RU1773261C - Способ получени арилсульфамидов - Google Patents
Способ получени арилсульфамидовInfo
- Publication number
- RU1773261C RU1773261C SU904859697A SU4859697A RU1773261C RU 1773261 C RU1773261 C RU 1773261C SU 904859697 A SU904859697 A SU 904859697A SU 4859697 A SU4859697 A SU 4859697A RU 1773261 C RU1773261 C RU 1773261C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- yield
- urea
- aqueous ammonia
- amination
- target product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в синтезе красителей. Сущность изобретени : продукт -арилсуль- фамид формулы: ArS02NH2, где Аг - фенил, который может быть замещен низшим алки- лом, Выход98,5%. Реагент 1:арисульфохло- рид. Реагент 2: 10-12,5%-ный водный раствор аммиака. Услови реакции: 40- 60 мин загрузка, 50-70°С, карбамид в количестве 1-2 мас.%, мол рное соотношение сульфохлорида и аммиака 1:(2,2-2,5), рН 8,5-9,0. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к области сульфамидов , в частности к усовершенствованному способу получени арилсульфамидов, которые используют в синтезе красителей, конкретно, в дневных флуоресцентных пигментах .
Известен способ получени бензолсульфамида взаимодействием бензолсульфо- хлорида с 20-25%-ным водным раствором аммиака при их мольном соотношении 1i3.
К водному раствору аммиака при температуре не еыше 20°С и размешивании постепенно прибавл ют бензолсульфохлорид, полученную смесь нагревают до 70°С и выдерживают в течение 1 ч. Образовавшийс бензолсульфамид фильтруют, промывают водой дл удалени хлористого аммони , сушат. Выход 95%, температура плавлени 153-155°С, массова дол 98,5-98,8%. В качестве примеси в бензолсульфамиде может содержатьс бензолсульфохлорид.
К недостаткам способа следует отнести большую длительность процесса, невысокое качество продукта, промывка от хлористого аммони с образованием большого количества сточных вод.
Наиболее близким по технической сущности вл етс способ получени бензол- сульфамидавзаимодействием бензолсульфохлорида с 25%-ным водным аммиаком при их мол рном соотношении 1:6.
Подачу бензолсульфохлорида ведут в течение 3-6 ч при температуре не выше 35°С и конечном значении рН 10,5 дают выдержку 2 ч при температуре 20-35°С, конечное значение рН 9,5. Образовавшийс бензолсульфамид промывают методом декантации , провод т очистку активным углем с последующей кристаллизацией и выделением бензолсульфамида. Выход 72,13%, массова дол основного продукта 96,5%, температура плавлени 148°С,
Количество сточных вод составл ет 21,2 т на 1 т готового продукта.
В промышленности используетс техническое сырье, в т.ч. бензолсульфохлорид содержит примеси, не растворимые в воде,
XI XI
W
fO
о
00
содержит примеси, не растворимые в воде, в том числе сульфоны, не более 4%, поэтому вводитс очистка активным углем.
К недостаткам данного способа следует отнести низкое качество и невысокий выход , больша длительность процесса, образование большого количества сточных вод, использование большого избытка аммиака водного (25%-ного), силйнз загазованность производственных помещений.
Целью изобретени вл етс повышение качества и выхода целевого продукта, снижение длительности процесса, улучшение экологии.
Поставленна цель достигаетс предложенным способом получени арилсульфа- мидов общей формулы: ArSOaNHa, где Аг - фенил, который может быть замещен низшим алкилом, аминированием арилсуль- фохлорида водным аммиаком, растворением полученного при этом арил- сульфамида в присутствии активного угл при нагревании, очисткой путем фильтрации , кристаллизацией и выделением целевого продукта , отличительной особенностью которого вл етс то, что загрузку арилсул ьфохлорида проводите течение 45-60 мин при температуре 50-70°С в 10,0-12,5%-ный водный раствор аммиака при их мол рном соотношении 1:(2,2-2,5) соответственно в присутствии карбамида, вз того в количестве 1-2% от массы арил- сульфохлорида, аминирование заканчивают при рН 8,5-9,0
Уменьшение загрузки карбамида до 0,5% (см. пример 5 таблицы) приводит к снижению качества и выхода целевого продукта .
Увеличение загрузки карбамида до 2,5% (см, пример 6) хот и сохран ет высокие показатели по выходу и качеству, однако заметна уже тенденци к их снижению. Кроме того, во-первых сточные воды будут загр зн тьс избытком карбамида, во-вторых экономически невыгодно.
Проведение процесса в услови х прототипа , нос загрузкой карбамида (см. пример 12) приводит к повышению выхода на 10% и точки плавлени до 150°С по сравнению с данными промышленного регламента.
Уменьшение загрузки аммиака водного до 2 молей приводит к снижению выхода и рН среды, ухудшению качества продукта (см. пример 8) из-за содержани в нем непрореагировавшего бензолсульфохлорида.
Увеличение загрузки аммиака водного до 3 моль приводит к повышению рН среды до 10,5, к дополнительным промывкам от избытка аммиака, снижению выхода, к ухудшению экологии (см пример 9)
Повышение температуры при придаче бензолсульфохлорида до 75-80°С приводит к ускорению реакции аминировани и значительное выделение паров аммиака, что
значительно ухудшает экологию и снижаетс выход, в готовом продукте содержитс примесь бензолсульфохлорида и побочных продуктов реакции (см пример 11).
Снижение температуры при придаче
бензолсульфохлорида до 40-45°С приводит к замедлению процесса аминировани , увеличиваетс продолжительность придачи до 90 мин (см. пример 10).
Ниже привод тс примеры, иллюстрирующие изобретение.
Массы загружаемых компонентов даны в пересчете на 100%, кроме карбамида.
Пример. В колбу, снабженную мешалкой, воздушным холодильником, термометром , капельной воронкой, загружают 7,21 г (2,2 моль) аммиачной воды (массова дол 2,2%), 0,38 г карбамида технического, 36,7 г воды, размешивают 30 мин и медленно в течение 45 мин придают 37,5 г (1 моль)
бензолсульфохлорида с такой скоростью, чтобы температура реакции не повышалась выше 50-70°С. Реакци аминировани заканчиваетс при значении рН 8,5-9,0. Массу размещают е течение 1 ч, добавл ют 1,13 г
активного угл . Выдерживают при температуре 85-95°С в течение 1 ч, фильтруют гор чим , после четырех часов кристаллизации при температуре 10-15°С выпавшие в осадок кристаллы бензолсульфамида фильтруют , сушат. Получают 32,8 г бензолсульфамида, выход 98,2%, массова дол основного вещества 99,8%, температура плавлени 156°С,
П р и м е р 2. Провод т в услови х
примера 1, с той лишь разницей, что изменены загрузки карбамида,
Примеры 7-9, Проведены в услови х примера 1, с той лишь разницей, что изменены загрузки аммиака водного.
Примеры 10-11, Проведены е услови х примера 1, но придачу бензолсульфохлорида вели в течение 1 ч 30 мин при температуре 40-45°С и 30 мин при температуре 75-80°С.
П р и м е.р 12. Проведен в услови х прототипа, но с загрузкой карбамида. Результаты приведены в таблице.
Использование предлагаемого способа по сравнению с прототипом позволит:
-улучшить качество целевого продукта, а именно повысить массовую долю основного вещества до 99,5-99,8% против 96,5%, повысить температуру плавлени до 155,5- 156°С против 148°С;
-повысить выход целевого продукта до 98,2-98,5% против 72,13%;
-сократить расход аммиака в 3 раза;
-снизить количество сточных вод на 8,11 т на 1 т готового продукта, исключив стадию промывки технического продукта методом декантации;
-снизить длительность процесса на 11 ч;
-Исключить загазованность производственных помещений,
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени арилсульфамидов обще и формулы ArSOaNHa,где Аг - фенил, который может быть замещен низшим алкилом,05аминировэнием арилсульфохлорида водным аммиаком, растворением полученного при этом арилсульфамида в присутствии активного угл при нагревании, очисткой путем фильтрации, кристаллизацией и выделением целевого продукта, о т- личающийс тем, что, с целью повышени качества и выхода целевого продукта, снижени длительности процесса, улучшени экологии, загрузку арилсульфохлорида провод т Ё течение 40-60 мин при 50-70°С в 10,0-12,5%-ный водный раствор аммиака при их мол рном соотношении 1:(2,2-2,5) соответственно в присутствии карбамида, вз того в количестве 1-2% от массы арилсульфохлорида , а аминированием заканчивают при рН 8,5-9,0.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904859697A RU1773261C (ru) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | Способ получени арилсульфамидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904859697A RU1773261C (ru) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | Способ получени арилсульфамидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1773261C true RU1773261C (ru) | 1992-10-30 |
Family
ID=21532397
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904859697A RU1773261C (ru) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | Способ получени арилсульфамидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1773261C (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998025890A1 (en) * | 1996-12-11 | 1998-06-18 | Zeneca Limited | Process for the production of sulphonamides |
-
1990
- 1990-08-13 RU SU904859697A patent/RU1773261C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Ошин Л.А. Промышленные хлорсодер- жащие продукты. Справочник. М : Хими , 1978, с. 367-368. Технологический регламент № 61 производства бензолсульфамида и очистки технического пара-толуолсульфамида № 19653, 1988, Рубежное. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998025890A1 (en) * | 1996-12-11 | 1998-06-18 | Zeneca Limited | Process for the production of sulphonamides |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1773261C (ru) | Способ получени арилсульфамидов | |
US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
US4659837A (en) | Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones | |
CN110981769B (zh) | 一种制备泰秒菌素的方法 | |
RU2309948C2 (ru) | Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения | |
US4677209A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzoxazoles | |
CS214692B2 (en) | Method of making the hydrochloride of 6,7-dimethoxy-4-amino-2-+l4-+l2-furoyl+p-1-piperazinyl+pchnazoline | |
US4612385A (en) | Process for the preparation of phenyl N-(2-biphenylylsulfonyl) carbamate | |
US5596099A (en) | Process for the preparation of N-(2-sulfatoethyl)-piperazine in high purity | |
RU2744470C1 (ru) | Способ получения изотиобарбамина | |
US5648490A (en) | Process for the preparation of 5-formylaminopyrimidines | |
US3141886A (en) | 2, 3-dimercaptoquinoxaline derivatives | |
JPH04273855A (ja) | ウレイドペルオキシカルボン酸の製造方法 | |
RU1651523C (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
CA1256898A (en) | Process for the preparation of aryl cyanamides | |
RU2088572C1 (ru) | Способ получения 2-амидинотиомочевины | |
JPH0329063B2 (ru) | ||
JPS5840546B2 (ja) | 2− ベンズイミダゾ−ルカルバミンサンアルキルエステルノ セイゾウホウ | |
US4929752A (en) | Process for the preparation of 1-amine-2-naphthol-4-sulfonic acid | |
US3937703A (en) | Preparation of rdx | |
SU882187A1 (ru) | 1,1-Диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые соли в качестве исходных веществ дл синтеза 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида | |
RU2044730C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-( β -ГИДРОКСИЭТИЛ)-4,6-ДИМЕТИЛДИГИДРОПИРИМИДОНА-2 | |
SU448716A1 (ru) | Способ получени производных симм-триазина | |
SU556726A3 (ru) | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей | |
RU2034467C1 (ru) | Способ приготовления гербицидного состава |