, фенольные, мочевино-формальдегидные полимеры, эпоксисмолы, виниловые полимеры, полиамиды, полиуретаны, полиэфиры и стироловые блок-сополимеры.17. The composition according to claim 1, in which the adhesive of component (a) is a resin selected from the group consisting of poly (vinyl butyral), ethylene / vinyl acetate copolymers, polyacrylates, polyacrylates, natural rubber, polycyanoacrylates, poly (vinyl alcohol), styrene butadiene rubber, phenolic, urea-formaldehyde polymers, epoxy resins, vinyl polymers, polyamides, polyurethanes, polyesters and styrene block copolymers. 18. Композиция по п.17, в которой адгезив компонента (а) представляет собой смолу, выбранную из группы, включающей поли(винилбутираль), сополимеры этилен/винилацетата, полиакрилы, полиакрилаты, натуральный каучук, полицианоакрилаты, поли(виниловый спирт), стирол/бутадиеновый каучук, фенольные, виниловые полимеры, полиуретаны и стироловые блок-сополимеры.18. The composition of claim 17, wherein the adhesive of component (a) is a resin selected from the group consisting of poly (vinyl butyral), ethylene / vinyl acetate copolymers, polyacryls, polyacrylates, natural rubber, polycyanoacrylates, poly (vinyl alcohol), styrene butadiene rubber, phenolic, vinyl polymers, polyurethanes and styrene block copolymers. 19. Композиция по п.18, в которой адгезив компонента (а) представляет собой полиакрилат.19. The composition of claim 18, wherein the adhesive of component (a) is a polyacrylate. 20. Композиция по п.1, которая дополнительно содержит от 0,01 до 10% от веса адгезива содобавок, которые выбраны из группы, включающей антиоксиданты, другие УФ абсорберы, затрудненные амины, фосфиты или фосфониты, гидроксиламины, нитроны, бензофуран-2-оны, тиосинергисты, полиамидные стабилизаторы, стеараты металлов, нуклеатирующие агенты, наполнители, армирующие агенты, смазочные материалы, эмульгаторы, красители, пигменты, оптические отбеливатели, антипирены, антистатики и порообразователи.20. The composition according to claim 1, which additionally contains from 0.01 to 10% by weight of the adhesive additive, which are selected from the group comprising antioxidants, other UV absorbers, hindered amines, phosphites or phosphonites, hydroxylamines, nitrons, benzofuran-2- ones, thiosynergists, polyamide stabilizers, metal stearates, nucleating agents, fillers, reinforcing agents, lubricants, emulsifiers, dyes, pigments, optical brighteners, flame retardants, antistatic agents and blowing agents. 21. Композиция по п.1, в которой необязательные содобавки выбраны из группы, включающей пластификаторы, промоторы адгезии, парафины, нефтяные воска, эластомеры, связующие масла, смолы, полимеры, канифоль, модифицированную канифоль или производные канифоли, углеводородные смолы, терпеновые смолы, парафиновый воск, микрокристаллический воск, синтетический твердый воск и/или полиэтиленовый воск.21. The composition according to claim 1, in which the optional additives are selected from the group consisting of plasticizers, adhesion promoters, paraffins, petroleum waxes, elastomers, binders, resins, polymers, rosin, modified rosin or rosin derivatives, hydrocarbon resins, terpene resins, paraffin wax, microcrystalline wax, synthetic hard wax and / or polyethylene wax. 22. Использование высокорастворимого с высокой молярной экстинцией и фотостабильного УФ абсорбера формулы I, II, III, IV, V или VI или смеси из них по п.1, для стабилизации адгезивной композиции, пригодной для использования в качестве адгезивного слоя в ламинированном изделии или многослойном материале.22. The use of highly soluble with high molar extinction and a photostable UV absorber of the formula I, II, III, IV, V or VI or a mixture of them according to claim 1, to stabilize the adhesive composition suitable for use as an adhesive layer in a laminated product or multilayer the material.
RU2001132584/04A 1999-05-03 2000-04-20 Stabilized adhesive compositions containing high soluble high extinction light resistant hydroxyphenyl-s-triazine-based uv-absorber and laminated articles RU2245894C9 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/303,581 US6191199B1 (en) 1999-05-03 1999-05-03 Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom
US09/303,581 1999-05-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2001132584A true RU2001132584A (en) 2003-07-10
RU2245894C2 RU2245894C2 (en) 2005-02-10
RU2245894C9 RU2245894C9 (en) 2005-05-10

Family

ID=23172747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001132584/04A RU2245894C9 (en) 1999-05-03 2000-04-20 Stabilized adhesive compositions containing high soluble high extinction light resistant hydroxyphenyl-s-triazine-based uv-absorber and laminated articles

Country Status (17)

Country Link
US (2) US6191199B1 (en)
EP (1) EP1181338B1 (en)
JP (1) JP4743971B2 (en)
KR (1) KR100583343B1 (en)
CN (1) CN1186418C (en)
AT (1) ATE317882T1 (en)
AU (1) AU759952B2 (en)
BR (1) BR0010227A (en)
CA (1) CA2371607A1 (en)
CZ (1) CZ20013936A3 (en)
DE (1) DE60026018T2 (en)
DK (1) DK1181338T3 (en)
ES (1) ES2257292T3 (en)
PT (1) PT1181338E (en)
RU (1) RU2245894C9 (en)
TW (1) TW513476B (en)
WO (1) WO2000066675A1 (en)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60126476T8 (en) 2000-02-01 2008-03-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. PROCESS FOR CONTINUOUS PROTECTION WITH PERMANENT UV-ABSORBER
GB2361005B (en) * 2000-04-04 2002-08-14 Ciba Sc Holding Ag Synergistic mixtures of uv-absorbers in polyolefins
JP4868651B2 (en) * 2001-04-06 2012-02-01 株式会社Adeka Thermoplastic resin composition
JP4146105B2 (en) * 2001-05-30 2008-09-03 富士フイルム株式会社 Ultraviolet absorber and method for producing the same, composition containing ultraviolet absorber, and image forming method
TWI318208B (en) * 2001-07-02 2009-12-11 Ciba Sc Holding Ag Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
NL1019240C2 (en) * 2001-10-26 2003-05-01 Ligra B V Aqueous adhesive, method of applying an adhesive to a substrate and substrate for packaging purposes.
JP2005510355A (en) * 2001-11-26 2005-04-21 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Curable mixture comprising UV absorber, acylphosphine oxide and hydroxyketone photoinitiator
CA2523569A1 (en) * 2003-05-06 2004-11-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photo-cured and stabilized coatings
DE602004010802T2 (en) * 2003-05-26 2008-12-11 Ciba Holding Inc. HIGHLY COMPATIBLE AND NON-MIGRATING POLYMER UV-ABSORBER
US20050130527A1 (en) * 2003-12-11 2005-06-16 3M Innovative Properties Company UV stabilized fibrous articles and method of making the same
US7122610B2 (en) * 2004-04-27 2006-10-17 Arkema Inc. Method of producing thermoplastic fluoropolymers using alkyl sulfonate surfactants
CN100437164C (en) * 2004-05-12 2008-11-26 株式会社艾迪科 Optical film
US20060191625A1 (en) 2005-02-28 2006-08-31 Ferro Corporation Method of decorating laminated glass
JP5034205B2 (en) * 2005-03-31 2012-09-26 大日本印刷株式会社 Decorative sheet
JP5196042B2 (en) * 2005-03-31 2013-05-15 大日本印刷株式会社 Decorative sheet
DE102005017023A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Bayer Materialscience Ag UV-stabilized polycarbonate moldings
TWI338705B (en) * 2005-08-12 2011-03-11 Chi Lin Technology Co Ltd Anti-uv reflector
US20070104956A1 (en) * 2005-11-10 2007-05-10 Exatec Llc Polycarbonate system having enhanced weatherability and method of making same
DE102006016642A1 (en) * 2006-04-08 2007-10-18 Bayer Materialscience Ag UV-curing protective layer for thermoplastic substrates
US20070289693A1 (en) * 2006-06-15 2007-12-20 Anderson Jerrel C Thermoplastic resin compositions suitable for use in transparent laminates
WO2008102822A1 (en) 2007-02-20 2008-08-28 Fujifilm Corporation Polymer material containing ultraviolet absorbent
EP2135911B1 (en) 2007-03-30 2014-05-28 FUJIFILM Corporation Ultraviolet ray absorber composition
KR101569220B1 (en) 2007-08-16 2015-11-13 후지필름 가부시키가이샤 Heterocyclic compound, ultraviolet ray absorbent, and composition comprising the ultraviolet ray absorbent
DE102007050192A1 (en) * 2007-10-20 2009-04-23 Bayer Materialscience Ag Composition with UV protection
JP5244437B2 (en) 2008-03-31 2013-07-24 富士フイルム株式会社 UV absorber composition
JP5250289B2 (en) 2008-03-31 2013-07-31 富士フイルム株式会社 UV absorber composition
JP2009270062A (en) 2008-05-09 2009-11-19 Fujifilm Corp Ultraviolet absorbent composition
KR101540354B1 (en) * 2008-07-22 2015-07-30 삼성디스플레이 주식회사 Prism sheet and liquid crystal display having the same
EP2342239B1 (en) * 2008-10-31 2020-04-15 Performance Materials NA, Inc. High-clarity ionomer compositions and articles comprising the same
CN102325813B (en) 2008-12-30 2015-03-18 纳幕尔杜邦公司 High-clarity blended ionomer compositions and articles comprising the same
AU2009333797B2 (en) * 2008-12-31 2015-05-14 Performance Materials Na, Inc. Ionomer compositions with low haze and high moisture resistance and articles comprising the same
KR101773621B1 (en) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 Organic black pigments and their preparation
DE102009019493B4 (en) 2009-05-04 2013-02-07 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Polar soluble UV absorber
DE102009020933A1 (en) 2009-05-12 2010-11-18 Bayer Materialscience Ag Long-term UV-stable cold impact-resistant coextrusion films
DE102009020938A1 (en) 2009-05-12 2010-11-18 Bayer Materialscience Ag Weathering-resistant multilayer systems
DE102009020934A1 (en) 2009-05-12 2010-11-18 Bayer Materialscience Ag UV-curing protective layer for thermoplastic substrates
WO2011012294A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Bayer Materialscience Ag Multi-layer products comprising acrylate containing coatings
JPWO2011024783A1 (en) * 2009-08-24 2013-01-31 積水化学工業株式会社 Laminated glass interlayer film and laminated glass
DE102009042307A1 (en) 2009-09-19 2011-05-12 Bayer Materialscience Ag Combination of two triazine UV absorbers for paint on PC
DE102009054788A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-22 tesa SE, 20253 Process for the stabilization of polyacrylate PSAs in admixture with adhesive resins
US9316415B2 (en) * 2009-12-21 2016-04-19 Konica Minolta Advanced Layers, Inc. Film mirror, production process of same and reflection device for solar power generation comprising same
EP2516533B1 (en) * 2009-12-21 2013-09-04 Bayer Intellectual Property GmbH Multi-layer system comprising a base layer, a primer layer and a scratch-proof layer
US20120257273A1 (en) * 2009-12-21 2012-10-11 Konica Minolta Advanced Layers, Inc. Film mirror, and method of manufacturing the same and reflection device for solar heat power generation
GB201001947D0 (en) 2010-02-05 2010-03-24 Dupont Teijin Films Us Ltd Polyester films
US20110247686A1 (en) * 2010-03-12 2011-10-13 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Multilayer film for photovoltaic applications
CN101820001B (en) * 2010-04-30 2011-08-31 南京红宝丽新材料有限公司 Packaging adhesive film for solar cell
KR101913870B1 (en) * 2010-07-02 2018-10-31 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 Barrier assembly
MX2013000950A (en) 2010-07-27 2013-02-27 Du Pont Waterborne base coat compositions having a light metallic color.
BR112013001878A2 (en) * 2010-07-27 2016-05-24 Du Pont aqueous base coating and process for coating production
US20130176616A1 (en) * 2010-10-01 2013-07-11 Konica Minolta Advanced Layers, Inc. Film mirror for solar thermal power generation, method for manufacturing film mirror for solar thermal power generation, and reflection device for solar thermal power generation
EP2447236A1 (en) 2010-10-12 2012-05-02 Bayer MaterialScience AG Special UV absorber for hardening UV protection coatings
JP2012116880A (en) * 2010-11-29 2012-06-21 Henkel Japan Ltd Urethane adhesive for outdoor use
JP5690583B2 (en) * 2010-12-28 2015-03-25 ヘンケルジャパン株式会社 Adhesive for solar battery backsheet
BR112013025151B1 (en) 2011-04-01 2021-09-28 3M Innovative Properties Company RETROREFLECTIVE LAMINATION
CN102533187A (en) * 2012-01-07 2012-07-04 益阳祥瑞科技有限公司 Porous carbon-based binding agent and preparation method and using method thereof
WO2013167542A1 (en) 2012-05-08 2013-11-14 Bayer Materialscience Gmbh Light guide plate
CN102675867A (en) * 2012-05-22 2012-09-19 苏州新区华士达工程塑胶有限公司 Prescription of toughened specular nylon 6
RU2662823C2 (en) * 2012-06-13 2018-07-31 Сайтек Текнолоджи Корп. Stabiliser compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
US9469725B2 (en) * 2012-06-28 2016-10-18 Johnson & Johnson Consumer Inc. Ultraviolet radiation absorbing polymers
RU2678580C2 (en) 2012-06-28 2019-01-30 Джонсон Энд Джонсон Конзьюмер Компаниз, Инк. Sunscreen compositions containing ultraviolet radiation-absorbing polymer
IN2014DN10969A (en) * 2012-08-16 2015-09-18 Clariant Finance Bvi Ltd
WO2014026780A1 (en) 2012-08-16 2014-02-20 Basf Coatings Gmbh Coating compositions containing benzotrizol based uv-absorbers
EP2700455A1 (en) 2012-08-23 2014-02-26 Bayer MaterialScience AG Wet varnish application to plastic substrates with plasma hardening
JP2013067811A (en) * 2012-12-06 2013-04-18 Adeka Corp Light-shielding film
WO2014118116A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 Bayer Materialscience Ag Uv absorber-containing urethane acrylate
WO2014118114A1 (en) 2013-02-01 2014-08-07 Bayer Materialscience Ag Method for producing uv absorbers
US20160017169A1 (en) * 2013-02-01 2016-01-21 Bayer Materialscience Ag Uv-curable coating composition
EP2951163B1 (en) 2013-02-01 2016-09-07 Covestro Deutschland AG Method for producing a polymerizable uv absorber
JP2014196377A (en) * 2013-03-29 2014-10-16 日本合成化学工業株式会社 Acrylic tacky adhesive agent composition, and tacky adhesive agent obtained by using the same
JPWO2015008691A1 (en) * 2013-07-19 2017-03-02 Dicグラフィックス株式会社 Water-based adhesive composition for print lamination
CN103509492A (en) * 2013-09-18 2014-01-15 滁州市光威化工有限公司 Polyester fiber-containing hot melt adhesive
EP2897186B1 (en) 2014-01-21 2018-12-26 Covestro Deutschland AG UV protection film for OLEDs
KR20160108354A (en) 2014-01-21 2016-09-19 코베스트로 도이칠란트 아게 Uv-protected component for oleds
TWI629312B (en) * 2014-03-28 2018-07-11 奇美實業股份有限公司 Curing resin composition and uses thereof
US10874603B2 (en) 2014-05-12 2020-12-29 Johnson & Johnson Consumer Inc. Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol
CN104309246A (en) * 2014-10-21 2015-01-28 金宝丽科技(苏州)有限公司 Anti-ultraviolet APET composite film
CN104309258A (en) * 2014-10-21 2015-01-28 金宝丽科技(苏州)有限公司 Method for preparing uvioresistant APET composite film
CN104479597B (en) * 2014-12-22 2016-08-17 广东鑫瑞新材料科技有限公司 A kind of ultraviolet ray intercepting glass functional membrane adhesive
CN104591655A (en) * 2015-01-18 2015-05-06 浙江泰升节能科技有限公司 Simulated facing brick material and preparation method thereof
US10596087B2 (en) 2016-10-05 2020-03-24 Johnson & Johnson Consumer Inc. Ultraviolet radiation absorbing polymer composition
CN106589502A (en) * 2016-11-26 2017-04-26 山纳合成橡胶有限责任公司 Novel stabilizing agent for chloroprene rubber and preparation method thereof
WO2018102341A1 (en) 2016-11-30 2018-06-07 Basf Se Photocurable hardcoat compositions, methods, and articles derived therefrom
JPWO2018173979A1 (en) * 2017-03-21 2019-11-07 富士フイルム株式会社 Adhesive composition and adhesive sheet
JP6791036B2 (en) * 2017-06-19 2020-11-25 株式会社デンソー Resin optical parts and their manufacturing methods
EP3812421A4 (en) 2018-06-21 2021-09-15 Toppan Printing Co., Ltd. Protection film and sheet
JP7371847B2 (en) * 2018-12-26 2023-10-31 日本板硝子株式会社 Glass plate with coating film and composition for forming the same
CN109868093B (en) * 2019-03-19 2021-05-25 重庆鹏方路面工程技术研究院有限公司 Asphalt concrete interlayer bonding material and preparation method and application method thereof
KR102139894B1 (en) * 2019-12-31 2020-07-30 이대훈 Insulating Material for Building Wall and Its Manufacturing Method
JP2021175776A (en) * 2020-05-01 2021-11-04 日東電工株式会社 Pressure sensitive adhesive sheet
KR102183908B1 (en) * 2020-09-21 2020-11-27 권순재 Interior material with enhanced resistance to discoloration and durability and manufacturing method thereof
KR102245715B1 (en) * 2020-11-09 2021-04-27 이상원 Eco-friendly adhesive composition with enhanced durability and antibacterial properties
KR102643838B1 (en) * 2023-06-13 2024-03-06 박영진 Modified silicone adhesive composition with high flame retardancy and method of preparing the same

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3290203A (en) 1965-02-08 1966-12-06 Minnesota Mining & Mfg Transparent and reflecting articles
US3681179A (en) 1967-10-25 1972-08-01 Minnesota Mining & Mfg Moisture-resistant solar control film
CH533853A (en) 1970-03-23 1973-02-15 Ciba Geigy Ag Use of 2'-hydroxyphenyl-1,3,5-triazines as stabilizers against ultraviolet radiation in photographic material
US3776805A (en) 1971-09-07 1973-12-04 Minnesota Mining & Mfg Solar control products
US4095013A (en) 1977-05-16 1978-06-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Reusable solar control film and method of making
CA1116069A (en) 1978-01-05 1982-01-12 Richard R. Dahlen Solar control film having insulative properties
DE2963604D1 (en) 1978-06-21 1982-10-28 Ciba Geigy Ag Light stabilization of acid catalysed stoving enamels
US4289686A (en) 1978-09-27 1981-09-15 Ciba-Geigy Corporation Tetra-alkyl piperidine derivatives as light stabilizers
GB2044272B (en) 1979-02-05 1983-03-16 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US4314933A (en) 1979-02-15 1982-02-09 Ciba-Geigy Corporation Method for light stabilization of two-layer uni-lacquer coatings
US4645714A (en) 1984-12-24 1987-02-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Corrosion-resistant silver mirror
US4619956A (en) 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
GB8608315D0 (en) 1986-04-04 1986-05-08 Sandoz Ltd Organic compounds
JPH0717777B2 (en) 1987-02-05 1995-03-01 ダイアホイルヘキスト株式会社 Polyester film containing fine bubbles
US5239406A (en) 1988-02-12 1993-08-24 Donnelly Corporation Near-infrared reflecting, ultraviolet protected, safety protected, electrochromic vehicular glazing
US5355245A (en) 1988-02-12 1994-10-11 Donnelly Corporation Ultraviolet protected electrochemichromic rearview mirror
DK299289A (en) 1988-07-01 1990-01-02 Minnesota Mining & Mfg ENERGY CONTROL MOVIE AND A PROCEDURE TO ISOLATE A WINDOW PARTY WITH THE MOVIE
US5021478A (en) 1989-03-21 1991-06-04 Ciba-Geigy Corporation Compounds containing both UV-absorber and 1-hydrocarbyloxy hindered amine moieties and stabilized compositions
DE59008517D1 (en) 1989-08-25 1995-03-30 Ciba Geigy Ag Light stabilized inks.
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5204390A (en) 1989-09-08 1993-04-20 H.B. Fuller Company Hot melt adhesive resistant to ultraviolet light-induced degradation and to plasticizer migration
US5189084A (en) * 1989-12-21 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers
EP0453396B1 (en) 1990-03-30 1995-12-13 Ciba SC Holding AG Paint compositions
CA2066198A1 (en) 1990-07-24 1992-01-25 David E. Stevenson Protective glazing and process for making the same
ZA918849B (en) 1990-12-06 1992-08-26 Minnesota Mining & Mfg Articles exhibiting durable fluorescence
US5217794A (en) 1991-01-22 1993-06-08 The Dow Chemical Company Lamellar polymeric body
US5266715A (en) 1991-03-06 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Glass coating with improved adhesion and weather resistance
EP0597391B1 (en) 1992-11-09 1998-09-09 Central Glass Company, Limited Glass plate with ultraviolet absorbing multilayer coating
EP0643094B1 (en) 1993-08-25 1999-05-26 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Block copolymer composition, hot melt adhesive composition containing it and process for the preparation thereof
JPH07175412A (en) 1993-12-17 1995-07-14 Brother Ind Ltd Reflecting printed label and its production
JP3361180B2 (en) 1994-04-28 2003-01-07 セントラル硝子株式会社 Water-repellent ultraviolet-infrared absorbing glass and method for producing the same
DE69521894T2 (en) 1994-05-30 2001-11-15 Hitachi Chemical Co Ltd PROTECTIVE FILM FOR PAINT FILM
US5556973A (en) 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
EP0698637A3 (en) 1994-08-22 1996-07-10 Ciba Geigy Ag Polyurethanes stabilized with selected 5-substituted benzotriazole UV absorbers
US5672704A (en) * 1994-10-04 1997-09-30 Ciba-Geigy Corporation 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties
DE69623939T2 (en) 1995-03-15 2003-05-28 Ciba Sc Holding Ag BIPHENYL-SUBSTITUTED TRIAZINE AS A LIGHT PROTECTION AGENT
JP3752010B2 (en) 1995-07-04 2006-03-08 新日本石油株式会社 Light control element
JP3736814B2 (en) * 1995-07-05 2006-01-18 旭電化工業株式会社 Triazine compound and ultraviolet absorber comprising the same
JPH0987599A (en) * 1995-09-26 1997-03-31 Nitto Denko Corp Tacky adhesive composition, and tacky adhesive sheet and the like
US5825543A (en) 1996-02-29 1998-10-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Diffusely reflecting polarizing element including a first birefringent phase and a second phase
US5618863A (en) 1996-03-25 1997-04-08 Monsanto Company UV stable polyvinyl butyral sheet
US5994431A (en) 1996-05-03 1999-11-30 3M Innovative Properties Company Amide functional ultraviolet light absorbers for polyolefins
JPH1017556A (en) * 1996-07-03 1998-01-20 Asahi Denka Kogyo Kk Triazine-based compound, ultraviolet absorber consisting thereof and composition containing the same
US5726309A (en) 1996-08-27 1998-03-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups
BE1012529A3 (en) 1996-09-13 2000-12-05 Ciba Sc Holding Ag Triaryltriazines mixing and its use for the stabilization of organic materials.
DE19739781A1 (en) 1996-09-13 1998-03-19 Ciba Geigy Ag hydroxyphenyltriazines
JPH10110140A (en) * 1996-10-07 1998-04-28 Sekisui Chem Co Ltd Production of tacky adhesive tape
US5844026A (en) * 1997-06-30 1998-12-01 Ciba Specialty Chemicals Corporation N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith
US5770114A (en) 1997-08-06 1998-06-23 Gentex Corporation UV stabilized compositions with improved solubility
JP4070157B2 (en) * 1997-08-29 2008-04-02 株式会社Adeka Triazine compounds and UV absorbers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001132584A (en) Stabilized adhesive compositions containing highly soluble high extinction photostable hydroxyphenyl-S-triazine UV absorbers and laminated products obtained therefrom
US6191199B1 (en) Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom
KR102046555B1 (en) Pressure-sensitive adhesive sheet
KR102413864B1 (en) Photocurable hardcoat compositions, methods, and articles derived therefrom
TW470761B (en) Tris-aryl s-triazines substituted with biphenylyl groups
JP2002543265A5 (en)
CN103261349B (en) Contact adhesive for low surface energy substrates
EP3149053A1 (en) Acrylic adhesive composition with controlled molecular weight
EP1913103B1 (en) Strongly adherent coatings
KR20200031070A (en) Adhesive composition and adhesive film
US11186751B2 (en) Multilayer PSA foam particles
AU2019242537B2 (en) Decorative sheet and decorative material using same
JP2007511656A (en) Weatherproof, pigmented polystyrene
CN114144464A (en) Stabilizer composition
WO2023190536A1 (en) Decorative sheet and decorative material
AU2014262249B2 (en) Coating composition and sheet using same
MXPA01011146A (en) STABILIZED ADHESIVE COMPOSITIONS CONTAINING HIGHLY SOLUBLE, HIGH EXTINCTION, PHOTOSTABLE HYDROXYPHENYL-s-TRIAZINE UV ABSORBERS AND LAMINATED ARTICLES DERIVED THEREFROM
EP3532538A1 (en) Crosslinkable composition including a (meth)acrylic polymer and methods of making a crosslinked composition