RU2001108570A - Пирролоиндолы, пиридиноиндолы и азепиноиндолы в качестве агонистов 5-нт2с - Google Patents
Пирролоиндолы, пиридиноиндолы и азепиноиндолы в качестве агонистов 5-нт2сInfo
- Publication number
- RU2001108570A RU2001108570A RU2001108570/04A RU2001108570A RU2001108570A RU 2001108570 A RU2001108570 A RU 2001108570A RU 2001108570/04 A RU2001108570/04 A RU 2001108570/04A RU 2001108570 A RU2001108570 A RU 2001108570A RU 2001108570 A RU2001108570 A RU 2001108570A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- disorders
- treatment
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 102100002609 HTR2C Human genes 0.000 title 1
- 101710045397 HTR2C Proteins 0.000 title 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title 1
- ISZIQZCZKOFSBT-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-g][1]benzazepine Chemical class N1=CC=CC=C2C3=NC=CC3=CC=C21 ISZIQZCZKOFSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- -1 arylsulfoxyl Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000008779 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010000117 Abnormal behaviour Diseases 0.000 claims 2
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000001035 Gastrointestinal Tract Anatomy 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 2
- 230000000607 poisoning Effects 0.000 claims 2
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 claims 2
- AYNAVHUTXWVDLR-UHFFFAOYSA-N 1-(6,7-difluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl)propan-2-amine Chemical compound C12=CC(F)=C(F)C=C2C(CC(N)C)=C2N1CCC2 AYNAVHUTXWVDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCCGTYYMZYICBO-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl)propan-2-amine Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C(CC(N)C)=C2N1CCC2 VCCGTYYMZYICBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNFYXIJQNZVXAX-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl)propan-2-amine Chemical compound C12=CC=C(Cl)C=C2C(CC(N)C)=C2N1CCC2 XNFYXIJQNZVXAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPMDNODKUUODIS-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl)propan-2-amine Chemical compound CSC1=CC=C2N(CCC3)C3=C(CC(C)N)C2=C1 SPMDNODKUUODIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100017238 AVP Human genes 0.000 claims 1
- 101700084127 AVP Proteins 0.000 claims 1
- 206010000059 Abdominal discomfort Diseases 0.000 claims 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 208000000103 Anorexia Nervosa Diseases 0.000 claims 1
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010004938 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010006550 Bulimia nervosa Diseases 0.000 claims 1
- 208000000350 Central Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010008874 Chronic fatigue syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 206010014599 Encephalitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010015037 Epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 206010019233 Headache Diseases 0.000 claims 1
- 206010022114 Injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010022773 Intracranial pressure increased Diseases 0.000 claims 1
- 208000001652 Memory Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 206010061284 Mental disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 1
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010034721 Personality disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000000927 Sleep Apnea Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010040979 Sleep apnoea syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010040984 Sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010041250 Social phobia Diseases 0.000 claims 1
- 210000002784 Stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000003084 atypical depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 201000010064 diabetes insipidus Diseases 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005202 dialkylaminocarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 201000009906 meningitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 201000000484 premenstrual tension Diseases 0.000 claims 1
- 230000003449 preventive Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 201000001880 sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 1
- 201000002859 sleep apnea Diseases 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Claims (31)
1. Химическое соединение формулы (I)
где n = 1, 2 или 3;
R1 и R2 независимо выбирают из водорода и алкила;
R3 представляет собой алкил;
R4-R7 независимо выбирают из водорода, галогена, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, алкилсульфоксила, алкилсульфонила, арисульфоксила, арилсульфонила, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, циано, карбоксальдегида, алкилкарбонила, арилкарбонила, аминокарбонила, моноалкиламинокарбонила, диалкиламинокарбонила, алкоксикарбониламино, аминокарбонилокси, моноалкиламинокарбонилокси, диалкиламинокарбонилокси, моноалкиламинокарбониламино и диалкиламинокарбониламино, или R5 и R6 вместе образуют карбоциклическое или гетероциклическое кольцо,
и его фармацевтически приемлемые соли и пролекарства.
2. Соединение по п.1, где n = 1.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 и R2 представляют водород.
4. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой водород, и R2 представляет алкил.
5. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой водород, и R2 представляет арилалкил.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R3 представляет метил.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R4-R7 выбирают из водорода, галогена, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, алкилтио, алкилсульфоксила и алкилсульфонила.
8. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R4 представляет водород или галоген.
9. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R5 отличен от водорода.
10. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R5 выбирают из галогена, алкила, алкокси и алкилтио.
11. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R6 отличен от водорода.
12. Соединение по любому из пп.1-10, где R6 выбирают из водорода и галогена.
13. Соединение по любому из пп.1-8, где R5 и R6 вместе образуют гетероциклическое кольцо, содержащее О, S или N.
14. Соединение по п.13, где указанное кольцо содержит 5 или 6 гетероатомов.
15. Соединение по любому из пп.1-14, где R7 представляет водород.
16. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где два или три заместителя из R4, R5, R6 и R7 представляют водород.
17. Соединение по п.1, где соединения формулы (I) выбирают из: 1-(7-хлор-2,3-дигидро-1H-пирроло[1,2-а]индол-9-ил)-2-пропиламина, 1-(6,7-дифтор-2,3-дигидро-1Н-пирроло-[1,2-а]индол-9-ил)-2-пропиламина, 1-(7-бром-2,3-дигидро-1H-пирроло[1,2-а]индол-9-ил)-2-пропиламина, 1-(7-метокси-2,3-дигидро-1H-пирроло-[1,2-а]индол-9-ил)-2-пропиламина и 1-(7-метилтио-2,3-дигидро-1Н-пирроло[1,2-а]индол-9-ил)-2-пропиламина.
18. Соединение по любому из предшествующих пунктов, представляющее его (S)-энантиомер.
19. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-18 для применения в терапии.
20. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-18 для изготовления лекарственного препарата для лечения расстройств центральной нервной системы, повреждения центральной нервной системы, сердечно-сосудистых нарушений, расстройств желудочно-кишечного тракта, несахарного диабета и апноэ во сне.
21. Соединение по п.20 для лечения расстройств центральной нервной системы, выбранных из таких расстройств, как депрессия, атипичная депрессия, биполярные расстройства, тревожные состояния, обсессивно-кумпульсивные расстройства, социальные фобии или панические состояния, расстройства сна, половая дисфункция, психозы, шизофрения, мигрень и другие состояния, связанные с головной болью или другой болью, повышенное внутричерепное давление, эпилепсия, личностные расстройства, возрастные расстройства поведения, расстройства поведения, связанные со слабоумием, психоорганические расстройства, психические расстройства у детей, агрессивность, возрастные расстройства памяти, синдром хронической усталости, лекарственная и алкогольная зависимость, ожирение, булимия, нервно-психическая анорексия и предменструальное напряжение.
22. Соединение по п.20 для лечения повреждения центральной нервной системы, представляющего собой травму, удар, нервнодегенеративные болезни или болезни ЦНС вследствие отравления или инфекции.
23. Соединение по п.22 для лечения болезни ЦНС вследствие отравления или инфекции, представляющей энцефалит или менингит.
24. Соединение по п.20 для лечения сердечнососудистого нарушения, представляющего тромбоз.
25. Соединение по п.20 для лечения расстройства желудочно-кишечного тракта, представляющего нарушение двигательной функции желудка и перистальтики кишечника.
26. Соединение по п.20 для лечения ожирения.
27. Способ лечения любого из заболеваний, указанных в пп.20-26, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективной дозы соединения формулы (I) по любому из пп.1-8.
28. Соединение по любому из пп.20-26, где указанное лечение является профилактическим лечением.
29. Способ лечения по п.27, где указанное лечение является профилактическим лечением.
30. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) по любому из пп.1-18 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем или наполнителем.
31. Способ получения композиции по п.30, включающий объединение соединения формулы (I) по любому из пп.1-18 и фармацевтически приемлемого носителя или наполнителя.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9819035.8 | 1998-09-01 | ||
| GBGB9819035.8A GB9819035D0 (en) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | Chemical compounds VII |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001108570A true RU2001108570A (ru) | 2003-06-20 |
| RU2232162C2 RU2232162C2 (ru) | 2004-07-10 |
Family
ID=10838167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001108570/04A RU2232162C2 (ru) | 1998-09-01 | 1999-09-01 | Пирролоиндолы, пиридиноиндолы и азепиноиндолы в качестве агонистов 5-нт2с |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6433175B1 (ru) |
| EP (1) | EP1109813B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002523508A (ru) |
| KR (2) | KR100768595B1 (ru) |
| CN (1) | CN1165537C (ru) |
| AT (1) | ATE273308T1 (ru) |
| AU (1) | AU758084B2 (ru) |
| BR (1) | BR9913477A (ru) |
| CA (1) | CA2341991C (ru) |
| CZ (1) | CZ296275B6 (ru) |
| DE (1) | DE69919364T2 (ru) |
| DK (1) | DK1109813T3 (ru) |
| ES (1) | ES2226430T3 (ru) |
| GB (1) | GB9819035D0 (ru) |
| HK (1) | HK1034967A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20010126B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0103333A3 (ru) |
| ID (1) | ID28842A (ru) |
| IL (2) | IL141659A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01002101A (ru) |
| NO (1) | NO321527B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ510097A (ru) |
| PL (1) | PL346427A1 (ru) |
| PT (1) | PT1109813E (ru) |
| RU (1) | RU2232162C2 (ru) |
| SI (1) | SI1109813T1 (ru) |
| TR (2) | TR200100659T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000012510A1 (ru) |
| YU (1) | YU16001A (ru) |
| ZA (1) | ZA200101457B (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6960579B1 (en) | 1998-05-19 | 2005-11-01 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Serotonergic 5HT7 receptor compounds for treating ocular and CNS disorders |
| GB9902047D0 (en) * | 1999-01-29 | 1999-03-17 | Cerebrus Ltd | Chemical compounds XI |
| US6465467B1 (en) | 1999-05-21 | 2002-10-15 | Biovitrum Ab | Certain aryl-aliphatic and heteroaryl-aliphatic piperazinyl pyrazines and their use in the treatment of serotonin-related diseases |
| GB9918965D0 (en) * | 1999-08-11 | 1999-10-13 | Cerebrus Ltd | Chemical compounds xxi |
| SE0002754D0 (sv) * | 2000-07-21 | 2000-07-21 | Pharmacia & Upjohn Ab | New pharmaceutical combination formulation and method of treatment with the combination |
| US6818639B2 (en) | 2000-07-21 | 2004-11-16 | Biovitrum Ab | Pharmaceutical combination formulation and method of treatment with the combination |
| SE0004245D0 (sv) | 2000-11-20 | 2000-11-20 | Pharmacia Ab | Novel compounds and their use |
| EA005975B1 (ru) | 2000-11-20 | 2005-08-25 | Биовитрум Аб | Соединения пиперазинилпиразинов в качестве антагонистов серотонин 5-ht2 рецептора |
| JP2005506280A (ja) | 2000-12-20 | 2005-03-03 | ブリストル−マイヤーズ・スクイブ・ファーマ・カンパニー | アリールおよびアミノアリール置換セロトニン受容体アゴニストおよびアンタゴニストリガンド |
| ES2291374T3 (es) * | 2000-12-27 | 2008-03-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de indol y su empleo como ligandos receptores de 5-ht2b y 5-ht2c. |
| PT1392292E (pt) | 2001-06-01 | 2006-05-31 | Alcon Inc | Piranoindazoles e sua utilizacao para o tratamento de glaucoma |
| AU2002259312B2 (en) | 2001-06-01 | 2007-01-04 | Alcon, Inc. | Novel arylaminopropane analogues and their use for the treatment of glaucoma |
| CA2447156A1 (en) | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Alcon, Inc. | Novel fused indazoles and indoles and their use for the treatment of glaucoma |
| TW593302B (en) | 2001-12-20 | 2004-06-21 | Alcon Inc | Novel benzodifuranimidazoline and benzofuranimidazoline derivatives and their use for the treatment of glaucoma |
| DE60330864D1 (de) | 2002-06-19 | 2010-02-25 | Biovitrum Ab Publ | Neue verbindungen, deren verwendung und herstellung |
| JP2006501245A (ja) * | 2002-08-30 | 2006-01-12 | アルコン，インコーポレイテッド | 置換された５−クロマン−５−イル−エチルアミン化合物および緑内障の治療のためのその使用 |
| CA2506204A1 (en) | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Alcon, Inc. | Novel benzopyran analogs and their use for the treatment of glaucoma |
| CL2004000826A1 (es) | 2003-04-25 | 2005-03-04 | Pfizer | Uso de un agonista para el receptor 5-ht2c para preparar un medicamento util en el tratamiento de la incontinencia urinaria provocada por estres, con la condicion de que el agonista no sea 1-[6-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]piperazina (org-129 |
| GB0314967D0 (en) | 2003-06-26 | 2003-07-30 | Hoffmann La Roche | Piperazine derivatives |
| US7435837B2 (en) * | 2003-10-24 | 2008-10-14 | Wyeth | Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same |
| WO2005053688A1 (en) | 2003-11-26 | 2005-06-16 | Alcon, Inc. | Substituted furo[2,3-g] indazoles for the treatment of glaucoma |
| US7338972B1 (en) | 2003-12-15 | 2008-03-04 | Alcon, Inc. | Substituted 1-alkylamino-1H-indazoles for the treatment of glaucoma |
| US7129257B1 (en) | 2003-12-15 | 2006-10-31 | Alcon, Inc. | Pyrazolo[3,4- e]benzoxazoles for the treatment of glaucoma |
| WO2005058911A2 (en) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Alcon, Inc. | Substituted [1,4]oxazino[2,3-g]indazoles for the treatment of glaucoma |
| EP2400300A1 (en) | 2004-08-25 | 2011-12-28 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Method of screening preventives/remedies for stress urinary incontinence |
| US7608626B2 (en) | 2004-11-01 | 2009-10-27 | Wyeth | Substituted indolizines and derivatives as CNS agents |
| WO2006062839A1 (en) | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Alcon, Inc. | Use of dioxindoindazoles and dioxoloindazoles for treating glaucoma |
| EP1869000A1 (en) | 2005-03-31 | 2007-12-26 | Pfizer Products Incorporated | Cyclopentapyridine and tetrahydroquinoline derivatives |
| US20060252825A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-11-09 | Wyeth | Crystal forms of {[(2r)-7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine hydrochloride |
| CA2609634C (en) * | 2005-05-03 | 2011-02-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tetracyclic azapyrazinoindolines as 5-ht2 ligands |
| EP2727585A1 (en) | 2006-05-16 | 2014-05-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | In-vivo screening method |
| WO2008010073A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-24 | Pfizer Products Inc. | Tartrate salt of (7s)-7-[(5-fluoro-2-methyl-benzyl)oxy]-2-[(2r)-2-methylpiperazin-1-yl]-6,7-dihydro-5h-cyclopenta[b]pyridine |
| US20100266504A1 (en) | 2007-11-15 | 2010-10-21 | Takahiro Matsumoto | Condensed pyridine derivative and use thereof |
| KR101062376B1 (ko) | 2008-04-10 | 2011-09-06 | 한국화학연구원 | 신규 인돌 카르복실산 비스피리딜 카르복사마이드 유도체,이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 조성물 |
| JPWO2011071136A1 (ja) | 2009-12-11 | 2013-04-22 | アステラス製薬株式会社 | 線維筋痛症治療剤 |
| WO2012030953A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 5-ht2c receptor agonists in the treatment of disorders ameliorated by reduction of norepinephrine level |
| CN102964352B (zh) * | 2012-11-23 | 2015-04-08 | 华中师范大学 | 具有生物活性的手性2,3-二氢吡咯[1,2-a]吲哚衍生物及其不对称合成方法 |
| WO2015066344A1 (en) | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 5-ht2c receptor agonists and compositions and methods of use |
| EP3733204A4 (en) | 2017-12-27 | 2021-09-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | THERAPEUTIC FOR EXERCISE INCONTINENCE AND STAIR INCONTINENCE |
| US11485734B2 (en) | 2018-10-02 | 2022-11-01 | Northwestern University | Beta-carbolines as positive allosteric modulators of the human serotonin receptor 2C (5-HT2C) |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250783A (en) * | 1964-09-21 | 1966-05-10 | American Cyanamid Co | Novel pyrrolo (1, 2-alpha) indoles |
| US4134894A (en) * | 1978-05-04 | 1979-01-16 | Warner-Lambert Company | Pyrrolo[1,2-a]indole compounds |
| GB8416724D0 (en) * | 1984-06-30 | 1984-08-01 | Sorbio Sa Lab | Active compounds |
| US4778812A (en) * | 1987-06-12 | 1988-10-18 | American Home Products Corporation | 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-amines and derivatives thereof |
| GB8802127D0 (en) * | 1988-02-01 | 1988-03-02 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| AP401A (en) * | 1992-03-12 | 1995-08-29 | Smithkline Beecham Plc | Condensed indole derivatives as 5H4-receptor antagonists. |
| EP0572863A1 (de) * | 1992-06-05 | 1993-12-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | ZNS Pyrazinoindole |
| HUT68293A (en) * | 1993-03-08 | 1995-06-28 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 5-ht antagonists as acting agent against cerebrovascular deseases |
| US5629427A (en) * | 1993-08-26 | 1997-05-13 | Peterson; Dwight M. | 2,7-diaminomitosene analogues |
-
1998
- 1998-09-01 GB GBGB9819035.8A patent/GB9819035D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-09-01 ES ES99943091T patent/ES2226430T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-01 MX MXPA01002101A patent/MXPA01002101A/es not_active IP Right Cessation
- 1999-09-01 TR TR2001/00659T patent/TR200100659T2/xx unknown
- 1999-09-01 JP JP2000567532A patent/JP2002523508A/ja active Pending
- 1999-09-01 SI SI9930677T patent/SI1109813T1/xx unknown
- 1999-09-01 NZ NZ510097A patent/NZ510097A/xx unknown
- 1999-09-01 PL PL99346427A patent/PL346427A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-01 YU YU16001A patent/YU16001A/sh unknown
- 1999-09-01 DE DE69919364T patent/DE69919364T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-01 CA CA002341991A patent/CA2341991C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-01 EP EP99943091A patent/EP1109813B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-01 WO PCT/GB1999/002884 patent/WO2000012510A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-09-01 AU AU56375/99A patent/AU758084B2/en not_active Ceased
- 1999-09-01 BR BR9913477-2A patent/BR9913477A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-09-01 ID IDW20010677A patent/ID28842A/id unknown
- 1999-09-01 TR TR2005/01110T patent/TR200501110T2/xx unknown
- 1999-09-01 PT PT99943091T patent/PT1109813E/pt unknown
- 1999-09-01 AT AT99943091T patent/ATE273308T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-01 IL IL14165999A patent/IL141659A0/xx active IP Right Grant
- 1999-09-01 KR KR1020017002608A patent/KR100768595B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-09-01 US US09/763,889 patent/US6433175B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-01 KR KR1020077011961A patent/KR20070062609A/ko active IP Right Grant
- 1999-09-01 HU HU0103333A patent/HUP0103333A3/hu unknown
- 1999-09-01 CZ CZ20010772A patent/CZ296275B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-09-01 DK DK99943091T patent/DK1109813T3/da active
- 1999-09-01 CN CNB998128341A patent/CN1165537C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-01 RU RU2001108570/04A patent/RU2232162C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-02-21 HR HR20010126A patent/HRP20010126B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-02-21 ZA ZA200101457A patent/ZA200101457B/xx unknown
- 2001-02-26 IL IL141659A patent/IL141659A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-02-27 NO NO20010991A patent/NO321527B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-08-14 HK HK01105681A patent/HK1034967A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001108570A (ru) | Пирролоиндолы, пиридиноиндолы и азепиноиндолы в качестве агонистов 5-нт2с | |
| JP2002523508A5 (ru) | ||
| RU94037964A (ru) | Производные 1-амино-этилиндола | |
| RU2004133068A (ru) | Модуляторы 5нт2с рецептора | |
| JP6936796B2 (ja) | ヒストンデアセチラーゼのヘテロハロ阻害剤 | |
| Campiani et al. | Synthesis and pharmacological evaluation of potent and highly selective D3 receptor ligands: inhibition of ***e-seeking behavior and the role of dopamine D3/D2 receptors | |
| JP2002535408A5 (ru) | ||
| RU95113149A (ru) | Трициклические производные пиразола | |
| WO2005079802A8 (en) | Bipyridyl amides as modulators of metabotropic glutamate receptor-5 | |
| JP2003507367A5 (ru) | ||
| MY141229A (en) | Piperidine-benzenesulfonamide derivatives | |
| RU94037968A (ru) | Трициклические пирролпроизводные | |
| CA2479786A1 (en) | Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands | |
| RU2010126622A (ru) | Конденсированные с арилом и гетероарилом имидазо[1, 5-а]пиразины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10 | |
| HUP0303148A2 (hu) | CB1 antagonista hatású 4,5-dihidro-1H-pirazol-származékok és e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárások az előállításukra | |
| CN105143190A (zh) | 作为mao抑制剂的被取代的萘啶和喹啉化合物 | |
| RU2008138532A (ru) | Стандарты варениклина и контроль примесей | |
| CA2153937A1 (en) | Tricyclic pyrazole derivatives | |
| JP2002523506A5 (ru) | ||
| PE20030332A1 (es) | Terapia de combinacion para el tratamiento del cancer | |
| WO2006019886A3 (en) | Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5ht ligands | |
| WO2004087653A3 (en) | 4-ring imidazole derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptor-5 | |
| JP2004532823A5 (ru) | ||
| JP2002525280A5 (ru) | ||
| WO2019169165A1 (en) | Ketamine and ketamine-related compounds for the treatment of neurological disorders |