RU2000120323A - Получение n-фенил-бензохинонимина из гидроксидифениламинов - Google Patents
Получение n-фенил-бензохинонимина из гидроксидифениламиновInfo
- Publication number
- RU2000120323A RU2000120323A RU2000120323/04A RU2000120323A RU2000120323A RU 2000120323 A RU2000120323 A RU 2000120323A RU 2000120323/04 A RU2000120323/04 A RU 2000120323/04A RU 2000120323 A RU2000120323 A RU 2000120323A RU 2000120323 A RU2000120323 A RU 2000120323A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- activated carbon
- oxides
- solvent
- hydroxydiphenylamine
- hda
- Prior art date
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FMMQDMHSGNXJSQ-UHFFFAOYSA-N N,N-diphenylhydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(O)C1=CC=CC=C1 FMMQDMHSGNXJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ получения N-фенилхинонимина (NPQI), включающий окисление соответствующего гидроксидифениламина (HDA) в присутствии кислорода и катализатора на основе модифицированного активированного угля, причем названный катализатор предварительно модифицируют, удаляя из него поверхностные оксиды.
2. Способ по п. 1, где гидроксидифениламин (HDA) представляет собой 4-гидроксидифениламин.
3. Способ по п. 1, где HDA изначально растворен и/или смешан с растворителем.
4. Способ по п. 3, где растворитель представляет собой спирт, кетон, ароматический/алифатический углеводород, нитрил, галогенированный растворитель, N-метилпирролидон, ТГФ, этилацетат, диметилформамид, диметилсульфоксид, воду или их смесь.
5. Способ по п. 4, где спиртовой растворитель выбран из метанола, этанола, изопропанола, метилизобутилкарбинола и этиленгликоля.
6. Способ по п. 1, где к реакционному раствору дополнительно добавляется третичный амин.
7. Способ по п. 6, где третичный амин представляет собой триэтиламин.
8. Способ по п. 1, где оксиды удаляют с поверхности катализатора на основе модифицированного активированного угля путем обработки активированного угля окисляющим агентом с последующим пиролизом активированного угля в атмосфере свободного кислорода при температуре в пределах от около 500oС до около 1500oС.
9. Способ по п. 1, где оксиды удаляют с поверхности катализатора на основе активированного угля при одновременном пиролизе активированного угля в присутствии NН3 и газа, содержащего кислород, которые взаимодействуют с оксидами на поверхности активированного угля при температурах пиролиза от около 500o до около 1500oС.
10. Способ по п. 1, где давление кислорода в реакции составляет от около 20 псиг до около 500 псиг O2.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7169098P | 1998-01-16 | 1998-01-16 | |
| US60/071,690 | 1998-01-16 | ||
| US09/264,989 US6187937B1 (en) | 1998-01-16 | 1998-12-23 | Preparation of N-phenyl-benzoquinoneimine from hydroxydiphenylamines |
| US09/264,989 | 1998-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000120323A true RU2000120323A (ru) | 2002-06-10 |
| RU2211829C2 RU2211829C2 (ru) | 2003-09-10 |
Family
ID=26752530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000120323/04A RU2211829C2 (ru) | 1998-01-16 | 1999-01-14 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНИЛ-п-БЕНЗОХИНОНИМИНА ИЗ ГИДРОКСИДИФЕНИЛАМИНОВ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6187937B1 (ru) |
| EP (1) | EP1047667B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002509133A (ru) |
| KR (1) | KR100569560B1 (ru) |
| BR (1) | BR9906894A (ru) |
| CA (1) | CA2318457A1 (ru) |
| DE (1) | DE69909239T2 (ru) |
| ES (1) | ES2203069T3 (ru) |
| RU (1) | RU2211829C2 (ru) |
| SK (1) | SK284438B6 (ru) |
| WO (1) | WO1999036395A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10028654A1 (de) | 2000-06-09 | 2001-12-20 | Sandler Helmut Helsa Werke | Herstellung von Aktivkohle mit erhöhter katalytischer Aktivität |
| CA2576957C (en) | 2004-08-18 | 2013-04-02 | Geno Llc | Conversion of nitrogen dioxide (no2) to nitric oxide (no) |
| US7618594B2 (en) | 2004-08-18 | 2009-11-17 | Geno Llc | Conversion of nitrogen dioxide (NO2) to nitric oxide (NO) |
| EP2247381B1 (en) | 2008-01-28 | 2016-11-30 | Geno LLC | Conversion of nitrogen dioxide (no2) to nitric oxide (no) |
| US8607785B2 (en) | 2008-08-21 | 2013-12-17 | Geno Llc | Systems and devices for generating nitric oxide |
| EP2362810A4 (en) * | 2008-09-22 | 2013-09-11 | Geno Llc | CONVERSION OF NITROGEN DIOXIDE (NO2) TO NITROGEN MONOXIDE (NO) |
| AU2010263098B2 (en) | 2009-06-22 | 2016-01-07 | VERO Biotech LLC. | Nitric oxide therapies |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2118826A (en) * | 1936-10-27 | 1938-05-31 | Goodrich Co B F | Method of making quinone di-imides |
| US4264776A (en) | 1976-01-02 | 1981-04-28 | Monsanto Company | Production of secondary amines |
| US4158643A (en) | 1976-07-15 | 1979-06-19 | Calgon Corporation | Catalytic carbon for oxidation of carbon monoxide in the presence of sulfur dioxide |
| US4624937A (en) | 1984-05-10 | 1986-11-25 | Monsanto Company | Process for removing surface oxides from activated carbon catalyst |
| US5068439A (en) | 1990-03-08 | 1991-11-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | N-substituted phenylenediamine compounds |
| US5053540A (en) | 1990-03-08 | 1991-10-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of a para-aminodiphenylamine |
| US4968843A (en) | 1990-03-08 | 1990-11-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of a N-substituted phenylenediamine |
| FR2659652B1 (fr) | 1990-03-13 | 1992-07-03 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de n-phenyl benzoquinone-imine. |
| US5371289A (en) | 1993-03-22 | 1994-12-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of N-substituted-N'-phenyl p-phenylenediamines |
-
1998
- 1998-12-23 US US09/264,989 patent/US6187937B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-01-14 BR BR9906894-0A patent/BR9906894A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-01-14 CA CA002318457A patent/CA2318457A1/en not_active Abandoned
- 1999-01-14 SK SK1058-2000A patent/SK284438B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-01-14 WO PCT/IB1999/000424 patent/WO1999036395A2/en active IP Right Grant
- 1999-01-14 EP EP99906390A patent/EP1047667B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-14 JP JP2000540113A patent/JP2002509133A/ja not_active Withdrawn
- 1999-01-14 DE DE69909239T patent/DE69909239T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-14 ES ES99906390T patent/ES2203069T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-14 KR KR1020007007600A patent/KR100569560B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-01-14 RU RU2000120323/04A patent/RU2211829C2/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2006028594A3 (en) | Cross-linked polybenzimidazole membrane for gas separation | |
| RU2000120323A (ru) | Получение n-фенил-бензохинонимина из гидроксидифениламинов | |
| DE69211731D1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer teildurchlässigen Verbundmembran | |
| CA2373326A1 (en) | Hydrogen recycle and acid gas removal using a membrane | |
| RU2001107824A (ru) | Способ извлечения серы из газа, содержащего сероводород | |
| CN105148994B (zh) | 交联聚苯乙烯微球固载四甲基哌啶氮氧自由基催化剂及其制备和应用方法 | |
| ATE315557T1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von propylenoxid und weiteren alkenoxiden | |
| KR101491892B1 (ko) | 시클로펜타논의 제조 방법 | |
| CN112062769B (zh) | 催化氧化氨基烯烃胺羰基化制备五并七元高哌嗪酮衍生物的方法 | |
| KR980002013A (ko) | 개선된 아크릴로니트릴 회수 방법 | |
| ES2203069T3 (es) | Preparacion de n-fenil-benzoquinonaiminas a partir de hidroxidifenilaminas. | |
| KR880013956A (ko) | 포스피닐아미노산 유도체의 제조방법 | |
| CA2683502A1 (en) | Hydrophilic silicones | |
| CN109499609A (zh) | 一种sba-15固载2-氮杂金刚烷氮氧自由基催化剂及其制备和应用 | |
| JP2010195753A (ja) | ジフルオロメチルカルボニル化合物の製造方法 | |
| JP2004277409A (ja) | ハロゲン化芳香族アミンの製造法 | |
| GB2192347A (en) | Removing H2S and CO2 from a gas mixture | |
| US5187274A (en) | Process to avoid the formation of waste water during hexamine production | |
| DE60216084D1 (de) | Aktivierte bikomponentenfasern und verfahren zu deren herstellung | |
| WO2019212208A1 (ko) | 폴리수산화아민계 고분자를 포함하는 이산화탄소 흡수제, 이산화탄소 흡수제 재생용 촉매, 이를 이용하여 이산화탄소를 흡수/분리하는 방법 및 이산화탄소 흡수제를 재생하는 방법 | |
| US5081278A (en) | Process of making optionally substituted alkyl p-dimethylaminobenzoates | |
| Safaei‐Ghomi et al. | Mild Oxidation of Oxime Derivatives with KMnO4 in Ionic Liquid Media | |
| CN113387848B (zh) | 一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺 | |
| RU2220947C1 (ru) | Способ получения би- и полициклических кетонов и их производных | |
| JP2001521022A5 (ru) |